簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成(上課課件)

第三單元人工合成有機(jī)化合物簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第三單元簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品2人造心臟液晶人造血管人造心臟液晶人造血管3在1880年，人們一共發(fā)現(xiàn)了12000萬(wàn)種化合物（包括有機(jī)物和無(wú)機(jī)物）。到20世紀(jì)末，有機(jī)化合物的數(shù)量已超過(guò)2000萬(wàn)種，而且每年還以數(shù)十萬(wàn)種新化合物問(wèn)世的速度增加著。與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的諾貝爾獎(jiǎng)項(xiàng)中，與有機(jī)合成有聯(lián)系的獎(jiǎng)項(xiàng)占到33％左右。傳統(tǒng)的有機(jī)合成常以加熱為手段，現(xiàn)在還應(yīng)用光化學(xué)、電化學(xué)、聲化學(xué)、微波技術(shù)、超高壓技術(shù)、輻射技術(shù)、固相合成、組合化學(xué)技術(shù)等進(jìn)行有機(jī)合成。食品添加劑的種類已達(dá)14000種以上，經(jīng)常使用的醫(yī)藥原料有2000種。而每開(kāi)發(fā)一個(gè)品種，人們的付出與投入是十分巨大的。例如，新醫(yī)藥，每開(kāi)發(fā)成功一個(gè)新品種，所需篩選的化合物大約是8000種；再如新農(nóng)藥，平均每篩選20000種化合物，才能開(kāi)發(fā)一種。在1880年，人們一共發(fā)現(xiàn)了12000萬(wàn)種化合物（包括有機(jī)物4一.有機(jī)合成1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。一.有機(jī)合成1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有52.意義可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要2.意義可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不6醇醛酸酯簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成醇醛酸酯簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成7【交流與討論】（1）乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)化工原料。試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式?！窘涣髋c討論】8分子式：C4H8O2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOC2H5,CH3-C-O-CH2-CH3

OOCH3-C－O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3-CH2-OH酸分子式：C4H8O2酸9乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料怎樣合成乙酸乙酯呢？乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)10【交流與討論】（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件?！窘涣髋c討論】（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式11乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化12CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△加熱加壓CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH13乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化14乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化153.有機(jī)合成路線的選擇實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。3.有機(jī)合成路線的選擇實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源16(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2

CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酶酒化酶醋酸菌催化劑△1.寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無(wú)機(jī)試劑自選）?！眷柟叹毩?xí)】(C6H10O5)n＋nH2On172.有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機(jī)物B、C、D、E有如下關(guān)系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀鹽酸E試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2.有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機(jī)物B、C、D18問(wèn)題解決若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？問(wèn)題解決若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH19

酸

醇甲酸

甲醇（HCOOH）（CH3OH）乙酸

乙醇（CH3COOH）（CH3CH2OH）酯①②③④酸20①甲酸甲酯（HCOOCH3）②甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）③乙酸甲酯（CH3COOCH3）④乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體：HCOOCH2CH3和CH3COOCH3

②和③

C3H6O2①甲酸甲酯（HCOOCH3）同分異構(gòu)體：HCOOCH2CH321創(chuàng)造新的有機(jī)分子是

有機(jī)化學(xué)的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成的生成物，是合成有機(jī)物的關(guān)鍵。在有機(jī)合成中還要注意避免產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有危害的污染物，減低能源消耗，提高原子利用率。創(chuàng)造新的有機(jī)分子是

有機(jī)化學(xué)的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)22【鞏固練習(xí)】1．以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯和聚氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通電H2＋Cl22HCl點(diǎn)燃CHCH＋HClCH2＝CHCl催化劑【鞏固練習(xí)】1．以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯和聚氯乙烯，23

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破

設(shè)計(jì)合成路線

確定方法

推斷過(guò)程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)反應(yīng)類型化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)合成目24有機(jī)物①CH2OH（CHOH）4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CHCH2OH④CH2=CHCOOCH3⑤CH2=CHCOOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是A.③⑤B.①③⑤C.②④D.①③A問(wèn)題挑戰(zhàn)有機(jī)物①CH2OH（CHOH）4CHOA問(wèn)題挑25問(wèn)題挑戰(zhàn)已知：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr以乙烯為主要原料合成（1）CH3COOCH2CH2OOCCH3（二乙酸乙二酯）（2）CH3CH2OOCCOOCH2CH3（乙二酸二乙酯）問(wèn)題挑戰(zhàn)已知：BrCH2CH2Br+2NaOH26試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A在某種催化劑的存在下進(jìn)27第三單元人工合成有機(jī)化合物簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第三單元簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成28晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品29人造心臟液晶人造血管人造心臟液晶人造血管30在1880年，人們一共發(fā)現(xiàn)了12000萬(wàn)種化合物（包括有機(jī)物和無(wú)機(jī)物）。到20世紀(jì)末，有機(jī)化合物的數(shù)量已超過(guò)2000萬(wàn)種，而且每年還以數(shù)十萬(wàn)種新化合物問(wèn)世的速度增加著。與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的諾貝爾獎(jiǎng)項(xiàng)中，與有機(jī)合成有聯(lián)系的獎(jiǎng)項(xiàng)占到33％左右。傳統(tǒng)的有機(jī)合成常以加熱為手段，現(xiàn)在還應(yīng)用光化學(xué)、電化學(xué)、聲化學(xué)、微波技術(shù)、超高壓技術(shù)、輻射技術(shù)、固相合成、組合化學(xué)技術(shù)等進(jìn)行有機(jī)合成。食品添加劑的種類已達(dá)14000種以上，經(jīng)常使用的醫(yī)藥原料有2000種。而每開(kāi)發(fā)一個(gè)品種，人們的付出與投入是十分巨大的。例如，新醫(yī)藥，每開(kāi)發(fā)成功一個(gè)新品種，所需篩選的化合物大約是8000種；再如新農(nóng)藥，平均每篩選20000種化合物，才能開(kāi)發(fā)一種。在1880年，人們一共發(fā)現(xiàn)了12000萬(wàn)種化合物（包括有機(jī)物31一.有機(jī)合成1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。一.有機(jī)合成1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有322.意義可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要2.意義可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不33醇醛酸酯簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成醇醛酸酯簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成34【交流與討論】（1）乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)化工原料。試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式?！窘涣髋c討論】35分子式：C4H8O2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOC2H5,CH3-C-O-CH2-CH3

OOCH3-C－O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3-CH2-OH酸分子式：C4H8O2酸36乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料怎樣合成乙酸乙酯呢？乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)37【交流與討論】（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件?！窘涣髋c討論】（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式38乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化39CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△加熱加壓CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH40乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化41乙烯(C2H4)催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2乙烯催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化劑O2乙酸催化423.有機(jī)合成路線的選擇實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。3.有機(jī)合成路線的選擇實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來(lái)源43(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2

CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酶酒化酶醋酸菌催化劑△1.寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無(wú)機(jī)試劑自選）?！眷柟叹毩?xí)】(C6H10O5)n＋nH2On442.有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機(jī)物B、C、D、E有如下關(guān)系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀鹽酸E試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2.有機(jī)物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機(jī)物B、C、D45問(wèn)題解決若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？問(wèn)題解決若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH46

酸

醇甲酸

甲醇（HCOOH）（CH3OH）乙酸

乙醇（CH3COOH）（CH3CH2OH）酯①②③④酸47①甲酸甲酯（HCOOCH3）②甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）③乙酸甲酯（CH3COOCH3）④乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體：HCOOCH2CH3和CH3COOCH3

②和③

C3H6O2①甲酸甲酯（HCOOCH3）同分異構(gòu)體：HCOOCH2CH348創(chuàng)造新的有機(jī)分子是

有機(jī)化學(xué)的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成的生成物，是合成有機(jī)物的關(guān)鍵。在有機(jī)合成中還要注意避免產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有危害的污染物，減低能源消耗，提高原子利用率。創(chuàng)造新的有機(jī)分子是

有機(jī)化學(xué)的重要課題發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)49【鞏固練習(xí)】1．以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯和聚氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通電H2＋Cl22HCl點(diǎn)燃CHCH＋HClCH2＝CHCl催化劑【鞏固練習(xí)】1．以