有機化學綜合訓練習題集

.z.------專業(yè)資料-有機化學綜合訓練習題集河南工業(yè)大學化學化工學院化學系有機化學教研組編寫2012年8月10日-.z.一、選擇題1.根據(jù)反響機制，反響生成的中間體為碳正離子的是A.光照下甲苯與氯氣反響B(tài).丁二烯與HCl反響C.丙酮與HCN的反響D.過氧化物存在下丙烯與HBr反響2.常溫下能使溴水褪色的是A.乙酸B.3.烯烴與溴化氫加成符合規(guī)則A.SaytzeffB.HoffmannC.ClemmensenD.Markovnikov4.以下化合物中，最高的是5.以下化合物沸點最高的是A.正丁烷B.3-甲基己烷C.正己烷D.2-甲基戊烷6.以下化合物酸性最強的是A.乙醇B.乙酸C.水D.乙酸乙酯7.以下化合物中，?；芰ψ顝姷氖?COClB.(CH3CO)23COOC2H53CONH28.以下化合物中，酸性最強的是9.環(huán)己酮經NaBH4復原，再經脫水后與KMnO4反響的產物是A.環(huán)己烷B.環(huán)己醇C.環(huán)己烯D.己二酸10.在水溶液中，堿性最強的是11.以下化合物中，與Lucas試劑反響最快12.以下化合物中，烯醇式含量最高的是A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丙酮D.2，4-戊二酮13.能夠發(fā)生碘仿反響的是A.甲醛B.乙醇C.3-戊酮D.苯甲醛14.Grignard試劑可以在中制備A.乙醇B.四氫呋喃C.苯胺D.水Ｅ.丙酮15.Lucas試劑是指A.ZnCl2/HClB.Zn-Hg/HClC.RMg*D.AgNO3/乙醇16.能夠與氯化重氮鹽發(fā)生偶合反響的是A.甲苯B.N,N-二甲基苯胺C.硝基苯D.苯磺酸17.不能與飽和NaHSO3溶液反響生成晶體的是18.二甲胺與HNO2反響的現(xiàn)象是A.放出氣體B.生成黃色沉淀C.黃色油狀物D.不反響19.D-乳酸與L-乳酸的區(qū)別是A.熔點不同B.溶解度不同C.旋光方向不同D.化學性質不同21.以下哪一個極限構造對1，3－丁二烯真實分子的構造奉獻最大22.按官能團分類，丙酮與乙二醇在濃硫酸中反響的產物應該屬于23.CH3CH=CH2分子中含有個σ鍵，個π鍵A.3，1B.3，2C.8，1D.6，22-C3鍵旋轉的最穩(wěn)定的構象是A.完全重疊式B.對位穿插式C.局部重疊式D.鄰位穿插式25.環(huán)烷烴最穩(wěn)定的構象是A.環(huán)丁烷蝶式B.環(huán)戊烷信封式C.環(huán)己烷椅式D.環(huán)己烷船式27.*羥基酸加熱反響后生成一個具有六元環(huán)的內酯，則該羥基酸是羥基酸28.以下試劑作為親核試劑，親核性最強的是A.NH3B.RO--29.低級碳醇可以用以下哪種枯燥劑枯燥A.CaCl2B.NaC.H2SO4D.MgSO430.CH3CH2CHBrCH3與KOH/C2H5OH溶液反響的主產物是3CH=CHCH33CH2CH(OH)CH3C.(CH3)2CHCH23CH2CH2CH331.以下化合物有芳香性的是32.以下化合物哪個可以用來制備Grignard試劑33.在光照下，烷烴進展鹵代反響是通過以下哪種中間體進展的A.碳正離子B.自由基C.碳負離子D.協(xié)同反響，無中間體35.以下各異構體中，不與AgNO3的醇溶液反響的是36.以下化合物能發(fā)生歧化反響的是37.以下化合物不能溶于濃硫酸的是38.以下化合物能與亞硝酸反響放出氮氣的是39.以下各對化合物中，不屬于立體異構的是A.正戊烷和新戊烷B.環(huán)己烷的椅式構象和船式構象C.(R)-乳酸和(S)-乳酸D.順-2-丁烯和反-2-丁烯40.以下化合物中能夠發(fā)生克萊森酯縮合反響的是43.保護醛基常用的反響是A.氧化反響B(tài).羥醛縮合C.縮醛的生成D.復原反響a.甲醇b.乙醇c.正丙醇d.叔丁醇A.d＞c＞b＞aB.a＞b＞c＞dC.d＞b＞c＞aD.a＞b＞d＞c3溶液作用生成晶體的是46.*鹵代烴發(fā)生親核取代反響時活性中間體是碳正離子，則與反響物相比，產物的構型A.甲醛與格氏試劑加成，然后水解B.乙醛與格氏試劑加成，然后水解C.丙酮與格氏試劑加成，然后水解D.乙酸乙酯與格氏試劑加成，然后水解49.烷烴發(fā)生鹵化反響時，1°H、2°H和3°H的反響活性從大到小排列正確的選項是A.1°H＞2°H＞3°HB.1°H＞3°H＞2°HC.3°H＞1°H＞2°HD.3°H＞2°H＞1°H50.CH2=CHCH2CH2C51.假設要由苯制備間硝基苯甲酸，正確的方法是A.先硝化，再烷基化，最后氧化B.先烷基化，再硝化，最后氧化C.先烷基化，再氧化，最后硝化D.都正確52.以下化合物中，與硝酸銀乙醇溶液作用最快的是A.氯乙烯B.1-溴丁烷C.氯化芐D.2-氯丁烷CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN的反響速率，可采用措施。的濃度稀酸溶液中，以下哪種物質不存在A.3OHC.2(CH2)3CHO，哪一個與Na反響最快CH2=CHCl的極限構造共振式對真實構造奉獻最大58.以下試劑作為親核試劑，親核性最弱的是A.NH3B.RO-C.RS--。60.以下化合物中，芳香性最大的是61.反響屬于A.親電加成B.親電取代C.親核取代D.親核加成62.羧酸的四類衍生物中，化學性質最活潑的是A.羧酸酯B.羧酸酐C.酰氯D.酰胺63.鹵代烷進展分子內脫去鹵化氫得到烯烴，所得烯烴的雙鍵位置遵守A.休克爾規(guī)則B.Saytzeff規(guī)則C.Hoffmann規(guī)則D.馬氏規(guī)則64.將以下化合物沸點最高的是A.乙烷B.丙烷C.2-甲基戊烷D.正已烷65.以下四個化合物在水中溶解度最大的是A.丙醇B.正戊醇C.2－氯丙烷D.1－氯丁烷66.把CH3CH=CHCH2OH氧化為CH3CH=CHCHO應取用的氧化劑是A.KMnO467.以下化合物酸性最強的是68.以下化合物進展硝化反響速度由快到慢為A.abcd B.acbd C.adbc D.bacd69.一含氮有機化合物，與NaNO2+HCl反響生成黃色油狀物,它是化合物。A.伯胺B.仲胺C.季胺堿D.重氮鹽70.Williamson合成法是合成的主要方法。A.酮 B.鹵代烴 C.混合醚 D.單醚71.鹵代烴水解反響的條件是A.酸催化B.堿催化C.兩者皆可D.兩者皆不可72.在有機合成反響中，用于保護醛基的反響是A.羥醛縮合B.〔半〕縮醛反響C.羰基試劑與醛縮合D.氧化復原73.比擬以下化合物進展SN2反響的反響速率A.a>b>cB.b>c>aC.b>a>cD.c>b>a74.將以下化合物按硝化反響的難易次序排列a.PhHb.PhMec.PhNO2d.PhClA.a>d>c>bB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.b>a>d>c75.以下化合物中，能發(fā)生碘仿反響的是76.將季胺堿加熱，得到的主要產物是A.CH3CH2CH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH(OH)CH3D.等量的A和B77.以下化合物與AgNO3的EtOH溶液反響最快的是78.(1R，2S)-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇的Fisher投影式是79.親核反響與親電反響最主要的區(qū)別是A.反響的立體化學不同B.反響的動力學不同C.反響要進攻的活性中心的電荷不同D.反響的熱力學不同80.比擬苯酚〔I〕、環(huán)己醇〔II〕、碳酸〔III〕的酸性大小A.II>I>IIIB.III>I>IIC.I>II>IIID.II>III>I82.下面四組醇，哪一組用酸處理后兩個化合物會生成一樣的碳正離子？84.丙二酸二乙酯在C2H5ONa/C2H5OH存在下與1,3-二溴丙烷反響，然后用酸處理將得到85.以下化合物有光學活性的為86.化合物CH3CCCH=CH2的Lindlar催化〔Pd/BaSO487.2,4,6-三叔丁基苯酚是一種很有用的抗氧劑，這是由于發(fā)生A.自由基反響B(tài).親電取代C.親核取代D.酸堿反響88.以下四個溶劑，比重大于1的是A.正庚烷B.環(huán)己烷C.乙醚D.1，2-二氯乙烷89.以下化合物堿性最強的是A.吡啶B.苯胺C.吡咯D.喹啉90.乙醇和甲醚互為異構體A.碳架異構體B.互變異構體C.官能團異構體D.價鍵異構體91.以下反響用何種試劑能完成A.LiAlH4B.NaBH4C.Na+EtOHD.Pt/H92.從庫房領來的苯甲醛，瓶口常有一些白色固體，該固體為A.苯甲醛聚合物B.苯甲醛過氧化物C.苯甲醛與CO2反響產物D.苯甲酸93.完成以下反響所用氧化劑是A.KMnO4/H+B.KMnO4/OH-C.K2Cr2O7/H+D.CrO3/吡啶94.以下醇最容易發(fā)生分子內脫水的是95.測定有機化合物熔點時，在200℃A.硫酸B.鹽酸C.甘油D.環(huán)己烷96.光照下，烷烴鹵代反響是通過哪種中間體進展的？A.碳正離子B.游離苯C.碳負離子D.協(xié)同反響，無中間體A.Zn/Hg，濃鹽酸B.NH2NH2H2O，KOH/(HOCH2CH2)2OC.H2/NiD.LiAlH4A.Na/NH3(l),-33℃B.H2/LindlarC.H2/NiD.先加HBr，后加KOH/醇，加熱99.溴原子與甲烷反響生成溴化氫和甲基游離基，H和Ea分別為+15cal/mol和+18kcal/mol，則逆反響的H和Ea〔單位：kcal/mol〕分別表示為A.-15和+18B.-15和-18C.-18和-15D.-15和+3A.苯B.苯酚C.N,N-二甲基苯胺D.1,3-二羥基苯二、完成以下反響三．根據(jù)要求答復以下問題1.按能量上下排列以下活性中間體順序，并說明理由。2.按酸性由強到弱排列以下化合物順序，并說明理由。e.A.CH3COOHB.HCCHC.C2H5OHD.C6H5SO3HE.C6H5OH3.按堿性由強到弱排列以下化合物順序，并說明理由。4.在氯苯的親電取代反響中，Cl為什么是第一類定位基，卻使苯環(huán)鈍化？5.別離以下各組化合物(1)2－戊酮與3－戊酮(2)苯胺與硝基苯6.比擬以下化合物與HBr加成反響活性，并說明理由。7.用化學方法鑒別(1)苯乙酮，苯甲醛，苯甲醇(2)乙酰氯，乙酰胺，乙酸乙酯(3)乙醇，乙醛，苯甲醛，環(huán)己酮(4)甲醛，甲酸，2-戊酮，3-戊酮，草酸8.試畫出以下化合物的最穩(wěn)定的構象式(1)順－1－甲基－4－叔丁基環(huán)己烷(2)薄荷醇9.畫出以下化合物所有對映體的Fisher投影式，并標出R/S構型(1)酒石酸(2，3－二羥基丁二酸)(2)氯代蘋果酸〔2－氯－3－羥基丁二酸〕(3)蘋果酸〔2－羥基丁二酸〕10.以下合成路線哪一條較實用，為什么？11．試用透視式表示2-溴丁酸的對映異構體，并指出R/S構型。12．用正丁醇與HBr制備1-溴丁烷時，粗產品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除這兩種副產物？13．指出以下反響的可能的機理類型〔如SN1，SN2，E，親核加成，親電取代，自由基等〕(2)(3)(4)g(8)14.試比擬以下化合物進展SN1反響時的反響速率大小：(1)3-甲基-1-溴戊烷(2)2-甲基-2-溴戊烷(3)2-甲基-3-溴戊烷15.命名以下化合物〔有立體構型的需要注明〕16.以下各對化合物屬于對映體，非對映體還是同一種化合物？17.畫出以下各二元取代環(huán)己烷最穩(wěn)定的構象，并指出有無旋光性。(1)順式1-溴-2-氯(2)順式1,3-二羥基(3)反式1-氯-4-碘18.將下面箭頭所指的A、B、C和D四類氫原子按酸性由強至弱的順序排列。19.畫出以下化合物最穩(wěn)定的構象〔優(yōu)勢構象〕A.內消旋-2,3-二溴丁烷B.順環(huán)己烷-1,3-二醇四、預測以下各反響的產物,并寫推測出其反響機理五、推斷構造1．化合物A的分子式為C7H12O2，A對堿穩(wěn)定，用稀酸處理生成HOCH2CH2OH和B〔C5H8O〕，B遇飽和NaHSO3溶液生成無色晶體，但不能使高錳酸鉀溶液褪色；B與Zn(Hg)+濃鹽酸作用生成化合物C〔C5H10〕；C不與Br2〔CCl4〕反響；B經催化加氫只生成一種化合物D。試推測A、B、C、D的構造簡式。2．化合物A的分子式為C6H14O，A可溶于硫酸，用硫酸共熱生成化合物B〔C6H12〕，B可使Br2〔CCl4〕褪色；B經臭氧化復原水解只生成一種物質C〔C3H6O〕；C可發(fā)生碘仿反響；C用異丙基溴化鎂處理再水解生成原來的化合物A。試推測A、B、C的構造式并分別寫出A與硫酸生成B、B與Br2〔CCl4〕作用、B生成C、C與異丙基溴化鎂生成A的反響式。3．*烷基苯C9H12進展硝化時得到產物只有一種為C9H11NO2。試推測C9H12的構造并命名。4．有兩種未知的同分異構體A和B〔C6H11Cl〕，不溶于硫酸。A脫氯化氫生成一種物質C〔C6H10〕，而B脫氯化氫生成分子式一樣的兩種物質D〔主要產物〕和E〔次要產物〕。C經KMnO4氧化生成HOOC(CH2)4COOH，經同一條件氧化D生成，E生成唯一的有機化合物。試確定A和B的構造式。5．化合物A〔C6H14O〕可溶于硫酸，遇金屬鈉放出氫氣，與硫酸共熱生成化合物B〔C6H12〕。B可使Br2〔CCl4溶液〕褪色，B經臭氧化水解生成一種物質C〔C3H6O〕。C用異丙基溴化鎂處理，隨后水解生成原來的化合物A。確定A、B和C的構造簡式和各步反響方程式。6．未知化合物A〔C8H16〕在催化劑Ni存在下可吸收1摩爾H2，當A用臭氧處理后再用Zn/H2O水解得到兩種產物D〔C3H6O〕和E〔C5H10O〕，D和E具有以下性質：D或E+2,4-二硝基苯肼黃色沉淀；D或E+Tollen試劑無反響；D+NaHSO3沉淀；E+NaHSO3無反響；給出A、D和E的構造式，并寫出所有的反響方程式。7．*化合物A分子式為C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以與2,4-二硝基苯肼反響，A被KMnO4氧化生成一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，與NaOI反響生成一分子碘仿和一分子丁二酸。試確定A和B的構造式。8．化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2。A與碳酸鈉作用放出二氧化碳，B和C不能，但B和C在氫氧化鈉的水溶液中加熱后可水解，B的水溶液蒸餾出的液體能發(fā)生碘仿反響。試推測A、B和C的構造式并寫出其反響式。9．有兩個化合物A和B，A的分子式為C4H8O3，B的分子式為C8H12O4，A顯酸性，B是中性。假設將A加熱生成產物C〔C4H6O2〕，C比A更容易被KMnO4氧化。假設將B用稀酸處理則得到D，D為A的同分異構體，也顯酸性。假設將D于稀硫酸共熱則產物可被Tollen試劑氧化，