醇酚講義教師用

醇酚講義教師用醇酚講義教師用醇酚講義教師用資料僅供參考文件編號(hào)：2022年4月醇酚講義教師用版本號(hào)：A修改號(hào)：1頁(yè)次：1.0審核：批準(zhǔn):發(fā)布日期：考點(diǎn)一：醇的性質(zhì)一、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個(gè)H原子被—OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）二、乙醇的物理性質(zhì)顏色無(wú)色、透明氣味有特殊香味的液體狀態(tài)

液態(tài)毒性

無(wú)毒（適量）熔點(diǎn)

-117.3沸點(diǎn)

78密度比水小溶解性

能跟水以任意比互溶；能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2）消去反應(yīng)斷鍵位置:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置學(xué)與問(wèn)3）取代反應(yīng)1、與氫鹵酸的反應(yīng)：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2、分子間脫水4）氧化反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。2Cu+O22CuOC2H5OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu總反應(yīng)方程式：2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化②①②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置

與金屬反應(yīng)

①催化氧化①③消去反應(yīng)

②④分子間脫水①②與HX反應(yīng)②乙醇反應(yīng)斷鍵情況的判斷醇的氧化反應(yīng)規(guī)律例1：下列4種醇中，不能被催化氧化的是(D)醇與鈉反應(yīng)量的規(guī)律例1：某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1，則該醇可能是（B） A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇例2：．甲醇、乙二醇、甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生等量的H2，則3種醇的物質(zhì)的量之比為 （）A．6∶3∶2B．1∶2∶3Ｃ．3∶2∶1D．4∶3∶2（四）醇的消去反應(yīng):例1：今有組成為ＣH4O和Ｃ3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，最多可產(chǎn)生幾種有機(jī)物 （）A．4種 B．5種 Ｃ．6種 D．7種例2：飽和一元醇Ｃ7H15OH，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，若可以得到兩種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ()考點(diǎn)二：酚的性質(zhì)一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6O結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或或C6H5OHC6H5OH二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色具有特殊氣味的晶體，若長(zhǎng)期放置因氧化呈粉紅色，熔點(diǎn)為43℃;室溫下苯酚固體在水中溶解度較小(僅為9.3g)，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。有毒，有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性（酸性比碳酸弱）----俗稱石炭酸NaOH++NaOH++H2O（苯酚鈉易溶于水）HCl++NaClCO2+HCO2+H2O++NaHCO3+Na2CO+Na2CO3+NaHCO32.顯色反應(yīng)〖實(shí)際應(yīng)用〗顯色反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)Fe3+3.取代反應(yīng)（鄰、對(duì)位取代）+3Br+3Br2+3HBr苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較

Br2的濃度反應(yīng)條件被取代H原子個(gè)數(shù)結(jié)論原因苯

液溴

FeBr3催化

1

苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)

酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上的H原子變得活潑苯酚

溴水

常溫3（2、4、6位苯酚與乙醇的比較原因原因結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn)溶液是否顯酸性基團(tuán)相互影響：苯環(huán)影響羥基,使酚羥基中的氫能電離而顯酸性;羥基影響苯環(huán),使苯環(huán)上鄰、對(duì)位的氫更活潑,所以苯酚的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易。酚與濃溴水反應(yīng)量的規(guī)律例1：.下列物質(zhì)中，能和溴水反應(yīng)的是CA、甲苯B、苯C、苯酚D、苯甲醇例2.漆酚，若涂在物體表面，在空氣中干燥時(shí)會(huì)產(chǎn)生黑色漆膜，則漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是(D)A、可與燒堿溶液反應(yīng)B、可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C、可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D、可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳例3.白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是DA.1摩爾1摩爾 B.3.5摩爾7摩爾C.3.5摩爾6摩爾D.6摩爾7摩爾酚易被氧化例1：“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是（CD）A．分子中所有的原子共面B．1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)O—O—OHOHOHOHD．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)例2：下列物質(zhì)在常溫下不會(huì)被空氣氧化的是 （BC） A．苯酚 B．甲苯 C．乙醇 D．硫酸亞鐵溶液酚的顯色反應(yīng)例1.用一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別是。①FeCl3溶液②現(xiàn)象分別是：紫色溶液、無(wú)現(xiàn)象、紅褐色沉淀、血紅色溶液。例2：下列試劑能夠用來(lái)檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是 （BD） A．苯酚和硝酸B．苯酚和溴水反應(yīng) C．苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)D．苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)例3：丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2—CH=CH2從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)它不可能有的性質(zhì)是（B）A．既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 C．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．既可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)酚的酸性例1：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，它不可能具有的性質(zhì)是：（C）①易溶于水②可燃性③能使酸性KMnO4溶液褪色④能加聚反應(yīng)⑤能跟NaHCO3溶液反應(yīng)⑥與NaOH溶液反應(yīng)A①④B①②⑥C①⑤D③⑤⑥例2：含苯酚的工業(yè)廢水的方案如下圖所示：⑴設(shè)備①進(jìn)行的是操作（填寫(xiě)操作名稱），實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是；⑵由設(shè)備②進(jìn)入設(shè)備③的物質(zhì)A是，由設(shè)備③進(jìn)入設(shè)備④的物質(zhì)B是；⑶在設(shè)備③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；⑷在設(shè)備④中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)，產(chǎn)物是、和水，可通過(guò)操作