高三一輪化學總復習-第9章(B) 有機化學基礎 講練結合【系列三】

2017年高考“最后三十天”專題透析2017年高考“最后三十天”專題透析好教育云平臺——教育因你我而變好教育云平臺——教育因你我而變第九章(B)有機化學基礎eq\a\vs4\al((供開設選修⑤的學校使用))考點一有機物的分類與命名eq\a\vs4\al(一、有機化合物的分類)1．按碳的骨架分類2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)分類官能團符號名稱物質(zhì)類別官能團符號名稱物質(zhì)類別碳碳雙鍵烯羰基酮碳碳三鍵炔羧基羧酸—X鹵素原子鹵代烴酯基酯—OH羥基醇—NH2氨基胺酚—NO2硝基硝基化合物醚鍵醚—SO3H磺酸基磺酸化合物醛基醛—C≡N氰基腈eq\a\vs4\al(二、有機化合物的命名)1．烷烴的習慣命名法2．烷烴的系統(tǒng)命名法(1)命名三步驟(2)編號三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”、同“簡”，考慮“小”若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(3)示例3．烯烴和炔烴的命名4．苯的同系物的命名(1)習慣命名法(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如鄰二甲苯也可叫作1,2二甲苯，間二甲苯也叫作1,3二甲苯，對二甲苯也叫作1,4二甲苯。5．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(—OH、—CHO、—COOH)的最長鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團的最近一端對主鏈上的碳原子進行編號寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置(2)酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。6．有機物命名中的注意事項(1)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；②編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支鏈主次不分(不是先簡后繁)；④“”、“，”忘記或用錯。(2)系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；③1、2、3……指官能團或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……。[題點全練]題點(一)有機化合物的分類及官能團的識別1．下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()解析：選BA項，羥基連在苯環(huán)上的有機物才稱為酚，該有機物屬于醇類，錯誤；B項，該物質(zhì)的官能團為—COOH，屬于羧酸類，正確；C項，該物質(zhì)屬于酯類，錯誤；D項，該有機物含有的官能團為醚鍵，屬于醚類，錯誤。2．S誘抗素用以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：選A據(jù)S誘抗素的分子結構可知含有碳碳雙鍵()、羥基(—OH)、羰基()、羧基(—COOH)。3．(1)中含氧官能團的名稱是________________。(2)中含氧官能團的名稱是________。(3)CCl4的官能團是____________，類別是____________。答案：(1)醛基、酚羥基、醚鍵(2)酯基、醇羥基、羰基(3)氯原子鹵代烴題點(二)常見有機物的命名4．下列有機化合物的命名正確的是()解析：選DA項的名稱為1,3丁二烯，錯誤；B項的名稱為2甲基丁醛，錯誤；C項的名稱為鄰甲基苯酚，錯誤。5．下列有機物的命名錯誤的是()A．①② B．②③C．①④D．③④解析：選B根據(jù)有機物的命名原則判斷②的名稱應為3甲基1戊烯，③的名稱應為2丁醇。6．(2018·普寧二中月考)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D．CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸解析：選DA項，甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應該為4甲基2戊烯，錯誤；B項，該有機物有5個碳，為戊烷，正確命名應該為異戊烷，錯誤；C項，烷烴的命名中出現(xiàn)2乙基，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物正確命名應該為3甲基己烷，錯誤；D項，該有機物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機物命名為3硝基丁酸，正確?？键c二有機化合物的結構eq\a\vs4\al(一、有機物的結構)1．有機物中碳原子的成鍵特點成鍵種類單鍵、eq\a\vs4\al(雙)鍵或三鍵成鍵數(shù)目每個碳原子可形成eq\a\vs4\al(四)個共價鍵連接方式碳鏈或碳環(huán)2．有機物結構的表示方法名稱結構式結構簡式鍵線式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH3．同分異構現(xiàn)象和同分異構體同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結構不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構體具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體類型碳鏈異構碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構官能團位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團異構官能團種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH34.常見的官能團異構組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2CH—CH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CCHCH2—CH3)、二烯烴(CH—CHCH2CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6O5．同系物結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。eq\a\vs4\al(二、同分異構體的書寫及數(shù)目判斷)1．烷烴同分異構體的書寫步驟2．具有官能團的有機物同分異構體的書寫順序一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。3．同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無同分異構體；③4個碳原子的烷烴有2種同分異構體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(5)定一移一(或定二移一)法：對于二元(或多元)取代物同分異構體的數(shù)目判斷，可固定一取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。[題點全練]題點(一)同分異構體數(shù)目的判斷1．(2018·湖南六校聯(lián)考)分子式為C6H12O2的有機物A，能發(fā)生銀鏡反應，且在酸性條件下水解生成有機物B和C，其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結構共有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選B能發(fā)生銀鏡反應，且在酸性條件下能發(fā)生水解反應，說明有機物A為甲酸戊酯()，C能被催化氧化為醛，則B為，C為C5H11OH，且C的結構符合C4H9CH2OH，—C4H9有4種結構，所以A可能的結構有4種。2.(2018·長春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構)()A．5種 B．6種C．7種 D．8種解析：選C該有機物的一氯取代物的種類如圖，共7種，C正確。3．(2018·湖北八校高三聯(lián)考)根據(jù)下列烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體的數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3 B．4C．5 D．6解析：選A由表中各種烴的分子式可推出第5項的分子式為C5H12，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構體。4．組成和結構可用表示的有機物共有(不考慮立體結構)()A．24種 B．28種C．32種 D．36種解析：選D—C4H9有4種結構：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3?！狢3H5Cl2有9種結構：兩個Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合條件的同分異構體共有4×9＝36種。5．(2018·巴蜀中學一模)有機物有多種同分異構體，其中屬于酯類且氯原子直接連接在苯環(huán)上的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．19種 B．9種C．15種 D．6種解析：選A有多種同分異構體，如果苯環(huán)上有2個取代基，可以為：—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2個取代基分別有鄰、間、對三種位置關系，所以共有9種結構；如果苯環(huán)上有3個取代基，則為：—Cl、—OOCH、—CH3，三個不同取代基有10種位置關系，故符合條件的同分異構體共有19種。6．某烴的相對分子質(zhì)量為86且不含支鏈，則該烴的含1個甲基的二氯代物有()A．4種 B．5種C．8種 D．9種解析：選B由題意知eq\f(86,14)＝6…2，則該烴為飽和烴，分子式為C6H14，該烴不含支鏈，為正己烷。正己烷分子的二氯代物含有一個甲基，說明有一個氯原子在鏈端，則符合條件的二氯代物共有5種。題點(二)限定條件下同分異構體的書寫7．C9H10O2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結構中含有甲基；③能發(fā)生水解反應。8．(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應放出H2的有機化合物有________種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質(zhì)不可能為________。A．醇 B．醛C．羧酸 D．酚(3)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是_______________________________________________________________________________________(寫出任意兩種的結構簡式)。解析：(1)分子式為C4H10O并能與Na反應放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點，應為一元醇C4H9OH，因—C4H9有4種，則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì)，則應含有苯環(huán)，7個C最多需要8個H，故不可能為酚。(3)根據(jù)題意，符合條件的同分異構體滿足：①屬于酯類即含有酯基，②含酚羥基，③苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基。答案：(1)4(2)D9．寫出下列特定有機物的結構簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的的同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個取代基②分子中有6種不同化學環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(3)的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構體的結構簡式：_______________________________________。解析：(1)根據(jù)②可知含有酚羥基，根據(jù)③可知含有醛基，根據(jù)①可知分子對稱，采用對位結構，故其結構簡式是(2)根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根據(jù)①②可知其結構簡式是(3)該有機物的苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子及1個不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應，能水解，說明存在甲酸酚酯結構另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán)，結合分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子可寫出其結構簡式。[規(guī)律方法]限定條件下同分異構體的書寫(1)思維流程①根據(jù)限定條件確定同分異構體中所含官能團。②結合所給有機物有序思維：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。③確定同分異構體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結構簡式。(2)注意事項限定范圍書寫和補寫同分異構體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。①芳香族化合物同分異構體a．烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。b．若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。②具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構體為甲酸某酯：考點三研究有機化合物的一般步驟和方法1．研究有機化合物的基本步驟2．分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶適用現(xiàn)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取、分液類型原理液液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程固液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程3．有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4．分子結構的鑒定(1)化學方法利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法①紅外光譜：分子中化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜：5．有機物所含官能團的判斷官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出[題點全練]題點(一)有機物的分離、提純1．下列有關物質(zhì)分離或提純的方法正確的是()選項待提純物質(zhì)雜質(zhì)主要操作方法A溴苯苯加入鐵粉和溴，過濾B氯化鈉硝酸鉀配制熱飽和溶液，冷卻結晶C乙烷乙烯通入溴水中D乙酸乙酯乙酸加入飽和氫氧化鈉溶液，分液解析：選C苯能與溴反應，但加入溴的量不易控制，A錯誤；除去氯化鈉中的硝酸鉀，應該用蒸發(fā)濃縮結晶法，B錯誤；乙烯能與Br2發(fā)生加成反應，而乙烷不能，C正確；乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應，D錯誤。2．(2018·宜昌三峽中學期中)下列是除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關操作，其中正確的是()A．苯(己烷)——分液B．NO(NO2)——通過水洗、干燥后，用向下排空氣法收集C．乙烷(乙烯)——讓氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D．乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液，蒸餾解析：選D苯和己烷都為有機物，能互溶，無法用分液法進行分離，A項錯誤；NO易與O2反應，不能用排空氣法收集，B項錯誤；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此除去舊雜質(zhì)的同時，引入了新雜質(zhì)，C項錯誤；加入足量NaOH溶液，可以將乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的鹽，從而可以采用蒸餾法將乙醇提純，D項正確。[規(guī)律方法]有機物的分離、提純的方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗題點(二)有機物分子式、結構式的確定3．苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為60%，A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請回答下列問題：(1)A的分子式為__________________。(2)已知A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則A含有的官能團名稱是________________________________________________________________________，滿足上述條件的A的結構可能有________種。(3)A的一種同分異構體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化。①C→E的反應類型為___________________________________________________。②D與濃溴水反應的主要產(chǎn)物的結構簡式為______________________________。③F可發(fā)生的化學反應類型有________。A．取代反應 B．加成反應C．消去反應 D．加聚反應解析：(1)A的相對分子質(zhì)量為180，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為60%，則碳原子個數(shù)為eq\f(180×60%,12)＝9，又因為A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等，所以A中氫原子個數(shù)與氧原子個數(shù)之比為2∶1，設A中氧原子個數(shù)為x，則氫原子個數(shù)為2x,2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式為C9H8O4。(2)由題給條件知，A中含有醛基、酚羥基、羧基3種官能團，且彼此相間。滿足題述條件的A的結構有2種。(3)根據(jù)題給框圖知，B中含有酯基，又C的相對分子質(zhì)量為60，且能與乙醇發(fā)生反應，可推出C為CH3COOH，從而進一步可推出B為①C→E為CH3COOH與C2Heq\o\al(18,5)OH的酯化反應。②與濃溴水反應時主要產(chǎn)物的結構簡式為可發(fā)生取代反應和加成反應，A、B項正確。答案：(1)C9H8O4(2)醛基、羧基、酚羥基2(3)①酯化反應(或取代反應)②③AB4．為了測定某有機物A的結構，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題：(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是________。(2)有機物A的實驗式是________。(3)能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機物A的結構簡式：________。解析：(1)在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量是46。(2)在2.3g該有機物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g，n(H)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g，m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的實驗式是C2H6O。(3)A的實驗式C2H6O中，碳原子已飽和，所以其實驗式即為分子式。(4)A有如下兩種可能的結構：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應只有一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應有三個峰，而且三個峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意，所以A為CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH[規(guī)律方法]有機物分子式的確定方法(1)最簡式規(guī)律①常見最簡式相同的有機物最簡式對應物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等②含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。③含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物①同分異構體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。(3)確定有機物分子式的常用方法——商余法①先求算有機物的相對分子質(zhì)量a．M＝22.4L·mol－1·ρg·L－1(標準狀況下)b．M＝D·M′c．M＝M1a1%＋M2a2%②再利用“商余法”求分子式設烴的相對分子質(zhì)量為M，則eq\f(M,12)＝商………………余數(shù)eq\a\vs4\al(,,||)eq\x(最大碳原子數(shù))eq\x(最小氫原子數(shù))M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。[綜合演練提能][課堂真題練]1．(2017·全國卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．b的同分異構體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析：選D苯的同分異構體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH=CH—CH=CH2等，A項錯誤；d的二氯代物有6種，結構簡式如：，B項錯誤；b為苯，不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機物，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，C項錯誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵，不能共平面，D項正確。2．(2016·全國卷Ⅰ)下列關于有機化合物的說法正確的是()A．2甲基丁烷也稱為異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應C．C4H9Cl有3種同分異構體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物解析：選BA項2甲基丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷。B項乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應生成乙醇(CH3CH2OH)。C項C4H9Cl由—C4H9和—Cl構成，而—C4H9有4種不同的結構，分別為—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構體。D項蛋白質(zhì)是有機高分子化合物，油脂不是高分子化合物。3．(2015·海南高考)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構)()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選B分子式為C4H10O是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個H原子被羥基—OH取代產(chǎn)生的，—C4H9有4種不同的結構，因此符合該性質(zhì)的醇的種類也應該是4種。4．(2015·全國卷Ⅱ節(jié)選)已知烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。(1)A的結構簡式為________。(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)；①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填字母)。a．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀c．元素分析儀 D．核磁共振儀解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同，則其結構簡式為。(2)由D的結構簡式知，其同分異構體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結合D的分子式分析可知，其同分異構體為甲酸酯，含有(HCOO—)結構，則符合條件的同分異構體有5種結構，分別為核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，該有機物的結構簡式為答案：(1)(2)5c5．(2016·全國卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)B的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應類型為________。(4)由D生成E的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱)(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種。(不含立體異構)解析：(1)經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結合已知信息知A為，名稱為丙酮。(2)根據(jù)信息②可知，B的結構簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。(3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應發(fā)生—CH3上的取代反應。(4)由反應條件可知，D生成E的反應為氯原子的水解反應，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應的化學方程式為(5)由E→F→G的反應條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。(6)能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的G的同分異構體應為甲酸酯類，分別為答案：(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8[課下提能練]1．對下列物質(zhì)的類別與所含官能團的判斷中，不正確的是()解析：選C含有—OH，且—OH不與苯環(huán)直接相連，屬于醇，故A正確；含有羧基，屬于羧酸類，故B正確；含有醛基，屬于醛類，故C錯誤；含有溴原子，屬于鹵代烴類，故D正確。2．某有機物的結構簡式為與其互為同分異構體的是()解析：選D該有機物的分子式為C8H8O2。A項的分子式為C7H6O2，錯誤；B項的分子式為C8H16O2，錯誤；C項的分子式為C8H6O3，錯誤；D項的分子式為C8H8O2，正確。3．下列有機物的命名正確的是()A．2,2二甲基1丁烯 B．2甲基3乙基1丁醇C．3,3,5,5四甲基己烷 D．2,4二甲基苯乙酸解析：選DA項不存在，錯誤；B項的正確命名應該是2,3二甲基1戊醇，錯誤；C項的正確命名應該是2,2,4,4四甲基己烷，錯誤。4．對下圖兩種化合物的結構或性質(zhì)描述正確的是()A．不是同分異構體B．分子中共平面的碳原子數(shù)相同C．均能與溴水反應D．可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分解析：選C二者分子式相同，結構不同，是同分異構體，A項錯誤；左側(cè)有機物具有苯環(huán)，右側(cè)有機物沒有苯環(huán)，二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同，B項錯誤；左側(cè)有機物中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應，右側(cè)有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；二者既可以用紅外光譜區(qū)分，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D項錯誤。5．(2018·寶雞高三質(zhì)量檢測)下列各組有機物的同分異構體種數(shù)相同的一組是()A．C5H12與C2H6O B．C4H10與C3H6C．C2H2Cl4與CH2Cl2 D．CH2O與C2H4O2解析：選BC5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3兩種，A項不符合題意；C4H10有正丁烷、異丁烷兩種，C3H6有丙烯、環(huán)丙烷兩種，B項符合題意；C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3兩種，CH2Cl2只有一種結構，C項不符合題意；CH2O只有一種結構，C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等多種結構，D項不符合題意。6．下列實驗中，所采取的分離或提純方法與對應原理都正確的是()選項實驗目的分離或提純方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B除去乙醇中的乙酸加入CaO固體后蒸餾乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣C除去甲烷中的乙烯通過酸性KMnO4溶液洗氣乙烯與酸性KMnO4溶液反應D除去苯中的苯酚加入足量濃溴水后過濾溴與苯酚反應生成三溴苯酚沉淀解析：選B乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯誤；乙酸與CaO反應，轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣，再通過蒸餾即可提純乙醇，B正確；乙烯會被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使甲烷中混有新的雜質(zhì)CO2，C錯誤；苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚會溶于苯，無法通過過濾分離二者，D錯誤。7．(2018·哈爾濱六中月考)下列說法正確的是()A．分子式為C7H16的烴，分子中有4個甲基的同分異構體有4種(不考慮立體異構)B．的名稱為2,2,4三甲基4戊烯C．化合物是苯的同系物D．植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸解析：選A該烴含有4個甲基的同分異構體的主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，相當于正戊烷中間C原子上的2個H原子被兩個甲基取代得到的物質(zhì)，CH3CH2CH2CH2CH3分子中H原子被2個甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2個H原子，有2種情況，若取代的是不同C原子上的H原子，有2種情況，故符合條件的該烴的同分異構體有4種，故A正確；該有機物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長碳鏈含有5個C，主鏈為戊烯，編號從距離碳碳雙鍵最近的一端開始，碳碳雙鍵在1號C，在2、4號C上都連有甲基，則該有機物命名為2,4,4三甲基1戊烯，故B錯誤；分子不符合通式CnH2n－6(n＞6)，不屬于苯的同系物，故C錯誤；植物油的主要成分為不飽和高級脂肪酸甘油酯，故D錯誤。8.維生素C又名抗壞血酸，具有酸性和強還原性，也是一種常見的食品添加劑，其結構如圖。下列有關說法中正確的是()A．維生素C與足量金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量是維生素C的4倍B．維生素C因為含有酯基而難溶于水C．維生素C中含有醚鍵D．維生素C的酸性可能是③、④兩個羥基引起的解析：選D維生素C分子中含4個—OH可與Na反應，則維生素C與足量金屬鈉反應產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量是維生素C的2倍，故A錯誤；分子中含多個羥基，易與水形成氫鍵，可溶于水，故B錯誤；分子中不含醚鍵，含酯基，故C錯誤；與雙鍵相連的—OH不穩(wěn)定，則維生素C的酸性可能是③、④兩個羥基引起的，故D正確。9．在分子式為C4H10O的有機物中，含有—OH的同分異構體有(不考慮立體異構)()A．5種 B．4種C．3種 D．2種解析：選B在分子式為C4H10O的有機物中，含有—OH的同分異構體可以為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4種。10．有機物X在酸性溶液中能發(fā)生下圖反應：下列說法中正確的是()A．X分子中含有3種官能團B．可以用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物ⅠC．化合物Ⅱ分子中只含碳、氫元素，屬于烴類D．1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多可消耗2molNaOH解析：選BX分子中含有酯基、醚鍵、酚羥基和碳碳雙鍵等官能團，A項錯誤；X分子中不含羧基，化合物Ⅰ分子中含有羧基，后者可與NaHCO3反應，則可用NaHCO3溶液區(qū)分X與化合物Ⅰ，B項正確；根據(jù)酯的水解反應特點可知R是含有O和N，不屬于烴類，C項錯誤；化合物Ⅰ分子中的羧基和酚羥基都可以和NaOH溶液反應，故1mol化合物Ⅰ最多可消耗3molNaOH，D項錯誤。11．(2017·寧德模擬)某烯烴分子式為C6H12，其同分異構體中主鏈為4個碳原子的有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選C符合條件的是共有4種，故選項C正確。12．有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得8.4g該有機物經(jīng)燃燒生成22.0gCO2和7.2g水。質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有—O—H和位于分子端的CCH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。(1)寫出A的分子式：________________。(2)寫出A的結構簡式：________________________________________________。(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應的是______(填字母)。a．氫溴酸 B．酸性高錳酸鉀溶液c．溴的四氯化碳溶液 D．Na(4)有機物B是A的同分異構體，1molB可以與1molBr2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。則B的結構簡式是______________________。解析：(1)有機物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,8.4g有機物A的物質(zhì)的量為eq\f(8.4g,84g·mol－1)＝0.1mol，經(jīng)燃燒生成22.0gCO2，物質(zhì)的量為0.5mol，生成7.2gH2O，物質(zhì)的量為eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，故一個有機物A分子中含有N(C)＝eq\f(0.5mol×1,0.1mol)＝5，N(H)＝eq\f(0.4mol×2,0.1mol)＝8，故N(O)＝eq\f(84－12×5－8,16)＝1，故A的分子式為C5H8O。(2)不飽和度為eq\f(2×5＋2－8,2)＝2，紅外光譜分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的CCH，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1，故分子中含有2個—CH3且連接在同一個C原子上，所以A的結構簡式為(3)A中含有羥基，能與鈉反應，含有C≡C鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，能與溴發(fā)生加成反應，能與氫溴酸發(fā)生加成反應，故答案為abcd。(4)有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C鍵，B分子中所有碳原子在同一平面上，則其余的碳原子連接在C=C鍵上，核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1，可知含有兩個甲基且連接在同一碳原子上，結合A的結構簡式可知，B中還含有—CHO，故B的結構簡式為答案：(1)C5H8O(2)(3)abcd(4)(CH3)2C=13．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：(1)將一定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標準狀況下)，則該物質(zhì)的實驗式是________________________________________________________________________。(2)用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________________________________________________________________________。(3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式：________________________________________________________________________。(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示：經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結構簡式為________________________。解析：(1)根據(jù)題意有n(H2O)＝0.3mol，則n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，則n(C)＝0.2mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其實驗式為C2H6O。(2)假設該有機物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推測其結構簡式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結構簡式為CH3CH2OH。答案：(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH14．氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：(1)A中官能團名稱為_________________________________________________。(2)C生成D的反應類型為_______________________________________________。(3)X(C6H7BrS)的結構簡式為__________________________________________。(4)寫出C聚合成高分子化合物的反應的化學方程式________________________________________________________________________。(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構體共有________種。①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構；②能發(fā)生銀鏡反應。其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結構簡式為________________________________________________________________________。解析：(5)結合題中限定條件分析，G的同分異構體中苯環(huán)上的取代基有以下幾種組合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯環(huán)上有10種位置關系(先固定2個取代基為鄰、間、對位關系，再移動第3個取代基)；④故符合條件的G的同分異構體共有3＋3＋10＋1＝17種。核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2∶2∶1∶1∶1的結構簡式為答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反應(或取代反應)(3)15．化合物F是一種重要的有機合成中間體，下面是其合成路線的片段：(1)化合物B中含氧官能團的名稱是_____________________________________。(2)以羥基為取代基，化合物A的名稱(系統(tǒng)命名法)是____________。A分子中最多有______個原子共平面。(3)B生成C的有機反應類型是________。由C生成D的化學方程式為________________________________________________________________________。(4)滿足下列條件的E的芳香族同分異構體共有________種。(不含立體結構)①能發(fā)生銀鏡反應；②其水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1∶2∶3∶6的一種同分異構體的結構簡式為___________(寫一種即可)。解析：(2)苯環(huán)是平面結構，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，使羥基與苯環(huán)共平面；醛基是平面結構，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)使苯環(huán)與醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)從B到C是去氧加氫的反應，屬于還原反應；從C到D，酚羥基上的氫原子被甲基取代。(4)符合要求的同分異構體屬于甲酸酯且屬于酚酯，即含有HCOO—結構。另外3個碳原子可能在一個側(cè)鏈上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考慮到鄰、間、對位，共有6種結構；如果3個碳原子形成1個甲基和1個乙基，當二者分別位于鄰、間、對位時，分別有4、4、2種，共10種結構；若3個碳原子形成3個甲基，可視為連三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被HCOO—取代，分別得到2、3、1種結構，共6種，以上共有22種。其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶3∶6的同分異構體結構對稱性較好，上述同分異構體中符合要求的為或答案：(1)羥基、羧基(2)4羥基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛15(3)還原反應考點一烷烴、烯烴、炔烴的結構與性質(zhì)1．結構特點與通式2．典型代表物的組成與結構名稱分子式結構式結構簡式分子構型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2H—C≡C—HCH≡CH直線形3．物理性質(zhì)4．化學性質(zhì)(1)烷烴、烯烴、炔烴的化學性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應能夠與鹵素取代加成反應不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應燃燒產(chǎn)生淡藍色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙不與酸性KMnO4溶液反應能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色(2)書寫下列化學方程式①烷烴燃燒的通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O。②單烯烴燃燒的通式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2nCO2＋nH2O。③丙烯使溴的CCl4溶液褪色：④乙烯與H2O的加成反應：eq\a\vs4\al(CH2=CH2＋H2O\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH2—OH)。⑤丙烯的加聚反應：⑥炔烴燃燒的通式：CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2nCO2＋(n－1)H2O。⑦乙炔和H2生成乙烷：CHCH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3。⑧乙炔和HCl生成氯乙烯：CHCH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。⑨氯乙烯的加聚反應：⑩CHCH2CHCH2與Br21∶1加成可能的反應：eq\a\vs4\al(,,)[題點全練]題點(一)脂肪烴的結構與性質(zhì)1．(2018·鄭州一中月考)下列說法中錯誤的是()A．無論是乙烯與Br2的加成，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學性質(zhì)比乙烷的化學性質(zhì)活潑解析：選C乙烯的加成反應和氧化反應都與碳碳雙鍵有關，A項正確；乙烯能與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液反應而使溶液褪色，但是乙烷不能，B項正確；乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分數(shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同，C項錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學性質(zhì)比乙烷活潑，D項正確。2．科學家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應D．與乙炔互為同系物解析：選A觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，D錯誤。3．下列有機物發(fā)生的反應屬于加成反應的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲烷和氯氣混合，見光D．用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱解析：選BA項為氧化反應；B項為加成反應；C項為取代反應；D項為酯化反應(取代反應)。題點(二)有機物分子的空間構型4．下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()解析：選D苯分子中12個原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個原子在同一直線上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個氫原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上，可看作甲烷分子中的3個氫原子被—CH3取代，所有碳原子不在同一平面上。5．(2018·唐山一中月考)下列有機物中，對于可能在同一平面上的最多原子數(shù)的判斷正確的是()A．丙烷最多有6個原子處于同一平面上B．甲苯最多有12個原子處于同一平面上C．苯乙烯最多有14個原子處于同一平面上D．CH3—CH=CH—C≡C—CF3最多有10個原子處于同一平面上解析：選D根據(jù)甲烷空間構型為正四面體，以及三點確定一個平面，可知3個碳原子及兩端甲基上各1個氫原子可共面，故丙烷中最多有5個原子共面，故A錯誤；苯環(huán)是平面正六邊形，苯上的6個碳原子和6個氫原子共面，甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，以及三點確定一個平面，因此甲苯最多有13個原子共面，故B錯誤；乙烯是平面結構，2個碳原子和4個氫原子共面，苯環(huán)取代乙烯上的1個氫原子，通過碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，苯乙烯中最多有16個原子共面，故C錯誤；乙炔是直線形，因此該有機物中最多有10個原子共面，故D正確。6．某烴的結構簡式為分子中含有四面體結構的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為()A．4、3、5 B．4、3、6C．2、5、4 D．4、6、4解析：選B該有機物結構為若碳原子同時連有4個其他原子或基團，則該碳原子就是具有四面體結構的碳原子，這樣的碳原子共有4個，分別是5、6、7、8號；由乙炔結構可知，1、2、3號碳原子在同一條直線上，共3個；由乙烯結構可知，2、3、4、5、7號碳原子一定在同一平面內(nèi)，再結合1、2、3號碳原子在同一直線上，得1、2、3、4、5、7號碳原子一定在同一平面內(nèi)，共6個。7．某有機物結構簡式為關于該有機物的空間構型下列說法中正確的是()A．該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個解析：選B將此有機物中部分C原子按如圖所示編號，其中1、2、3、8號這4個碳原子不可能在同一平面上，故A錯誤；該分子中，碳碳三鍵中的3、4號碳與雙鍵中的5、6號碳一定在同一平面上，與3號碳相連的2號碳一定在這個平面內(nèi)，與6號碳相連的苯環(huán)上的碳以及其對位上的碳和7號碳一定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個，故B正確；乙炔中所有原子共直線，故最多有4個碳原子在同一條直線上，故C錯誤；2、3、4、5、6、7號碳以及苯環(huán)所有的原子在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個，故D錯誤。[規(guī)律方法]有機物分子中原子共面、共線的判斷方法(1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn)，對原子的空間位置具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其結構簡式也可寫成：該分子中至少有6個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面不重合時)、至多有10個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面重合時)。(2)定平面規(guī)律共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必定重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。(3)定直線規(guī)律直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。在解決有機化合物分子中共面、共線問題的時候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定(如題目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共線”和“共面”等)在判斷中的應用?？键c二芳香烴eq\a\vs4\al(一、芳香烴的結構與性質(zhì))1．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。[注意]裝飾材料揮發(fā)出的有毒氣體中常含苯等有機物。2．苯及苯的同系物的組成、結構與性質(zhì)苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)結構特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)主要化學性質(zhì)[注意]苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。如不能被酸性KMnO4溶液氧化，因與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。eq\a\vs4\al(二、芳香烴的同分異構體)1．苯的同系物的同分異構體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結構簡式2．判斷芳香烴同分異構體數(shù)目(1)等效氫法“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，任一等效氫原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體分別都有三種(鄰、間、對)：(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2＋3＋1＝6)六種。eq\a\vs4\al(三、脂肪烴的來龍去脈——石油、煤、天然氣)1．脂肪烴的來源來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣－甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料2．石油、煤、天然氣的綜合利用(1)石油的綜合利用石油直接應用的效益非常低，一般不直接使用，而要加工成石油產(chǎn)品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。(2)煤的綜合利用(3)天然氣的綜合利用eq\a\vs4\al(天,然,氣)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(清潔燃料,化工原料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(合成氨：CH4＋H2O\o(→,\s\up7(一定條件))CO＋3H2,3H2＋N2\o(,\s\up7(高溫、高壓),\s\do5(催化劑))2NH3,生產(chǎn)甲醇,合成兩個或多個碳原子的有機化合物))))[題點全練]題點(一)芳香烴的結構與性質(zhì)1.2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家共同獲得，以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就。最初的“分子馬達”的關鍵組件是三蝶烯(如圖)，下列有關三蝶烯的說法正確的是()A．分子式為C20H14B．屬于苯的同系物C．能與溴水發(fā)生加成反應D．分子中所有原子可能在同一平面上解析：選AA項，3個苯環(huán)有18個碳原子，每個苯環(huán)上有4個氫原子，中間2個碳原子各連1個氫原子，分子式為C20H14，正確；B項，苯的同系物要求只含1個苯環(huán)，取代基均為烷烴基，錯誤；C項，分子結構中無碳碳雙鍵，不能和溴水發(fā)生加成反應，錯誤；D項，中間2個碳原子各形成4個單鍵，分子中所有原子不可能共平面，錯誤。2．(2018·南寧模擬)對于苯乙烯的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是()A．①②③④ B．①②④⑥C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥解析：選B苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應，①②正確；苯乙烯屬于烴類，不溶于水，易溶于有機溶劑如苯中，③錯誤，④正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應，⑤錯誤；苯乙烯中，和—CH=CH2均為平面結構，兩結構可處于同一平面，則所有原子處于同一平面內(nèi)，⑥正確。3．有下列物質(zhì)：①丙烷②苯③環(huán)己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥環(huán)己烯⑦對二甲苯。(1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序號)。(2)寫出對二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式：________________________________________________________________________。答案：(1)④⑥題點(二)芳香烴的同分異構體4．下列有關同分異構體數(shù)目的敘述中，錯誤的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構體C．乙苯的同分異構體共有三種D．菲的結構簡式為它與硝酸反應可生成5種一硝基取代物解析：選C甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種，所以所得產(chǎn)物有3×2＝6種，故A正確；分子式為C8H10的芳香烴，其不飽和度＝eq\f(2×8＋2－10,2)＝4，分子中含有1個苯環(huán)，故側(cè)鏈為烷基，若有1個側(cè)鏈，為CH2CH3，有1種，若有2個側(cè)鏈，為2個—CH3，有鄰、間、對3種，符合條件的結構共有4種，故B正確；含有苯環(huán)的同分異構體就有鄰、間、對三種，故C錯誤；為對稱結構，有如圖所示的5種H原子：，所以與硝酸反應可生成5種一硝基取代物，故D正確。5．(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被相對分子質(zhì)量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有________種。(2)已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體數(shù)目有________種。(3)某芳香烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結構簡式是________________________________________________________________________。解析：(1)eq\f(57,12)＝4……9，即烴基為—C4H9(丁基)，丁基有—CH2CH2CH2CH3、四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代產(chǎn)物共有4×3＝12種。(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。(3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。答案：(1)12(2)3(3)考點三鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是—X。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應和消去反應比較反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)寫出下列的化學方程式(以CH3CH2Br為例)①水解反應：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。②消去反應：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(寫出化學方程式)可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應制得。如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應可以通過不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應制得。如CH3CHCH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2＋HBr→CH3CHBrCH3CHCH＋HCl→CH2CHCl5．鹵代烴在有機合成中的四大應用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁(2)改變官能團的個數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改變官能團的位置(4)進行官能團的保護6．鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗R—Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(R—OH,\s\do4(NaX))eq\o(→,\s\up7(稀硝酸酸化),\s\do5((中和過量的NaOH)))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))[題點全練]題點(一)鹵代烴的性質(zhì)及應用1．①1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；②1溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是()A．①和②產(chǎn)物均不同 B．①和②產(chǎn)物均相同C．①產(chǎn)物相同，②產(chǎn)物不同 D．①產(chǎn)物不同，②產(chǎn)物相同解析：選C1溴丙烷與2溴丙烷發(fā)生消去反應產(chǎn)物均為丙烯；發(fā)生水解反應時前者產(chǎn)物是1丙醇，后者產(chǎn)物是2丙醇。2．有以下物質(zhì)：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl(1)能發(fā)生水解反應的有________，其中能生成二元醇的有________。(2)能發(fā)生消去反應的有________。(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有________。答案：(1)①②③④⑤②(2)②③(3)②[規(guī)律方法]消去反應規(guī)律消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。1．兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子2．同一鹵代烴發(fā)生消去反應生成不同產(chǎn)物分析有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：3．鹵代烴發(fā)生消去反應生成三鍵示例題點(二)鹵代烴在有機合成中的應用(1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(填字母)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。(2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式：①___________________________________________________________________。⑤__________________________________________________________________。⑥_________________________________________________________________。答案：(1)①a②b③c④b⑤c⑥b4．有機物F可用于制造香精，可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)分子中可能共面的原子最多有________個。(2)物質(zhì)A的名稱是______________。(3)物質(zhì)D中含氧官能團的名稱是________________。(4)“反應④”的反應類型是________________。(5)寫出“反應⑥”的化學方程式：______________________________________________________________________________________________________________。(6)C有多種同分異構體，與C中所含有的官能團相同的有________種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為和______________。(7)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。解析：和溴發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結構簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應④是消去反應，則D的結構簡式為CH3CHC(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為E和D通過酯化反應生成F，則F(1)分子中的5個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。(2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2甲基1，2(6)C有多種同分異構體，與C中所含有的官能團相同的有11種：(7)對比原料與產(chǎn)物，要將溴原子水解得—OH，再將末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成環(huán)。答案：(1)9(2)2甲基1,2二溴丁烷(3)羧基(4)消去反應[綜合演練提能][課堂真題練]對應學生用書P1901．(2016·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()A．7種 B．8種C．9種 D．10種解析：選C有機物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結構：C—C—C—C，。(1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構體有(2)碳骨架為的同分異構體有則C4H8Cl2的同分異構體共有9種。2．(2014·全國卷Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選C推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。3．(2016·全國卷Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應的是()A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷解析：選BA項中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反