第三章第一節(jié)鹵代烴課件-下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)臨沂第三中學(xué)劉孝呈鹵代烴的通性H鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴，可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)，官能團是碳鹵鍵。鹵代烴涂改液作為一種學(xué)習(xí)、辦公用品，使用面越來越廣。某些品牌的涂改液中含有的三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等鹵代烴會對人體造成一定傷害。那么，什么是鹵代烴呢？鹵代烴的分類按鹵素種類仔細回憶我們前邊接觸的哪些有機物屬于鹵代烴？CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4CH2BrCH2Br、CHBr=CHBr氟代烴R-F氯代烴R-Cl溴代烴R-Br碘代烴R-I按鹵素原子多少一鹵代烴R-X多鹵代烴R-Xn飽和鹵代烴通式：CnH2n+1X（n≥1）注：鹵代烴的不飽和度在計算時，將鹵素原子視作氫原子鹵代烴的系統(tǒng)命名法：與烴類命名相似，應(yīng)選擇包含與官能團相連接的碳原子的最長碳鏈作為主鏈；在編序號時，先保證官能團碳的位次最小，再盡可能使取代基的位次最小。鹵代烴的通式與命名2-氯丁烷1,2-二溴乙烷3-甲基-3-溴-1-丁烯鹵代烴物理性質(zhì)R-X沸點/℃液態(tài)時密度/g.cm-3ClBrClBrCH3X-24.23.560.9161.730CH3CH2X12.338.40.8981.458CH3CH2CH2X4671.00.8901.348CH2X24097.01.2572.477CHX361.2149.61.3382.890根據(jù)表格信息，推斷鹵代烴物理性質(zhì)有怎樣的遞變性。狀態(tài)：除少數(shù)為氣體(CH3Cl)，大多為液體或固體沸點與密度：沸點一般隨碳原子數(shù)目及鹵素的增加而升高，密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減?。幻芏群头悬c都高于相應(yīng)的烴；液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑如CCl4、氯仿(CHCl3)等鹵代烴物理性質(zhì)R-X沸點/℃液態(tài)時密度/g.cm-3ClBrClBrCH3X-24.23.560.9161.730CH3CH2X12.338.20.8981.458CH3CH2CH2X4671.00.8901.348CH2X24097.01.2572.477CHX361.2149.61.3382.890例題1-1判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)鹵代烴是一類特殊的烴。 ()(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。 ()(3)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。()(4)碳原子數(shù)少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣體。 ()例題1-2下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()《非常學(xué)案》P37練一練例題1-31．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴的沸點比相應(yīng)烴的沸點低C．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點前者低D．CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小《非常學(xué)案》P40隨堂評估自測例題1-32．下列有關(guān)化學(xué)用語使用正確的是()《非常學(xué)案》P40隨堂評估自測自然界中少量的鹵代烴存在于海洋生物中，大多數(shù)鹵代烴是人工合成的。鹵代烴的種類多，使用面廣：在有機合成中具有舉足輕重的“橋梁”地位，因此，鹵代烴的制備和性質(zhì)已成為有機化學(xué)研究的一個重要課題；大量用作有機溶劑、干洗劑的鹵代烴，具有揮發(fā)性，會對大氣臭氧層產(chǎn)生一定的破壞作用；機動車尾氣中也有鹵代烴，人吸入這些氣體后會引起神經(jīng)中樞甚至內(nèi)臟器官不同程度的中毒反應(yīng)。鹵代烴的使用聚氯乙烯絕緣電線外殼緩解肌肉疼痛的氯乙烷噴霧劑表面涂有聚四氟乙烯的不粘鍋七氟丙烷滅火器例題1-43．氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，結(jié)構(gòu)式為

，下列有關(guān)敘述正確的是()A．它只有一種結(jié)構(gòu)B．它的空間構(gòu)型是正四面體C．它常溫下是無色氣體D．它溶于水可以電離出氟離子和氯離子《非常學(xué)案》P40隨堂評估自測溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)H物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色液體，沸點是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。溴乙烷的物理性質(zhì)物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色液體，沸點是38.4℃，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。溴乙烷的物理性質(zhì)溴原子的電負性大于碳原子δ-δ+溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發(fā)生斷裂，并與試劑的基團結(jié)合生成新的化合物?，F(xiàn)在某品牌涂改液的使用說明中稱其不含任何鹵代化合物，請設(shè)計簡單的方法判斷該品牌涂改液中是否含有鹵代化合物。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（又稱水解反應(yīng)）①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：③反應(yīng)原理：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)能否直接向該鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗其中的鹵素原子？(2)步驟③中加入稀硝酸的目的是什么？如果沒有此步操作，直接滴加硝酸銀溶液，你可能看到什么現(xiàn)象？(3)怎樣確定該鹵代烴含有的鹵素原子種類？不能。鹵代烴屬于非電解質(zhì)，在水溶液中不能發(fā)生電離，與AgNO3不反應(yīng)。中和NaOH；可能會看到溶液中生成白色沉淀，白色沉淀逐漸轉(zhuǎn)化為黑色固體。白色沉淀→氯原子；淡黃色沉淀→溴原子；黃色沉淀→碘原子。例題2-13．為了檢驗2-溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是()①加AgNO3溶液

②加NaOH水溶液

③加熱④加蒸餾水

⑤加稀硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤ B．②④⑤③C．②③⑤①

D．②①⑤③《非常學(xué)案》P40能力達成例題2-24．要檢驗鹵代烴中是否含有溴元素，正確的實驗方法是()A．加入氯水振蕩，觀察上層是否有紅棕色B．滴加稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成C．滴加NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸銀溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成D．滴加NaOH溶液共熱，冷卻后滴加硝酸銀溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成《非常學(xué)案》P40能力達成溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)（又稱消除反應(yīng)）：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。②反應(yīng)方程式（以溴乙烷為例）：③反應(yīng)原理：

?溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)有鄰位碳且鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴會發(fā)生消去反應(yīng)；(2)有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，不對稱時消去反應(yīng)可能生成兩種產(chǎn)物；(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例題2-31．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生反應(yīng)的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④《非常學(xué)案》P39

能力達成例題2-4寫出2-溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件為

，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________；發(fā)生消去反應(yīng)的條件為

，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較消去反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點反應(yīng)實質(zhì)反應(yīng)條件化學(xué)鍵變化主要產(chǎn)物與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子一般是1個碳原子上只有1個—X脫去1個HX分子形成不飽和鍵—X被—OH取代強堿的醇溶液、加熱強堿的水溶液、加熱烯烴或炔烴醇溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)加成和加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的空氣薄膜建材例題2-51．下列關(guān)于溴乙烷的敘述正確的是()A．溴乙烷難溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑B．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有淺黃色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷與溴蒸氣直接反應(yīng)來制取《非常學(xué)案》P38

練一練例題2-62．有如圖所示合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號)。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________。(3)反應(yīng)④為

反應(yīng)，化學(xué)方程式為________________?！斗浅W(xué)案》P39

能力達成鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)引入羥基：(2)引入不飽和鍵(3)改變官能團的位置：通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。（1-溴丙烷為例）(4)改變官能團的數(shù)目