第2章有機(jī)化合物分類表示方式命名

Chapter表示方式命名Part12012-2-有機(jī)化合物的分按碳架分按官能團(tuán)(functiongroup)分按碳架分

開鏈化合物(aliphaticcompound，脂肪族化合物脂環(huán)族化合環(huán)形化合

碳環(huán)化合雜環(huán)化合

(alicyclic(aromaticcompound(aliphatic(aromaticheterocyclic有機(jī)化合物的表示方有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方構(gòu)造 分子中原子的連接次序和鍵合性質(zhì)叫做構(gòu)造 表示構(gòu)造式的方法有四結(jié)構(gòu)式用價(jià)電子(即共價(jià)結(jié)合的外層電子)表示的電子結(jié)構(gòu)式稱 結(jié)式(Lewisstructureformal.)用黑點(diǎn)表示電子兩個(gè)原子之間的一對(duì)電子表示共價(jià)單鍵兩個(gè)原子之間的兩對(duì)或三對(duì)電子表示共價(jià)雙鍵或共價(jià)三鍵只屬于一個(gè)原子的一對(duì)電子稱為孤電子對(duì)蛛網(wǎng)式:將 就得到了蛛網(wǎng)式(cobwebformula).結(jié)構(gòu)簡式:為了簡化構(gòu)造式的書寫，常常將碳與氫之間這兩種表達(dá)方式統(tǒng)稱為結(jié)構(gòu)簡式((skeletonsymbol)鍵線式只用鍵線來表示碳架兩根單鍵之間或一根雙鍵和一根單鍵之間的夾角為120°，一根單鍵和一根三鍵之間的夾角為180°，而分而其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。用這種方式表示的結(jié)構(gòu)式為鍵線式〔lineormula2.2.2有機(jī)化合 結(jié)構(gòu)的表示方

連接次序和鍵合性質(zhì),分子的構(gòu)原子在空間的排列方式,即它們 結(jié)規(guī)定 處于紙面上的鍵用實(shí)線表示.伸向紙面里的鍵用虛線表示。伸向紙面外面的鍵用鍥形線表°-乳酸結(jié)

C-H鍵伸向紙面里構(gòu)C-O鏈伸向紙面外有機(jī)化合物的同分異構(gòu)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象(isomerlsm）結(jié)構(gòu)異構(gòu)

位置異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)（連接次序和鍵合性質(zhì)異構(gòu)（空間排列不同

異構(gòu)體(stereo-分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同，但空間排列不同而引起的異構(gòu)體稱為 異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)

（不能或很難互相轉(zhuǎn)換（單鏈的旋轉(zhuǎn)因鍵長、鍵角、分子內(nèi)有雙鍵、有環(huán)等原因引起異構(gòu)體稱為構(gòu)型異構(gòu)體(configurationH 注意構(gòu)型異構(gòu)體之間不能或很難互相轉(zhuǎn)換構(gòu)型異構(gòu)幾何異構(gòu)體：因雙鍵或成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的異構(gòu)體稱為幾何異構(gòu)體(gmcisom)也稱為順反異構(gòu)體(-tsiom).旋光異構(gòu)體：將因分子中沒有反軸對(duì)稱性而引起的具有不同旋光性 異構(gòu)體稱為旋光異構(gòu)體(opticalisomer).(參見構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)體：由于單鏈的旋轉(zhuǎn)而引起 異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)(conformationalstereo-書寫同分異構(gòu)體時(shí)，可以不寫構(gòu)象異構(gòu)有機(jī)化合 普通命名國際純粹與應(yīng)用 合會(huì)命名（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC)中文命名烷 烷烴：碳碳間、碳?xì)溟g均以單鍵相連的烴稱為烷烴鏈烷烴：無環(huán)的烷烴稱為鏈烷環(huán)烷烴：有環(huán)的烷烴稱為環(huán)烷烴(cyclic系統(tǒng)命名直鏈烷 直鏈烷烴(n-alkane〕的名稱：“碳原子數(shù)+烷當(dāng)碳原子數(shù)為1-10時(shí)，用甲、乙、丙、丁壬、癸—表示碳原子數(shù)超過10表2-3一些正烷烴的中英文名烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane正(n-)表示直鏈烷烴，正〔n-)可以省支鏈烷 支鏈烷烴:有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(branched-chain碳原子的級(jí)伯碳,primarycarbon,用1℃1℃上的氫稱為一級(jí)氫.用1oH表示仲碳secondarycarbon,用2℃表示,2℃上的氫稱為二級(jí)氫，用2oH表叔碳,tertiarycarbon，用3℃表示,3℃上的氫稱為三級(jí)氫，用3oH表季碳,quaternarycarbon,用4℃表烷基的名烷基烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。表一些常見烷基的名普通命名法適用于簡單的的烷普通命名法適用于簡單的的烷烷基的系統(tǒng)命名法將失去氫原子的碳定位為，從它出發(fā)，選一個(gè)最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始依次作為主鏈的取代基處理，寫名稱時(shí)，將主鏈上的取代基的編.和名稱寫在主鏈名稱前面1號(hào)碳出發(fā)，有三 的方向，選碳原子數(shù)最多的方 ，該鏈為烷基的主鏈，稱為丁基在該主鏈的1位碳上有兩個(gè)取代基:甲基、乙基該烷的名稱：1-甲基-1-乙基丁基順序規(guī)則：有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序這個(gè)規(guī)則稱為順序規(guī)則(Cahn-Ingold-Prelog其主要內(nèi)容如下將單原子取代基按原子序數(shù)(atomicnumber)大小排列，原子序數(shù)的順 ，原子序數(shù)小的順序在后，有機(jī)化合物中常見的元素順序如在同位素(isotope)中質(zhì)量高的順如果兩個(gè)或多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同則比較與它相連的其它原子，比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如果有些基團(tuán)仍相同.則沿取代鏈逐次相比。 -CH2Cl與- H,C( 順序規(guī)順序規(guī)若參與比較順序的原子的鍵不到個(gè).則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后.例如:CH3CH2NHCH中，上只有三個(gè)基團(tuán)，則它的第四個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為的假想原子，四個(gè)基團(tuán)的排序?yàn)镠>CH3->0假想原子。名稱的基本格有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格構(gòu) 取代 R-S；D-.（含構(gòu)型置號(hào)

取代基位置號(hào)+個(gè)+名文字母順序排列

(3R,4S)-3,4-二甲基-己（v）命名原則和命名步各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先側(cè)鏈分支少的優(yōu)先如何確定主鏈的長 (長側(cè)鏈的數(shù)目多 (多側(cè)鏈位次大 (小各側(cè)鏈碳原子數(shù)多 (多側(cè)鏈分支多 (少根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全然后對(duì)主 ：要根據(jù)最低系列原則對(duì)主鏈進(jìn)最低系列原則的逐個(gè)，直至比出高低為止。根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全構(gòu) 取代 Z-順（.構(gòu)型位置號(hào)

取代基位置號(hào)+個(gè)數(shù)+名

確定主鏈:最 2，3，5-mono,di,tri,tetra,penta,取代確定主鏈:最長2條，比較側(cè)鏈數(shù)，多的優(yōu)先 :取代基的號(hào)碼盡可能小 中文按順序規(guī)則，小的基團(tuán) 面英文按字母順序排列iso;i-;n-;sec;tert;cis;trans,di;tri;主鏈確側(cè)鏈位次都是側(cè)鏈碳原子數(shù)1，1，1，2，8一個(gè)1，1，1，1，9前者相應(yīng)的主鏈 -11-乙基-7-（2，4-二甲基己基）十三7-（2，4-dimentylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-主鏈最長碳數(shù)相同2側(cè)鏈數(shù)2個(gè)相側(cè)鏈位次相同，都是側(cè)鏈的碳原子數(shù)相同，均為側(cè)鏈分支少的優(yōu)

4-丙基-5-（1-異丙基丁基）十一5-(1-isopropylbutyl)-4-普通命名

CH CH 異 新異戊烷 新戊烷衍生物命名 為了方便一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原俗

二甲基，正丙基異丙通常是根據(jù)來源來命名.例如甲烷產(chǎn)生于池沼里爛的植物，所以稱為沼氣(marsh單環(huán)烷 R-S構(gòu)型的確手性(chirality)：人的左、右手互為鏡影但不，手的這種性質(zhì)稱為手性當(dāng)一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的基團(tuán)相連時(shí)，可以產(chǎn)生兩種不同的 結(jié)構(gòu)，這兩種不同的結(jié)構(gòu)互為鏡影,但不 ，即具有手性，因與四個(gè)不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原〔chiralcarbonatom) S構(gòu)R-S構(gòu)型的確定方法旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的，手性碳為R構(gòu)型(拉丁rectus的字首旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的，手性碳為S構(gòu)型(拉丁sinister的字首)R-S構(gòu)型的確的方

環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)時(shí)會(huì)生個(gè)多個(gè) 異體。一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)(cis另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基在環(huán)(trans（反）-1，4-二甲基環(huán)己 （順）-1，4-二甲基環(huán)己單環(huán)烷 單環(huán)烷烴：只有一個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(monocyclic環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加環(huán)丙 環(huán)丁 環(huán)戊 環(huán)己 環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí)，應(yīng)將鏈作 ，環(huán)作為取代基，按鏈烷 名原則和命名方法來命名中文名稱:2-甲基-4-環(huán)己基己英文名稱:4-cyclohexyl-2- 英文名稱2-ethyl-1,4-但由于環(huán)沒有端基，有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾 方式都符合最低系列原則的情1，3-二甲基-5-乙基環(huán)己 1-ethyl-3，5-最低系列原中文命名：順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能英文命名：按英文字母順序，讓字母 面的基團(tuán)位次盡可能所以應(yīng)取(iii) ，化合物的名稱（3）當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí)，如分子有反軸對(duì)S表示順-1，2-二甲基環(huán)丙 (1S.2S)-1,2-二甲基環(huán)丙 (1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙Cis-

(1s,2s)-

的分子圖形，與原分子重合。當(dāng)然這個(gè)轉(zhuǎn)的角度不同，軸(4)環(huán)上帶有三個(gè)或基團(tuán)時(shí)，若用順、反橋環(huán)烷 橋環(huán)烷烴(bridgedhydrocarbon):是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgeheadcarbon)，兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個(gè)鍵，稱為將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r(shí)，要斷裂碳鏈，根據(jù)斷碳鏈的次數(shù)確定環(huán)數(shù)如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)(bic),斷三次的稱三環(huán)((tic等命名方法：將橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。格式：取代基（c原子數(shù)）環(huán)[a.b.c…n]#如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個(gè)名稱的前面，橋環(huán)烴的是從第一個(gè)橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個(gè)橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個(gè)橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉颍缈梢赃x擇，則使取代基的位號(hào)盡可能最小取代基（c原子數(shù)）環(huán)[a.b.c…n]#對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)經(jīng)化合物，常用俗螺環(huán)烷 螺環(huán)烷烴(spirocyclichydrocarbon)：是指單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為螺原子(spiro命螺環(huán) ：是從螺原子上的小環(huán)開始順 ，由第一個(gè)環(huán)序編到第二個(gè) 在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱 2 6 64表達(dá)格式：螺[螺原子外的環(huán)碳原子數(shù)目]#取代基，在 時(shí)應(yīng)使取代基位號(hào)最小，取代基位號(hào)及名稱在整個(gè)名稱的最前面4 3 烯烴和炔 烯烴，亞基和炔 烯烯烴去掉一個(gè)氫原子，稱為某烯基(-烯基 從帶有自由價(jià)(freevalence)的碳原子開殆，基的英文名稱用詞尾“enyl"代替基的詞尾亞有兩個(gè)自由價(jià)的基稱為亞基(-ylidene或-ylene)。有兩種類型R2C=型亞基英文命名用詞尾”ylidene”代替烷基的詞尾-(CH2)n-(n=1.2,3,...)型亞基英文用詞尾“ylene”代替烷基的詞尾yl.文命名要在名稱前標(biāo)上兩個(gè)自由價(jià)原子的相對(duì)位炔炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的尾烯烴和炔烴的系統(tǒng)命單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命單烯烴的系統(tǒng)主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四從主鏈靠近雙鍵的一端開始.，使雙健的碳原 較小把雙鍵碳原子的最小寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的寫在取代基之前，取代基也寫在若分子中兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)體異構(gòu)體.可以采用Z-E構(gòu)型來標(biāo)不這兩 異構(gòu)體。即按順序規(guī)則 構(gòu)型(Zconfiguration)(德文，Zusammen，在一起的意思)，在兩側(cè)的為E構(gòu)型(Econfiguration)(德文，Entgegen，相反的意思按名稱格式寫出全名.英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene，即為某烯的名分子中只有一個(gè)官能碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈中間，因此無論從左向右 還是從右向，雙鍵的位置號(hào)均為4。在無法根據(jù)能團(tuán)的位置號(hào)來確定 方向時(shí)，應(yīng)讓取基的位號(hào)盡可能小，所以采用自右向左的號(hào)方式。本化合物的-3是手性碳，其構(gòu)型為,分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。中文名稱：(3S,4Z)-3-甲基-4-辛英文名稱：(3S,4Z)-3-methyl-4-ene順、反與Z-E在命名時(shí)并完全一致順型不一定是Z反型也不一定是E構(gòu)單炔烴的系統(tǒng)命名方單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定E構(gòu)型的問題炔的英文名稱是將相應(yīng)燒烴中的詞尾ane改為ne 多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命多烯烴的系統(tǒng)命取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈.稱為某幾稀名稱。主鏈碳原子 ，從離雙鏈較近的一端開始，雙鍵的位由小到大排列，寫 名稱的，并用一短線相取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定代基的名稱前，用一短線與取代基的名稱相 二烯烴的英文名稱以adiane為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾多炔烴的系統(tǒng)命多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adine為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane烯炔的系統(tǒng)命若分子中同時(shí)含有雙鍵與三鍵，可用烯炔作詞.英文名稱用enne代替烷中的ane，給雙鍵、三鍵以盡可能低的 ，如果位號(hào)有選擇時(shí)，使雙鏈位號(hào)比三鍵小，書寫時(shí)先烯后炔一烯一炔