2019年有機(jī)推斷高考試題集

試卷第試卷第15頁，總14頁則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為OH(s)根據(jù)逆合成法，若要制備根據(jù)題給己知可先制備Oc吐和CH/H2CHO。結(jié)合所給原料，丄-丙醇催化氧化生成CtC^CHO,參考題中E-F的反應(yīng)條件,aCCXXHj在L(AIH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成業(yè)(川HCI發(fā)生取代反應(yīng)生成Cct,Cct,在Mg、無水乙瞇條件下發(fā)生已知中的反應(yīng)生成(IbX^ClQcHj和CH3CH2CHO在一定條件卞反應(yīng)生成CH,,所以合成路線設(shè)計(jì)為:CH/HqCHzOH(W674尤H2CH0,故答案為餉的2餉2餉mH【點(diǎn)睛】本題以化合物F的合成路線為載體，考查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類型的判斷、副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。難點(diǎn)是有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，先對(duì)比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法，分析官能團(tuán)發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據(jù)有機(jī)物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進(jìn)行設(shè)計(jì)。7.C15H26O碳碳雙鍵、疑基325CH3CH(CH3)C=CCOOCH2CH3和CH3CH2CH2C=CCOOCH2CH3加成反應(yīng)或還原反應(yīng)COOCH,+(CHJ.COIICHgCCOOC葉C片CHCOOOVH麗就CCXXHXH.forcoocn.COOCli.COOeH,CH;COOCH,+(CHJ.COIICHgCCOOC葉C片CHCOOOVH麗就CCXXHXH.forcoocn.COOCli.COOeH,CH;CH^CCOOtH:CH,+CH^CHCOOCH.—CCMXH,COOCH.COOCILCIi,COOCHKH（Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦町）【解析】【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,（CHJ3發(fā)生題給信息反應(yīng)生成共熱發(fā)生酯基交換反6^與CH3C三由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,（CHJ3發(fā)生題給信息反應(yīng)生成共熱發(fā)生酯基交換反6^與CH3C三CCOOC應(yīng)生成，一定條件下脫去按基氧生成與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成占EXcoocu,6￡Xcoocd—定條件下反應(yīng)生成茅蒼術(shù)醇?！驹斀狻苛u基,(1)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為c15H26o,所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基,w含有3個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，故答案為C15H26O：雙鍵、疑基：3：(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CCOOC(CH3)3,分子中含有兩類氫原子，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰；由分子中含有碳碳卷鍵和—COOCH2CH3,且分子中連續(xù)四個(gè)碳原子在宀亠八、，c,c八--B1—八一CH.CHC=CCOOClhCH.一條直纟戈上，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有]、ch4CHsCHjCHmC三CCOOCHjCHs、CH3CH2C三C—CHjCOOCHjCHs、ch3—c^c—ch2ch2cooch2ch3和F3等5種結(jié)構(gòu)，碳碳?jí)炬I和CH3-C=c-CHCOOCH2CH5+jCHXIIC^CCOOCHXH.“宀、，—COOCH2CH3直接相連的為L.CH3CH2CH2ChCCOOCH2CH3,故答案為2；5：CH|J，C"CC00CH,CH,、CH3CH<H<HCCOOCH<H3；CH."應(yīng))生成(3)CtD的反應(yīng)為(4)的化學(xué)方程式為COOCCCHJ,與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反(CII,h*故答案為加成反應(yīng)(或還原反丿“)：KUh與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成應(yīng))生成(3)CtD的反應(yīng)為(4)的化學(xué)方程式為COOCCCHJ,與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反(CII,h*故答案為加成反應(yīng)(或還原反丿“)：KUh與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成COOCII?反應(yīng)(111((Ml，IIOCH(CHJCOH，HOC(CH3)3的系統(tǒng)命名法的名稱為2—甲基一2—丙醇，故答案為2—甲基一2—丙醇;（5）和占EXcooch.均可與漠化氫反應(yīng)生成（5）和占EXcooch.均可與漠化氫反應(yīng)生成故答案為b：aXXH.CH4（6）由題給信息町知,CH$C三CCOOCHjCHd與CHjYOOCHjCHs反應(yīng)生成coochb((XXH/與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,故答案為COOCH,COOCHrH,OCXHCH.(XXHOCXHCH.(XXHCH’