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文檔簡介
有機化學基礎第1講認識有機化合物課程標準知識建構1.能辨識有機化合物分子中的官能團,判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型,分析鍵的極性;能依據(jù)有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質。2.能辨識同分異構現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構體,能舉例說明立體異構現(xiàn)象。3.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器的分析方法,能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。4.認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系,知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變,從化學鍵的角度認識官能團與有機化合物之間是如何相互轉化的。一、有機物的分類和官能團1.根據(jù)元素組成分類有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴:烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物:鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、,羧酸、酯等))2.按碳的骨架分類(1)有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH3,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物如))))(2)烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴脂肪烴,如烷烴、烯烴、炔烴,環(huán)烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)烴,如環(huán)己烷,芳香烴,如苯及其同系物,苯乙烯、,萘等))))3.按官能團分類有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)甘氨酸【診斷1】判斷下列說法是否正確,正確的打√,錯誤的打×。(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴()(2)官能團相同的物質一定是同一類物質()(3)含有羥基的物質只有醇或酚()(4)醛基的結構簡式為“—COH”()(5)含有醛基的有機物一定屬于醛類()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×二、有機化合物的結構1.有機化合物中碳原子的成鍵特點2.有機物結構的三種常用表示方法結構式結構簡式鍵線式CH2=CH—CH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2=CHCHO3.同分異構現(xiàn)象、同分異構體(1)概念分子式相同、結構不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。存在同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。(2)同分異構體類型碳鏈異構碳鏈骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構官能團位置不同,如:CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能團異構官能團種類不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常見的官能團異構有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等(3)順反異構和對映異構Ⅰ.順反異構①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構現(xiàn)象。②2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。在比較下面兩種結構:可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的,但是空間結構是不同的。這種異構稱為順反異構。Ⅱ.對映異構——氯溴碘代甲烷從圖中可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團不相同,但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結構,這樣的異構就像人的左右手一樣,稱為手性異構,又稱為對映異構,這樣的分子也稱為手性分子。4.同系物【特別提醒】有機物分子中的三類碳原子:(1)飽和碳原子:結合的原子或原子團數(shù)目為4的碳原子;(2)不飽和碳原子:結合的原子或原子團數(shù)目小于4的碳原子;(3)手性碳原子:飽和碳原子中,結合4個完全不同的原子或原子團的碳原子?!驹\斷2】判斷下列說法是否正確,正確的打√,錯誤的打×。(1)正丁烷和正戊烷互為同系物()(2)同系物的分子式相同,分子中碳原子的連接方式不同()(3)同分異構體是同種物質的不同存在形式()(4)所有的有機物都存在同分異構現(xiàn)象()(5)同分異構體的相對分子質量相同,那么相對分子質量相同的兩種物質一定是同分異構體()(6)同分異構體的最簡式相同,所以最簡式相同的化合物一定是同分異構體()(7)同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質()答案(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√三、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型按不同的分類依據(jù),共價鍵可分為不同的類型。2.σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”電子云形狀軸對稱鏡像對稱能否旋轉能繞鍵軸旋轉不能繞鍵軸旋轉牢固程度強度大,不易斷裂強度較小,易斷裂判斷方法有機化合物中單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵3.共價鍵的極性與有機反應(1)共價鍵中,成鍵原子雙方電負性差值越大,共價鍵極性越強,在反應中越容易斷裂。因此,有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位。(2)如乙醇分子中,極性較強的鍵有O—H鍵、C—O鍵、C—H鍵,因此乙醇發(fā)生化學反應時斷鍵的部位主要是如下所示的四處裝置。反應①:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(斷1鍵)反應②:CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O(斷2鍵)反應③:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(斷1、3鍵)反應④:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O(斷2、4鍵)【特別提醒】(1)π鍵:電子云重疊程度比σ鍵的小,故π鍵不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學反應,因此乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應。(2)共價鍵的極性越大,越易斷裂發(fā)生化學反應,如乙醛中的醛基具有較強的極性,易與一些極性試劑發(fā)生加成反應?!驹\斷3】判斷下列說法是否正確,正確的打√,錯誤的打×。(1)烷烴分子中的化學鍵均為σ鍵()(2)CH3NH2分子中C—H鍵的極性比N—H鍵的極性強()(3)乙烯分子中既含σ鍵又含π鍵,且二者牢固程度相同()(4)1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵()(5)乙醇分子中的羥基和水分子中的羥基的O—H極性相同,因此二者羥基的活性相同,與Na反應的速率相同()答案(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×四、有機物的命名1.烷烴的命名(1)習慣命名法(2)系統(tǒng)命名法2.烯烴和炔烴的命名3.苯的同系物的命名(1)習慣命名法如稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構體,其名稱分別為:鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法①以苯環(huán)作為母體,其他基團作為取代基。②將某個最簡側鏈所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給其他基團編號即側鏈編號之和最小原則。如4.烴的含氧衍生物的命名(1)命名方法選主鏈將含有官能團(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號寫名稱將支鏈作為取代基,寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置(2)酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應,命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯?!驹\斷4】判斷下列說法是否正確,正確的打√,錯誤的打×。(1)命名為2-乙基丙烷()(2)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷()(3)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯()(4)的名稱為2-甲基-3-丁炔()(5)的名稱為1,5-二甲苯()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×【診斷5】寫出下列有機物的名稱。(1)HO—CH2CH=CH2________(2)________(3)HCOOCH2CH3________(4)________(5)________答案(1)丙烯醇(2)1,2-丙二醇(3)甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)對苯二甲酸五、研究有機物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟2.分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結晶(2)萃取和分液3.有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質量的確定①相對分子質量的測定——質譜法質譜圖中質荷比最大值即為該有機物的相對分子質量。②計算氣體相對分子質量的常用方法a.M=eq\f(m,n)b.M=22.4ρ(標準狀況)c.阿伏加德羅定律,同溫同壓下eq\f(M1,M2)=eq\f(ρ1,ρ2)=D,則M1=eq\f(ρ1,ρ2)M2=DM24.分子結構的鑒定(1)化學方法常見官能團特征反應官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜:分析分子中含有何種化學鍵或官能團。②核磁共振氫譜(3)有機物分子中不飽和度(Ω)的確定①計算公式Ω=n(C)+1-eq\f(nH,2)其中,n(C)為分子中碳原子數(shù)目,n(H)為分子中氫原子數(shù)目,若分子中含有Cl、F等,則用n(H)加上其數(shù)目,若分子中含有N等,則用n(H)減去其數(shù)目,若分子中含有O、S等,其數(shù)目不計入計算公式。②【診斷6】判斷下列說法是否正確,正確的打√,錯誤的打×。(1)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體,核磁共振氫譜相同()(3)乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物()(4)質譜法可以測定有機物的摩爾質量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型()(5)有機物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()(6)有機物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×考點一有機化合物的分類及官能團的識別【典例1】(2020·南陽模擬)下列敘述正確的是()A.和均是芳香烴,既是芳香烴又是芳香化合物B.和分子組成相差一個—CH2—,因此是同系物關系C.含有醛基,所以屬于醛類D.分子式為C4H10O的物質,可能屬于醇類或醚類答案D解析不含有苯環(huán),不是芳香烴,不屬于烴,A錯誤;和分別屬于酚和醇,結構不相似,不是同系物,B錯誤;含有酯基屬于酯類物質,C錯誤;C4H10O的結構中可能含有—OH或—O—結構,D正確?!緦c練1】(有機物的分類)按官能團對有機物進行分類,請指出下列有機物的種類,填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。(8)________。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛【對點練2】(官能團的識別)(2020·云南省玉溪第一中學月考)歷史上最早應用的還原性染料靛藍,其結構簡式如圖所示,下列關于靛藍的敘述中錯誤的是()A.由碳、氫、氧、氮四種元素組成B.分子式是C16H14N2O2C.屬于烴的衍生物D.它含有碳碳雙鍵和羰基答案B解析由靛藍的結構簡式可知,靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成,故A正確;B.由結構可知,分子中含有16個C原子、10個H原子、2個N原子、2個O原子,分子式為:C16H10N2O2,故B錯誤;烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列有機化合物稱為烴的衍生物,由結構可知,該有機物含N、O元素,為烴的衍生物,故C正確;由靛藍的結構簡式可知,它含有碳碳雙鍵和羰基,故D正確?!緦c練3】(陌生有機物中官能團名稱的識別)按要求解答下列各題:(1)化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團為_______________________________________________(寫名稱),它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能團的名稱是_______________________。(3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團是________。(4)中顯酸性的官能團是________(填名稱)。(5)中含有的官能團名稱是________。答案(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、羰基解析(2)—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基;為酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,—CHO為醛基。(4)—NH2顯堿性。(1)—OH連到苯環(huán)上,屬于酚;—OH連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。(2)含醛基的物質不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能認為屬于醇,應為羧酸。(4)(酯基)與(羧基)的區(qū)別。(5)雖然含有醛基,但不屬于醛,應屬于酯??键c二有機物分子中原子共面與同分異構體的判斷【典例2】下列有關說法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D.不可能有四個碳原子共面答案B解析A項,以“”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角120°,碳原子不可能共線;B項,單鍵可繞軸旋轉,烯平面與苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C項,含有飽和碳,所有原子不可能共面;D項,飽和碳原子直接相連的原子不共面,但由于碳碳單鍵的旋轉,其他較遠位置的原子可能會與飽和碳原子相連的原子共面。有機物分子中原子是否共面的判斷方法(1)牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構型:CH4分子呈正四面體結構,CH2=CH2和分子中所有原子均在同一平面上,CH≡CH分子中,4個原子在一條直線上。(2)明確鍵的旋轉問題:C—C單鍵可以旋轉,而鍵不可以旋轉;苯分子中苯環(huán)能以任一碳氫鍵為軸旋轉,有三個旋轉軸,軸上有四個原子共線。(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后,分子的空間構型不變?!緦c練4】(簡單有機物分子的空間結構)下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有()A.乙烷 B.甲苯C.氯乙苯 D.四氯乙烯答案D【對點練5】(含有多種面線結構的有機分子共線共面的判斷)有機物分子中最多有________個碳原子在同一平面內,最多有________個原子在同一條直線上,共平面的碳原子至少有________個。答案1169解析以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結構,可以畫出如圖所示結構:由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉,炔直線一定在苯平面內,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而該有機物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有5+6=11個碳原子共面,至少有6+2+1=9個碳原子在苯平面內。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線,因而5個碳原子和炔基上的1個氫原子共線5+1=6?!镜淅?】烴(甲)、(乙)、(丙),下列說法正確的是()A.甲、乙均為芳香烴B.甲、乙、丙互為同分異構體C.甲與甲苯互為同系物D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面答案B解析乙不含苯環(huán),不是芳香烴,A錯誤;甲、乙、丙的分子式均為C8H8,互為同分異構體,B正確;甲為烯烴含,甲苯中不含,二者結構不相似,C錯誤;乙中含有飽和碳原子,所有原子不可能共面,D錯誤?!緦c練6】(同分異構體的判斷)下列說法正確的是()A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種C.與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構體答案C解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項錯誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質,即,有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項錯誤;中有和—COOH兩種官能團,由于官能團不變,只將官能團的位置移動即可得其同分異構體:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,C項正確;該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構體,D項錯誤。【對點練7】(多元取代產(chǎn)物的同分異構體)(2020·江西名師聯(lián)盟第一次模擬測試)一氯甲烷等鹵代烴跟苯的反應如圖所示,(無機小分子產(chǎn)物略去)。下列說法正確的是()A.該反應屬于化合反應B.b的二氯代物有6種結構C.1molb加氫生成飽和烴需要3molH2D.C5H11Cl的結構有6種答案C解析一氯甲烷等鹵代烴跟苯的反應生成甲苯和HCl,屬于取代反應,故A錯誤;甲苯的苯環(huán)上的二氯代物有6種,甲基上的氫也可以被取代,故B錯誤;1molb加氫生成飽和烴需要3molH2,故C正確;戊烷的同分異構體有正、異、新三種,再分析氯的位置異構分別有3種、4種、1種,故D錯誤?!緦c練8】(順反異構)有機化學中有多種同分異構現(xiàn)象,其中有順反異構,例如2-丁烯有兩種順反異構體:A中兩個—CH3在雙鍵同側,稱為順式;B中兩個—CH3在雙鍵兩側,稱為反式,如下所示:根據(jù)此原理,苯丙烯的同分異構體中除有三種位置異構外還有一對順反異構,寫出其結構簡式:(1)三種位置異構:________,________,________。(2)兩種順反異構:________,________。答案(1)(2)解析根據(jù)官能團(碳碳雙鍵)的位置不同可以確定出兩種位置異構體:、,再把苯環(huán)移動到第二個碳原子上可以得到第三種異構體:;第二種同分異構體又有兩種順反異構體??键c三有機物的命名【典例4】用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。(1),命名為_____________________;(2),命名為________________;(3),命名為________________;(4),命名為________________;(5),命名為________________。(6),命名為________________。(7),命名為________________。(8),命名為________________。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔(3)2-乙基-1,3-丁二烯(4)對二甲苯(或1,4-二甲苯)(5)2,4-二甲基-3,4-己二醇(6)苯甲醛(7)對苯二甲酸(8)3,3-二甲基丁酸甲酯【對點練9】(烷烴的命名)(2020·山東滕州市第一中學新校高三月考)有機物命名正確的是()A.2,3,5-三甲基己烷B.1,3-二甲基丁烷C.2,3-二甲基-2-乙基己烷D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷答案A解析符合烷烴命名規(guī)則,主鏈最長,主鏈編號之和最小,A選項正確;主鏈選取錯誤,該物質的正確命名為2-甲基戊烷,B選項錯誤;主鏈選取錯誤,該物質的正確命名應為3,3,4-三甲基庚烷,C選項錯誤;主鏈選取錯誤,該物質的正確命名應為2,3,4-三甲基己烷,D選項錯誤?!緦c練10】(有機物命名的判斷)下列有機物的命名錯誤的是()A.①② B.②③C.①④ D.③④答案B解析根據(jù)有機物的命名原則判斷②的名稱應為3-甲基-1-戊烯,③的名稱應為2-丁醇?!緦c練11】(根據(jù)有機物名稱和結構簡式的書寫)寫出下列各種有機物的結構簡式和名稱。(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷:________________________________。(2)支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴:_______________________,名稱為________。(3)核磁共振氫譜只有一個峰的烴C8H18的結構簡式為________________________,名稱為________。答案(1)(2)3-乙基戊烷(3)2,2,3,3-四甲基丁烷(1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多)。②編號錯(官能團的位次不是最小)。③支鏈主次不分(不是先簡后繁)。④“-”“,”忘記或用錯。(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。③1、2、3……指官能團或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……考點四有機物分子式、結構式的確定【典例5】有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結構,進行了如下實驗,試通過計算填空:實驗步驟解釋或實驗結論(1)稱取A9.0g,升溫使其氣化,測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質量為________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)③用結構簡式表示A中含有的官能團:________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖:④A中含有________種氫原子⑤綜上所述,A的結構簡式為________答案①90②C3H6O3③—COOH—OH④4⑤解析②9.0gA燃燒生成n(CO2)=eq\f(13.2g,44g·mol-1)=0.3mol,n(H2O)=eq\f(5.4g,18g·mol-1)=0.3mol,n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq\f(9.0-0.3×12-0.6×1,16)=1∶3∶6∶3,所以A的分子式為C3H6O3。③0.1molA與NaHCO3反應生成0.1molCO2,則A分子中含有一個—COOH,與鈉反應生成0.1molH2,則還含有一個—OH。有機物分子式、結構式的確定流程【對點練12】(組成元素的判斷)某有機物在O2中充分燃燒,生成的水蒸氣和CO2物質的量之比為1∶1,為此可得出的結論是()A.該有機物分子中,C、H、O原子個數(shù)之比為1∶2∶3B.有機物中必定含氧元素C.有機物分子中C、H原子個數(shù)之比為1∶2D.有機物中必定不含氧元素答案C【對點練13】(光譜分析的應用)已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法不正確的是()A.由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學鍵B.由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學式為C2H6O,則其結構簡式為CH3—O—CH3答案D【對點練14】(分子式、結構式的確定)有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有—OH鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)A的結構簡式是________________。答案(1)C5H8O(2)解析(1)n(有機物)=eq\f(16.8g,84g·mol-1)=0.2mol,n(C)=eq\f(44.0g,44g·mol-1)=1mol,n(H)=eq\f(14.4g,18g·mol-1)×2=1.6mol,n(O)=eq\f(16.8-1×12-1.6×1g,16g·mol-1)=0.2mol。又因為其相對分子質量為84,故A的分子式為C5H8O。(2)分子中含—OH、—C≡CH,且含三種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1,故結構簡式為。1.(2020·天津學業(yè)水平等級考試)關于的說法正確的是()A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應生成兩種產(chǎn)物答案A解析該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化、苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化,碳碳三鍵上的碳原子采取sp雜化,A項正確;該分子中有17個原子,共面原子數(shù)最多時,分子中甲基上的兩個氫原子不在該平面內,B項錯誤;苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵,C項錯誤;與Cl2發(fā)生取代時,取代甲基上的氫與一種產(chǎn)物,取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物,因此與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物就有5種,D項錯誤。2.(2020·山東學業(yè)水平等級考試)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結構簡式如圖。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是()A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構體中至少有4種不同化學環(huán)境的氫原子答案C解析由α-氰基丙烯酸異丁酯的結構簡式可確定其分子式為C8H11NO2,A項正確;—CN為直線形結構,其中C原子為sp雜化,碳碳雙鍵兩端的C原子和碳氧雙鍵上的C原子均為sp2雜化,4個飽和碳原子為sp3雜化,即該分子中碳原子有3種雜化方式,B項正確;由于為四面體結構,最少有1個碳原子不與其他碳原子在同一平面上,即該分子中最多有7個碳原子共平面,C項錯誤;含苯環(huán)的該物質的同分異構體中至少含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,D項正確。3.(高考組合題)寫出下列指定有機物中官能團的名稱:(1)(2020·全國Ⅰ改編)中的官能團名稱是________。(2)(2019·課標全國Ⅰ改編)中的官能團名稱是________。(3)(2019·課標全國Ⅱ改編)中官能團的名稱為________。(4)(2018·課標全國Ⅰ改編)中含氧官能團的名稱是________。(5)(2018·課標全國Ⅱ改編)A中含有的官能團的名稱為________。(6)(2018·課標全國Ⅲ改編)中含氧官能團的名稱為______。(7)(2016·課標全國Ⅰ改編)中官能團名稱為________________。答案(1)碳碳雙鍵、氯原子(2)羥基(3)氯原子、羥基(4)羥基、醚鍵(5)羥基(6)羥基、酯基(7)酯基、碳碳雙鍵4.(高考組合題)寫出下列有機物的名稱。(1)[2018·全國卷Ⅲ,36(1)改編]CH3C≡CH的化學名稱是________(2)[2016·全國卷Ⅲ,38(1)改編]的化學名稱為________。(3)[2018·全國卷Ⅰ,36(1)改編]ClCH2COOH的化學名稱為________。(4)[2017·全國卷Ⅰ,36(1)改編]的化學名稱是________。(5)[2017·全國卷Ⅱ,36(2)改編]CH3CH(OH)CH3的化學名稱為________。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(4)苯甲醛(5)2-丙醇(或異丙醇)5.(高考組合題)按要求寫出符合特定條件下,各有機物同分異構體的數(shù)目。(1)[2018·全國卷Ⅱ,36(6)改編]F是B()的同分異構體,7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳(標準狀況),F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)。(2)[2017·全國卷Ⅱ,36(6)改編]L是D()的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應,L共有________種。(3)[2017·全國卷Ⅲ,36(5)改編]H是G()的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有________種。答案(1)9(2)6(3)96.(高考組合題)按要求寫出符合特定條件的有機物的結構簡式。(1)[2019·全國卷Ⅰ,36(3)]寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B()的同分異構體的結構簡式________。(不考慮立體異構,只需寫出3個)(2)[2019·全國卷Ⅱ,36(5)]E()的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式________、________。①能發(fā)生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。答案(1)(2)一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1.下列物質的類別與所含官能團都正確的是()A.酚—OHB.羧酸—COOHC.醛—CHOD.CH3—O—CH3酮答案B解析—OH未直接與苯環(huán)相連,屬于芳香醇,A項錯誤;屬于酯,官能團為酯基,C項錯誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團為,D項錯誤。2.(2020·濟南二模)是重要的合成中間體,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為()A.庚烯 B.3-乙烯基己烷C.3-甲基-1-己烯 D.2-乙基-1-戊烯答案D解析為烯烴,選取含碳碳雙鍵在內的最長碳鏈為主鏈,主鏈上含五個碳,從離雙鍵近的一端編號得到名稱:2-乙基-1-戊烯。3.下列有機物能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,且數(shù)目比為3∶2的化合物()A. B.C. D.答案C4.氟利昂會破壞大氣臭氧層,關于CF2Cl2(商品名為氟利昂-12)的敘述正確的是()A.有兩種同分異構體 B.只有一種結構C.是平面形分子 D.是正四面體分子答案B解析CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2,CF2Cl2分子呈四面體結構,但不是正四面體結構,該分子不存在同分異構體。5.(2020·威海模擬)下列關于有機物的說法正確的是()A.CH3CH(CH3)CH2CH2OH名稱為:3-甲基丁醇B.一氯代物有5種C.標準狀況下,22.4L丙烯中含有7NA個σ鍵,NA個π鍵D.能發(fā)生消去反應,其產(chǎn)物有2種答案B解析A.CH3CH(CH3)CH2CH2OH的名稱為:3-甲基-1-丁醇,故A錯誤;B.根據(jù)苯是平面正六邊形的對稱性,苯環(huán)上一氯代物有2種,甲基上的一氯取代物有1種,異丙基上的一氯取代物有2種,所以一氯代物共有5種,故B正確;C.標準狀況下,22.4L丙烯中含有NA個CH3CH=CH2分子,所以含有8NA個σ鍵,NA個π鍵,故C錯誤;D.能發(fā)生消去反應,在六元環(huán)上能生成2種含有2個碳碳雙鍵的消去產(chǎn)物,在甲基上還能生成1種含有2個碳碳雙鍵的消去產(chǎn)物,其有機產(chǎn)物共有3種,故D錯誤。6.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結構簡式如圖。它屬于()①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機羧酸④有機高分子化合物⑤芳香烴A.③⑤ B.②③C.①③ D.①④答案C解析①分子結構中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,正確;②脂肪族化合物是鏈狀化合物,錯誤;③分子中有羧基,屬于有機羧酸,正確;④相對分子質量較小,不屬于有機高分子化合物,錯誤;⑤分子中含有氧原子,不屬于烴,錯誤。7.金剛烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治療,其合成線路圖如圖所示。下列說法中錯誤的是()A.金剛烷的分子式是C10H16B.X的同分異構體不可能是芳香族化合物C.上述反應都屬于取代反應D.金剛烷胺碳原子上的一溴代物有兩種答案D解析金剛烷的分子式是C10H16,A選項正確;X的分子式是C10H15Br,其同分異構體不可能是芳香族化合物,B選項正確;金剛烷變成X的過程中H原子被Br原子取代,X變成金剛烷胺的過程中Br原子被—NH2取代,C選項正確;金剛烷胺碳原子上的一溴代物有3種,D選項錯誤。8.某烷烴的相對分子質量為86,如果分子中含有3個—CH3、2個—CH2—和1個,則該結構的烴的一氯代物最多可能有幾種(不考慮立體異構)()A.9種 B.6種C.5種 D.4種答案A解析由烷烴的相對分子質量是86,可知該烷烴的分子式是C6H14,如果分子中含有3個—CH3,則有一個甲基為取代基;分子中含有2個—CH2—和1個,則主鏈有5個C原子,甲基為取代基,所以該烷烴為2-甲基戊烷或3-甲基戊烷,前者分子中有5種H原子,后者分子中有4種H原子,H原子的種數(shù)即為一氯代物的種數(shù),最多可能有9種,A項正確。9.1,4-二苯基丁二炔廣泛應用于農(nóng)藥的合成,其結構如圖所示。下列有關該物質的說法不正確的是()A.該物質屬于芳香烴B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個C.該物質能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析該物質中只有C、H兩種元素,且含有苯環(huán),故該物質屬于芳香烴,A項正確;分子中含有兩個碳碳三鍵、兩個苯環(huán),根據(jù)苯和乙炔的結構特點可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個,處于同一直線上的原子最多有10個,B項錯誤;該物質中含有碳碳三鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項正確;兩個碳碳三鍵為直線形結構,碳碳單鍵可以轉動,兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D項正確。10.(2020·安徽省宿州市高三模擬)共用兩個及兩個以上碳原子的多環(huán)烴稱為橋環(huán)烴,共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環(huán)烴二環(huán)[2.2.0]己烷的碳原子編號為。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A.橋頭碳為1號和4號B.與環(huán)己烯互為同分異構體C.二氯代物有6種(不考慮立體異構)D.所有碳原子不可能位于同一平面答案C解析A.由橋環(huán)烴二環(huán)[2.2.0]己烷的結構可知,橋頭碳為1號和4號,形成2個四元碳環(huán),故A正確;B.橋環(huán)烴二環(huán)[2.2.0]己烷和環(huán)己烯的分子式均為C6H10,二者的分子結構不同,互為同分異構體,故B正確;C.該烴分子有2種不同化學環(huán)境的氫原子,其二氯代物中2個氯原子在同一碳原子上的有1種,在不同碳原子上的有6種,故其二氯代物有7種,故C錯誤;D.該烴分子中所有碳原子均形成4個單鍵,所以所有碳原子不可能位于同一平面,故D正確。11.(2020·山東模考,改編)下列關于有機物結構的說法錯誤的是()A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角均小于120°B.CnH2n+1Cl與CnHCl2n+1同分異構體數(shù)目相同C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少的一定是3-甲基己烷答案D解析選項A,環(huán)己烷中C原子采用sp3雜化,且不共面,鍵角小于120°,正確;選項B,CnH2n+1Cl同分異構體數(shù)目取決于—CnH2n+1的數(shù)目,CnHCl2n+1同分異構體數(shù)目取決于—CnCl2n+1的數(shù)目,而—CnH2n+1的數(shù)目等于—CnCl2n+1的數(shù)目,則題給兩有機物同分異構體數(shù)目相同,正確;選項C,C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵,正確;選項D,含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少的可能是,名稱分別為3-甲基己烷和2,3-二甲基戊烷,錯誤。12.某化合物的結構式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關于該有機物的敘述正確的是()A.該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種B.該有機物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D.該有機物的分子式為C9H10O4答案A解析根據(jù)該物質的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,H原子有8種,A項正確;該有機物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B項錯誤;根據(jù)該有機物的球棍模型判斷Et為乙基,C項錯誤;根據(jù)球棍模型可知,該物質的分子式是C9H12O4,D項錯誤。二、非選擇題(本題包括4小題)13.根據(jù)要求填空:(1)HOCH2CH2NH2中含有的官能團名稱是________。(2)中所含官能團的名稱是________。(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構體有________種。(4)的同分異構體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為__________________________________(寫結構簡式)。答案(1)羥基、氨基(2)羰基、羧基(3)3(4)13解析(3)除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個碳原子,1個氧原子,可知除酚羥基外另一取代基為—CH=CH2,兩取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結構。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團,解題步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個飽和C原子的位置。,,,共有13種。14.(1)Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,最簡單的反應是:,是由A(C5H6)和B經(jīng)Diels-Alder反應制得。①Diels-Alder反應屬于________反應(填反應類型),A的結構簡式為________。②寫出與互為同分異構體,且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱:________;寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件:________;________。(2)有機物X是一種重要的有機合成中間體,用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結構,進行了如下實驗:①有機物X的質譜圖為:有機物X的相對分子質量是________。②將10.0gX在足量O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液,發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g,KOH濃溶液增重22.0g。有機物X的分子式是________。③經(jīng)紅外光譜測定,有機物X中含有醛基;有機物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰,峰面積之比是3∶1。有機物X的結構簡式是________。答案(1)①加成反應②均三甲苯(或1,3,5-三甲苯)溴單質/光照液溴/Fe(2)①100②C5H8O2③(CH3)2C(CHO)解析(1)①Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應,碳碳雙鍵個數(shù)減少,所以屬于加成反應;A的分子式是C5H6,根據(jù)Diels-Alder反應的特點及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯,B為1,3-丁二烯,A的結構簡式是;②的分子式是C9H12,屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,所以符合題意的同分異構體中不含其他官能團,則該芳香烴分子中只有烷基取代基,一溴代物只有2種,則苯環(huán)和取代基各一種,所以該芳香烴為對稱分子,所以只能是1,3,5-三甲苯;當取代側鏈的H原子時,條件是光照、溴單質;當取代苯環(huán)上的H原子時,條件是Fe作催化劑和液溴。(2)①質譜圖中的最大質荷比即為X的相對分子質量,所以X的相對分子質量是100;②10.0gX的物質的量n=m÷M=10g÷100g·mol-1=0.1mol,完全燃燒生成水的質量是7.2g,其物質的量n(H2O)=m÷M=7.2g÷18g·mol-1=0.4mol,生成二氧化碳的質量是22.0g,其物質的量n(CO2)=m÷M=22.0g÷44g·mol-1=0.5mol,則1molX分子中含有5molC原子,8molH原子,結合X的相對分子質量是100,所以X中O原子個數(shù)是eq\f(100-5×12-8,16)=2,因此X的分子式是C5H8O2;③根據(jù)題意,X分子中含有醛基,有2種H原子,且H原子個數(shù)比是3∶1,說明X分子中含有2個甲基,根據(jù)分子式確定其不飽和度為2,不含其他官能團,所以X分子中含有2個醛基,所以X的結構簡式是(CH3)2C(CHO)2。15.為測定某有機化合物A的結構,進行如下實驗:(1)將一定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標準狀況下),則該物質的實驗式是________。(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量,得到如圖所示的質譜圖,則其相對分子質量為________,該物質的分子式是________。(3)根據(jù)價鍵理論,預測A的可能結構并寫出結構簡式:____________________________________________________________。(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目:例如,甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示:經(jīng)測定,有機物A的核磁共振氫譜如圖乙所示,則A的結構簡式為________。答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH解析(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則n(C)=0.2mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×eq\f(6.72L,22.4L·mol-1)=0.1mol,則N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其實驗式為C2H6O。(2)假設該有機物的分子式為(C2H6O)m,由質譜圖知其相對分子質量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知,A為飽和化合物,推測其結構簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學環(huán)境的H原子,而CH3OCH3只有1種H原子,故A的結構簡式為CH3CH2OH。微專題33有機物分子中原子共線、共面的判斷1.常見有機物的空間結構CH4呈正四面體形,鍵角109°28′。CH2=CH2呈平面形,鍵角120°。HC≡CH呈直線形,鍵角180°。呈平面正六邊形,鍵角120°。2.注意鍵的旋轉(1)在分子中,形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉,而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞軸旋轉。(2)若平面間靠單鍵相連,所連平面可以繞軸旋轉,可能旋轉到同一平面上,也可能旋轉后不在同一平面上。(3)若平面間被多個點固定,則不能旋轉,一定共平面。如分子中所有原子一定共面。3.恰當?shù)夭鸱謴碗s分子觀察復雜分子的結構,先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構,再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。特別要注意的是,苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子在一條直線上。【典例】(2020·廣東廣州市高三期末)已知C—C鍵可以繞鍵軸旋轉,則關于結構簡式為的烴,下列說法中正確的是()A.分子中至少有8個碳原子處于同一平面上B.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上C.該烴的一氯取代物最多有4種D.該烴是苯的同系物答案B解析分子中畫圈的碳原子一定在同一平面上,所以至少有9個碳原子處于同一平面上,故A錯誤、B正確;有5種等效氫,一氯取代物最多有5種,故C錯誤;含有2個苯環(huán),與苯在組成上不相差CH2的倍數(shù),且不飽和度不同,所以不是苯的同系物,故D錯誤。1.某烴的結構簡式為,有關其結構說法正確的是()A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氫原子可能在同一平面上答案C解析該分子可寫為:根據(jù)乙烯、苯的結構為平面形、乙炔為直線形、CH4為四面體及單鍵可旋轉、雙鍵(或三鍵)不可旋轉,從A、B兩個圖示中可得:當A、B中用虛線所圍的兩個面完全重合時原子共面的最多,此時所有的碳原子都共面,但共直線的碳原子只有A圖中編號的5個碳原子。但由于分子中有—CH3,則—CH3中3個H原子不會同時共面,故所有的原子不會全部共面。2.(2020·河北唐山摸底)關于化合物,下列說法正確的是()A.分子式為C9H8B.分子中所有碳原子均處于同一平面C.與互為同分異構體D.難溶于水答案D解析根據(jù)該化合物的結構簡式,可知其分子式為C9H10,A項錯誤;該分子中存在碳骨架結構,所有碳原子不可能處于同一平面,B項錯誤;間三甲苯的分子式為C9H12,和該化合物的分子式不同,不互為同分異構體,C項錯誤;該有機化合物屬于烴類物質,烴類物質難溶于水,D項正確。3.已知:三元軸烯(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯(c)的最簡式都與苯相同。下列說法中不正確的是()A.三種物質都能發(fā)生加成反應B.a(chǎn)、b分子中所有原子都在同一個平面上C.a(chǎn)與互為同分異構體D.a(chǎn)、b的一氯代物均只有一種,c的一氯代物有三種答案D解析三種物質分子中都含有碳碳雙鍵,都能發(fā)生加成反應,A項正確;根據(jù)乙烯的結構特征知,a、b分子中所有原子都在同一個平面上,B項正確;a的分子式為C6H6,的分子式為C6H6,C項正確;a、b、c都只有一種氫原子,一氯代物均只有一種,D項錯誤。微專題34同分異構體的書寫及數(shù)目判斷1.同分異構體的書寫(1)同分異構體的分類與書寫順序(2)“減碳法”書寫同分異構體(以C6為例)第一步:將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C第二步:從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種不能連在①位和⑤位上,否則會使碳鏈變長,②位和④位等效,只能用一個,否則重復。第三步:從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,兩甲基的位置依次相鄰、相同,此時碳骨架結構有兩種:②位或③位上不能連乙基,否則會使主鏈上有5個碳原子,使主鏈變長。所以C6有5種碳鏈結構:(3)幾種異類異構體①CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。②CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。③CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。④CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。⑤CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。⑥CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。(4)芳香化合物異構體書寫①若苯環(huán)上連有2個取代基,其結構有鄰、間、對3種。②若
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