對(duì)乙酰氨基酚的合成課件

對(duì)乙酰氨基酚的合成路線的選取目錄1.對(duì)乙酰氨基酚的物化性質(zhì)2.合成路線及其特點(diǎn)3.選取定的合成路線4.原因5.試劑與器材6.所需藥品的物化性質(zhì)7.操作步驟8.注意事項(xiàng)9.參考文獻(xiàn)10.心得體會(huì)物理化性質(zhì)1名稱：對(duì)乙酰氨基酚化學(xué)名：N-(4-羥基苯基)乙酰胺，又稱：對(duì)羥基苯基乙酰胺；撲熱息痛；對(duì)乙酰氨基苯酚；對(duì)羥基乙酰苯胺；醋氨酚。英文名稱：4-Acetaminophenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;

分子式：C8H9NO2分子量：151.170相對(duì)密度：1.293(21/4℃

熔點(diǎn)：168-172℃

溶解情況：能溶于乙醇、丙酮和熱水，微溶于水，不溶于石油醚及苯。

1以硝基苯為原料嚴(yán)新煥等[4]在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條件下，以Pd/C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對(duì)氨基酚。對(duì)氨基酚不經(jīng)分離，直接乙?；铣蓪?duì)乙酰氨基酚，收率64.3%。流程見(jiàn)圖1。特點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：流程短，原料易得，三廢相對(duì)較少，從起始原料硝基苯到終產(chǎn)物可采用“一鍋煮”法，收率尚可；缺點(diǎn)：原料硝基苯為易燃易爆液體，毒性大。濃硫酸隨原料進(jìn)入反應(yīng)系統(tǒng)后與鈀反應(yīng)，使Pd/C催化劑失活[5]，工藝不穩(wěn)定，且提取時(shí)用的苯胺溶液易燃，有腐蝕性，屬高毒化學(xué)品，可污染水體。2以對(duì)硝基酚為原料方巖雄等[9]以對(duì)硝基酚為原料，Pd/C催化加氫?；徊胶铣蓪?duì)乙酰氨基酚，最佳溶劑為醋酸，用量為對(duì)硝基酚的2～5倍，對(duì)乙酰氨基酚收率可達(dá)95%。將催化劑改為Pd-La/C后[10]，對(duì)乙酰氨基酚收率達(dá)到97%。流程見(jiàn)圖2。特點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：可采用“一鍋煮”法，不需分離純化對(duì)氨基酚，避免了中間體對(duì)氨基酚的氧化，簡(jiǎn)化了工藝路線，降低了生產(chǎn)過(guò)程中的雜質(zhì)含量，提高了產(chǎn)品純度，產(chǎn)品質(zhì)量和外觀都有很大提高。反應(yīng)可在固定床反應(yīng)器或反應(yīng)釜中進(jìn)行，產(chǎn)物可以連續(xù)移出，適于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，是目前國(guó)內(nèi)外大力提倡的合成方法；缺點(diǎn)：?；訜?40℃，溫度略高。特點(diǎn)微波輻射是新興的綠色合成技術(shù)，微波能量能穿過(guò)容器直接進(jìn)入反應(yīng)物內(nèi)部并只對(duì)反應(yīng)物和溶劑加熱，且加熱均勻，防止反應(yīng)物和產(chǎn)物因過(guò)熱而分解。反應(yīng)時(shí)間短，收率較高，操作簡(jiǎn)單，能耗小，污染少。特點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：副產(chǎn)物少，產(chǎn)品后處理簡(jiǎn)單，污染小，收率較（以對(duì)羥基苯乙酮計(jì)93.5%×81.2%=75.9%），產(chǎn)品純高；缺點(diǎn)：起始原料對(duì)羥基苯乙酮來(lái)源較少，價(jià)格較高。肟化使用的鹽酸羥胺毒性大，有刺激性。若使用強(qiáng)無(wú)機(jī)質(zhì)子酸作為催化劑[15]，腐蝕設(shè)備較重且分離困難。若使用Hβ分子篩作催化劑，則制備催化劑的時(shí)間太長(zhǎng)。特點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：原料易得，價(jià)格低廉，污染較??；缺點(diǎn)：反應(yīng)步驟多，原料、試劑品種多，致后處理繁瑣，收率太低（以苯酚計(jì)82%×68.6%×92.5%×50.5%=26.3%）

以對(duì)氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，活性炭為脫色劑，以稀乙酸為反應(yīng)介質(zhì)，采用微波輻射技術(shù)合成對(duì)乙酰氨基酚所取的合成路線以對(duì)氨基酚為原料原因工業(yè)生產(chǎn)中采用的是微波輻射，微波能量能穿過(guò)容器直接進(jìn)入反應(yīng)物內(nèi)部并只對(duì)反應(yīng)物和溶劑加熱，且加熱均勻，防止反應(yīng)物和產(chǎn)物因過(guò)熱而分解。反應(yīng)時(shí)間短，收率較高，操作簡(jiǎn)單，能耗小，污染少。

在工業(yè)生產(chǎn)中，既避免對(duì)環(huán)境的污染，環(huán)保；又有較高地收率，因此，我們就考慮著是否可以將其大試放小，改為小試，經(jīng)過(guò)研究，小試以對(duì)氨基酚為原料仍有這些優(yōu)勢(shì)，于是我們便選擇了此合成方法。選取合成路線的試劑與器材試劑：對(duì)氨基苯酚醋酐活性炭亞硫酸氫鈉器材：錐形瓶滴管量筒燒杯玻璃棒水浴鍋抽濾瓶布氏漏斗濾紙吸濾瓶酒精燈石棉網(wǎng)所需藥品的物化性質(zhì)1.對(duì)氨基苯酚分子式：C6H7NO分子量：109.1259分子結(jié)構(gòu)：密度：1.21g/cm3熔點(diǎn)：188℃沸點(diǎn)：282°Cat760mmHg閃點(diǎn)：124.3°C水溶性：1.5g/100mL(20℃)物化性質(zhì)：性狀白色或淺黃棕色結(jié)晶。熔點(diǎn)186~187℃沸點(diǎn)110℃溶解性稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于堿液后很快變褐色。操作步驟1.對(duì)乙酰氨基酚的制備于干燥的100ml錐形瓶中加入對(duì)氨基酚5.3g，水15ml，醋酐6ml，輕輕振搖使成均相，再于80攝氏度水浴中加熱反應(yīng)30分鐘，放冷，析晶，過(guò)濾，濾餅以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得白色結(jié)晶性對(duì)乙酰氨基酚粗品約6g。2.精制于100ml錐形瓶中加入對(duì)乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加熱使溶解，稍冷后加入活性炭0.5g，煮沸5min，在吸濾瓶中先加入亞硫酸氫鈉0.25g，趁熱過(guò)濾，濾液放冷析晶，過(guò)濾，濾餅以0.5%亞硫酸氫鈉溶液5ml分2次洗滌，抽干，干燥，得白色對(duì)乙酰氨基酚純品約8g，mp.168~170攝氏度。注意事項(xiàng)（1）.加亞硫酸氫鈉可防止對(duì)乙酰氨基酚被空氣氧化，但亞硫酸氫鈉濃度不宜過(guò)高，否則會(huì)影響產(chǎn)品質(zhì)量。（2）.?；磻?yīng)中，加水15ml，有水存在，醋酐可選擇性地?；被慌c酚羥基作用，若以醋酸代替醋酐，則難以控制氧化副反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，產(chǎn)品質(zhì)量差。心得體會(huì)這次任務(wù)完成中，我深深地感到自己學(xué)的東西太少，需要學(xué)的東西太多。查找資料之前一直以為這并不是件難事，等到自己親身去體驗(yàn)了，才發(fā)現(xiàn)并沒(méi)有想象的那么容易，要找到有用的資料還是要用一定的方法找，去學(xué)校圖書(shū)館的中國(guó)知網(wǎng)，萬(wàn)方數(shù)據(jù)，專(zhuān)業(yè)的化工網(wǎng)站，小木蟲(chóng)，化工引擎，等等。選最佳的合成工藝時(shí)，我們也