學(xué)案化石燃料與有機(jī)化合物2石油煉制乙烯

化石燃料與有機(jī)化合物【第二學(xué)時(shí)】【學(xué)習(xí)內(nèi)容】石油煉制乙烯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)對(duì)乙烯性質(zhì)的影響。2．能運(yùn)用化學(xué)符號(hào)正確表示乙烯的組成和反應(yīng)。3．能運(yùn)用結(jié)構(gòu)模型描述或解釋乙烯的性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)重難點(diǎn)】1．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)對(duì)乙烯性質(zhì)的影響。2．能運(yùn)用結(jié)構(gòu)模型描述或解釋乙烯的性質(zhì)。【學(xué)習(xí)過(guò)程】一、知識(shí)梳理（一）石油煉制1．石油的成分石油是一種重要的化石燃料，其組成元素主要是碳和氫，同時(shí)還含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多種液態(tài)烴，并溶有少量的氣態(tài)和固態(tài)烴。2．石油煉制（1）實(shí)驗(yàn)室模擬蒸餾石油實(shí)驗(yàn)操作在250mL蒸餾燒瓶中加入100mL石油和一些沸石（或碎瓷片），按圖示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，分別收集60～150℃、150～300℃溫度段的餾分。實(shí)驗(yàn)裝置裝置分析（1）蒸餾燒瓶中加入沸石（碎瓷片）的目的是防止液體沸騰過(guò)于劇烈（或防止液體暴沸）。（2）冷凝管中冷卻水的流向從下往上的目的是使冷卻水流方向與餾分氣流方向相反，冷卻效果好。（3）溫度計(jì)水銀球在蒸餾燒瓶支管口處，水銀球上緣與支管口下緣相平，目的是測(cè)量從支管口流出的氣體的溫度。（4）給蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)，目的是使蒸餾燒瓶受熱均勻。（2）石油的分餾加熱石油時(shí)，沸點(diǎn)低的成分先汽化，經(jīng)冷凝后收集，沸點(diǎn)較高的成分隨后汽化、冷凝，這樣不斷操作，能使沸點(diǎn)不同的成分（餾分）逐步分離出來(lái)。這一過(guò)程在石油工業(yè)中是在分餾塔內(nèi)進(jìn)行的，稱為石油分餾。裝置如下圖所示。微點(diǎn)撥：石油分餾得到的各種餾分都是混合物，各餾分含有沸點(diǎn)相近的若干種烴，各種烴分子中含有的碳、氫原子數(shù)各不相同。隨著餾分中烴分子含有的碳原子數(shù)增加，碳鏈增長(zhǎng)，相對(duì)分子質(zhì)量增大，它們的沸點(diǎn)也逐漸升高。（3）石油的裂化與裂解名稱定義目的裂化在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴提高石油分餾產(chǎn)品中低沸點(diǎn)的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量裂解在高溫下，使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴獲得碳原子數(shù)更小的烴類作基本有機(jī)化工原料微點(diǎn)撥：石油的裂化、裂解均是化學(xué)變化，而石油的分餾是物理變化。（二）乙烯1．乙烯的結(jié)構(gòu)（1）分子表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子模型球棍模型空間填充模型C2H4CH2=CH2（2）空間結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)立體構(gòu)型乙烯為平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共面2．乙烯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)（2）加成反應(yīng)①乙烯通入溴的CCl4溶液或溴水中，現(xiàn)象是溶液褪色，其化學(xué)方程式為CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br，產(chǎn)物名稱為1，2-二溴乙烷。②寫出CH2=CH2與H2．HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3—CH3，CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8())CH3CH2Cl，CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(高溫、高壓))CH3CH2OH。（3）加成反應(yīng)的定義：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）連接的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。（4）飽和烴與不飽和烴：烷烴是飽和的碳?xì)浠衔?。碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)小于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N。不飽和烴除了含有碳碳雙鍵的烯烴外，還有含碳碳三鍵的炔烴。（三）乙炔1．組成與結(jié)構(gòu)乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，分子式為C2H2，乙炔分子中四個(gè)原子都在同一條直線上。乙炔的球棍模型和空間填充模型如下：2．乙炔的加成反應(yīng)加成反應(yīng)是不飽和碳碳鍵所具有的特征反應(yīng)，乙炔也可以發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙炔與足量溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，分子中碳碳三鍵中有兩個(gè)鍵可以斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，每個(gè)碳原子與兩個(gè)溴原子結(jié)合，生成新的物質(zhì)。二、初試身手（一）自主診斷1．判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）（1）蒸餾時(shí)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入液體中。 （×）（2）冷凝管中冷卻水從上口進(jìn)水下口出水。 （×）（3）乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。 （√）（4）乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。 （×）2．有關(guān)乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)③乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)④乙烯是無(wú)色、難溶于水的氣體；其中正確的是（）A．只有② B．①和③C．②和③ D．②③④D【乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇?！?．氯乙烷是一種重要的化工產(chǎn)品。以下兩個(gè)反應(yīng)均可得到氯乙烷：①CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl②CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3CH2Cl（1）①屬于________反應(yīng)；②屬于________反應(yīng)。A．加成 B．取代C．氧化（2）你認(rèn)為采用哪個(gè)方案合理。為什么？_______________________________________________________________________。[答案]（1）BA（2）②方案合理。因?yàn)棰俜桨冈诋a(chǎn)生氯乙烷的同時(shí)有副產(chǎn)物生成（二）合作探究1．能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是（）A．乙烯分子里碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為1∶2B．乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C．乙烯容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴單質(zhì)D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C【碳與氫的原子個(gè)數(shù)比為1∶2的還有其他物質(zhì)（如），故A項(xiàng)錯(cuò)；B項(xiàng)也是只能證明乙烯分子中n（C）∶n（H）＝1∶2，不符合題意；加成反應(yīng)只有含不飽和鍵時(shí)才能發(fā)生，且n（C2H4）∶n（Br2）＝1∶1，所以乙烯必含碳碳雙鍵，且只含一個(gè)碳碳雙鍵，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)中，含碳碳雙鍵的物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色，但被酸性KMnO4氧化而褪色的物質(zhì)并不一定都含碳碳雙鍵，故D項(xiàng)不能確定乙烯分子中是否含有碳碳雙鍵?！?．由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)丙烯（CH2=CH—CH3）的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)正確的是（）A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．不能在空氣中燃燒C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)并只得到一種產(chǎn)物C【丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，性質(zhì)有相似之處。丙烯同樣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯(cuò)；丙烯與乙烯的元素組成是相同的，可以燃燒，B錯(cuò)；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙烯與HCl加成只生成一種產(chǎn)物一氯乙烷，但是CH2=CH—CH3與HCl加成，由于氯原子連接的位置有兩種情況，加成產(chǎn)物也應(yīng)該有兩種，即CH2Cl—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它們互為同分異構(gòu)體，而不是同一物質(zhì)，D錯(cuò)。】【精煉反饋】1．下列關(guān)于石油的說(shuō)法不正確的是（）A．石油主要含C、H兩種元素B．石油通過(guò)催化重整可得到環(huán)狀烴C．石油裂化是物理變化D．石油分餾得到的汽油是混合物C【石油裂化是化學(xué)變化?！?．下列關(guān)于乙烯的敘述中不正確的是（）A．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B．乙烯燃燒時(shí)，火焰明亮，同時(shí)伴有黑煙C．乙烯可作香蕉等水果的催熟劑D．乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D【乙烯分子中的雙鍵有一個(gè)易斷裂，使得乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯并不容易發(fā)生取代反應(yīng)?！?．下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）A．由乙烯分子的組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2nB．乙烯的電子式為C．烯烴與烷烴中碳碳鍵不完全相同D．C3H6的分子結(jié)構(gòu)可以是CH2=CHCH3和B【乙烯分子的C與C之間共用2對(duì)電子?！?．下列關(guān)于乙烯和乙烷的說(shuō)法中不正確的是（）A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2，乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，原子不都在同一平面上C．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙烷分子中含有碳碳單鍵，雙鍵不如單鍵穩(wěn)定，導(dǎo)致乙烯的性質(zhì)比乙烷活潑D．乙烯分子中因含有不飽和鍵，導(dǎo)致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色A【乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。乙烯分子中的碳碳雙鍵易斷裂，導(dǎo)致乙烯比乙烷活潑，乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。】5．（1）丙烯（CH3CH=CH2）能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，與酸性KMnO4溶液發(fā)生的是________（填反應(yīng)類型，下同）反應(yīng)；與溴發(fā)生的是________反應(yīng)。（2）一種能使溴水褪色的氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，5.6L該氣態(tài)烴的質(zhì)量為10.5g，完全燃燒時(shí)生成16.8L二氧化碳和13.5g水，則該烴的分子式為_(kāi)_______。【解析】（1）丙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易斷裂，因此它易被酸性KMnO4溶液氧化，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。（2）能使溴水褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵。標(biāo)準(zhǔn)狀況下，5.6L該氣態(tài)的烴的物質(zhì)的量n（烴）＝eq\f(5.6L,22.4L·mol－1)＝0.25mol，則該烴的摩爾質(zhì)量為eq\f(10.5g,0.25mol)＝42g·mol－1，其相對(duì)分子質(zhì)量為42。16.8LCO2中含