人教版選修五醇-酚-2課件

新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修51

借問(wèn)酒家何處有？

牧童遙指杏花村。

明月幾時(shí)有？把酒問(wèn)青天！

借問(wèn)酒家何處有？牧童遙指杏花2第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第三章烴的含氧衍生物3羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。一、醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連4乙醇醇類(lèi)

二、

乙醇(一)乙醇的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）乙醇比例模型乙醇球棍模型官能團(tuán)：羥基寫(xiě)作－OH乙烷和乙醇的分子結(jié)構(gòu)對(duì)比，分析乙醇在反應(yīng)中可能斷鍵位置；O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵乙醇醇類(lèi)二、

乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能5（二）、乙醇物理性質(zhì)：重要有機(jī)溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物顏色：無(wú)色狀態(tài)：液態(tài)氣味：特殊香味熔點(diǎn)：-117.3℃沸點(diǎn)：78.5℃易揮發(fā)密度：比水小20℃時(shí)0.789g/cm3溶解性：與水任意比互溶工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無(wú)水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.（二）、乙醇物理性質(zhì)：重要有機(jī)溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物6④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：（三）、

乙醇的化學(xué)性質(zhì)④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)7現(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，該氣體可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。(1)與金屬鈉反應(yīng)乙醇鈉，呈強(qiáng)堿性2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開(kāi)，但乙醇分子中－O－H鍵的極性沒(méi)有水分子的大，斷鍵相對(duì)難。①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。取代②乙醇分子中羥基上的氫不如水分子中的氫活潑。

其他活潑金屬如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羥基中的氫取代出來(lái)?，F(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，該氣體可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴8問(wèn)題與思考:1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個(gè)更劇烈？2、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣？3、鈉和乙醇反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中哪個(gè)鍵發(fā)生了斷裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、該實(shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋篐-OHC2H5-OH鈉與水的反應(yīng)劇烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羥基所連的原子或原子團(tuán)不一樣，從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。如：

H—OH>C2H5—OH問(wèn)題與思考:1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個(gè)更劇烈？鈉與9鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡緩慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉10(2).乙醇的其它取代反應(yīng)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。(2).乙醇的其它取代反應(yīng)C2H5OH+HBr→11（取代反應(yīng)）2）分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可以發(fā)生分子間脫水反應(yīng)乙醚本實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸（取代反應(yīng)）2）分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—HH—O—R123)酯化反應(yīng)1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。(一般)注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）3)酯化反應(yīng)1818O13(3)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

說(shuō)明乙醇有還原性，且最終被氧化為乙酸(淡藍(lán)色火焰)①

燃燒③催化氧化

(實(shí)驗(yàn)3-3)2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。(3)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O214lichuanofhubei

有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）lichuanofhubei有機(jī)物的氧化反15醇被氧化的機(jī)理:去H的反應(yīng)①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫(xiě)出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化劑為銅或銀醇被氧化的機(jī)理:去H的反應(yīng)①-③位斷鍵①③R2—C—O16催化氧化類(lèi)型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛.羥基碳上至少有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛。O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮羥基碳上只有有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。催化氧化類(lèi)型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，17飲美酒可以去天堂酒后駕車(chē)導(dǎo)致車(chē)禍不斷一念之間，想喝嗎？2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O飲美酒可以去天堂酒后駕車(chē)導(dǎo)致車(chē)禍不斷一念之間，想喝嗎？2Cr18(4）乙醇的脫水反應(yīng)選五P52實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無(wú)色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應(yīng)）分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH(4）乙醇的脫水反應(yīng)選五P52實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈19人教版選修五醇-酚-2課件20制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體211、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、濃硫酸的作用是226、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈?3思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

與乙醇同類(lèi)的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與－OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。（所有的醇能發(fā)生取代反應(yīng)）思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇24學(xué)與問(wèn)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

P50溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？學(xué)與問(wèn)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化25小結(jié)：乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式2、乙醇的電子式3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1、跟金屬的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)3、脫水反應(yīng)小結(jié)：乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式1、跟金屬的反26小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉27（四）、無(wú)水乙醇的制備

工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)

（五）、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓（四）、無(wú)水乙醇的制備工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.528五：乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345五：乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃29

75%的酒精可作消毒劑大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到0.2%就沉醉，超過(guò)0.3%就會(huì)引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車(chē)尾氣對(duì)環(huán)境的污染。75%的酒精大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血30三、醇類(lèi)三、醇類(lèi)31

（一）．醇的概念：烴分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳結(jié)合的羥基（—OH）的化合物。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。（一）．醇的概念：烴分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳32（二）．醇的分類(lèi)1、根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)（二）．醇的分類(lèi)1、根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)332、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……CnH2n+1OH或CnH2n+2O飽和一元醇通式：含兩個(gè)以上羥基的醇屬于多元醇2、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元34分類(lèi)的依據(jù)：2.所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基分類(lèi)的依據(jù)：2.所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含35下列醇分別屬于哪一類(lèi)練習(xí)CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥下列醇分別屬于哪一類(lèi)練習(xí)CH3CH2OHCH2=CHCH2O36蒸餾蒸餾Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇無(wú)色液體,有酒味,有毒，俗稱(chēng)木精或木醇.人飲用10ml就能使眼睛失明，再多則能致死?？勺鬈?chē)用燃料，是新的可再生能源。工業(yè)酒精中含少量甲醇無(wú)色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。無(wú)色透明液體,具有特殊香味的液體,密度為0.789g/cm3,沸點(diǎn)78.5℃，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑.⑵乙醇工業(yè)酒精(96%)無(wú)水酒精(99.5%)絕對(duì)酒精(100%)酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)。（三）、常見(jiàn)醇乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。蒸餾蒸餾Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇無(wú)色液體,37名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較（四）、醇的物理通性名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙38思考與交流結(jié)論：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。思考與交流結(jié)論：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可與39表3-2含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259表3-2含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥40醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。

醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（氫鍵數(shù)目增多）（2）羥基數(shù)目相同的類(lèi)醇，碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。（相對(duì)分子質(zhì)量增大）醇的溶解性變化規(guī)律：隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥411、取代反應(yīng)（2）分子間脫水（3）酯化反應(yīng)（4）HX反應(yīng)：（1）與活潑金屬的反應(yīng)（取代反應(yīng)）（五）、醇類(lèi)化學(xué)性質(zhì)：1、取代反應(yīng)（2）分子間脫水（3）酯化反應(yīng)（4）HX反應(yīng)：422、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）判斷醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件醇分子結(jié)構(gòu)中含有β－H（鄰碳有氫）鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同點(diǎn)？相同：分子結(jié)構(gòu)中都必須含有β－H不同點(diǎn)：官能團(tuán)不同、反應(yīng)條件不同、斷鍵不同、產(chǎn)物不同2、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）判斷醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件醇分子結(jié)43WeishananHighSchool

3.氧化反應(yīng):（1）燃燒：（2）催化氧化：條件：

Cu、Ag作催化劑同時(shí)加熱2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△（3）強(qiáng)氧化劑氧化結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成酸。

羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。

羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。WeishananHighSchool3.氧化44（六）醇的命名（2）編號(hào)位（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱(chēng)選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈.主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子從離—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱(chēng)—羥基位置—母體名稱(chēng)（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2—丙醇（六）醇的命名（2）編號(hào)位（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱(chēng)選含—OH45CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH346（七）醇的同分異構(gòu)體醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：寫(xiě)出C4H10O（七）醇的同分異構(gòu)體醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有：練習(xí)：寫(xiě)出C4H147四、酚四、酚48（一）.苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無(wú)色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃），沸點(diǎn)

181.7℃大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，強(qiáng)腐蝕性苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（一）.苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無(wú)色，49OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（二）、苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（二）、苯50

乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預(yù)測(cè)-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來(lái)比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？（三）.苯酚的化學(xué)性質(zhì)乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與51

1、苯酚的酸性澄清渾濁（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，顯酸性石炭酸苯氧離子1、苯酚的酸性澄清渾濁（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論52苯酚酸性強(qiáng)弱的探究現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應(yīng)與CO２反應(yīng)與指示劑作用Ｎa2CO3反應(yīng)結(jié)論：苯酚酸性極弱，不使指示劑變色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-:苯酚鈉與CO2反應(yīng)只生成HCO3-酸性極弱變渾濁變渾濁不變色顏色變淺苯酚酸性強(qiáng)弱的探究現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應(yīng)與CO２反應(yīng)與指532.苯酚與溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4（白色）觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意問(wèn)題此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。（取代反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意：結(jié)論：側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)上與羥基鄰、對(duì)位的氫原子活潑，易被取代2.苯酚與溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4（白色）觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)543.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。也常用FeCl3來(lái)檢驗(yàn)酚羥基的存在（顯色）。FeCl3紫色實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象Fe3+

紫色溶液3.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚55苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個(gè)

一個(gè)快

稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫原子更活潑苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子564、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對(duì)-苯醌苯酚溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論：苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色4、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思57學(xué)與問(wèn)P54

化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的，但官能團(tuán)所連接的烴基對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

當(dāng)羥基所連接的烴基不同時(shí)，羥基的性質(zhì)也不同。因此，苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生電離，因此顯示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基對(duì)羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離（比水還難電離），因此不顯示酸性。由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)與問(wèn)P5458（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑591、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別苯酚B

利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A

利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)1、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉60

2.下列各醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHADAD61

3.有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成其它有機(jī)化合物的種數(shù)有（）A．5B．6C．7D．8AA62已知乙醇的分子式是C2H6O,根據(jù)碳四價(jià)、氫一價(jià)的價(jià)鍵規(guī)則，它有兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OHCH3OCH3實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)考慮:儀器、方法、藥品、注意事項(xiàng)等思考：1、為什么要冷卻后再讀數(shù)？2、為什么量筒中的導(dǎo)管要充滿(mǎn)水且要插入水中？3、請(qǐng)你回去再設(shè)計(jì)一種量氣裝置。已知乙醇的分子式是C2H6O,根據(jù)碳四價(jià)、氫一價(jià)的價(jià)鍵規(guī)則，63實(shí)驗(yàn)的操作如下：1、從分液漏斗中逐滴把無(wú)水乙醇加入到燒瓶中，并控制反應(yīng)速率，酒精加完后關(guān)閉活塞。2、在廣口瓶中加入適量的水。3、待燒瓶冷卻后對(duì)量筒讀數(shù)。4、把定量VmL無(wú)水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、檢查裝置的氣密性。6、將幾小塊鈉（足量）放入燒瓶中。正確的操作順序是。

564213或526413

若上述實(shí)驗(yàn)的數(shù)據(jù)是在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下測(cè)定的，無(wú)水乙醇的密度為pg/cm-3,充分反應(yīng)后量筒內(nèi)液面讀數(shù)為amL，則一個(gè)乙醇分子中能被置換的氫原子數(shù)為。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp實(shí)驗(yàn)的操作如下：1、從分液漏斗中逐滴把無(wú)水乙醇加入到燒瓶中，64你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚65

據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類(lèi)化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類(lèi)化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時(shí)脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類(lèi)化合物和酶從中分離。研究人員通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，按照這種方法處理過(guò)的工業(yè)廢水中苯酚含量能達(dá)到環(huán)保要求。同時(shí)，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝66【練習(xí)】1、右面四種物質(zhì)中：

①與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是[

]；②與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是[

]；BD

BD苯酚

溶液顯紫色乙醇

FeCl3溶液溶液無(wú)明顯變化氫氧化鈉有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀溶液現(xiàn)血紅色

2、有四種無(wú)色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請(qǐng)選用一種試劑，把它們區(qū)別開(kāi)來(lái)?！揪毩?xí)】①與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是[

]；BD

67先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。[練習(xí)]

如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成的2，4，6—三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來(lái)除去苯中的苯酚先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯68有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚CH691、回憶班級(jí)的成長(zhǎng)足跡，想一想班里曾經(jīng)發(fā)生過(guò)哪些有趣或者難忘的事情，召開(kāi)一個(gè)“班級(jí)故事會(huì)”。.知道每個(gè)班都有自己的優(yōu)點(diǎn)，說(shuō)一說(shuō)自己班級(jí)的優(yōu)點(diǎn)在哪里，又有哪些不足之處，并且針對(duì)這些不足之處，出主意，想辦法，為班級(jí)獻(xiàn)計(jì)獻(xiàn)策。3、根據(jù)自己班級(jí)的特點(diǎn)，為班級(jí)設(shè)計(jì)一個(gè)主題明確、簡(jiǎn)潔美觀的班徽。4、學(xué)生能夠以個(gè)人參與或小組參與的形式，獲得在野外尋找?guī)r石的親身經(jīng)歷。5、在課堂中能夠讓學(xué)生經(jīng)歷觀察巖石特點(diǎn)的活動(dòng)過(guò)程，能夠運(yùn)用多種感官、多種方法對(duì)巖石的顏色、花紋、手感、氣味、輕重等特征進(jìn)行觀察，并向其他同學(xué)介紹。6、通過(guò)給巖石分類(lèi)，讓學(xué)生經(jīng)歷一個(gè)簡(jiǎn)單的提出問(wèn)題、解決問(wèn)題的過(guò)程，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用語(yǔ)言解釋問(wèn)題的能力。7、接下來(lái)就請(qǐng)同學(xué)們把自己組同學(xué)的巖石合在一起，用你們組認(rèn)為最合理的方法給它們分分類(lèi)，并在記錄表中做好記錄。1、回憶班級(jí)的成長(zhǎng)足跡，想一想班里曾經(jīng)發(fā)生過(guò)哪些有趣或者難忘70新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修571

借問(wèn)酒家何處有？

牧童遙指杏花村。

明月幾時(shí)有？把酒問(wèn)青天！

借問(wèn)酒家何處有？牧童遙指杏花72第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第三章烴的含氧衍生物73羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。一、醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連74乙醇醇類(lèi)

二、

乙醇(一)乙醇的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）乙醇比例模型乙醇球棍模型官能團(tuán)：羥基寫(xiě)作－OH乙烷和乙醇的分子結(jié)構(gòu)對(duì)比，分析乙醇在反應(yīng)中可能斷鍵位置；O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵乙醇醇類(lèi)二、

乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能75（二）、乙醇物理性質(zhì)：重要有機(jī)溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物顏色：無(wú)色狀態(tài)：液態(tài)氣味：特殊香味熔點(diǎn)：-117.3℃沸點(diǎn)：78.5℃易揮發(fā)密度：比水小20℃時(shí)0.789g/cm3溶解性：與水任意比互溶工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無(wú)水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.（二）、乙醇物理性質(zhì)：重要有機(jī)溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物76④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：（三）、

乙醇的化學(xué)性質(zhì)④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)77現(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，該氣體可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。(1)與金屬鈉反應(yīng)乙醇鈉，呈強(qiáng)堿性2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開(kāi)，但乙醇分子中－O－H鍵的極性沒(méi)有水分子的大，斷鍵相對(duì)難。①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。取代②乙醇分子中羥基上的氫不如水分子中的氫活潑。

其他活潑金屬如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羥基中的氫取代出來(lái)?，F(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，該氣體可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴78問(wèn)題與思考:1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個(gè)更劇烈？2、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣？3、鈉和乙醇反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中哪個(gè)鍵發(fā)生了斷裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、該實(shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋篐-OHC2H5-OH鈉與水的反應(yīng)劇烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羥基所連的原子或原子團(tuán)不一樣，從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。如：

H—OH>C2H5—OH問(wèn)題與思考:1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個(gè)更劇烈？鈉與79鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡緩慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉80(2).乙醇的其它取代反應(yīng)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。(2).乙醇的其它取代反應(yīng)C2H5OH+HBr→81（取代反應(yīng)）2）分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可以發(fā)生分子間脫水反應(yīng)乙醚本實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸（取代反應(yīng)）2）分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—HH—O—R823)酯化反應(yīng)1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。(一般)注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）3)酯化反應(yīng)1818O83(3)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

說(shuō)明乙醇有還原性，且最終被氧化為乙酸(淡藍(lán)色火焰)①

燃燒③催化氧化

(實(shí)驗(yàn)3-3)2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。(3)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O284lichuanofhubei

有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）lichuanofhubei有機(jī)物的氧化反85醇被氧化的機(jī)理:去H的反應(yīng)①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫(xiě)出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化劑為銅或銀醇被氧化的機(jī)理:去H的反應(yīng)①-③位斷鍵①③R2—C—O86催化氧化類(lèi)型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛.羥基碳上至少有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛。O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮羥基碳上只有有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。催化氧化類(lèi)型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，87飲美酒可以去天堂酒后駕車(chē)導(dǎo)致車(chē)禍不斷一念之間，想喝嗎？2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O飲美酒可以去天堂酒后駕車(chē)導(dǎo)致車(chē)禍不斷一念之間，想喝嗎？2Cr88(4）乙醇的脫水反應(yīng)選五P52實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無(wú)色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應(yīng)）分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH(4）乙醇的脫水反應(yīng)選五P52實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈89人教版選修五醇-酚-2課件90制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體911、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、濃硫酸的作用是926、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈?3思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

與乙醇同類(lèi)的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與－OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。（所有的醇能發(fā)生取代反應(yīng)）思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇94學(xué)與問(wèn)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

P50溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？學(xué)與問(wèn)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化95小結(jié)：乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式2、乙醇的電子式3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1、跟金屬的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)3、脫水反應(yīng)小結(jié)：乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式1、跟金屬的反96小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉97（四）、無(wú)水乙醇的制備

工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)

（五）、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓（四）、無(wú)水乙醇的制備工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.598五：乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345五：乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃99

75%的酒精可作消毒劑大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到0.2%就沉醉，超過(guò)0.3%就會(huì)引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車(chē)尾氣對(duì)環(huán)境的污染。75%的酒精大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血100三、醇類(lèi)三、醇類(lèi)101

（一）．醇的概念：烴分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳結(jié)合的羥基（—OH）的化合物。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。（一）．醇的概念：烴分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳102（二）．醇的分類(lèi)1、根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)（二）．醇的分類(lèi)1、根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)1032、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……CnH2n+1OH或CnH2n+2O飽和一元醇通式：含兩個(gè)以上羥基的醇屬于多元醇2、根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元104分類(lèi)的依據(jù)：2.所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基分類(lèi)的依據(jù)：2.所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含105下列醇分別屬于哪一類(lèi)練習(xí)CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥下列醇分別屬于哪一類(lèi)練習(xí)CH3CH2OHCH2=CHCH2O106蒸餾蒸餾Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇無(wú)色液體,有酒味,有毒，俗稱(chēng)木精或木醇.人飲用10ml就能使眼睛失明，再多則能致死。可作車(chē)用燃料，是新的可再生能源。工業(yè)酒精中含少量甲醇無(wú)色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。無(wú)色透明液體,具有特殊香味的液體,密度為0.789g/cm3,沸點(diǎn)78.5℃，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑.⑵乙醇工業(yè)酒精(96%)無(wú)水酒精(99.5%)絕對(duì)酒精(100%)酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)。（三）、常見(jiàn)醇乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。蒸餾蒸餾Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇無(wú)色液體,107名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較（四）、醇的物理通性名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙108思考與交流結(jié)論：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。思考與交流結(jié)論：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可與109表3-2含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259表3-2含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥110醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。

醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（氫鍵數(shù)目增多）（2）羥基數(shù)目相同的類(lèi)醇，碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。（相對(duì)分子質(zhì)量增大）醇的溶解性變化規(guī)律：隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥1111、取代反應(yīng)（2）分子間脫水（3）酯化反應(yīng)（4）HX反應(yīng)：（1）與活潑金屬的反應(yīng)（取代反應(yīng)）（五）、醇類(lèi)化學(xué)性質(zhì)：1、取代反應(yīng)（2）分子間脫水（3）酯化反應(yīng)（4）HX反應(yīng)：1122、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）判斷醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件醇分子結(jié)構(gòu)中含有β－H（鄰碳有氫）鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同點(diǎn)？相同：分子結(jié)構(gòu)中都必須含有β－H不同點(diǎn)：官能團(tuán)不同、反應(yīng)條件不同、斷鍵不同、產(chǎn)物不同2、消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）判斷醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件醇分子結(jié)113WeishananHighSchool

3.氧化反應(yīng):（1）燃燒：（2）催化氧化：條件：

Cu、Ag作催化劑同時(shí)加熱2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△（3）強(qiáng)氧化劑氧化結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成酸。

羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。

羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。WeishananHighSchool3.氧化114（六）醇的命名（2）編號(hào)位（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱(chēng)選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈.主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子從離—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱(chēng)—羥基位置—母體名稱(chēng)（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2—丙醇（六）醇的命名（2）編號(hào)位（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱(chēng)選含—OH115CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3116（七）醇的同分異構(gòu)體醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：寫(xiě)出C4H10O（七）醇的同分異構(gòu)體醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有：練習(xí)：寫(xiě)出C4H1117四、酚四、酚118（一）.苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無(wú)色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃），沸點(diǎn)

181.7℃大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，強(qiáng)腐蝕性苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（一）.苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無(wú)色，119OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（二）、苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面OH或C6H5OH結(jié)構(gòu)式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（二）、苯120

乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預(yù)測(cè)-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來(lái)比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？（三）.苯酚的化學(xué)性質(zhì)乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與121

1、苯酚的酸性澄清渾濁（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（羥基）的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，顯酸性石炭酸苯氧離子1、苯酚的酸性澄清渾濁（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論122苯酚酸性強(qiáng)弱的探究現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應(yīng)與CO２反應(yīng)與指示劑作用Ｎa2CO3反應(yīng)結(jié)論：苯酚酸性極弱，不使指示劑變色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-:苯酚鈉與CO2反應(yīng)只生成HCO3-酸性極弱變渾濁變渾濁不變色顏色變淺苯酚酸性強(qiáng)弱的探究現(xiàn)象原因或方程式與鹽酸反應(yīng)與CO２反應(yīng)與指1232.苯酚與溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4（白色）觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意問(wèn)題此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。（取代反應(yīng)）實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意：結(jié)論：側(cè)鏈（羥基）對(duì)苯環(huán)的影響導(dǎo)致苯環(huán)上與羥基鄰、對(duì)位的氫原子活潑，易被取代2.苯酚與溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4（白色）觀察現(xiàn)象并思考實(shí)驗(yàn)中應(yīng)1243.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。也常用FeCl3來(lái)檢驗(yàn)酚羥基的存在（顯色）。FeCl3紫色實(shí)驗(yàn)與觀察現(xiàn)象Fe3+

紫色溶液3.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚125苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個(gè)

一個(gè)快

稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫原子更活潑苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子1264、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對(duì)-苯醌苯酚溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論：苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色4、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思127學(xué)與問(wèn)P54

化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的，但官能團(tuán)所連接的烴基對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。