《有機(jī)合成》上課課件(省級(jí)優(yōu)質(zhì)課獲獎(jiǎng)案例)

有機(jī)合成

人教版《選修五》有機(jī)合成人教版《選修五》水仙花苯甲酸苯甲酯水仙花苯甲酸苯甲酯資料卡片：分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，這樣的碳原子容易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?形成醛、酮類化合物。例如：【任務(wù)一】

請(qǐng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)合成苯甲酸苯甲酯如果你是香料廠的老板，你選擇哪種方案？資料卡片：分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，“綠色合成”原則步驟：盡可能少，這樣產(chǎn)率高。路線：提高原子利用率。操作：簡(jiǎn)單、條件溫和、易于實(shí)現(xiàn)。原料：要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。“綠色合成”原則步驟：盡可能少，這樣產(chǎn)率高。路線：提高原——多步反應(yīng)一次計(jì)算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算卡托普利—治療高血壓2-甲基丙烯酸——多步反應(yīng)一次計(jì)算ABC93.0%81.7%85.6%90工業(yè)實(shí)際生產(chǎn)合成路線：工業(yè)實(shí)際生產(chǎn)合成路線：（1）酯化反應(yīng)（2）醇脫水醚（3）加聚反應(yīng)（4）縮聚反應(yīng)碳骨架的構(gòu)建1、碳鏈的增長(zhǎng)2、碳鏈的縮短（1）酯的水解（2）烷烴的裂化和裂解3、成環(huán)（1）酯化反應(yīng)（2）醇分子脫水成醚4、開環(huán)（1）酯的水解（2）烯烴的氧化（1）酯化反應(yīng)（2）醇脫水醚碳骨架的構(gòu)建1、1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去官能團(tuán)的引入（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去官能團(tuán)3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（2）與X2取代反應(yīng)：（3）醇與HX取代

①甲烷和氯氣②苯和液溴③酚和溴水（1）烯烴、炔烴等與X2或HX加成官能團(tuán)的引入3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（2）與X2取代反應(yīng)：（基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化?？舅睾？舅睾？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。分子式C129H223N3O54?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC2探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=聚甲基丙烯酸羥乙酯聚甲基丙烯酸羥乙酯【任務(wù)二】

請(qǐng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)以烴為原料合成該物質(zhì)【任務(wù)二】《有機(jī)合成》上課課件(省級(jí)優(yōu)質(zhì)課獲獎(jiǎng)案例)【任務(wù)三】

你能利用逆合成分析法找出合成下列物質(zhì)的原料嗎？【任務(wù)三】1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)

有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾解熱鎮(zhèn)痛藥物——阿司匹林用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等有機(jī)合成

人教版《選修五》有機(jī)合成人教版《選修五》水仙花苯甲酸苯甲酯水仙花苯甲酸苯甲酯資料卡片：分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，這樣的碳原子容易轉(zhuǎn)變?yōu)轸驶?形成醛、酮類化合物。例如：【任務(wù)一】

請(qǐng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)合成苯甲酸苯甲酯如果你是香料廠的老板，你選擇哪種方案？資料卡片：分子中一個(gè)碳原子上同時(shí)連有兩個(gè)羥基時(shí)是很不穩(wěn)定的，“綠色合成”原則步驟：盡可能少，這樣產(chǎn)率高。路線：提高原子利用率。操作：簡(jiǎn)單、條件溫和、易于實(shí)現(xiàn)。原料：要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。“綠色合成”原則步驟：盡可能少，這樣產(chǎn)率高。路線：提高原——多步反應(yīng)一次計(jì)算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算卡托普利—治療高血壓2-甲基丙烯酸——多步反應(yīng)一次計(jì)算ABC93.0%81.7%85.6%90工業(yè)實(shí)際生產(chǎn)合成路線：工業(yè)實(shí)際生產(chǎn)合成路線：（1）酯化反應(yīng)（2）醇脫水醚（3）加聚反應(yīng)（4）縮聚反應(yīng)碳骨架的構(gòu)建1、碳鏈的增長(zhǎng)2、碳鏈的縮短（1）酯的水解（2）烷烴的裂化和裂解3、成環(huán)（1）酯化反應(yīng)（2）醇分子脫水成醚4、開環(huán)（1）酯的水解（2）烯烴的氧化（1）酯化反應(yīng)（2）醇脫水醚碳骨架的構(gòu)建1、1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去官能團(tuán)的引入（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣1：1加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解三種方法四種方法1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？（1）鹵代烴的消去官能團(tuán)3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（2）與X2取代反應(yīng)：（3）醇與HX取代

①甲烷和氯氣②苯和液溴③酚和溴水（1）烯烴、炔烴等與X2或HX加成官能團(tuán)的引入3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？（2）與X2取代反應(yīng)：（基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體逆合成分析法1990年諾貝爾化?？舅睾？舅睾？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。分子式C129H223N3O54?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè)，是目前最復(fù)雜的C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC2探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

濃H2SO4

△+2H2O探討學(xué)習(xí)1如何合成乙二酸二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=聚甲基丙烯酸羥乙酯聚甲基丙烯酸羥乙酯【任務(wù)二】

請(qǐng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)以烴為原料合成該物質(zhì)【任務(wù)二】《有機(jī)合成》上課課件(省級(jí)優(yōu)質(zhì)課獲獎(jiǎng)案例)【任務(wù)三】

你能利用逆合成分析法找出合成下列物質(zhì)的原料嗎？【任務(wù)三】1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)

有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物