大學(xué)有機(jī)化學(xué)(試題和)

試卷一一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）1.(H3C)2HCC(CH3)3CCH2.

H

Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)－環(huán)氧丙烷4.CHO3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺7.

NH2O2-phenylacetamideOHα－萘酚8.對(duì)氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4－環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體構(gòu)造），完成以下各反響式。（每空2分，共48分）1.CHKCN/EtOHCHBrBrCNCH2Cl答2.C1C1+C1高溫、高壓①O32②H2OZnOHCCHCH2CH2CHCHO；粉答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+2CH3COC1BrOHCH3O答CHCH3CHMgBrCHC(CH3)2CHCOCCH3；；CH3；HCCH3CH334.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4

答CO2CH3OH(上HO面）答（下面）6.OONH2NH2,NaOH,OOO答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.CH3OH－SN歷程Cl答9.OCH3O+C2H5ONaCCH3CH2=CH

OHCH3CH3H2O+OHC2H5ONaOOCH3OCH2CH3CH2OC答CH3OO10.BrZnBrEtOH答11.OOCCCl2H+答CH2ClCH3+12.CH3CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrCH3NO2NH2CH3NHCOCH3NHCOCH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4NH2BrBr三.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反響活性最強(qiáng)的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.以下化合物中酸性最強(qiáng)的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH以下化合物擁有旋光活性得是：（A）COOHHOHA,B,HOHCH3COOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是(C)HCOCHB、CHOHC65325C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.與HNO2作用沒(méi)有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是(D)CClCOOHB、CHCOOH33C、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別以下化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴苯胺（—）白色↓芐胺Br2N2AgNO3醇（—）（—）芐醇HNO2（—）△（—）（—）芐溴黃色AgBr↓五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OHBrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答2、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：OOOHOCCHOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3答O3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHOHCHHCCH1,Na,NH3(l)CCHO1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br2,3,H2OOHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPA答TM由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CH3OHCH3CHCHO+HCHOCH3CCHOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHCH3CCHH+-H2OCH3OHH+COOHH2O答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過(guò)以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OACH3CAlCl3B(C9H10O)BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHON(C2H5)2D.試卷二一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（每題1分，共10分）CHOBrClHOH1.CH2OH（S）-2，3-二羥基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH4.CHOHO3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.ONH2對(duì)羥基苯胺O6.鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,OCOOHCONH28.間溴苯甲酸9.苯甲酰胺BrCH3OHCN10.CH3N’N-二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體構(gòu)造），完成以下各反響式。（每空2分，共30分）1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl1,LiAlH4答CH3CH2COCH2CO2C2H5+CH3COCH32.2,H3OTsOH

BrCNOO答CH3CH2CHOHCHCHOH223.O-CN+HClO答4.

CNCH3H2SO4CH3CH3CH3H3CCCCH3OHOHHIO4CCH3(上面）H3CC（下面）H3CC答OCH3O5.HHOH3O+OHOHH答H6.OOOEtONa/EtOHH3COC2H5H3COHH3C答H3C7.OCH3OC2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3OOCH3CH2OCHCH3OCCH3O2答O8.HNO3/H2SO4NOBr2NO2Sn+HClNH22FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr三.按要求回答以下問(wèn)題。（每題2分，共12分）1.對(duì)CHBr進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（B）33-32-65O-(D).OH-(A).CHCOO(B).CHCHO(C).CH以下化合物不能夠發(fā)生碘仿反響的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.以下化合物中擁有芳香性的是（C）OABOCDONHOTNT炸藥是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，5.以下化合物酸性從大到小排序正確的為（B）a.對(duì)氯苯酚、b.對(duì)甲苯酚、c.對(duì)甲氧基苯酚、d.對(duì)硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的堿性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題2分，共12分）1分子構(gòu)造相同的化合物必然是同一物質(zhì)。（×）2含手性碳原子的化合物都擁有旋光性。（×）3含氮有機(jī)化合物都擁有堿性。（×）4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。（×）5分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不相同即可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。（√）6限制SN反響的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。（√）五、從指定的原料合成以下化合物。（任選2題，每題10分，共20分）1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,CrO3-2PyEt2O2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不高出4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM3、由指定原料及不高出四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CHCHOOH-CH3CH3OH+HCHOCH3CCHOHCNCH3CCHCNCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+H+3CCHCOOHCH-H2OH2O答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造。（每題5分，共10分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過(guò)以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OACH3B(CHO)CAlCl3910BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色積淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒(méi)有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R-S命名法命名。CCHCHCHCHHCHA為(I)33CH2CH3CH2CH3或(II)(II)(S)-2-甲基-1-戊(I)(R)-2-甲基-1-戊炔炔CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BC七、鑒別題（6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇A丙醛Tollen積淀Ａ有積淀Ａ試劑ＢB丙酮2,4－二硝基苯肼無(wú)積淀ＢC丙醇無(wú)積淀ＣI2/NaOH無(wú)積淀ＣＤD異丙醇黃色積淀Ｄ試卷三一、命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分)1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1丙–胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2己–烯3、4、5、CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚OHCOOCH3COOCH3CCH3CH39.2,4–二甲基–2戊–烯10.環(huán)氧乙烷CH3CHCHCCH3OCH3CH3二、選擇題（20分，每題2分）1.以下正碳離子最牢固的是（A）+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是間位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成積淀最快的是（B）ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不與苯酚反響的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.發(fā)生SN2反響的相對(duì)速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一種物質(zhì)不能夠用來(lái)往除乙醚中的過(guò)氧化物（D）KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7．以下幾種化合物哪一種的酸性最強(qiáng)（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚SN1反響的特色是：(Ⅰ)生成正碳離子中間體；(Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；(Ⅲ)反響速率受反響物濃度和親核試劑濃度的影響；（Ⅳ）反響產(chǎn)物為外消旋混雜物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不能夠發(fā)生碘仿反響的是（B）ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH310.以下哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（D）ACH3NO2B2NOCCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判斷題（每題1分，共6分）由于烯烴擁有不飽和鍵，其中π鍵簡(jiǎn)單斷裂，表現(xiàn)出爽朗的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)爽朗。（）只要含有α氫的醛也許酮均能夠發(fā)生碘仿反響。（）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡(jiǎn)單斷裂，簡(jiǎn)單發(fā)生化學(xué)反響，平時(shí)比其他大環(huán)爽朗些。（）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較爽朗，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）環(huán)己烷平時(shí)牢固的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性。（）四、鑒別題（10分，每題5分）1．1，3–環(huán)己二烯，苯，1-己炔A1,3－環(huán)己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2無(wú)反響ABC/CCl41－己炔無(wú)反響B(tài)r2B退色A無(wú)反響1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+積淀a}退色{

}

{aa

Ag(NH3)2b2{無(wú)積淀bBrb不退色cc五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物（20分，每題2分）1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH22.(1)O3OHO(CH)C32(2)Zn粉,H2OCH3CCH3+CH3CH2CHO33.AlCl3CH3CHCH2CHMg+CH3CH2CH2CH2MgBrCH3Cl4.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH5.CH33CH2CH2CH3++

HI(過(guò)分）

+

CH3I六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（

24分，每題

4分）1.CH3CH2CH

CH2

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2(2)(1)BH3CHCHCHCHOH3222H2O2/氫氧根2.CHCH333CH33BrBrHNO3加熱Br3.CH2CH2CH2Cl2/H2OClCH2CH2OH4.CH3CH3OCH3CCH3答(2)氫離子

CHCHBrNO2NO2NO2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OH2OClCH2CH2OH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOH3CHCH2CCH3OHCl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚CH3CH2CCH3OH七、推斷題（10分）分子式為C612O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化H得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反響，但是不起碘仿反響，而E則可發(fā)生碘仿反響而無(wú)銀鏡反響。寫出A→E的構(gòu)造式。OOHCH3A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．E.CH3CH2CHOCH3CCH3試卷四一.命名或?qū)憳?gòu)造(每題1分，共5分)SO3HCH3BrCHOH3CH（3S）－1，2，3-三甲基環(huán)己3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛烯1.2.3.CH3C2H5CH3OCH3HHHCH3CC4.C2H55.HH3CC---CClHC≡≡C--C3CClCH3（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔二.依照題意回答以下各題（每題1.5分，共15分）1．以下正碳原子牢固性由大到小排列的序次是：(b>a>c>d)++++a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32．以下化合物中，哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰？（C）A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH3以下化合物沒(méi)有對(duì)映體的是：（AB）C3H7HCH33CCHCC(CH3)2C.C6H5CHCCHC6H5D.NHCC6H5CH3A.3CH3CC2H54．以下反響平時(shí)稱為:（C）OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)OH3A.Cannizarro反響B(tài).Clemensen反響C.Birch反響D.Wittig反響5．以下化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：(A)(A)O2NOH(B)(C)H3COH(D)HCOOH6．比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反響的相對(duì)活性最強(qiáng)的：

（

A

）A.CH3CH==CHCH

2Br

B.CH

3CH2CH2Br

C.CH

OCH33CHCH2BrCHCCH37．以下化合物中以反響活性最高的是：（）S1Br3CHCHA.3B.BrC.CH2Br8．以下羰基化合物中最易與HCN加成的是：（D）OOOA,OB,PhCCH3C,PhCPhD,CH3CCH2CH2CH39．以下化合物中最牢固的構(gòu)象式為：（D）C(CH)Cl33ClClA,B,C,D.C(CH3)3C(CH3)3C(CH3)3Cl10．以下化合物中能發(fā)生碘仿反響的是：（D）A,OOHOPhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反響方程式，如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明立體構(gòu)造（1-9題每空1.5分，10－11題每題2分，總合共28分）CNH2SO4Ph8.H3COHClClO9.OHCH3H3COHHPh(1).NaBH4H3CSH10.?CHOC(2).H3O+H3CCH3H3CPhDBr33EtONa/EtOHCHCH(E2)11.CH3CH3HH四.鑒別或分別以下各組化合物（10分）用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（3分）：Cl不反響Lucas試劑ClCl

馬上反響加熱反響用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（4分）：(+)(+)丁醛Fehling試劑苯甲醛Tollens試劑(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反響環(huán)己酮(-)(-)3.分別以下混雜物（3分）：1）過(guò)濾五.寫出以下反響歷程（第1,2題各3分,第3題4分，共10分）NaOH濃NaOH1.CHCHO+3HCHOHOHCH=OC(CHOH)季戊四醇3242歷程：OHNaOHH2OCH3CHOH2OH2CCH2CHOH2CCH2CHO-HCHOO-CH2CHOOHNaOH重復(fù)2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=O2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O24濃NaOH(HOCH)C季戊四醇CH3CH3BrCH3CH32.CH2HBr+BrBrCH3BrBrCH3CH2H＋CH3+解答：CCH3BrBraCH3BraCH3+CH3+Br-BrCH3CCH3CH3BrbbBrBrOHO3.+H+HO解答：OH-H++OH2HO－+2HOHOHO-H++OH+OH六.推斷構(gòu)造（任選3題，每題4分，共12分）1．某液體化合物A相對(duì)分子量為60，其紅外光譜IR在3300cm-1處有強(qiáng)吸取峰；1HNMR譜信號(hào)分別為:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；試推出A的構(gòu)造。H3CA.CHOHH3C2.化合物B(CHO)的1HNM為:δ1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,10142H)，7.1(d,2H)ppm；用高錳酸鉀氧化B生成對(duì)苯二甲酸，試推斷化合物B的構(gòu)造。2CHOCH2CH3B.3C3.化合物C(C7H1