高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)-有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分1學(xué)習(xí)目標(biāo)：一、碳鏈異構(gòu)-減碳法二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)三、(一)復(fù)習(xí)烷基（等效氫）一元鹵代烴、一元醇、羧酸、醛同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（二）復(fù)習(xí)烯烴、炔烴，芳香化合物、酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷四、位置異構(gòu)的判斷方法五、聯(lián)系高考熱點(diǎn)，常見(jiàn)限制性同分異構(gòu)體的判斷書(shū)寫(xiě)

學(xué)習(xí)目標(biāo)：2碳鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布同、鄰、間。一、碳鏈異構(gòu)----減碳法（烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其它物質(zhì)的書(shū)寫(xiě)考慮）書(shū)寫(xiě)規(guī)則：注意：在書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。碳鏈由長(zhǎng)到短；一、碳鏈異構(gòu)----減碳法書(shū)寫(xiě)規(guī)則：注意：在書(shū)3例1：書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體例1：書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體4二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)必備技巧：官能團(tuán)異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—位置異構(gòu)技巧一：不飽和度的使用不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的開(kāi)鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)H原子，則有機(jī)物的不飽和度加1.通常用Ω表示1.烴（CxHy）及烴的含氧衍生物（CxHyOz）

例題：計(jì)算下列分子的Ω：C2H6,C2H4,C2H2,C3H4,C6H6,C4H8O2思考：Q=1的可能情況？環(huán)，碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（醛，酮，酸或酯）Q=2?碳碳三鍵或雙官能團(tuán)，或一個(gè)雙鍵一個(gè)環(huán)2=4?很可能有苯環(huán)二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)5Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=1Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=16拓展：拓展：7技巧二：“氧原子“在官能團(tuán)中的分配思考：氧原子可能存在于？羥基、醚、醛、酮、酸等組成通式可能的類(lèi)別CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O烯烴環(huán)烷烴鹵代烴飽和一元醇醚醛酮

羧酸酯羥基醛等酚芳香醇芳香醚思考：分子式為C7H8O且屬于芳香族化合物可能有哪些類(lèi)別？

醇，酚，醚技巧二：“氧原子“在官能團(tuán)中的分配組成通式可能的類(lèi)別8復(fù)習(xí)內(nèi)容（一）：1.烷基：等效氫2.一元鹵代烴、一元醇同分異構(gòu)體：基元法3.一元羧酸、一元醛同分異構(gòu)體：基元法復(fù)習(xí)內(nèi)容（一）：91.烷基寫(xiě)法：先畫(huà)碳鏈異構(gòu)，再找位置異構(gòu)烴分子中的等效氫原子的種類(lèi)有多少種，其烷基種類(lèi)就有多少種判斷等效氫原子的方法（等效氫是指位置上等同的氫原子）ⅰ同一碳原子上的氫原子互為等效ⅱ同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效ⅲ處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子互為等效CH3CH3—C—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH31.烷基CH3CH3—C—CH3CH3CH10練習(xí)、畫(huà)出下列烷基的同分異構(gòu)體甲基(1種)

CH4乙基（1種）CH3CH3

丙基（2種）CH3CH2CH3

練習(xí)、畫(huà)出下列烷基的同分異構(gòu)體11丁基（4種）CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3

戊基（8種）∣CH3①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②

CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3③

CH3—C—CH3CH3丁基（4種）CH3CH2CH2CH3122.鹵代烴、醇飽和一元鹵代烴、飽和一元醇同分異構(gòu)體數(shù)目等于同碳數(shù)相等的烷基C4H9ClC5H11OH3.醛、酸飽和一元醛、飽和一元酸同分異構(gòu)體數(shù)目等于同碳數(shù)減一的烷基C4H9CHOC5H11COOH2.鹵代烴、醇13復(fù)習(xí)內(nèi)容（二）1.烯烴、炔烴：插入法2.苯的同系物：定一移一3.芳香化合物：定二移一4.酯：分碳法復(fù)習(xí)內(nèi)容（二）14高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件152、苯的同系物減去苯基，由整到散二取代物，按領(lǐng)間對(duì)三取代物，定二移一C8H10(4種)C8H10-C6H5=—C2H5C9H12（8種）C9H12-C6H5=—C3H7

2、苯的同系物16高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件17高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件1819（2）苯環(huán)上二元取代物的同分異構(gòu)體

（1）苯環(huán)上一元取代物的同分異構(gòu)體取決于取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目3種◆苯環(huán)上的位置異構(gòu)有序性二取代物，按領(lǐng)間對(duì)19（2）苯環(huán)上二元取代物的同分異構(gòu)體（1）苯環(huán)上10種6種（3）苯環(huán)上三元取代物的同分異構(gòu)體

2

11

2

31①當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)取代基有兩個(gè)相同（-X、-X）、一個(gè)不同（-Y）時(shí)②當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)不同取代基（-X、-Y、-Z）時(shí)123412341210種6種（3）苯環(huán)上三元取代物的同分異構(gòu)體211苯環(huán)二個(gè)取代基：3種苯環(huán)三個(gè)取代基：①三個(gè)相同的取代基②二個(gè)相同的取代基③三個(gè)不相同的取代基3種6種10種小結(jié)苯環(huán)二個(gè)取代基：3種苯環(huán)三個(gè)取代基：①三個(gè)相同的取代基②二21例C6H12O2的酯有多少種？（分碳法）酸*醇514*1=4422*1=2331*2=2241*4=4151*8=8例C6H12O2的酯有多少種？（分碳法）22變式分子式為C6H12O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）144變式分子式為C6H12O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解1442324四、位置異構(gòu)的判斷方法◆烴基法

適用：鹵代烴、醇、羧酸、醛、酯－C3H7：2種－C4H9：4種－C5H11：8種思考：烴基－C3H7、－C4H9、－C5H11

各有多少種同分異構(gòu)體？【例1】分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．5種B．6種 C．7種 D．8種D24四、位置異構(gòu)的判斷方法◆烴基法適用：鹵代烴、醇、羧酸、25◆換元法

對(duì)于烴（CXHY)，其n個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（y-n）個(gè)氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目相等。【例2】已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.11種D.12種A25◆換元法對(duì)于烴（CXHY)，其n個(gè)氫原子被高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件26定一移一法：方法：先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置來(lái)確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

例2．(2010·新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種 B．4種C．5種

D．6種B定一移一法：方法：先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)例2．(227

兩個(gè)氯取代一個(gè)碳上的氫，有兩種CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3，分別取代兩個(gè)碳上的氫，有兩種CH2Cl-CHCl-CH3

CH2Cl-CH2-CH2Cl共有四種．

答案：B兩個(gè)氯取代一個(gè)碳上的氫，有兩種答案：B28例題：210例題：21029◆插入法適用：烯烴、炔烴、醚、酮和芳香酯類(lèi)

將雙鍵或三鍵插入骨架中C-C上，將醚鍵（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C間將酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C間和C-H間。例7：C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有種

C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有種

C4H8O2屬于醚的同分異構(gòu)體有種534◆插入法適用：烯烴、炔烴、醚、酮和芳香酯類(lèi)將雙鍵3031五、【聯(lián)系高考熱點(diǎn)】

近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)：

①通常是多官能團(tuán)化合物，一般含有苯環(huán)。②有限制條件，信息量較大。③問(wèn)題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。31五、【聯(lián)系高考熱點(diǎn)】

近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特32難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點(diǎn)二：苯環(huán)上的官能團(tuán)異構(gòu)難點(diǎn)三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子32難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)XYXYXY4421234123412②定二動(dòng)一【難點(diǎn)突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

苯環(huán)上多元取代化合物種類(lèi)的判斷【例2】有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10①定一動(dòng)一33XYXYXY4421234123412②定二動(dòng)一【難點(diǎn)突破一34【經(jīng)典實(shí)例】【例3】

的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_________種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。1334【經(jīng)典實(shí)例】1335【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)】

苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)主要有：①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化②芳香醇與酚、醚③醛與酮、烯醇等。35【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)】

苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異36與NaHCO3反應(yīng)放出CO2

與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與NaOH溶液反應(yīng)能與Na放出H2的有機(jī)物常見(jiàn)限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含酚-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含-CHO–OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH-COO-、-X等3636與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水37【經(jīng)典實(shí)例】【例4】

：寫(xiě)出符合下列條件下A的同分異構(gòu)體______種能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO21337【經(jīng)典實(shí)例】【例4】：寫(xiě)出符合下列條件13【難點(diǎn)突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】

XYXYXY1234123412主要考慮結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性1211111122321238【難點(diǎn)突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】

XYXYXY1231231111121231231233912311111212312312339【經(jīng)典實(shí)例】【例5】：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有

種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：香蘭素2挑戰(zhàn)自我(自行設(shè)定有關(guān)限制條件)40【經(jīng)典實(shí)例】【例5】：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不歡迎指導(dǎo)！歡迎指導(dǎo)！411、下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（）B．戊烷（C5H12）有兩種同分異構(gòu)體【2013年高考福建卷第7題】C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體【2016全國(guó)I卷9】2、【2014年高考新課標(biāo)Ⅱ卷8題】四聯(lián)苯的一氯代物有（）A．3種B．4種C．5種D．6種3、【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（）A．3種B．4種C．5種D．6種4、【2015海南化學(xué)】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（）A．3種 B． 4種 C． 5種 D．6種5、【2014年高考新課標(biāo)Ⅰ卷第7題】下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯1、下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（）2、【2014426HHHH【練習(xí)】A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則A的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且屬于酯類(lèi)的有_____種。提示：將酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C（正反插）間和C-H（反插）間。C—C—H6HHHH【練習(xí)】A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為43

符合下列條件下A的同分異構(gòu)體______種

能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2【試一試】A.3種B.6種C.10種D.13種–OH（酚）

-COOH-CH3-CH2COOH符合下列條件下A的同分異構(gòu)體______種【試一試】A.344第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分45學(xué)習(xí)目標(biāo)：一、碳鏈異構(gòu)-減碳法二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)三、(一)復(fù)習(xí)烷基（等效氫）一元鹵代烴、一元醇、羧酸、醛同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)（二）復(fù)習(xí)烯烴、炔烴，芳香化合物、酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷四、位置異構(gòu)的判斷方法五、聯(lián)系高考熱點(diǎn)，常見(jiàn)限制性同分異構(gòu)體的判斷書(shū)寫(xiě)

學(xué)習(xí)目標(biāo)：46碳鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布同、鄰、間。一、碳鏈異構(gòu)----減碳法（烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其它物質(zhì)的書(shū)寫(xiě)考慮）書(shū)寫(xiě)規(guī)則：注意：在書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。碳鏈由長(zhǎng)到短；一、碳鏈異構(gòu)----減碳法書(shū)寫(xiě)規(guī)則：注意：在書(shū)47例1：書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體例1：書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體48二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)必備技巧：官能團(tuán)異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—位置異構(gòu)技巧一：不飽和度的使用不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的開(kāi)鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)H原子，則有機(jī)物的不飽和度加1.通常用Ω表示1.烴（CxHy）及烴的含氧衍生物（CxHyOz）

例題：計(jì)算下列分子的Ω：C2H6,C2H4,C2H2,C3H4,C6H6,C4H8O2思考：Q=1的可能情況？環(huán)，碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（醛，酮，酸或酯）Q=2?碳碳三鍵或雙官能團(tuán)，或一個(gè)雙鍵一個(gè)環(huán)2=4?很可能有苯環(huán)二、有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)49Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=1Ω=0Ω=1Ω=1Ω=2Ω=2Ω=4Ω=150拓展：拓展：51技巧二：“氧原子“在官能團(tuán)中的分配思考：氧原子可能存在于？羥基、醚、醛、酮、酸等組成通式可能的類(lèi)別CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O烯烴環(huán)烷烴鹵代烴飽和一元醇醚醛酮

羧酸酯羥基醛等酚芳香醇芳香醚思考：分子式為C7H8O且屬于芳香族化合物可能有哪些類(lèi)別？

醇，酚，醚技巧二：“氧原子“在官能團(tuán)中的分配組成通式可能的類(lèi)別52復(fù)習(xí)內(nèi)容（一）：1.烷基：等效氫2.一元鹵代烴、一元醇同分異構(gòu)體：基元法3.一元羧酸、一元醛同分異構(gòu)體：基元法復(fù)習(xí)內(nèi)容（一）：531.烷基寫(xiě)法：先畫(huà)碳鏈異構(gòu)，再找位置異構(gòu)烴分子中的等效氫原子的種類(lèi)有多少種，其烷基種類(lèi)就有多少種判斷等效氫原子的方法（等效氫是指位置上等同的氫原子）ⅰ同一碳原子上的氫原子互為等效ⅱ同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效ⅲ處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子互為等效CH3CH3—C—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH31.烷基CH3CH3—C—CH3CH3CH54練習(xí)、畫(huà)出下列烷基的同分異構(gòu)體甲基(1種)

CH4乙基（1種）CH3CH3

丙基（2種）CH3CH2CH3

練習(xí)、畫(huà)出下列烷基的同分異構(gòu)體55丁基（4種）CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3

戊基（8種）∣CH3①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②

CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3③

CH3—C—CH3CH3丁基（4種）CH3CH2CH2CH3562.鹵代烴、醇飽和一元鹵代烴、飽和一元醇同分異構(gòu)體數(shù)目等于同碳數(shù)相等的烷基C4H9ClC5H11OH3.醛、酸飽和一元醛、飽和一元酸同分異構(gòu)體數(shù)目等于同碳數(shù)減一的烷基C4H9CHOC5H11COOH2.鹵代烴、醇57復(fù)習(xí)內(nèi)容（二）1.烯烴、炔烴：插入法2.苯的同系物：定一移一3.芳香化合物：定二移一4.酯：分碳法復(fù)習(xí)內(nèi)容（二）58高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件592、苯的同系物減去苯基，由整到散二取代物，按領(lǐng)間對(duì)三取代物，定二移一C8H10(4種)C8H10-C6H5=—C2H5C9H12（8種）C9H12-C6H5=—C3H7

2、苯的同系物60高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件61高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件6263（2）苯環(huán)上二元取代物的同分異構(gòu)體

（1）苯環(huán)上一元取代物的同分異構(gòu)體取決于取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目3種◆苯環(huán)上的位置異構(gòu)有序性二取代物，按領(lǐng)間對(duì)19（2）苯環(huán)上二元取代物的同分異構(gòu)體（1）苯環(huán)上10種6種（3）苯環(huán)上三元取代物的同分異構(gòu)體

2

11

2

31①當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)取代基有兩個(gè)相同（-X、-X）、一個(gè)不同（-Y）時(shí)②當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)不同取代基（-X、-Y、-Z）時(shí)123412341210種6種（3）苯環(huán)上三元取代物的同分異構(gòu)體211苯環(huán)二個(gè)取代基：3種苯環(huán)三個(gè)取代基：①三個(gè)相同的取代基②二個(gè)相同的取代基③三個(gè)不相同的取代基3種6種10種小結(jié)苯環(huán)二個(gè)取代基：3種苯環(huán)三個(gè)取代基：①三個(gè)相同的取代基②二65例C6H12O2的酯有多少種？（分碳法）酸*醇514*1=4422*1=2331*2=2241*4=4151*8=8例C6H12O2的酯有多少種？（分碳法）66變式分子式為C6H12O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）144變式分子式為C6H12O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解1446768四、位置異構(gòu)的判斷方法◆烴基法

適用：鹵代烴、醇、羧酸、醛、酯－C3H7：2種－C4H9：4種－C5H11：8種思考：烴基－C3H7、－C4H9、－C5H11

各有多少種同分異構(gòu)體？【例1】分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．5種B．6種 C．7種 D．8種D24四、位置異構(gòu)的判斷方法◆烴基法適用：鹵代烴、醇、羧酸、69◆換元法

對(duì)于烴（CXHY)，其n個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（y-n）個(gè)氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目相等?！纠?】已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，其苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.11種D.12種A25◆換元法對(duì)于烴（CXHY)，其n個(gè)氫原子被高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)數(shù)目判斷(公開(kāi)課)課件70定一移一法：方法：先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置來(lái)確定同分異構(gòu)體數(shù)目。

例2．(2010·新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種 B．4種C．5種

D．6種B定一移一法：方法：先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)例2．(271

兩個(gè)氯取代一個(gè)碳上的氫，有兩種CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3，分別取代兩個(gè)碳上的氫，有兩種CH2Cl-CHCl-CH3

CH2Cl-CH2-CH2Cl共有四種．

答案：B兩個(gè)氯取代一個(gè)碳上的氫，有兩種答案：B72例題：210例題：21073◆插入法適用：烯烴、炔烴、醚、酮和芳香酯類(lèi)

將雙鍵或三鍵插入骨架中C-C上，將醚鍵（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C間將酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C間和C-H間。例7：C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有種

C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有種

C4H8O2屬于醚的同分異構(gòu)體有種534◆插入法適用：烯烴、炔烴、醚、酮和芳香酯類(lèi)將雙鍵7475五、【聯(lián)系高考熱點(diǎn)】

近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點(diǎn)：

①通常是多官能團(tuán)化合物，一般含有苯環(huán)。②有限制條件，信息量較大。③問(wèn)題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。31五、【聯(lián)系高考熱點(diǎn)】

近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特76難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)難點(diǎn)二：苯環(huán)上的官能團(tuán)異構(gòu)難點(diǎn)三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子32難點(diǎn)：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)難點(diǎn)一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)XYXYXY4421234123412②定二動(dòng)一【難點(diǎn)突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)】

苯環(huán)上多元取代化合物種類(lèi)的判斷【例2】有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10①定一動(dòng)一77XYXYXY4421234123412②定二動(dòng)一【難點(diǎn)突破一78【經(jīng)典實(shí)例】【例3】

的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_________種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。1334【經(jīng)典實(shí)例】1379【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)】

苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)主要有：①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化②芳香醇與酚、醚③醛與酮、烯醇等。35【難點(diǎn)突破二：苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)】

苯環(huán)上官能團(tuán)類(lèi)別異80與NaHCO3反應(yīng)放出CO2

與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與NaOH溶液反應(yīng)能與Na放出H2的有機(jī)物常見(jiàn)限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含酚-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含-CHO–OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH-COO-、-X等8036與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水81【經(jīng)典實(shí)例】【例4】

：寫(xiě)出符合下列條件下A的同分異構(gòu)體______種能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO21337【