蘇教版《有機化學基礎》專題1第二單元-有機化合物結構的研究-課件

第二單元科學家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合物結構的研究第二單元科學家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合1屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎：屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學或2最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁———酒石酸檸檬汁———檸檬酸尿———尿酸酸牛奶———乳酸雖然當時人們已經(jīng)制取了不少純的有機物，但關于它的內部組成和結構分析問題，卻長時間沒有得到解決最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁3有機化合物組成的研究有機化合物結構的研究有機化學反應的研究有機化合物組成的研究有機化合物結構的研究有機化學反應的研究4有機化合物結構的研究寫一寫科學家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一種有機物A,并測定出分子式為C3H6O3嘗試寫出有機物A：C3H6O3可能的結構提示：一般碳碳雙鍵上的碳直接羥基結構不穩(wěn)定同一個碳上接兩個或以上羥基結構不穩(wěn)定有機化合物結構的研究寫一寫科學家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一5李比希1803～1873德國化學家雷酸HONC氰酸HOCN同分異構同分異性【化學史話】李比希1803～1873德國化學家雷酸氰酸同分異構同分異6基團理論1838年官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有機物失去一個原子或原子團后剩余的部分1.有機化學中的基是一系列化合物中不變的部分2.基在化合物中可被某種元素的單個原子置換3.置換基的基團，可以被其他基團取代常見的基團－Ｒ烴基（－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基等）－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－ＮO2硝基等“根”:帶有電荷的原子團。

基團理論官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有7資料卡已知該有機化合物A(相對分子質量為90)9.0g，與足量金屬鈉反應共產(chǎn)生2.24LH2（標準狀況）有機化合物A中除羧基外，還含有什么官能團資料卡已知該有機化合物A8靛藍：分

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式C16H10N2O21905年葉綠素a：分子式C55H72O5N4Mg1915年胡蘿卜素:分子式C40H561938年【資料卡】靛藍：分

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式C16H10N2O2葉綠素a：分子式C55H9催生素：分子式C43H66N12O12S21955年胰島素：分子式C257H383N65O77S61958年【資料卡】催生素：分子式C43H66N12O12S2胰島素：分子式C210【資料卡】肌紅蛋白1962年【資料卡】肌紅蛋白11核糖體2009年【資料卡】核糖體【資料卡】12有機化合物結構的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：

1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移）也不同。有機化合物結構的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：13分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

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H分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖H—C14（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結構的研究現(xiàn)代儀器法1、1H核磁共振氫原子的種類數(shù)信號強度（或峰面積）之比（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結構的研究現(xiàn)代15有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀16C3H6O3乳酸C3H6O3乳酸17CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體，兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，能用1H－NMR來鑒別嗎？1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也不同。深入思考CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異182、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外光譜儀-CH3-CH2--OHC-O2、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官193、質譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的”碎片”確定結構碎片的質荷比質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e）的比值3、質譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的確定結構碎片的質荷20則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√質譜法是測定相對分子質量最精確、最快捷的方法。則該有機物可能是√質譜法是測定相對分子質量最精確、最快捷的方21組成結構測定屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎：天然物質發(fā)現(xiàn)提取有機物人工合成應用科學家怎樣研究有機物改進提取方法研究機理組成結屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生22第二單元科學家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合物結構的研究第二單元科學家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合23屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎：屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學或24最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁———酒石酸檸檬汁———檸檬酸尿———尿酸酸牛奶———乳酸雖然當時人們已經(jīng)制取了不少純的有機物，但關于它的內部組成和結構分析問題，卻長時間沒有得到解決最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁25有機化合物組成的研究有機化合物結構的研究有機化學反應的研究有機化合物組成的研究有機化合物結構的研究有機化學反應的研究26有機化合物結構的研究寫一寫科學家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一種有機物A,并測定出分子式為C3H6O3嘗試寫出有機物A：C3H6O3可能的結構提示：一般碳碳雙鍵上的碳直接羥基結構不穩(wěn)定同一個碳上接兩個或以上羥基結構不穩(wěn)定有機化合物結構的研究寫一寫科學家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一27李比希1803～1873德國化學家雷酸HONC氰酸HOCN同分異構同分異性【化學史話】李比希1803～1873德國化學家雷酸氰酸同分異構同分異28基團理論1838年官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有機物失去一個原子或原子團后剩余的部分1.有機化學中的基是一系列化合物中不變的部分2.基在化合物中可被某種元素的單個原子置換3.置換基的基團，可以被其他基團取代常見的基團－Ｒ烴基（－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基等）－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－ＮO2硝基等“根”:帶有電荷的原子團。

基團理論官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有29資料卡已知該有機化合物A(相對分子質量為90)9.0g，與足量金屬鈉反應共產(chǎn)生2.24LH2（標準狀況）有機化合物A中除羧基外，還含有什么官能團資料卡已知該有機化合物A30靛藍：分

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式C16H10N2O21905年葉綠素a：分子式C55H72O5N4Mg1915年胡蘿卜素:分子式C40H561938年【資料卡】靛藍：分

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式C16H10N2O2葉綠素a：分子式C55H31催生素：分子式C43H66N12O12S21955年胰島素：分子式C257H383N65O77S61958年【資料卡】催生素：分子式C43H66N12O12S2胰島素：分子式C232【資料卡】肌紅蛋白1962年【資料卡】肌紅蛋白33核糖體2009年【資料卡】核糖體【資料卡】34有機化合物結構的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：

1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移）也不同。有機化合物結構的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：35分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

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H分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖H—C36（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結構的研究現(xiàn)代儀器法1、1H核磁共振氫原子的種類數(shù)信號強度（或峰面積）之比（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結構的研究現(xiàn)代37有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀38C3H6O3乳酸C3H6O3乳酸39CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體，兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，能用1H－NMR來鑒別嗎？1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也不同。深入思考CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異402、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外光譜儀-CH3-CH2--OHC-O2、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官413、質譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的”碎片”確定結構碎片的質荷比質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e）的比值3、質譜法有機物分子高