《高等有機化學2》課程教學大綱

《高等有機化學2》教學大綱一、課程基本信息課程名稱高等有機化學課程編碼SCC820721030開課院部理學院課程團隊高等有機化學學分3.0課內(nèi)學時48講授48實驗0上機0實踐0課外學時48適用專業(yè)本研一體化班（化學化工類）授課語言中文先修課程無機及分析化學（2-1）、無機及分析化學（2-2）、有機化學、物理化學（2-1）、物理化學（2-2）課程簡介（限選）高等有機化學是學生在學習基礎(chǔ)有機化學的基礎(chǔ)上進一步獲得知識的一門課程，是為化學專業(yè)、化學工程與技術(shù)專業(yè)的碩士研究生開設(shè)的一門必修課程，也可以作為環(huán)境工程專業(yè)、材料專業(yè)、油氣井工程專業(yè)研究生的選修課程。高等有機化學的內(nèi)容主要是討論化合物的結(jié)構(gòu)和反應機理，培養(yǎng)學生從定性和定量方面處理有機化學問題，系統(tǒng)學習有機反應機理，培養(yǎng)研究生的科學的思維方法和科學研究方法，為碩士階段的研究工作提供理論指導。AdvancedOrganicChemistryisacourseforstudentstofurtheracquireknowledgeonthebasisoflearningbasicorganicchemistry.Itisacompulsorycourseforpostgraduatesmajoringinchemistry,chemicalengineeringandtechnology,itcanalsobeusedasanelectivecourseforgraduatestudentsmajoringinenvironmentalengineering,materialsandoilandgaswellengineering.ThecontentofAdvancedOrganicChemistryismainlytodiscussthestructureandreactionmechanismofcompounds,trainstudentstodealwithorganicchemistryproblemsfromqualitativeandquantitativeaspects,andsystematicallylearntheorganicreactionmechanism,tocultivatepostgraduatestudents'scientificthinkingmethodsandscientificresearchmethods,andtoprovidetheoreticalguidancefortheresearchworkatthemaster'slevel.負責人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業(yè)要求指標點任務(wù)自選1M1目標1：系統(tǒng)地理解并掌握有機化學的理論及研究方法，指導并解決科研中的實際問題。是三、課程內(nèi)容序號章節(jié)號標題課程內(nèi)容/重難點支撐課程目標課內(nèi)學時教學方式課外學時課外環(huán)節(jié)1第1章第1章緒論本章重點難點：氫鍵及其對化合物性質(zhì)的影響、氫鍵的檢測；雜化軌道理論及其量子化學處理方法/////21.11.1化學鍵的分類及其性質(zhì)離子鍵、金屬鍵、共價鍵的形成；氫鍵的形成及其對化合物性質(zhì)的影響；氫鍵的檢測M13講授3課外文獻31.21.2雜環(huán)軌道理論雜化軌道的形成及其量子化學處理M11講授1課外文獻4第2章第2章電子效應和空間效應本章重點難點：ammett方程、誘導效應指數(shù)；共軛效應、場效應、空間效應及構(gòu)象分析/////52.12.1誘導效應誘導效應的定義、分類、表示方法、特征；誘導效應的強度和方向（Hammett方程、誘導效應指數(shù)）M12講授2課外參考書62.22.2共軛效應和場效應共軛效應的定義、分類、對化合物性質(zhì)的影響；M11.5講授1.5課外參考書72.32.3空間效應空間位阻、空間位助、空間效應與構(gòu)象分析、構(gòu)象與化學反應活性M11.5講授1.5課外參考書8第3章第4章芳香性本章重點難點：芳香性、同芳香性、非苯芳香化合物/////93.13.1芳香性的定義、判據(jù)芳香性的判據(jù)、非芳香性、反芳香性、同芳香性M11講授1課外參考書103.23.2非苯芳香性化合物三到九元環(huán)的芳香性、輪烯的芳香性M12.5講授2.5課外參考書11第4章第4章反應機理本章重點難點：熱力學控制和動力學控制、反應機理的研究方法、同位素標記物的合成/////124.14.1反應能學及動力學/熱力學控制的反應反應機理的類型、反應能學、動力學控制和熱力學控制的反應M11講授1課外參考書134.24.2反應機理的研究方法產(chǎn)物分析、檢測中間體、同位素標記及同位素效應、立體化學M12講授2課外參考書144.34.2同位素標記物的合成方法同位素標記物的合成M11講授1課外參考書15第5章第5章活性中間體本章重點難點：正碳離子、負碳離子、自由基、卡賓、苯炔中間體/////165.15.1正碳離子結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、正碳離子的反應、正碳離子的重排M12講授2課外參考書175.25.2負碳離子結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、負碳離子的反應、M11講授1課外參考書185.35.3自由基結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、自由基的產(chǎn)生、自由基取代、加成、聚合M13講授3課外參考書195.45.4卡賓結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、卡賓的生成、卡賓的反應M11講授1課外參考書205.55.5苯炔苯炔的結(jié)構(gòu)、產(chǎn)生及反應M11講授1課外參考書21第6章第6章飽和碳上的取代反應本章重點難點：影響取代反應的活性因素、立體化學、鄰基參與/////226.16.1反應類型和機理及影響因素反應機理、影響取代反應的活性的因素M11講授1課外參考書236.26.2取代反應的立體化學及鄰基參與取代反應的立體化學、鄰基參與M12講授2課外參考書24第7章第7章碳-碳重鍵的加成反應本章重點難點：加成反應的立體化學及影響因素、加成反應的活性、加成反應的定向、共軛二烯的加成、親核加成/////257.17.1加成反應的類型、機理和立體化學加成反應的類型及機理（雙分子歷程、三分子歷程）、加成反應的立體化學及影響因素（順式加成和反式加成、親電試劑對立體化學及影響、烯烴結(jié)構(gòu)對立體化學及影響、溶劑對立體化學及影響）M12講授2課外參考書267.27.2親電加成反應的活性加成反應的活性及影響因素（烯烴結(jié)構(gòu)及親電試劑的影響）M10.5講授0.5課外參考書277.37.3親電加成的定向電子效應的影響（廣義的馬氏規(guī)則）、空間效應的影響、鄰基參與的影響M10.5講授0.5課外參考書287.47.4共軛二烯的親電加成和親核加成共軛二烯的親電加成（1,2和1,4加成、動力學和熱力學控制的反應）、親核加成反應及應用M11講授1課外參考書29第9章第9章消除反應本章重點難點：消除反應歷程、定向、立體化學、取代與消除的競爭/////309.19.1消除反應歷程及定向消除反應歷程及影響因素、消除反應的定向及影響因素M11.5講授1.5課外參考書319.29.2消除的立體化學消除反應的立體化學及影響因素、取代與消除的競爭M12講授2課外參考書32第10章第10章酸堿理論本章重點及難點：影響酸堿強度的因素、超強酸堿、軟硬酸堿理論/////3310.110.1酸堿理論的分類及酸堿強度的影響因素Arrhenius的水-離子論、Franklin溶劑理論、Bronsted質(zhì)子論、Lewis酸堿理論；影響酸堿強度的因素（電子效應、空間效應、場效應、氫鍵、溶劑性質(zhì)）M12講授2課外參考書3410.210.2超強酸堿及軟硬酸堿理論酸度函數(shù)、超強酸堿、軟硬酸堿理論M12講授2課外參考書35第11章第11章協(xié)同反應本章重點難點：前線軌道理論、電環(huán)化反應及其立體化學、環(huán)加成反應及其立體化學、σ遷移反應及其立體化學/////3611.111.1前線軌道理論及電環(huán)化反應協(xié)同反應的分類、前線軌道理論、電環(huán)化反應及其立體化學、能級相關(guān)理論M12.5講授2.5課外參考書3711.211.2環(huán)加成反應及σ遷移反應[2+2]環(huán)加成及立體化學；[4+2]環(huán)加成的區(qū)域選擇性、反應活性及立體化學；σ遷移反應及立體化學（氫的1,3-和1,5遷移、碳原子的1,3-和1,5-遷移）、Claisen重排、Cope重排。M12講授2課外參考書四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細節(jié)總評占比1平時測試1.共4次測試，每次有6-7題。試題類型兩類，一是與科研緊密結(jié)合的試題，二是純化學理論的試題。2.成績采用百分制，根據(jù)完成準確性、是否按時上交、是否獨立完成評分。3.考核學生對純理論的理解與掌握情況以及運用理論解釋實際問題的能力。40%2期末考試1.限時開卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.主要考核學生對有機化學理論的運用（試題類型為解釋現(xiàn)象、設(shè)計有機化學反應、同位素標記物的合成等）及掌握情況（完成反應、寫出機理等）。60%五、評分細則序號課程目標考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1平時測試40%A-完成并按時提交平時測試，答案正確，對聯(lián)系實際的問題提出準確合理的觀點;B-完成并按時提交平時測試，答案基本正確，對聯(lián)系實際的問題提出自己的觀點;C-完成并按時提交平時測試，答案錯誤較多，對聯(lián)系實際的問題提出的觀點不甚合理;2M1期末考試60%（見試卷評分標準）評分等級說明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B,C]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B]=[80-100,0-79]六、教材與參考資料序號教學參考資料明細1圖書|高等有機化學,