有機化學知識點歸納

有機化學知識點歸納1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質(zhì)的原子、原子團或化學鍵。原子：—X—OH、—CHO—COOHCH—等官能團65化學鍵：C=CC≡C—2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)(1)烷烴A)官能團：無；通式：CH2n+2；代表物：CH4nB)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C)物理性質(zhì)：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1~C4氣態(tài)，C5~C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。2.它們的熔沸點由低到高。3.烷烴的密度由小到大，但都小于，即都小于水的密度。4.烷烴都不溶于水，易溶于有機溶劑D)化學性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）光光，，……。CH+ClCHCl+HClCHCl+ClCHCl+HCl4233222點燃②燃燒CH+2OCO+2HO4222高溫隔絕空氣③熱裂解CH4C+2H2CHCH+CH1634818816加熱、加壓yyCH(x)OHO④烴類燃燒通式：xt42222yzyCHO(x)OHO⑤烴的含氧衍生物燃燒通式:422222xyzCaOCHCOONaNaOHCHNaCOE)實驗室制法：甲烷：3423△注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：32.固固加熱3.無水（不能用NaAc晶體）4.CaO：吸水、稀釋、不是催化劑(2)烯烴：C=CA)官能團：CH(n≥2)；代表物：HC=CHn2n22B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C)化學性質(zhì)：第1頁共14頁①加成反應(yīng)（與X、H、、HO等）222CCl催化劑CH=CH+BrBrCHCHBrCH=CH+HOCHCHOH42222222232催化劑CH=CH+HXCHCHX2232催化劑②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）nCH2CH—CHn222點燃CH=CH+3O2CO+2HO③燃燒222222CH=CH+O催化劑2CHCHO④氧化反應(yīng)2223yyCH(x)OCOHO⑤烴類燃燒通式：xy42222濃HSOCHCHOHHCCH↑+HOD)實驗室制法：乙烯：2432222170℃注：1.V酒精：V=1：3（被脫水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）3.堿石灰除雜SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E)反應(yīng)條件對有機反應(yīng)的影響：CHCHCHHBr3（氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）233CHCHCHHBr2CHCHCH－Br（反馬氏加成）2332F）溫度不同對有機反應(yīng)的影響：+80℃60℃22222BrBrCHCHCHCH+BrCHCHCHCH22222(3)炔烴：A)官能團：—C≡C—；通式：CH(n≥2)；代表物：HC≡CHn2n2—B)結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C)物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。C)化學性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：．可燃性：2CH+5O→4CO+2HO22222現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙,燃燒時火焰溫度很高（＞3000b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CH≡CH+10KMnO+2H→6CO↑+10KOH+10MnO↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。4222第2頁共14頁②加成反應(yīng)：可以跟Br2、、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色與H的加成CH≡CH+H→CH＝CH2222③取代反應(yīng)：連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。13CH≡CH+Na→CH≡CNa+H↑221CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H↑322190~220℃CH≡CH+NaNH→CHCNa+NH↑23CH≡CH+CuCl）→CCu≡CCu(≡CAg↓+2NHCl+2NH（注意：只有在三鍵上含有氫原子2243時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CHD)乙炔實驗室制法：CaC2+2H－OH→Ca(OH)+CH≡CH↑2注：1.排水收集無除雜2.不能用啟普發(fā)生器3.飽和NaCl：降低反應(yīng)速率4.導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)泡沫堵塞導管2(4)苯及苯的同系物：A)通式：CH(n≥6)；代表物：—2n6nB)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。C)物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。C)化學性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與液溴、HNO、HSO等）324Fe或FeBr3—Br+HBr↑注：V苯：V=41長導管：冷凝回流導氣防倒吸NaOH除雜現(xiàn)象：導管口白霧、淺黃色沉淀（AgBrCCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）+Br2硝化反應(yīng)：+3磺化反應(yīng)：濃HSO—NO+HO2460℃2250℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯除混酸：NaOH+－SOHSOH+HO—332CH3CH3△－2體，不溶于水，烈性炸藥。催化劑22NO2②加成反應(yīng)（與H、Cl等）ClCl22ClClClClNi△紫外線+3H2+3Cl2D)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈受苯環(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。第3頁共14頁(5)鹵代烴：官能團：—X代表物：CHCHBr32B)物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的C)化學性質(zhì)：①取代反應(yīng)（水解）CHCHBr+HOCHCHOH+HBr322NaOH32CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr3232HO2CH加HHHH醇CHCHBrCH=CH+HBr3222(6)醇類：A)官能團：—CH2n+2（一元醇/CHCHOHn32B)結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。CC)化學性質(zhì)：①置換反應(yīng)（羥基氫原子被活潑金屬置換）2CHCHOH+2Na2CHCHONa+H↑HOCHCHOH+2NaNaOCHCHONa+H↑3232222222△②酸性（跟氫鹵酸的反應(yīng)）CHCHOH+HBrCHCHBr+HO32322③催化氧化（—）Cu或AgCu或Ag2CHCHOH+O2CHCHO+2HOHOCHCHOH+OOHC—CHO+2HO△2322△Cu或Ag△32322現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅2CHCHCH+O2CHCCH+2HO332332液體有特殊刺激性氣味OHO濃HSO④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機酸）CHCOOH+CHCHOH24CHCOOCHCH+HO3323232△注：1.2.碎瓷片：防止暴沸3.濃硫酸：催化脫水吸水4.飽和Na2CO3：便于分離和提純CHCHOHCH=CH↑+HO32222170℃CHOH+CHOH濃硫酸CHOCH+HO252525252140℃(7)酚類：A)官能團：—OH；CH（芳香醇/酚）n2n-6B）物理性質(zhì)：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65℃的時候，能與水混容。C）化學性質(zhì)：①酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)第4頁共14頁++HO—OH—ONa—OH2②苯酚鈉溶液中通入二氧化碳3++HO+3—ONa22③苯酚的定性檢驗定量測定方法：OH|OH|H>-233+2④顯色反應(yīng)：↓+3HBrBr––––Br|加入Fe3+溶液呈紫色。Br(8)醛酮OO官能團：—C—H(或—CHO)、—C(或—CO—)CnH2nOCHCHO3B)結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)D)化學性質(zhì)：①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）OOH催化劑△催化劑△+23CHCHCHCHCHO+HCHCHOHCH—C—CH3332323②氧化反應(yīng)（醛的還原性）點燃催化劑2CHCHO+5O4CO+4HO2CHCHO+O2CHCOOH322△2323CHCHO+2[Ag(NH)OH]CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO（銀鏡反應(yīng)）銀鏡：用稀硝酸洗3323432O△—C—H+4[Ag(NH)OH](NH)CO+↓+6NH+2HO3242332△CHCHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO↓+HO（費林反應(yīng)）32322(9)羧酸OA)官能團：—C—OH(或—CHO；代表物：CHCOOH3n2B)結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C又稱為冰醋酸。D)化學性質(zhì)：①具有無機酸的通性：2CHCOOH+NaCO2CHCOONa+HO+CO↑323322濃HSO②酯化反應(yīng)：CHCOOH+CHCHOH24CHCOOCHCH+HO（酸脫羥基，醇脫氫）3323232△O(10)酯類第5頁共14頁—C——RA)官能團：COORR代表物：CHCOOCHCH323B)結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C)化學性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀HSOCHCOOCHCH+HO24CHCOOH+CHCHOH3232332△△CHCOOCHCH+NaOHCHCOONa+CHCHOH323332氨基酸CHCOOH2A)官能團：—NH、—COOH；代表物：NH22B)化學性質(zhì)：因為同時具有堿性基團—NH和酸性基團—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。23、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代表物：葡萄糖、果糖（CHO）6126B)結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學性質(zhì)。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麥芽糖（CHO）122211B)結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C)化學性質(zhì)：①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)++CHO+HOCHO+CHOCHO+HO2CHO122211蔗糖26葡萄糖126612果糖6122211麥芽糖26葡萄糖126(3)多糖A)代表物：淀粉、纖維素[(CHO)]6105nB)結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍。HSO2△4②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(CHO)+HOnCHOn6淀粉105n26葡萄糖126(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。第6頁共14頁(5)油脂組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B)代表物：CHCOOCHCHCOOCH1733217352CHCOOCH硬脂酸甘油酯：CHCOOCH17331735CHCOOCHCHCOOCH1733217352R—COOCH12C)結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R—COOCH2R—COOCH32R表示飽和或不飽和鏈烴基。R、R、R可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。123D)化學性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。CHCOO-CHCHCOO-CH+3HCHCOO-CH1733217352CHCOO-CH173321735CHCOO-CHCHCOO-CH加熱、加壓1733217352CHCOO-CHCH-OH3CHCOONa+CH-OH173522CHCOO-CH+3NaOH17351735CHCOO-CHCH-OH1735224、重要有機化學反應(yīng)的反應(yīng)機理(1)醇的催化氧化反應(yīng)O[O]－HOCH—CH—OHCH—CH—H┄2CH—C—H||333HOH說明：若醇沒有，則不能進行催化氧化反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)O濃HSOCH—C—OH+——CHCH24CHCOOCHCH+HO3233232△說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。．1mol有機物消耗H或Br的最大量22．1mol有機物消耗NaOH的最大量第7頁共14頁．由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型2424濃HSO、170℃24濃HSO、140℃溴水或Br的CCI溶液不飽和有機物的加成反應(yīng)24X、光照2224H、催化劑、≡、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成2．根據(jù)反應(yīng)物的化學性質(zhì)推斷官能團醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵酚羥基（不產(chǎn)生COCO）23223與H碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)2不易與H發(fā)生加成反應(yīng)22224醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵第8頁共14頁2使溴水褪色且有白色沉淀342使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5．由官能團推斷有機物的性質(zhì)．由反應(yīng)試劑看有機物的類型第9頁共14頁．根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C≡C、—CHO加聚反應(yīng)C=C、C≡C縮聚反應(yīng)—COOH和—、—COOH和—NH、酚和醛2消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物、≡、—CHO、皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解第10頁共14頁．引入官能團的方法烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解烷烴、苯與X取代不飽和烴與HX或X加成醛氧化酯酸性水解羧酸鹽酸化4酯基－COO－酯化反應(yīng)9．消除官能團的方法①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（－(－CHO)。10．有機合成中的成環(huán)反應(yīng)酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11．有機物的分離和提純NO2234溴乙烷乙酸乙酯甲烷乙醇乙醇乙稀反復(fù)洗滌洗氣溴水12．有機物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導地位時，物質(zhì)一般易溶于水；當有機物中憎水基團占主導地位時，物質(zhì)一般難溶于水。第11頁共14頁常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI、溴乙烷、溴苯、硝基苯4不溶于水密度比水?。罕?、酯類、石油產(chǎn)品（烴）13．分子中原子個數(shù)比關(guān)系(1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]14．常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有：C2H4N2CO(2)式量為30的有：C2H6NOHCHO(3)式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量為46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量為60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216．有機物的通式烷烴：CnH2n+2稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n飽和一元醇和醚：CnH2n+2O飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2炔烴和二稀烴：CnH2n-2飽和一元醛和酮：CnH2nO苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O三、有機化學計算1、有機物化學式的確定有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4第12頁共14頁②平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH。4③平均分子組成中，2<n(H)<，則一定有CH。222、有機物燃燒規(guī)律及其運用由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成：當溫度在100℃以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為：點燃2mCH(g)(n)OmnCOHO(g)22nm42①△V>0，/4>1，m>。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0，/4=1，m=CH，CH，CH，CH。4243444③△V<0，/4<1，m<。只有CH符合。221．需水浴加熱的反應(yīng)有：（123）苯的硝化（4）糖的水解（56）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進行。2．需用溫度計