魯科版化學選修五31有機化合物的合成課件

第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第一課時）

明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能

有機合成（思路）步驟：有機合成的概念

利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標化合物對樣品設(shè)計合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長碳鏈縮短碳鏈開環(huán)，成環(huán)1有機合成的關(guān)鍵設(shè)關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烴加HCN羥醛縮合；2、能使碳鏈增長的反應(yīng)通常有：鹵代烴的取代反應(yīng)；1、鹵代烴的取代反應(yīng)；（1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應(yīng)；（1）與HCN（2）羥醛縮合；3炔烴加HCN.小結(jié)：能使碳鏈增長常用的方法：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaB3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反應(yīng)羧酸鹽的脫羧反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：小結(jié)：能減短碳鏈的常用方法1、氧化反應(yīng)（酸性KMnO4溶液）（1）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有：CH3COONa+NaOH（1）、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有：CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代CH3CH=CH2+Cl2

→ClCH2CH=CH2+HCl一定條件③醇與HX的取代含有α-H烯烴，炔烴，醛酮.羧酸與鹵素的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成在有機合成中除了構(gòu)建碳骨架，官能團的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機合成中的重要環(huán)節(jié)。討論引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳雙鍵方法有哪些。小結(jié)：分子中引入鹵素原子的常用方法1、取代反應(yīng)（1）烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代（3）含有α-H烯烴，炔烴，醛，酮，羧酸與鹵素取代2、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成（1）、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有：CH4+Cl2（光（2）、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原小結(jié)：分子中引入羥基的常用方法1、水解（1）鹵代烴；（2）淀粉2、加成反應(yīng)（1）烯烴與水；（2）醛、酮與H23、羧酸還原

LiAlH4做還原劑（2）、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有：CH2=CH2+H2O（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)通常是：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化氧化（4）、在分子中引入羧基的反應(yīng)通常有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烴及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的主要途徑醇的催化氧化；分子中引入羧基的主要途徑：氧化反應(yīng)（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烴氧化

魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)通常是：2CH3CH2（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(1)(2)小結(jié)：分子中引入碳碳雙鍵的方法消去反應(yīng)：（1）醇；（2）鹵代烴；魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有CH3CH2OH官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔加成消去加成消去加成取代加成學生練習魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型還原水酯酯羧酸醛醇鹵代第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第二課時）魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)第三章魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——正向合成分析法

從已知原料入手，經(jīng)過（中間體）碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物首先要比較原料分子和目標化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩方面的異同，然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標化合物分子的合成線路魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)正向合成分析法從已知原料入手，經(jīng)過（中間體）由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間體目標化合物原料安裝羥基官能團安裝羧基官能團CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CHO魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質(zhì)反應(yīng)得到的，（就是反應(yīng)中間體）該物質(zhì)又是由哪種物質(zhì)反應(yīng)得到的，（反應(yīng)中間體）按照這種思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是對目標化合物進行切割，分解找出是由什么物質(zhì)反應(yīng)得來的，如果有多種方法應(yīng)當優(yōu)選，選取那種原料易得，方法簡單，安全環(huán)保符合綠色合成思想?；A(chǔ)原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質(zhì)反應(yīng)得到的，（2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例乙二酸二乙酯的合成----切割逆推法H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]濃H2SO4O=CO=CCH2CH2OO魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯例題

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)例題化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中練習：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計的合成路線認目標巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)練習：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計的合成習題1、以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)習題1、以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇

第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第一課時）

明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能

有機合成（思路）步驟：有機合成的概念

利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計合成路線合成目標化合物對樣品設(shè)計合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長碳鏈縮短碳鏈開環(huán)，成環(huán)1有機合成的關(guān)鍵設(shè)關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烴加HCN羥醛縮合；2、能使碳鏈增長的反應(yīng)通常有：鹵代烴的取代反應(yīng)；1、鹵代烴的取代反應(yīng)；（1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應(yīng)；（1）與HCN（2）羥醛縮合；3炔烴加HCN.小結(jié)：能使碳鏈增長常用的方法：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaB3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反應(yīng)羧酸鹽的脫羧反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：小結(jié)：能減短碳鏈的常用方法1、氧化反應(yīng)（酸性KMnO4溶液）（1）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有：CH3COONa+NaOH（1）、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有：CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代CH3CH=CH2+Cl2

→ClCH2CH=CH2+HCl一定條件③醇與HX的取代含有α-H烯烴，炔烴，醛酮.羧酸與鹵素的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成在有機合成中除了構(gòu)建碳骨架，官能團的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機合成中的重要環(huán)節(jié)。討論引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳雙鍵方法有哪些。小結(jié)：分子中引入鹵素原子的常用方法1、取代反應(yīng)（1）烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代（3）含有α-H烯烴，炔烴，醛，酮，羧酸與鹵素取代2、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成（1）、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有：CH4+Cl2（光（2）、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原小結(jié)：分子中引入羥基的常用方法1、水解（1）鹵代烴；（2）淀粉2、加成反應(yīng)（1）烯烴與水；（2）醛、酮與H23、羧酸還原

LiAlH4做還原劑（2）、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有：CH2=CH2+H2O（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)通常是：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化氧化（4）、在分子中引入羧基的反應(yīng)通常有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烴及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的主要途徑醇的催化氧化；分子中引入羧基的主要途徑：氧化反應(yīng)（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烴氧化

魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)通常是：2CH3CH2（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(1)(2)小結(jié)：分子中引入碳碳雙鍵的方法消去反應(yīng)：（1）醇；（2）鹵代烴；魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有CH3CH2OH官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔加成消去加成消去加成取代加成學生練習魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)填寫實現(xiàn)下列有機物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型還原水酯酯羧酸醛醇鹵代第三章第一節(jié)有機化合物的合成（第二課時）魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)第三章魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——正向合成分析法

從已知原料入手，經(jīng)過（中間體）碳鏈的連接和官能團的安裝來完成?；A(chǔ)原料中間體中間體目標化合物首先要比較原料分子和目標化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩方面的異同，然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標化合物分子的合成線路魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)正向合成分析法從已知原料入手，經(jīng)過（中間體）由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間體目標化合物原料安裝羥基官能團安裝羧基官能團CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CHO魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中間逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質(zhì)反應(yīng)得到的，（就是反應(yīng)中間體）該物質(zhì)又是由哪種物質(zhì)反應(yīng)得到的，（反應(yīng)中間體）按照這種思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是對目標化合物進行切割，分解找出是由什么物質(zhì)反應(yīng)得來的，如果有多種方法應(yīng)當優(yōu)選，選取那種原料易得，方法簡單，安全環(huán)保符合綠色合成思想?；A(chǔ)原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)逆向合成分析法思路；目標化合物是由什么物質(zhì)反應(yīng)得到的，（2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例乙二酸二乙酯的合成----切割逆推法H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)魯科版化學選修五3.1有機化合物的合成(共21張PPT)2C2H5OHC—OC2H5