有機化學總復習課件

有機化學總復習有機化學總復習1第二章鏈烴1.C的類型（伯、仲、叔、季）和H的類型(伯、仲、叔)2.烷、烯、炔的命名(常見的烷/烯/炔基)3.烯烴的順反異構(gòu)及標記法(順/反，Z/E)4.次序規(guī)則第二章鏈烴1.C的類型（伯、仲、叔、季）和H25.烷烴的游離基取代反應歷程和條件（共價鍵均裂，光照條件。鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三步進行）6.烯/炔的親電加成反應（遇溴水褪色）(馬氏加成規(guī)則)和氧化反應（遇高錳酸鉀褪色，注意氧化后的結(jié)構(gòu)特點）

只有HBr有過氧化物效應——反馬氏加成7.端炔的炔氫反應（鑒定端炔用炔化銀，炔化亞銅）8.誘導效應、共軛體系和共軛效應5.烷烴的游離基取代反應歷程和條件3Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失鑒別不飽和鏈烴

鑒別反應

試劑現(xiàn)象應用

AgNO3+NH3·H2O白色沉淀乙炔或端炔

Cu2Cl2+NH3·H2O磚紅色沉淀KMnO4/H+高錳酸鉀紫紅色褪去鑒別不飽和鏈烴推測原來烯烴的結(jié)構(gòu)Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失鑒別不飽4第三章環(huán)烴1.單環(huán)脂環(huán)烴、苯及苯的同系物的命名2.三、四元環(huán)的特性(易加成/不易氧化)符合馬氏規(guī)則3.環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的一般規(guī)律環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象：椅式構(gòu)象；e鍵>a鍵；e-取代基最多；大取代基在e鍵的構(gòu)象。第三章環(huán)烴1.單環(huán)脂環(huán)烴、苯及苯的同系物的命名環(huán)己烷優(yōu)勢54.苯環(huán)上的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化)5.定位效應(取代苯的反應及活性順序)6.苯環(huán)側(cè)鏈的氧化（生成苯甲酸，使高錳酸鉀褪色）4.苯環(huán)上的親電取代反應6小環(huán)環(huán)烷烴和開鏈烷烴。烯、炔和環(huán)烷烴苯和烷基苯

鑒別反應試劑現(xiàn)象應用Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失KMnO4/H+高錳酸鉀紫紅色褪去小環(huán)環(huán)烷烴和烯、炔和環(huán)烷烴鑒別反應試劑7第四章對映異構(gòu)1.手性碳原子、手性、手性分子2.費歇爾投影式3.構(gòu)型標記(D/L、R/S)4.酒石酸的對映異構(gòu)第四章對映異構(gòu)1.手性碳原子、手性、手性分子8第五章鹵代烴1.鹵代烴的分類和命名2.鹵代烴的親核取代反應（SN1和SN2歷程的特點及反應活性順序)3.AgNO3+乙醇鑒別不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴(AgX↓)反應活性順序:烯丙型>叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷>乙烯型4.消除反應：札依切夫規(guī)則第五章鹵代烴1.鹵代烴的分類和命名9第六、七章醇、酚、醚

一.醇、酚、醚的命名二.醇的性質(zhì)1.與活潑金屬的反應2.與HX的反應(用Lucas試劑鑒別各類醇)反應活性順序：烯丙型>叔>仲>伯醇3.脫水反應:(1)分子內(nèi)脫水:(成烯)Saytzeff消除規(guī)則(2)分子間脫水:(成醚)4.醇的氧化:5.鄰二醇的特性:(與Cu(OH)2成絳藍色)

第六、七章醇、酚、醚一.醇、酚、醚的命名10三.酚的性質(zhì)：1、弱酸性（與NaOH反應）2.酚與FeCl3顯色（烯醇式）3.苯酚與Br2/H2O反應生成白色沉淀四.醚鍵的斷裂：推導醚的結(jié)構(gòu)三.酚的性質(zhì)：11第八章醛、酮1.醛、酮的分類和命名2.親核加成反應：反應活性順序及反應式(HCN、NaHSO3、H2N-B)3.碘仿反應(I2+NaOH)（乙醛、甲基酮）4、羥醛縮合反應(a-H的醛酮）5.醛的特性:（1）托倫試劑(醛)

：Ag（2）斐林試劑(脂肪醛)：磚紅色Cu2O

（3）希夫試劑(醛)：紫紅色

第八章醛、酮1.醛、酮的分類和命名12

醛、酮的鑒別試劑現(xiàn)象鑒別飽和NaHSO3白色結(jié)晶脂肪族甲基酮和芳香族甲基酮2,4-二硝基苯肼黃色結(jié)晶羰基化合物I2+NaOH黃色沉淀乙醛、甲基酮等托倫試劑銀鏡醛和酮斐林試劑磚紅色沉淀脂肪醛和芳香醛希夫試劑+硫酸紫紅色不褪甲醛醛、酮的鑒別試劑現(xiàn)象鑒別飽和NaHSO3白色結(jié)晶脂肪族13第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰鹵、酸酐、酯、酰胺和命名2.羧酸的性質(zhì)（1）酸性:(能與NaOHNaHCO3反應)

酸性:羧酸>碳酸>酚>醇（2）羥基的取代反應（生成酰鹵,酸酐,酯,酰胺)（3）二元酸的受熱反應（鑒別二元酸)乙二酸和丙二酸受熱脫羧丁二酸和戊二酸受熱脫水生成環(huán)酐己二酸和庚二酸即脫羧又脫水（4）甲酸能與Tollens試劑,Fehling試劑反應（5）乙二酸能使KMnO4褪色第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰鹵143.羧酸、酰鹵、酸酐、酯還原成醇酰胺還原成胺4.?；D(zhuǎn)移反應活性順序酰鹵>酸酐>酯>酰胺5.酰胺與HNO2反應放出氮氣6、酰胺一般是中性化合物；酰亞胺呈現(xiàn)出酸性。7.尿素與濃HNO3反應生成白色沉淀8.尿素的縮二脲反應：使堿性稀CuSO4顯紫紅色3.羧酸、酰鹵、酸酐、酯還原成醇酰胺還原成胺15第十章羥基酸和酮酸1.羥基酸和酮酸的命名2.羥基酸和酮酸的酸性

酮酸>羥基酸>羧酸3.α-醇酸、α-酮酸與Tollens試劑的反應4.β-醇酸的脫水（生成，-不飽和酸）5.酚酸的脫羧6.β-酮酸的分解(脫羧）7.酮體（β-羥基丁酸、β-丁酮酸和丙酮）第十章羥基酸和酮酸1.羥基酸和酮酸的命名16第十一章胺胺的分類和命名2.胺的性質(zhì)堿性強弱順序：季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>尿素>酰胺>酰亞胺(仲胺>伯胺,叔胺)(2)?；磻cHNO2反應(鑒別各類胺及反應式）苯胺與Br2/H2O反應生成白色沉淀第十一章胺胺的分類和命名17第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯2、必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸。3.油脂的皂化值與平均分子量成反比4.油脂的碘值與不飽和程度成正比5.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿組成；

腦磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺組成第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高級脂肪18第十六章糖類1.D-葡萄糖的費歇爾投影式和哈沃斯式2.變旋光現(xiàn)象（環(huán)狀結(jié)構(gòu)的糖）3.單糖具有還原性：與托倫、斐林、班氏試劑反應；臨床上常用班氏試劑鑒定尿液中的葡萄糖.4.醛糖可被Br2水氧化成糖酸，而酮糖不反應，鑒別醛糖和酮糖第十六章糖類1.D-葡萄糖的費歇爾投影式和哈沃斯式4.醛195.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸6.單糖與醇發(fā)生成苷反應生成糖苷.糖苷由糖和非糖部分組成，之間以氧苷鍵連接.7.與苯肼成脎反應8.麥芽糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（還原性）9.蔗糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（非還原性）10.掌握淀粉的結(jié)構(gòu)及鑒別。5.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸8.麥芽糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（還20第十七、氨基酸1.氨基酸的分類和命名2.氨基酸的結(jié)構(gòu)通式和構(gòu)型(D/L、R/S)3.氨基酸的等電點(pI)4.脫水成肽，與茚三酮顯色第十七、氨基酸1.氨基酸的分類和命名21各種化合物的通式：

烷烴:CnH2n+2烯烴和環(huán)烷烴：CnH2n炔烴和二烯烴：CnH2n-2醇：

CnH2n+2O醛和酮：CnH2nO羧酸和酯：CnH2nO2羥基酸：CnH2nO3酮酸和酸酐：CnH2n-2O3各種化合物的通式：

烷烴:CnH2n+222反應歷程：1.烷烴的鹵代為游離基取代反應2.烯烴和炔烴與溴水的加成屬于親電加成反應。3.苯環(huán)上的（鹵代、硝化、磺化）取代屬于親電取代反應4.鹵代烴的水解屬于親核取代反應5.醇的取代屬于親核取代反應6.羰基的加成屬于親核加成反應反應歷程：23排序：1.游離基的穩(wěn)定性：叔碳>仲碳>伯碳2.正碳離子的穩(wěn)定性：叔碳>仲碳>伯碳3.基團大小比較4.苯環(huán)上取代活性的大?。亨弻ξ欢ㄎ换?gt;苯>鹵代苯>間位定位基5.鹵代烴的取代反應：SN2活性：伯鹵代烴>仲鹵代烴>叔鹵代烴SN1活性：叔鹵代烴>仲鹵代烴>伯鹵代烴鹵代烴和硝酸銀的醇溶液反應的活性：烯丙型>叔鹵代烴>仲鹵代烴>伯鹵代烴>乙烯型排序：246.環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象7.醇與盧卡斯試劑反應的活性：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇8.羰基的加成活性：9.酸性強弱：羧酸>碳酸>酚>醇10.堿性強弱：季銨堿>脂肪胺>氨>苯胺>尿素>酰胺11.酰化反應的活性：酰鹵>酸酐>酯>酰胺6.環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象25有機化學總復習有機化學總復習26第二章鏈烴1.C的類型（伯、仲、叔、季）和H的類型(伯、仲、叔)2.烷、烯、炔的命名(常見的烷/烯/炔基)3.烯烴的順反異構(gòu)及標記法(順/反，Z/E)4.次序規(guī)則第二章鏈烴1.C的類型（伯、仲、叔、季）和H275.烷烴的游離基取代反應歷程和條件（共價鍵均裂，光照條件。鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三步進行）6.烯/炔的親電加成反應（遇溴水褪色）(馬氏加成規(guī)則)和氧化反應（遇高錳酸鉀褪色，注意氧化后的結(jié)構(gòu)特點）

只有HBr有過氧化物效應——反馬氏加成7.端炔的炔氫反應（鑒定端炔用炔化銀，炔化亞銅）8.誘導效應、共軛體系和共軛效應5.烷烴的游離基取代反應歷程和條件28Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失鑒別不飽和鏈烴

鑒別反應

試劑現(xiàn)象應用

AgNO3+NH3·H2O白色沉淀乙炔或端炔

Cu2Cl2+NH3·H2O磚紅色沉淀KMnO4/H+高錳酸鉀紫紅色褪去鑒別不飽和鏈烴推測原來烯烴的結(jié)構(gòu)Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失鑒別不飽29第三章環(huán)烴1.單環(huán)脂環(huán)烴、苯及苯的同系物的命名2.三、四元環(huán)的特性(易加成/不易氧化)符合馬氏規(guī)則3.環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的一般規(guī)律環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象：椅式構(gòu)象；e鍵>a鍵；e-取代基最多；大取代基在e鍵的構(gòu)象。第三章環(huán)烴1.單環(huán)脂環(huán)烴、苯及苯的同系物的命名環(huán)己烷優(yōu)勢304.苯環(huán)上的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化)5.定位效應(取代苯的反應及活性順序)6.苯環(huán)側(cè)鏈的氧化（生成苯甲酸，使高錳酸鉀褪色）4.苯環(huán)上的親電取代反應31小環(huán)環(huán)烷烴和開鏈烷烴。烯、炔和環(huán)烷烴苯和烷基苯

鑒別反應試劑現(xiàn)象應用Br2/CCl4溶液溴的紅棕色消失KMnO4/H+高錳酸鉀紫紅色褪去小環(huán)環(huán)烷烴和烯、炔和環(huán)烷烴鑒別反應試劑32第四章對映異構(gòu)1.手性碳原子、手性、手性分子2.費歇爾投影式3.構(gòu)型標記(D/L、R/S)4.酒石酸的對映異構(gòu)第四章對映異構(gòu)1.手性碳原子、手性、手性分子33第五章鹵代烴1.鹵代烴的分類和命名2.鹵代烴的親核取代反應（SN1和SN2歷程的特點及反應活性順序)3.AgNO3+乙醇鑒別不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴(AgX↓)反應活性順序:烯丙型>叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷>乙烯型4.消除反應：札依切夫規(guī)則第五章鹵代烴1.鹵代烴的分類和命名34第六、七章醇、酚、醚

一.醇、酚、醚的命名二.醇的性質(zhì)1.與活潑金屬的反應2.與HX的反應(用Lucas試劑鑒別各類醇)反應活性順序：烯丙型>叔>仲>伯醇3.脫水反應:(1)分子內(nèi)脫水:(成烯)Saytzeff消除規(guī)則(2)分子間脫水:(成醚)4.醇的氧化:5.鄰二醇的特性:(與Cu(OH)2成絳藍色)

第六、七章醇、酚、醚一.醇、酚、醚的命名35三.酚的性質(zhì)：1、弱酸性（與NaOH反應）2.酚與FeCl3顯色（烯醇式）3.苯酚與Br2/H2O反應生成白色沉淀四.醚鍵的斷裂：推導醚的結(jié)構(gòu)三.酚的性質(zhì)：36第八章醛、酮1.醛、酮的分類和命名2.親核加成反應：反應活性順序及反應式(HCN、NaHSO3、H2N-B)3.碘仿反應(I2+NaOH)（乙醛、甲基酮）4、羥醛縮合反應(a-H的醛酮）5.醛的特性:（1）托倫試劑(醛)

：Ag（2）斐林試劑(脂肪醛)：磚紅色Cu2O

（3）希夫試劑(醛)：紫紅色

第八章醛、酮1.醛、酮的分類和命名37

醛、酮的鑒別試劑現(xiàn)象鑒別飽和NaHSO3白色結(jié)晶脂肪族甲基酮和芳香族甲基酮2,4-二硝基苯肼黃色結(jié)晶羰基化合物I2+NaOH黃色沉淀乙醛、甲基酮等托倫試劑銀鏡醛和酮斐林試劑磚紅色沉淀脂肪醛和芳香醛希夫試劑+硫酸紫紅色不褪甲醛醛、酮的鑒別試劑現(xiàn)象鑒別飽和NaHSO3白色結(jié)晶脂肪族38第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰鹵、酸酐、酯、酰胺和命名2.羧酸的性質(zhì)（1）酸性:(能與NaOHNaHCO3反應)

酸性:羧酸>碳酸>酚>醇（2）羥基的取代反應（生成酰鹵,酸酐,酯,酰胺)（3）二元酸的受熱反應（鑒別二元酸)乙二酸和丙二酸受熱脫羧丁二酸和戊二酸受熱脫水生成環(huán)酐己二酸和庚二酸即脫羧又脫水（4）甲酸能與Tollens試劑,Fehling試劑反應（5）乙二酸能使KMnO4褪色第九章羧酸及其衍生物5、甲酸和草酸的特性：1.羧酸、酰鹵393.羧酸、酰鹵、酸酐、酯還原成醇酰胺還原成胺4.酰基轉(zhuǎn)移反應活性順序酰鹵>酸酐>酯>酰胺5.酰胺與HNO2反應放出氮氣6、酰胺一般是中性化合物；酰亞胺呈現(xiàn)出酸性。7.尿素與濃HNO3反應生成白色沉淀8.尿素的縮二脲反應：使堿性稀CuSO4顯紫紅色3.羧酸、酰鹵、酸酐、酯還原成醇酰胺還原成胺40第十章羥基酸和酮酸1.羥基酸和酮酸的命名2.羥基酸和酮酸的酸性

酮酸>羥基酸>羧酸3.α-醇酸、α-酮酸與Tollens試劑的反應4.β-醇酸的脫水（生成，-不飽和酸）5.酚酸的脫羧6.β-酮酸的分解(脫羧）7.酮體（β-羥基丁酸、β-丁酮酸和丙酮）第十章羥基酸和酮酸1.羥基酸和酮酸的命名41第十一章胺胺的分類和命名2.胺的性質(zhì)堿性強弱順序：季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>尿素>酰胺>酰亞胺(仲胺>伯胺,叔胺)(2)酰化反應與HNO2反應(鑒別各類胺及反應式）苯胺與Br2/H2O反應生成白色沉淀第十一章胺胺的分類和命名42第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯2、必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸。3.油脂的皂化值與平均分子量成反比4.油脂的碘值與不飽和程度成正比5.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿組成；

腦磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺組成第十四章油脂和磷脂1.油脂是由一分子甘油和三分子高級脂肪43第十六章糖類1.D-葡萄糖的費歇爾投影式和哈沃斯式2.變旋光現(xiàn)象（環(huán)狀結(jié)構(gòu)的糖）3.單糖具有還原性：與托倫、斐林、班氏試劑反應；臨床上常用班氏試劑鑒定尿液中的葡萄糖.4.醛糖可被Br2水氧化成糖酸，而酮糖不反應，鑒別醛糖和酮糖第十六章糖類1.D-葡萄糖的費歇爾投影式和哈沃斯式4.醛445.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸6.單糖與醇發(fā)生成苷反應生成糖苷.糖苷由糖和非糖部分組成，之間以氧苷鍵連接.7.與苯肼成脎反應8.麥芽糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（還原性）9.蔗糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（非還原性）