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文檔簡(jiǎn)介

中藥化學(xué)

以下幫大家超高效率的復(fù)習(xí)一下《中藥一》中藥化學(xué)這一部分的高頻考點(diǎn)。

為什么會(huì)選擇先講中藥化學(xué)呢?中藥化學(xué)、中藥藥劑、中藥鑒定在《中藥一》成三國(guó)鼎立之勢(shì),中藥化學(xué)也是大部分學(xué)生所懼怕的,看到“化學(xué)”二字,腦海里都是結(jié)構(gòu)式、反應(yīng)等等。未戰(zhàn)心懼已先敗,我?guī)痛蠹以谶@里重拾信心?!吨兴幰弧方衲攴?jǐn)?shù)是120分,其中中藥化學(xué)占有33分左右?,F(xiàn)在就在這里,幫助大家羅列復(fù)習(xí)27個(gè)高頻考點(diǎn),萬(wàn)一幸運(yùn),就這樣可以至少拿到33分中的27分了。以下的內(nèi)容,就是為應(yīng)試而來(lái),為中藥化學(xué)而來(lái)。

高頻考點(diǎn)1:提取方法

提取方法有9種,不用加熱的有:浸漬、滲漉、超聲、超臨界萃?。恍枰訜岬挠校杭逯?、升華、回流、連續(xù)回流、水蒸氣蒸餾。

浸漬與滲漉:我們可以通俗的理解,浸漬就是泡藥酒,滲漉就是底下一直漏,上面一直補(bǔ)充溶劑;我們泡藥酒都是在常溫下貯存的,所以浸漬法適合熱不穩(wěn)定的成分,滲漉法實(shí)際上是一個(gè)動(dòng)態(tài)的過(guò)程,不斷的添加新鮮的溶劑。

超聲提?。豪贸暡▉?lái)破壞植物藥材細(xì)胞而提高提取率。

超臨界萃?。哼@個(gè)名字一聽(tīng)就是比較高大上,所以設(shè)備也比較貴,用的是CO2做流體,這么高大上的東西當(dāng)然是用來(lái)做普通東西做不到的,可以提取脂溶性、揮發(fā)性、不穩(wěn)定、易氧化等的物質(zhì)。

煎煮和升華:這兩個(gè)很簡(jiǎn)單,一個(gè)就是我們生活中的煎藥,一個(gè)就是直接加熱升華物質(zhì)提取成分,例如茶葉的咖啡因。

回流和連續(xù)回流:回流裝置是加熱回流提取易揮發(fā)的物質(zhì),連續(xù)回流進(jìn)行了升級(jí),加入了一個(gè)叫“索氏提取器”的東西,猶如用繩索圈了一個(gè)圈,連續(xù)的回流。

水蒸氣蒸餾:隨著水蒸氣一起出來(lái)的東西,用于揮發(fā)性,而且不會(huì)被水蒸氣破壞的物質(zhì)。

高頻考點(diǎn)2:溶劑極性大小

極性從大到小:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>苯>四氯化碳>石油醚

對(duì)于這個(gè)順序大小,我們只需要拆分再合并就可以記牢了。

甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇:甲乙丙丁

乙酸乙酯>乙醚:2個(gè)乙>1個(gè)乙

氯仿>苯>四氯化碳:氯仿笨死了(笨:笨;死了:四氯)

我們生活中,石油不溶于水,浮在上面,所以水是極性最大的,石油醚最小。最后合并起來(lái)就是:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>苯>四氯化碳>石油醚

高頻考點(diǎn)3:分離方法

分離方法通過(guò)六種原理來(lái)分離:溶解度、分配比、吸附性、沸點(diǎn)、分子大小、解離程度。

溶解度:有溶解意外著就有沉淀,通過(guò)溶解度的不同,分離沉淀,例如有結(jié)晶和重結(jié)晶。

沸點(diǎn):沸點(diǎn)就是在沸騰的時(shí)候分離,先沸先分,例如分餾法。

分配比:分配比是指在兩種液體里面分配比例不一樣,從而分離。我們可以注意到,是在兩種液體里面,所以就有:液-液萃取法、液-液分配色譜。“液-液”:指的就是兩種液體。

吸附性:吸附想要的,不要的流掉。主要有聚酰胺和大孔樹(shù)脂。聚酰胺:利用氫鍵吸附(親人要多聚一起,親——?dú)滏I;聚——聚酰胺)大孔樹(shù)脂:有吸附作用和分子篩作用(吸孔堵住了:吸——吸附;孔——大孔樹(shù)脂;堵住了——分子大小不一堵住了)

分子大?。何镔|(zhì)的分子大小不一,通過(guò)某種介質(zhì)將大小分開(kāi),例如有凝膠和膜。

解離程度:解離,有個(gè)“離”字,說(shuō)明與離子有關(guān),對(duì)應(yīng)的就是“離子交換樹(shù)脂”,也有一個(gè)“離”字。此外,離子交換樹(shù)脂不溶于水,但可以在水中膨脹。

高頻考點(diǎn)4:波譜方法應(yīng)用

這里主要介紹的是:質(zhì)譜、紅外、紫外、核磁。

質(zhì)譜:確定分子量及求算分子式。(分子質(zhì)量——質(zhì):質(zhì)譜)

紅外:提供官能團(tuán)信息(宏觀調(diào)控:紅官——紅外官能團(tuán))

紫外:判定共軛體系。紫外線下工作,為了不讓家人共餓(共軛)

紫外線下工作,為了不讓家人共餓(共軛)

核磁:質(zhì)子(碳原子)的類型、數(shù)目及相鄰原子或原子團(tuán)的信息,用于結(jié)構(gòu)測(cè)定。(核:核心,結(jié)構(gòu)的核心是碳原子;磁:磁鐵有吸引相鄰的東西,相鄰原子的信息)

高頻考點(diǎn)5:生物堿的定義

生物堿是生物界的一類含氮有機(jī)化合物。我們可以把“生物堿”分成“生物”“堿”兩部分來(lái)看,“生物”:有生物活性、含有氮元素,大多環(huán)狀結(jié)構(gòu)(生物圈)。“堿”:堿性。

生物堿最大的特征就是堿性,但堿性不一,所以每個(gè)生物堿都想PK一下,所以PKa值來(lái)表示堿性大小,PKa越大,堿性越強(qiáng)。

關(guān)于堿性大小,強(qiáng)堿:季銨堿;中強(qiáng)堿:脂肪胺;弱堿:芳香胺;極弱堿:酰胺。只需要記住:橘子芳香(橘——季銨;子——脂肪胺;芳——芳香胺;香——酰胺)

高頻考點(diǎn)6:含生物堿的中藥

苦參和山豆根:苦參堿和氧化苦參堿,苦參和山豆根都很苦。

洋金花和天仙子:莨菪堿(阿托品)和東莨菪堿。西洋金花貌若天仙,但是浪蕩。

麻黃:麻黃堿和偽麻黃堿,有麻黃兩個(gè)字和堿字。

黃連:小檗堿(指標(biāo):鹽酸小檗堿)。小波(檗,bo)潘金蓮。

馬錢(qián)子:士的寧(番木鱉堿)和馬錢(qián)子堿。古代出行騎馬,現(xiàn)代打的士。

川烏:烏頭堿、次烏頭堿和新烏頭堿。

延胡索:延胡索甲素、延胡索乙素。

防己:漢防己甲素、漢防己乙素。

高頻考點(diǎn)7:糖及苷的分類

糖類:?jiǎn)翁牵?個(gè)糖):葡萄糖、鼠李糖;(單糖,單身,一個(gè)人)

低聚糖(2~9個(gè)糖):蔗糖、麥芽糖(低聚:十個(gè)以下)

多糖(10以上):纖維素、淀粉

苷類:糖與非糖通過(guò)碳連接。水解的易難規(guī)律:氮苷>氧苷>硫苷>碳苷。(記憶:NOSC不是傻叉,NO—不是,SC—傻叉的縮寫(xiě))

高頻考點(diǎn)8:苷類的顯色反應(yīng)

Molish反應(yīng):α-萘酚和濃硫酸,用于糖(單糖、寡糖、多糖)、苷,兩液面交界處出現(xiàn)棕色或紫紅色環(huán)。茉莉花糖(茉莉:molish,糖:糖類)

三硝基苯酚試紙反應(yīng):苦杏仁苷,苦杏仁苷水解產(chǎn)生的苯甲醛呈磚紅色反應(yīng)。(記憶:一個(gè)苦心人養(yǎng)了三只小雞??嘈娜恕嘈尤剩恍‰u——三硝基)

含有氰苷(苦杏仁苷屬于氰苷)的藥材有:苦杏仁、桃仁、郁李仁(記憶:杏林青年人才輩出,桃李滿天下)

高頻考點(diǎn)9:醌類酸堿性

含-COOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH,我們可以簡(jiǎn)寫(xiě)成:

COOH>2β>1β>2α>1α(我們只需要記?。篊OOH>OH,2>1,β>α)

高頻考點(diǎn)10:含醌類的常用中藥

蒽醌類:大黃、虎杖、何首烏、蘆薈、決明子。(老虎絕不吃子,恩惠)

老虎——蓼科(黃黑虎)

絕不吃子——決明子

恩惠——蒽醌蘆薈

老虎黃色和黑色條紋(虎:虎杖,黃:大黃,黑:何首烏)

菲醌類:丹參(單飛:丹參、菲醌)

萘醌:紫草(這樣子,很無(wú)奈:子——紫草,無(wú)奈——萘醌)

高頻考點(diǎn)11:香豆素的顯色反應(yīng)

顯色反應(yīng):Gibb’s反應(yīng)、Emerson反應(yīng)、三氯化鐵反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)

記憶:鐵人三項(xiàng)在峨眉山舉行,觀眾吃香豆干把局部污染了。

鐵人三項(xiàng)——三氯化鐵;峨眉山——emerson;局部——Gibb’s;

香豆干——香豆素;污——異羥肟酸鐵

高頻考點(diǎn)12:香豆素?zé)晒庑再|(zhì)

熒光性質(zhì):C-7位引入羥基即有強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光。

北豆七羥(豆:香豆素,七羥:七號(hào)位有羥基)

高頻考點(diǎn)13:香豆素光化學(xué)毒性

光化學(xué)毒性:呋喃香豆素,補(bǔ)骨脂。記憶:關(guān)吃湖南臭豆腐會(huì)使骨頭脂肪增多,容易中毒。

湖南臭豆腐——呋喃香豆素;骨頭脂肪——補(bǔ)骨脂;中毒——光化學(xué)毒性

高頻考點(diǎn)14:含香豆素的常用中藥

含香豆素的常用中藥:秦皮、前胡、腫節(jié)風(fēng)、補(bǔ)骨脂(經(jīng)常用大腿架著胡琴,骨頭腫了)

胡琴——前胡、秦皮;骨頭腫——補(bǔ)骨脂、腫節(jié)風(fēng)。

秦皮:七葉苷(秦皮甲素)、七葉內(nèi)脂(秦皮乙素)——戰(zhàn)國(guó)七雄,秦為王。

腫節(jié)風(fēng):異嗪皮啶、迷迭香酸。(被迷得跌倒,皮開(kāi)肉腚,都腫了)

高頻考點(diǎn)15:含木脂素的常用中藥

含木脂素的中藥:五味子、厚樸、連翹、細(xì)辛

細(xì)心的花木蘭,穿厚厚的衣服女扮男裝瞞天過(guò)海,戰(zhàn)爭(zhēng)之后做會(huì)女人,過(guò)上五味雜陳的小日子,女扮男裝久了,連翹臀都不會(huì)了。

高頻考點(diǎn)16:黃酮酸性大小

酸性大?。?,4′-二OH>7-或4′-0H>一般酚羥基>5-OH(氣勢(shì)>一般>無(wú),氣勢(shì):7,4′位,一般:一般酚羥基,無(wú):5號(hào)位)

高頻考點(diǎn)17:黃酮顯色反應(yīng)

鹽酸-鎂粉反應(yīng):美顏相機(jī),返老還童(美顏:鹽酸-鎂粉,還童:黃酮)

四氫硼鈉反應(yīng):二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng)(四氫對(duì)二氫)

硼酸、堿液、金屬絡(luò)合反應(yīng):洛河受了酸堿污染,河水變黃銅色(絡(luò)合:金屬絡(luò)合,酸堿:硼酸、堿液反應(yīng),黃銅色:黃酮)

高頻考點(diǎn)18:揮發(fā)油的性質(zhì)

揮發(fā)油的化學(xué)組成:萜類(單萜、倍半萜),芳香族(小分子),脂肪族(小分子)

小芳脂肪多,好像油貼在身上(小芳——小分子芳香族;脂肪——脂肪族;油貼——揮發(fā)油,萜類)

村里有個(gè)姑娘叫“小芳”

揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù):酸值、酯值、皂化值

油脂放久發(fā)酸,用肥皂洗(油—揮發(fā)油;脂—酯值;酸—酸值;皂—皂化值)

高頻考點(diǎn)19:含揮發(fā)油常用中藥

揮發(fā)油,顧名思義,容易揮發(fā)成氣體,一般用“氣相色譜法”,都有一個(gè)“氣”字。

含有揮發(fā)油的中藥:薄荷、莪術(shù)、艾葉、肉桂(都是有香氣的)

薄荷:?jiǎn)屋祁惣捌浜跹苌铮ū『少N膏)

莪術(shù):倍半萜類化合物(我的足腫了一倍半)

艾葉:?jiǎn)屋祁愌苌铮ò?,單眼皮?/p>

肉桂:桂皮醛

高頻考點(diǎn)20:皂苷類的理化性質(zhì)

溶解性:極性較大,易溶于水、熱甲醇和乙醇等極性較大的溶劑。(肥皂可以溶于水)

發(fā)泡性:水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振蕩能產(chǎn)生持久性的泡沫。(肥皂起泡)

溶血性:皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞產(chǎn)生溶血。(肥皂洗衣服的血跡)

水解性:酸催化水解、氧化水解和酶解等。(肥皂放在水中會(huì)溶解)

高頻考點(diǎn)21:含三萜皂苷的常用中藥

含三萜皂苷的常用中藥:人參、三七、甘草、商陸、柴胡、黃芪、合歡皮。

記憶:三人合謀商量用荒棄的柴草來(lái)放火。

三——三萜皂苷,三七

人——人參

合——合歡皮

商——商陸

荒棄——黃芪

柴——柴胡

草——甘草

人參:人參皂苷二醇型(A型)、人參皂苷三醇型(B型)、齊墩果酸型(C型)

(2A3B齊CC)

高頻考點(diǎn)22:含甾體皂苷的常用中藥

含甾體皂苷的常用中藥:麥冬、知母(知了母親邁過(guò)冬天產(chǎn)崽)

知了母親——知母;邁過(guò)冬天——麥冬;崽——甾體

麥冬:魯斯可皂苷元(邁冬不過(guò),路死街頭:邁冬——麥冬,路死——魯斯可皂苷元)

知母:知母皂苷BⅡ、芒果苷

高頻考點(diǎn)23:含萜類的常用中藥

含萜類的常用中藥:青蒿、龍膽、穿心蓮(青蒿治瘧疾,猶如趙子龍一身龍膽,梨花槍穿心而過(guò),把病毒治得服服帖帖)

龍膽:裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類(膽子嚇裂了)

穿心蓮:二萜內(nèi)酯(潘金蓮一心二意)

青蒿:青蒿素

高頻考點(diǎn)24:強(qiáng)心苷的特點(diǎn)

甲型強(qiáng)心苷:五元不飽和內(nèi)酯環(huán)(甲午中日戰(zhàn)爭(zhēng):甲型,五元)

乙型強(qiáng)心苷:六元不飽和內(nèi)酯環(huán)(在甲型的基礎(chǔ)上加1元)

強(qiáng)心苷:含有α-去氧糖是區(qū)別于其他苷類成分的一個(gè)重要特征,如:洋地黃毒糖(2,6-二去氧糖)(吃毒糖,缺氧了,需要強(qiáng)心搶救)

高頻考點(diǎn)25:含膽汁酸的常用中藥

含膽汁酸的常用中藥:牛黃、熊膽(牛黃是膽結(jié)石,一字在于“膽”)

牛黃:含8%膽汁酸,主要成分為膽酸、去氧膽酸和石膽酸

熊膽:牛磺熊去氧膽酸、鵝去氧膽酸、去氧膽酸、膽酸

高頻考點(diǎn)26:去除鞣質(zhì)的方法

去除鞣質(zhì)的方法:石灰法、明膠法、溶劑法、冷熱處理法、鉛鹽法、聚酰胺吸附法

記憶:

和你聚在一起,是我的幸運(yùn);

我們經(jīng)歷的生活的冷暖,

最終我們還是溶在一起;

就想一直牽著你的手,

如膠似漆的在一起;

即便死去了,骨灰也要葬在一起。

高頻考點(diǎn)27:有機(jī)酸

馬兜鈴酸:馬兜鈴、細(xì)辛、天仙藤、尋骨風(fēng)、青木香、關(guān)木通、廣防己

(為廣防己,騎馬通關(guān)、爬上青木仙藤,細(xì)心尋找仙骨)

其中青木香、關(guān)木通、廣防己取消了馬兜鈴酸的藥用標(biāo)準(zhǔn)。

(馬——麻,兩木一廣,青木香、關(guān)木通、廣防己)

金銀花:綠原酸=咖啡酸+奎寧酸

當(dāng)歸:阿魏酸一、皮類中藥的來(lái)源部分

1.牡丹皮:毛茛科。

記憶:“紅毛丹”(記憶解析:牡丹皮有淡粉紅色;毛——毛茛科;丹——丹皮)

2.厚樸:木蘭科。

記憶:“花木蘭穿厚衣服女扮男裝”(記憶解析:花木蘭替父從軍,女扮男裝如此之久未被人發(fā)現(xiàn),無(wú)非有兩個(gè)方面,一個(gè)是從臉部看不出女性特征,一個(gè)是從身體看不出女性特征。那其中一個(gè)就是穿厚衣服掩蓋自己的女性特征。厚——厚樸)

3.肉桂:樟科。

記憶:“獐肉貴”(記憶解析:獐,是一種動(dòng)物,它的肉價(jià)格貴。獐——樟科,肉貴——肉桂)

4.秦皮:木犀科。

記憶:“西芹”(記憶解析:西芹是一種蔬菜,西——木犀科;芹——秦皮)

5.香加皮:蘿藦科。

記憶:“落寞想家”(記憶解析:落寞——蘿藦科;想家——香加皮)

6.地骨皮:茄科。

記憶:“骨頭著地,瘸了”(記憶解析:骨頭著地——地骨皮;瘸了——茄科)

7.合歡皮:豆科。

記憶:“斗地主歡樂(lè)豆”(記憶解析:歡樂(lè)——合歡皮;豆——豆科)

8.黃柏、關(guān)黃柏、白鮮皮:蕓香科。

記憶:“雙黃白蓮蓉,香!”(雙黃——黃柏、關(guān)黃柏;白——白鮮皮;香——蕓香)

9.桑白皮:??啤?/p>

記憶:都有一個(gè)“?!弊?。

10.杜仲:杜仲科。

記憶:杜仲就是杜仲。

好!就這樣,我們就掌握了皮類中藥的科的來(lái)源,下面,我們馬上來(lái)學(xué)各個(gè)藥材的重點(diǎn)特征和考點(diǎn)特征。

二、皮類中藥的性狀特征

1.桑白皮:易縱向撕裂,撕裂時(shí)有粉塵飛揚(yáng)。

2.白鮮皮:折斷粉塵飛揚(yáng),有羊膻氣。

我們把這兩個(gè)“白皮”一起記。首先,我們可以看到這兩個(gè)藥材都會(huì)粉塵飛揚(yáng),因?yàn)榘灼ゎ^屑都會(huì)到處飛揚(yáng)的?,F(xiàn)在啊,傷心已經(jīng)不是傷心了,是“桑心”,桑心起來(lái)撕心裂肺。新鮮的白羊肉都有一股羊膻味。

3.厚樸:斷面顆粒性,劃之有油痕。

剛才我們提到,花木蘭女扮男裝瞞天過(guò)海,一個(gè)是穿了厚厚的衣服,一個(gè)是看臉認(rèn)不出來(lái)。因?yàn)榛咎m油性皮膚,臉上都是痘痘,也就是“顆粒性”,劃之有油痕。

4.合歡皮:氣微香,刺舌,后喉頭有不適感。

相比起濃烈的香氣,淡淡的微香更讓人容易感到快樂(lè)。微香的合歡皮都刺舌感,濃烈香味的肉桂就很辣了。

5.牡丹皮:粉紅色,斷面平坦,發(fā)亮結(jié)晶。

我們前面提到“紅毛丹”,紅已經(jīng)提到了粉紅色的特點(diǎn)。牡丹為花中之王,在花中的地位就是在發(fā)亮結(jié)晶,而且人生道路平平坦坦,完全沒(méi)有曲折。

6.肉桂:內(nèi)層油潤(rùn),兩層中間有1條黃棕色的線紋,氣香濃烈,味甜、辣。

獐肉油很多,用獐肉煮湯,湯上面有厚厚的一層油,可見(jiàn)一條線紋分開(kāi)。

7.杜仲:絲

記住“杜仲——絲”的關(guān)系就行了。

8.香加皮:栓皮松軟,特異香氣。

我們剛剛談到的“落寞想家”,一般離家在外的孩子,落寞的時(shí)候,總會(huì)想家,想我們的家人,想媽媽的做的一桌好菜。即

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