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文檔簡介

高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)羧酸、酯課前準(zhǔn)備:HX034導(dǎo)學(xué)稿

《優(yōu)化設(shè)計(jì)》P164-168高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)羧酸、酯課前準(zhǔn)備:HX034導(dǎo)學(xué)稿1【高考定位】1.熟記羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.學(xué)會羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)。3.會用羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)解決有機(jī)推斷題【重點(diǎn)與難點(diǎn)】醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)【高考定位】2一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:C17H35COOHC17H33COOHR-COOH一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類3(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性質(zhì),也有醛基的性質(zhì)(2)常見高級脂肪酸:

(3)苯甲酸(又名安息香酸)

或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸):HOOC—COOH,由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響,使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸,且具有較強(qiáng)還原性,可使KMnO4褪色。幾種高頻率考查的羧酸(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性質(zhì),也有醛基的性質(zhì)幾種高頻4顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃(易揮發(fā))熔點(diǎn):16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑二、羧酸的代表物質(zhì)——乙酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃5C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):(或—COOH)O—C—OHCHHHHOCO2、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):63、乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示劑變色。CH3COOHH++CH3COO-酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH2CH3COONa+H2↑(CH3COO)2Ca+H2OCH3COONa+H2O2CH3COONa+CO2↑+H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示劑變色。7某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,1mol物質(zhì)A分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng),則消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A.4:4:1B.3:2:2C.4:3:1D.4:3:2【對點(diǎn)練習(xí)1】D【歸納小結(jié)1】與Na反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(醇、酚)-COOH與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(酚)

-COOH-COO-

-X

與Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(酚)

-COOH與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán):-COOH某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,1mol物質(zhì)A【對點(diǎn)練習(xí)1】D【8酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫反應(yīng)特點(diǎn):可逆反應(yīng)CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O②酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫反應(yīng)特點(diǎn):可逆反應(yīng)CH3C91.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)104.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如: 4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)115.羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯如:5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)12【對點(diǎn)練習(xí)2】(2015年全國模擬題節(jié)選組合)(1)在濃硫酸、加熱的條件下,能發(fā)生反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________,反應(yīng)類型是_____。(2)化合物Ⅳ為一種重要化工中間體,其合成方法如下:①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為_______mol。②化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

:【對點(diǎn)練習(xí)2】(2015年全國模擬題節(jié)選組合)(1)在濃13答案:+2H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)①2(1)答案:+2H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)①2(1)14 【歸納小結(jié)2】方法指導(dǎo):酯化反應(yīng)的方程式書寫,必須按照“酸脫羥基醇脫氫”的方式分別斷裂羧基的C—O鍵和羥基的O—H鍵,重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機(jī)物含有兩個(gè)或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng),則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機(jī)物 【歸納小結(jié)2】方法指導(dǎo):15飽和碳酸鈉溶液

乙醇、乙酸、濃硫酸

【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】溶液分層,上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味??键c(diǎn)三乙酸乙酯的制備【實(shí)驗(yàn)裝置】飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】溶161.藥品混合順序?濃硫酸的作用是:2.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?3.飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用NaOH溶液代替?4.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?不純凈;主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸

②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸催化劑、吸水劑【合作與探究】2min乙醇-濃硫酸-冰醋酸1.藥品混合順序?濃硫酸的作用是:不純凈;主要含乙酸、乙醇17幾種可防倒吸的裝置:【歸納小結(jié)3】幾種可防倒吸的裝置:【歸納小結(jié)3】18

【對點(diǎn)練習(xí)3】(2015山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是()①②④③

A.用圖①裝置制取并收集氨氣B.用圖②裝置制取和收集乙烯C.用圖③裝置將海帶灼燒成灰D.用圖④裝置制取乙酸乙酯D坩堝【對點(diǎn)練習(xí)19

解析:A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因此不能用圖①裝置制取氨氣,錯誤;B項(xiàng)制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用圖②裝置制取乙烯,錯誤;C項(xiàng)灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行,錯誤;D項(xiàng)用圖④裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯,為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì),同時(shí)利于乙酸乙酯的分層,通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中,正確。答案:D 解析:A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因答案:203.下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是()A.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液B.制乙酸乙酯時(shí),向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸C.可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯D.1mol乙醇與2mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯C導(dǎo)學(xué)稿P1【自學(xué)檢測】3.下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是()C21導(dǎo)學(xué)稿P3探究三題組二2、CP4【當(dāng)堂檢測】2、C導(dǎo)學(xué)稿P3探究三題組二2、C22(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代后的產(chǎn)物。 可簡寫為_________,官能團(tuán)為__________?!狾H—ORRCOOR′(2)物理性質(zhì)考點(diǎn)四酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)小(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代—O23(3)化學(xué)性質(zhì)稀硫酸【對點(diǎn)訓(xùn)練4】書寫水解反應(yīng)方程式(高考節(jié)選)香豆素()在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為

。(3)化學(xué)性質(zhì)稀硫酸【對點(diǎn)訓(xùn)練4】書寫水解反應(yīng)方程式242.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)C導(dǎo)學(xué)稿P1【自學(xué)檢測】【歸納小結(jié)4】能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有:C=C、C≡C、苯環(huán)、-CHO、羰基注意:羧基和酯基中的C=O不能與氫氣加成2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),C導(dǎo)學(xué)稿25【高考重現(xiàn)】(2015新課標(biāo)Ⅱ)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5

B.C14H16O4C.C14H22O5

D.C14H10O5C提示:C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O【高考重現(xiàn)】C提示:C18H26O5+2H2O→羧酸26課堂小結(jié)一、羧酸1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(酸的通性、酯化反應(yīng))3、酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究二、酯1、組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng))課堂小結(jié)一、羧酸27高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)羧酸、酯課前準(zhǔn)備:HX034導(dǎo)學(xué)稿

《優(yōu)化設(shè)計(jì)》P164-168高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)羧酸、酯課前準(zhǔn)備:HX034導(dǎo)學(xué)稿28【高考定位】1.熟記羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.學(xué)會羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)。3.會用羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)解決有機(jī)推斷題【重點(diǎn)與難點(diǎn)】醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)【高考定位】29一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:C17H35COOHC17H33COOHR-COOH一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類30(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性質(zhì),也有醛基的性質(zhì)(2)常見高級脂肪酸:

(3)苯甲酸(又名安息香酸)

或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸):HOOC—COOH,由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響,使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸,且具有較強(qiáng)還原性,可使KMnO4褪色。幾種高頻率考查的羧酸(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性質(zhì),也有醛基的性質(zhì)幾種高頻31顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃(易揮發(fā))熔點(diǎn):16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑二、羧酸的代表物質(zhì)——乙酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃32C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):(或—COOH)O—C—OHCHHHHOCO2、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):333、乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示劑變色。CH3COOHH++CH3COO-酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH2CH3COONa+H2↑(CH3COO)2Ca+H2OCH3COONa+H2O2CH3COONa+CO2↑+H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示劑變色。34某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,1mol物質(zhì)A分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng),則消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A.4:4:1B.3:2:2C.4:3:1D.4:3:2【對點(diǎn)練習(xí)1】D【歸納小結(jié)1】與Na反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(醇、酚)-COOH與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(酚)

-COOH-COO-

-X

與Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(酚)

-COOH與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán):-COOH某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,1mol物質(zhì)A【對點(diǎn)練習(xí)1】D【35酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫反應(yīng)特點(diǎn):可逆反應(yīng)CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O②酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫反應(yīng)特點(diǎn):可逆反應(yīng)CH3C361.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)374.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如: 4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)385.羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯如:5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)39【對點(diǎn)練習(xí)2】(2015年全國模擬題節(jié)選組合)(1)在濃硫酸、加熱的條件下,能發(fā)生反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________,反應(yīng)類型是_____。(2)化合物Ⅳ為一種重要化工中間體,其合成方法如下:①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為_______mol。②化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

:【對點(diǎn)練習(xí)2】(2015年全國模擬題節(jié)選組合)(1)在濃40答案:+2H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)①2(1)答案:+2H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)①2(1)41 【歸納小結(jié)2】方法指導(dǎo):酯化反應(yīng)的方程式書寫,必須按照“酸脫羥基醇脫氫”的方式分別斷裂羧基的C—O鍵和羥基的O—H鍵,重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機(jī)物含有兩個(gè)或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng),則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機(jī)物 【歸納小結(jié)2】方法指導(dǎo):42飽和碳酸鈉溶液

乙醇、乙酸、濃硫酸

【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】溶液分層,上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味??键c(diǎn)三乙酸乙酯的制備【實(shí)驗(yàn)裝置】飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】溶431.藥品混合順序?濃硫酸的作用是:2.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?3.飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用NaOH溶液代替?4.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?不純凈;主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸

②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸催化劑、吸水劑【合作與探究】2min乙醇-濃硫酸-冰醋酸1.藥品混合順序?濃硫酸的作用是:不純凈;主要含乙酸、乙醇44幾種可防倒吸的裝置:【歸納小結(jié)3】幾種可防倒吸的裝置:【歸納小結(jié)3】45

【對點(diǎn)練習(xí)3】(2015山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是()①②④③

A.用圖①裝置制取并收集氨氣B.用圖②裝置制取和收集乙烯C.用圖③裝置將海帶灼燒成灰D.用圖④裝置制取乙酸乙酯D坩堝【對點(diǎn)練習(xí)46

解析:A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因此不能用圖①裝置制取氨氣,錯誤;B項(xiàng)制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用圖②裝置制取乙烯,錯誤;C項(xiàng)灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行,錯誤;D項(xiàng)用圖④裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯,為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì),同時(shí)利于乙酸乙酯的分層,通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中,正確。答案:D 解析:A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜,因答案:473.下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是()A.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液B.制乙酸乙酯時(shí),向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸C.可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯D.1mol乙醇與2mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯C導(dǎo)學(xué)稿P1【自學(xué)檢測】3.下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是()C48導(dǎo)學(xué)稿P3探究三題組二2、CP4【當(dāng)堂檢測】2、C導(dǎo)學(xué)稿P3探究三題組二2、C49(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代后的產(chǎn)物。 可簡寫為_________,

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