《醫(yī)用化學(xué)》第六章課件

醫(yī)用化學(xué)醫(yī)用化學(xué)第六章有機(jī)化合物概述有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論電子效應(yīng)第六章有機(jī)化合物概述有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物的結(jié)第一節(jié)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的反應(yīng)類型第一節(jié)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物是含碳的化合物?，F(xiàn)在人們把碳?xì)浠衔锛捌溲苌锓Q為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。并非所有的含碳化合物都是有機(jī)物。一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物是含碳的化合物。二、有機(jī)化合物的特性可燃性熔點低難溶于水絕大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，多數(shù)無機(jī)化合物如氧化物、酸、堿、鹽等則不能燃燒。許多有機(jī)物在常溫下是氣體或液體。水屬于強(qiáng)極性溶劑，有機(jī)化合物屬于弱極性（或非極性）溶劑二、有機(jī)化合物的特性可燃性熔點低難溶于水絕大多數(shù)有機(jī)物都可以二、有機(jī)化合物的特性穩(wěn)定性差反應(yīng)緩慢產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)物沒有無機(jī)物穩(wěn)定，常受細(xì)菌、空氣、溫度和光照的影響而變質(zhì)。多數(shù)有機(jī)物化合物之間的反應(yīng)速度較慢，有些反應(yīng)需要幾個小時、幾天甚至更長時間才能完成。很多有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在相同的反應(yīng)條件下，反應(yīng)物往往可以同時進(jìn)行若干不同的反應(yīng)。二、有機(jī)化合物的特性穩(wěn)定性差反應(yīng)緩慢產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)物沒有無三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類開鏈化合物是指有機(jī)物分子中碳原子彼此相連成鏈狀結(jié)構(gòu)。又把開鏈有機(jī)物稱為脂肪族化合物。1．開鏈化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類開鏈化合物是指有機(jī)物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類閉鏈化合物是指碳原子之間或碳原子與其他元素原子之間連接成閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)物。按照成環(huán)的原子種類不同，環(huán)狀化合物又分為碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物。2．閉鏈化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類閉鏈三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物碳環(huán)化三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物是指組成環(huán)的原子除碳外，還含有其他元素原子的化合物。環(huán)上的非碳原子稱為雜原子，常見的雜原子有氮、氧、硫等。三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物雜環(huán)化三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類能決定一類有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，稱為官能團(tuán)。按分子中所含官能團(tuán)的不同，可將有機(jī)化合物分為若干類。常見的官能團(tuán)及化合物類別見下表。有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物實例結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱烯烴雙鍵乙烯炔烴三鍵乙炔三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類能決定三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物實例結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱鹵代烴—X（Cl、Br和I）鹵素CH3CH2Br溴乙烷醇、酚—OH羥基CH3CH2OH乙醇C6H5OH苯酚醛—CHO醛基HCHO甲醛酮酮基CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基HCOOH甲酸胺—NH2氨基CH3NH2甲胺三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物（一）自由基反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型由共價鍵均裂產(chǎn)生的帶有單電子的原子或基團(tuán)稱為自由基或游離基。自由基為中間體的有機(jī)反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的不同，又可進(jìn)一步分為自由基取代反應(yīng)和自由基加成反應(yīng)等。（一）自由基反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型由共價鍵均裂產(chǎn)生的帶（二）離子型反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型共價鍵斷裂后，共用電子對為兩個成鍵原子中的一個原子所有，這種斷裂方式稱為共價鍵的異裂。由共價鍵異裂，產(chǎn)生離子中間體參與的反應(yīng)類型，稱為離子型反應(yīng)。（二）離子型反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型共價鍵斷裂后，共用電四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型路易斯酸堿理論是1923年美國物理化學(xué)家吉爾伯特·牛頓·路易斯提出的一種酸堿理論，他認(rèn)為凡是能夠接受外來電子對的分子、離子或原子團(tuán)為酸（路易斯酸）；凡是能夠給出電子對的分子、離子或原子團(tuán)為堿（路易斯堿）。路易斯酸堿理論知識鏈接四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型路易斯酸堿理論是1第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論原子核外電子的運動狀態(tài)原子核外電子的排布規(guī)則碳原子的結(jié)構(gòu)雜化軌道理論共價鍵類型第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論原子核外電子的運動狀態(tài)（一）電子云一、原子核外電子的運動狀態(tài)人們常用一種能夠表示電子在一定時間內(nèi)在核外空間各處出現(xiàn)機(jī)會的模型來描述電子在核外的運動。在這個模型里，某個點附近的密度表示電子在該處出現(xiàn)的機(jī)會的大小。人們形象地稱之為“電子云”。（一）電子云一、原子核外電子的運動狀態(tài)人們常（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)主量子數(shù)（n）表示原子中電子出現(xiàn)幾率最大區(qū)域離核的遠(yuǎn)近，即電子離核的平均距離。主量子數(shù)的取值為從1開始的正整數(shù)，n

是決定電子的能量高低的重要因素。在一個原子內(nèi)，具有相同主量子數(shù)的電子幾乎在同樣的空間內(nèi)運動，可看成構(gòu)成一“層”，因而稱之為電子層，故主量子數(shù)又稱為電子層數(shù)，在光譜學(xué)上常用大寫字母K、L、M、N、O、P和Q等表示。1．主量子數(shù)（n）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)主量子數(shù)（n）表示（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)副量子數(shù)又稱角量子數(shù)，它是表示原子軌道（或電子云）形狀的參數(shù)。按光譜學(xué)上的習(xí)慣，l

還可以用s、p、d、f和g等符號表示。2．副量子數(shù)（l）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)副（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)s、p、d、f和g等都有一定的形狀。2．副量子數(shù)（l）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)磁量子數(shù)m

決定原子軌道（或電子云）在空間里的伸展方向。3．磁量子數(shù)（m）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)磁（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)3．磁量子數(shù)（m）主量子數(shù)（n）1234電子層符號KLMN副量子數(shù)（l）0010120123電子亞層符號1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f磁量子數(shù)（m）0010120123

±1

±1±1

±1±1±1

±2

±2±2

±3亞層軌道數(shù)（2l+1）1131351357電子層軌道數(shù)n214916電子層最多容納電子數(shù)2n2281832（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)3．磁量子數(shù)（m）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)4．自旋量子數(shù)（ms）為了描述核外電子自旋狀態(tài)，引入第四個量子數(shù)——自旋量子數(shù)ms。

處于同一原子軌道的電子自旋運動狀態(tài)只能有兩種，即一個順時針方向自旋，另一個逆時針方向自旋，分別用自旋量子數(shù)和

來確定，常用向上箭頭↑和向下箭頭↓來表示（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)4．自旋量子數(shù)（m（一）能量最低原理二、原子核外電子的排布規(guī)則能量最低原理是指原子核外的電子，總是盡先占有能量最低的原子軌道，只有當(dāng)能量較低的原子軌道被占滿后，電子才依次進(jìn)入能量較高的軌道，以使原子處于能量最低的穩(wěn)定狀態(tài)。（一）能量最低原理二、原子核外電子的排布規(guī)則能量最低原理是指（二）保利不相容原則二、原子核外電子的排布規(guī)則保利不相容原則是指在同一原子中沒有4個量子數(shù)完全相同的電子，或者說在同一原子中沒有運動狀態(tài)完全相同的電子。換言之，每個原子軌道只能容納2

個電子，且自旋方向相反。由此可以推出各電子層最多容納2n2

個電子。（二）保利不相容原則二、原子核外電子的排布規(guī)則保利不相容原則（三）洪特規(guī)則二、原子核外電子的排布規(guī)則洪特規(guī)則是指電子在能量相同的軌道上排布時，總是盡可能分占不同軌道，且自旋方向相同。這種排布體系能量最低、最穩(wěn)定。（三）洪特規(guī)則二、原子核外電子的排布規(guī)則洪特規(guī)則是指電子在能三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子核外的6個電子是分層排布的，2個電子能量較低，在離核較近的區(qū)域運動，分布在1s軌道上；另外4個電子能量較高，在離核較遠(yuǎn)的區(qū)域運動，其中2個電子分布在2s軌道上，剩余的2個電子自旋方向相同，分占能量相同而伸展方向不同的2個2p軌道，其電子排布式為1s22s22p2。三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子核外的6個電子是分三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子最外電子層有4個電子，在形成化合物分子時，碳原子不易得失電子，主要通過共用電子對與其他原子結(jié)合。這種由共用電子對所形成的鍵稱為共價鍵。由1對共用電子形成的鍵稱為單鍵，由2對或3對共用電子所形成的鍵分別稱為雙鍵或三鍵。三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子最外電子層有4個電四、雜化軌道理論（一）雜化軌道理論的基本要點在成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中參加成鍵的幾個能量相近的原子軌道可以進(jìn)行混合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的新原子軌道。這種軌道重新組合的過程稱為軌道雜化，簡稱雜化。所組成的新原子軌道稱為雜化軌道。1雜化軌道之間互相排斥，力圖在空間取得最大的鍵角，使體系能量降低。原子軌道雜化以后所形成的雜化軌道更有利于成鍵。2四、雜化軌道理論（一）雜化軌道理論的基本要點在四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型1．sp3雜化軌道碳原子的

sp3雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型1．sp3雜化軌道碳原子四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型2．sp2雜化軌道碳原子的

sp2雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型2．sp2雜化軌道碳原子四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型3．sp

雜化軌道sp

雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型3．sp雜化軌道sp雜五、共價鍵類型（一）σ

鍵原子軌道沿鍵軸方向以“頭碰頭”方式相重疊，電子云及重疊部分沿鍵軸（兩核間連線）呈圓柱形對稱分布，重疊部分繞軸旋轉(zhuǎn)任何角度形狀都不會改變，這種鍵稱為σ鍵。s軌道、p軌道、sp3

雜化軌道、sp2

雜化軌道和sp雜化軌道等自身或任何兩者之間均可重疊形成σ鍵。有機(jī)物分子中的單鍵都是σ鍵。五、共價鍵類型（一）σ鍵原子軌道沿鍵軸方向以“頭碰頭”方五、共價鍵類型（二）π

鍵兩個相互平行的p軌道以“肩并肩”方式相重疊，電子云重疊部分沿著通過鍵軸的一個面具有對稱性，這種鍵稱為π鍵。π鍵不能自由轉(zhuǎn)動，有機(jī)物的重鍵中均含有π鍵。雙鍵中一個是σ鍵，另一個是π鍵；三鍵中則有一個σ鍵和兩個π鍵。五、共價鍵類型（二）π鍵兩個相互平行的第三節(jié)電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)第三節(jié)電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)是共價鍵的極性沿分子鏈傳遞的現(xiàn)象。由于化合物分子中某些原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同，分子中存在極性共價鍵，極性共價鍵的正、負(fù)電荷中心分離的狀況可通過靜電作用影響分子中其他部分的電荷（電子云）分布，從而對化合物的性質(zhì)產(chǎn)生影響，這種影響作用稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。一、誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)是共價鍵的極性沿分子鏈傳一、誘導(dǎo)效應(yīng)根據(jù)誘導(dǎo)效應(yīng)的方向性不同吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)斥電子誘導(dǎo)效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)根據(jù)誘導(dǎo)效應(yīng)的方向性不同吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)斥電子誘導(dǎo)二、共軛效應(yīng)π-π

共軛體系p-π

共軛體系1,3-丁二烯

π-π共軛體系示意圖烯丙基自由基

p-π共軛體系示意圖二、共軛效應(yīng)π-π共軛體系p-π共軛體系1,3-丁二烯二、共軛效應(yīng)σ-π

和σ-p超共軛體系丙烯分子σ-π超共軛乙基碳正離子的σ-p超共軛二、共軛效應(yīng)σ-π和σ-p超共軛體系丙烯分子σ-π二、共軛效應(yīng)形成共軛體系的原子在同一平面上；有若干可平行重疊的p

軌道或接近平行的C—Hσ

鍵軌道；共軛體系內(nèi)有一定數(shù)量可離域的成鍵價電子。123形成共軛體系必須具備以下條件：二、共軛效應(yīng)形成共軛體系的原子在同一平面上；有若干可平行重疊二、共軛效應(yīng)123共軛效應(yīng)有以下特點：共軛體系內(nèi)電子云密度分布平均化，因此內(nèi)能低，體系得到一定程度的穩(wěn)定；在外電場影響下（也可以是共軛體系自身結(jié)構(gòu)的影響），共軛體系可產(chǎn)生交替極化現(xiàn)象；共軛效應(yīng)在共軛體系內(nèi)可以從一端傳遞到另一端，共軛效應(yīng)的作用強(qiáng)度不會因傳遞距離的遠(yuǎn)近而改變。二、共軛效應(yīng)123共軛效應(yīng)有以下特點：共軛體系內(nèi)電子云密度分氧自由基是指含有氧，且不成對電子位于氧原子上的自由基，它屬于活性氧中的一個大類，是其他自由基生成的起因。據(jù)估計，人體內(nèi)的自由基約95%以上為氧自由基。氧自由基所帶的不成對電子具有成為成對電子的趨向，極易發(fā)生得電子或失電子的反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，在體內(nèi)存在時間僅10-6～10-8

s，一旦生成又立刻引發(fā)別的物質(zhì)成為自由基。這種性質(zhì)既是機(jī)體利用氧自由基的有利條件，也是氧自由基損傷生物大分子，引起多種疾病發(fā)生、發(fā)展，以及衰老過程的基礎(chǔ)。氧自由基拓展閱讀二、共軛效應(yīng)氧自由基是指含有氧，且不成對電子位于氧原子上THANKYOU謝謝！THANKYOU謝謝！醫(yī)用化學(xué)醫(yī)用化學(xué)第六章有機(jī)化合物概述有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論電子效應(yīng)第六章有機(jī)化合物概述有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物的結(jié)第一節(jié)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物的特性有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的反應(yīng)類型第一節(jié)有機(jī)化合物的基礎(chǔ)知識有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物是含碳的化合物?，F(xiàn)在人們把碳?xì)浠衔锛捌溲苌锓Q為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。并非所有的含碳化合物都是有機(jī)物。一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)的概念有機(jī)化合物是含碳的化合物。二、有機(jī)化合物的特性可燃性熔點低難溶于水絕大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，多數(shù)無機(jī)化合物如氧化物、酸、堿、鹽等則不能燃燒。許多有機(jī)物在常溫下是氣體或液體。水屬于強(qiáng)極性溶劑，有機(jī)化合物屬于弱極性（或非極性）溶劑二、有機(jī)化合物的特性可燃性熔點低難溶于水絕大多數(shù)有機(jī)物都可以二、有機(jī)化合物的特性穩(wěn)定性差反應(yīng)緩慢產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)物沒有無機(jī)物穩(wěn)定，常受細(xì)菌、空氣、溫度和光照的影響而變質(zhì)。多數(shù)有機(jī)物化合物之間的反應(yīng)速度較慢，有些反應(yīng)需要幾個小時、幾天甚至更長時間才能完成。很多有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜，在相同的反應(yīng)條件下，反應(yīng)物往往可以同時進(jìn)行若干不同的反應(yīng)。二、有機(jī)化合物的特性穩(wěn)定性差反應(yīng)緩慢產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)物沒有無三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類開鏈化合物是指有機(jī)物分子中碳原子彼此相連成鏈狀結(jié)構(gòu)。又把開鏈有機(jī)物稱為脂肪族化合物。1．開鏈化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類開鏈化合物是指有機(jī)物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類閉鏈化合物是指碳原子之間或碳原子與其他元素原子之間連接成閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)物。按照成環(huán)的原子種類不同，環(huán)狀化合物又分為碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物。2．閉鏈化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類閉鏈三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物碳環(huán)化三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物是指組成環(huán)的原子除碳外，還含有其他元素原子的化合物。環(huán)上的非碳原子稱為雜原子，常見的雜原子有氮、氧、硫等。三、有機(jī)化合物的分類（一）根據(jù)碳骨架分類2．閉鏈化合物雜環(huán)化三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類能決定一類有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，稱為官能團(tuán)。按分子中所含官能團(tuán)的不同，可將有機(jī)化合物分為若干類。常見的官能團(tuán)及化合物類別見下表。有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物實例結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱烯烴雙鍵乙烯炔烴三鍵乙炔三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類能決定三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物實例結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱鹵代烴—X（Cl、Br和I）鹵素CH3CH2Br溴乙烷醇、酚—OH羥基CH3CH2OH乙醇C6H5OH苯酚醛—CHO醛基HCHO甲醛酮酮基CH3COCH3丙酮羧酸—COOH羧基HCOOH甲酸胺—NH2氨基CH3NH2甲胺三、有機(jī)化合物的分類（二）按官能團(tuán)分類有機(jī)物類別官能團(tuán)化合物（一）自由基反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型由共價鍵均裂產(chǎn)生的帶有單電子的原子或基團(tuán)稱為自由基或游離基。自由基為中間體的有機(jī)反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的不同，又可進(jìn)一步分為自由基取代反應(yīng)和自由基加成反應(yīng)等。（一）自由基反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型由共價鍵均裂產(chǎn)生的帶（二）離子型反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型共價鍵斷裂后，共用電子對為兩個成鍵原子中的一個原子所有，這種斷裂方式稱為共價鍵的異裂。由共價鍵異裂，產(chǎn)生離子中間體參與的反應(yīng)類型，稱為離子型反應(yīng)。（二）離子型反應(yīng)四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型共價鍵斷裂后，共用電四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型路易斯酸堿理論是1923年美國物理化學(xué)家吉爾伯特·牛頓·路易斯提出的一種酸堿理論，他認(rèn)為凡是能夠接受外來電子對的分子、離子或原子團(tuán)為酸（路易斯酸）；凡是能夠給出電子對的分子、離子或原子團(tuán)為堿（路易斯堿）。路易斯酸堿理論知識鏈接四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型路易斯酸堿理論是1第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論原子核外電子的運動狀態(tài)原子核外電子的排布規(guī)則碳原子的結(jié)構(gòu)雜化軌道理論共價鍵類型第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論原子核外電子的運動狀態(tài)（一）電子云一、原子核外電子的運動狀態(tài)人們常用一種能夠表示電子在一定時間內(nèi)在核外空間各處出現(xiàn)機(jī)會的模型來描述電子在核外的運動。在這個模型里，某個點附近的密度表示電子在該處出現(xiàn)的機(jī)會的大小。人們形象地稱之為“電子云”。（一）電子云一、原子核外電子的運動狀態(tài)人們常（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)主量子數(shù)（n）表示原子中電子出現(xiàn)幾率最大區(qū)域離核的遠(yuǎn)近，即電子離核的平均距離。主量子數(shù)的取值為從1開始的正整數(shù)，n

是決定電子的能量高低的重要因素。在一個原子內(nèi)，具有相同主量子數(shù)的電子幾乎在同樣的空間內(nèi)運動，可看成構(gòu)成一“層”，因而稱之為電子層，故主量子數(shù)又稱為電子層數(shù)，在光譜學(xué)上常用大寫字母K、L、M、N、O、P和Q等表示。1．主量子數(shù)（n）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)主量子數(shù)（n）表示（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)副量子數(shù)又稱角量子數(shù)，它是表示原子軌道（或電子云）形狀的參數(shù)。按光譜學(xué)上的習(xí)慣，l

還可以用s、p、d、f和g等符號表示。2．副量子數(shù)（l）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)副（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)s、p、d、f和g等都有一定的形狀。2．副量子數(shù)（l）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)磁量子數(shù)m

決定原子軌道（或電子云）在空間里的伸展方向。3．磁量子數(shù)（m）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)磁（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)3．磁量子數(shù)（m）主量子數(shù)（n）1234電子層符號KLMN副量子數(shù)（l）0010120123電子亞層符號1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f磁量子數(shù)（m）0010120123

±1

±1±1

±1±1±1

±2

±2±2

±3亞層軌道數(shù)（2l+1）1131351357電子層軌道數(shù)n214916電子層最多容納電子數(shù)2n2281832（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)3．磁量子數(shù)（m）（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)4．自旋量子數(shù)（ms）為了描述核外電子自旋狀態(tài)，引入第四個量子數(shù)——自旋量子數(shù)ms。

處于同一原子軌道的電子自旋運動狀態(tài)只能有兩種，即一個順時針方向自旋，另一個逆時針方向自旋，分別用自旋量子數(shù)和

來確定，常用向上箭頭↑和向下箭頭↓來表示（二）四個量子數(shù)一、原子核外電子的運動狀態(tài)4．自旋量子數(shù)（m（一）能量最低原理二、原子核外電子的排布規(guī)則能量最低原理是指原子核外的電子，總是盡先占有能量最低的原子軌道，只有當(dāng)能量較低的原子軌道被占滿后，電子才依次進(jìn)入能量較高的軌道，以使原子處于能量最低的穩(wěn)定狀態(tài)。（一）能量最低原理二、原子核外電子的排布規(guī)則能量最低原理是指（二）保利不相容原則二、原子核外電子的排布規(guī)則保利不相容原則是指在同一原子中沒有4個量子數(shù)完全相同的電子，或者說在同一原子中沒有運動狀態(tài)完全相同的電子。換言之，每個原子軌道只能容納2

個電子，且自旋方向相反。由此可以推出各電子層最多容納2n2

個電子。（二）保利不相容原則二、原子核外電子的排布規(guī)則保利不相容原則（三）洪特規(guī)則二、原子核外電子的排布規(guī)則洪特規(guī)則是指電子在能量相同的軌道上排布時，總是盡可能分占不同軌道，且自旋方向相同。這種排布體系能量最低、最穩(wěn)定。（三）洪特規(guī)則二、原子核外電子的排布規(guī)則洪特規(guī)則是指電子在能三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子核外的6個電子是分層排布的，2個電子能量較低，在離核較近的區(qū)域運動，分布在1s軌道上；另外4個電子能量較高，在離核較遠(yuǎn)的區(qū)域運動，其中2個電子分布在2s軌道上，剩余的2個電子自旋方向相同，分占能量相同而伸展方向不同的2個2p軌道，其電子排布式為1s22s22p2。三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子核外的6個電子是分三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子最外電子層有4個電子，在形成化合物分子時，碳原子不易得失電子，主要通過共用電子對與其他原子結(jié)合。這種由共用電子對所形成的鍵稱為共價鍵。由1對共用電子形成的鍵稱為單鍵，由2對或3對共用電子所形成的鍵分別稱為雙鍵或三鍵。三、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子最外電子層有4個電四、雜化軌道理論（一）雜化軌道理論的基本要點在成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中參加成鍵的幾個能量相近的原子軌道可以進(jìn)行混合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的新原子軌道。這種軌道重新組合的過程稱為軌道雜化，簡稱雜化。所組成的新原子軌道稱為雜化軌道。1雜化軌道之間互相排斥，力圖在空間取得最大的鍵角，使體系能量降低。原子軌道雜化以后所形成的雜化軌道更有利于成鍵。2四、雜化軌道理論（一）雜化軌道理論的基本要點在四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型1．sp3雜化軌道碳原子的

sp3雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型1．sp3雜化軌道碳原子四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型2．sp2雜化軌道碳原子的

sp2雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型2．sp2雜化軌道碳原子四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型3．sp

雜化軌道sp

雜化軌道四、雜化軌道理論（二）雜化軌道類型3．sp雜化軌道sp雜五、共價鍵類型（一）σ

鍵原子軌道沿鍵軸方向以“頭碰頭”方式相重疊，電子云及重疊部分沿鍵軸（兩核間連線）呈圓柱形對稱分布，重疊部分繞軸旋轉(zhuǎn)任何角度形狀都不會改變，這種鍵稱為σ鍵。s軌道、p軌道、sp3

雜化軌道、sp2

雜化軌道和sp雜化軌道等自身或任何兩者之間均可重疊形成σ鍵。有機(jī)物分子中的單鍵都是σ鍵。五、共價鍵類型（一）σ鍵原子軌道沿鍵軸方向以“頭碰頭”方五、共價鍵類型（二）π

鍵兩個相互平行的p軌道以“肩并肩”方式相重疊，電子云重疊部分沿著通過鍵軸的一個面具有對稱性，這