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第十八章雜環(huán)化合物習題解答18.1命名以下化合物：4-甲基-2-乙基噻唑α

-呋喃甲酸N-甲基吡咯4-甲基咪唑α，β-吡啶二甲酸第1頁3-乙基喹啉5-異喹啉磺酸β-吲哚乙酸腺嘌呤或6-氨基嘌呤6-羥基嘌呤第2頁

在呋喃、吡咯、噻吩中，雜原子分別是O，N和S。電負性是O（3.5）﹥N（3.0）﹥S（2.5），提供電子對構(gòu)成具有芳香性芳環(huán)能力與此電負性關(guān)系相反。所以芳香性噻吩>吡咯>呋喃。其次，反映出來共軛二烯性：呋喃>吡咯>噻吩。所以呋喃易與順丁烯二酸酐發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，而吡咯、噻吩則需反應(yīng)性更強親雙烯體，如苯炔、丁炔二酸酯等。18.2為何呋喃能與順丁烯二酸酐進行雙烯合成反應(yīng)，而噻吩及吡咯則不能？使解釋之。第3頁18.3為何呋喃、噻吩及吡咯輕易進行親電取代反應(yīng)，試解釋之。呋喃、噻吩和吡咯中，含有五原子六個π電子芳香共扼體系，符合[4n+2]休克爾規(guī)則，都含有芳香性。這些芳環(huán)又是富電子芳香共軛體系，整個環(huán)π電子密度比苯大，所以，它們比苯輕易進行親電取代反應(yīng)。第4頁18.7寫出以下反應(yīng)主要產(chǎn)物。第5頁返回第6頁18.8處理以下問題。（3）吡啶溶于水，甲苯不溶。

(1)區(qū)分吡啶和喹啉；(2)除去混在苯中少許噻吩；（1）吡啶溶于水，喹啉在水中溶解度很小(這是因為多了一個疏水性苯基結(jié)果。（2）向混合物中加入濃硫酸，振搖，使生成2-噻吩磺酸溶于下層硫酸中得以分離。苯不溶濃硫酸中。(3)除去混在甲苯中少許吡啶；第7頁返回（4）依據(jù)六氫吡啶堿性比吡啶堿性強得多，將混合物先溶于乙醚等有機溶劑，再向溶液中加入適量酸

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