(完整版)2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破23-限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷

2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破 23---限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷、

利用新信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線【答題技法】限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷(1)思維流程①確定官能團(tuán)一一根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。―確定思維順序一一結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。③確定答案一一確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)注意事項(xiàng)①?gòu)挠袡C(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。官能團(tuán)異構(gòu)a二烯炫和快炫；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醍；d.竣酸、酯和羥基醛；e.氨基酸和硝基化合物等。②書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行。如書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí) ，可采用逐一增加碳原子的方法?！绢}型突破】?T例1.(1)H是G(士 )的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有 種。

CCLCiL(2)芳香化合物CCLCiL(2)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑶寫(xiě)出與A(IIO^CII)具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！窘馕觥?1)除G外,一CF3與一NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上

有3種位置;—CF3與一NO2處于間位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有4種位置；一CF3與一NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置,故同分異構(gòu)體數(shù)目有9種(2)芳香化合物［是(2)芳香化合物［是r的同分異構(gòu)體?可以將陽(yáng)轉(zhuǎn)拆成2個(gè)氯原子和2個(gè),符合其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氮.⑶與A(1IUCH)具有相同的官能團(tuán)是碳碳三鍵，相當(dāng)于在5個(gè)碳原子上放碳碳三鍵，先寫(xiě)5個(gè)碳原子的碳骨架，再加上碳碳三鍵，符合條件CIL的有三種：HC4—CH2CH2CH3、CH3CW—CH2CH3、hjUhch；

答案乂IJH答案乂IJH「三r ,ch；「三rchth.CHIH(=C—I'Hi'H例2.(1)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl3COOI1溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G()的同分異構(gòu)體有種。(2)滿足下列條件的B(rio溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G()的同分異構(gòu)體有種。(2)滿足下列條件的B(rio,0CI1,)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫(xiě)(出一種即可)。I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)H.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)田.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2COOH【解析】(1)G(?J )的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng),但不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則這兩個(gè)取代o基可以是一CH3和一COOH,也可以是一CH3和ilc—h，在苯環(huán)上分別有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則滿足條件的G的同分異構(gòu)體共有(2)根據(jù)I知，含有醛基或甲酸酯基根據(jù)II知，含有酚羥基，結(jié)合田，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，并且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)6⑵'2H或』丫大產(chǎn)H.CCH, noonNEh6例3.(1)F(mcH.)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6：2：2：1的是 與苴慎中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E(＜尸」j*—)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 I.分子含有2個(gè)苯環(huán)；n.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。ion閉口(SZ )的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為 3組峰，且峰面積比為6：1：1的是氯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是填字母）。a.質(zhì)譜儀示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是填字母）。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀c.元素分析儀d.核磁共振儀NH.【解析】（1*（）的同分異構(gòu)體中.乙苯在支鏈放氨基共有5種同分異構(gòu)體,和苯環(huán)上CHKHe在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5NH.【解析】（1*（）的同分異構(gòu)體中.乙苯在支鏈放氨基共有5種同分異構(gòu)體,和苯環(huán)上CHKHe在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種.重復(fù)1種,\HCH?在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種.苯環(huán)上放兩個(gè)甲基、一個(gè)氨基共有6種，總共20種.除\/

N去F外共有19去F外共有19種.符合題中條件的有或(2)分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可知結(jié)構(gòu)對(duì)稱.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為構(gòu)對(duì)稱.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有竣基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,I且峰面積比為6：1：1的是Hi且峰面積比為6：1：1的是UHa

NH.NH-答案：。）19或(2)HJY「HNH.NH-答案：。）19或(2)HJY「H()II(KX>(3)3 H(—C—COOHK,H5或【答題技法】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的解題思路.審題一一正確解題的基礎(chǔ)：看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。.分析一一正確解題的關(guān)鍵：運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化：（1）看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減，形狀的變化（如碳鏈變成了碳環(huán)），確定反應(yīng)過(guò)程。.分題一一正確解題的步驟：有機(jī)推斷的過(guò)程完成后，分析題中問(wèn)題，確定所要書(shū)寫(xiě)的有機(jī)物的結(jié)

構(gòu)、重要的反應(yīng)等，解答時(shí)要注意規(guī)范書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，特別注意氫原子數(shù)的書(shū)寫(xiě)，有些題目解答過(guò)程可能和分析過(guò)程交替進(jìn)行，從而使解題過(guò)程不斷深入，此外，有些題目的問(wèn)題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)用。.檢查一一正確解題的保證：最后要對(duì)照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對(duì)，避免失誤。例1.例1.美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成:CII；OX：LHOClI,,OHIIOCII；OX：LHOClI,,OHIIO(CHn^CHNHaCHaOCHj()11II(CHn^CHNHaCHaOCHj()11II美托洛爾根據(jù)已仃知以并結(jié)合題目所給相關(guān)信息,寫(xiě)出以CH.OH和()H(X)C選M為原料制備H()H(H(X)C選M為原料制備H()H(1的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任【解析】觀察原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合流程圖可知，運(yùn)用A-B-C之間轉(zhuǎn)化,推出中間產(chǎn)物，確定合成路線。H()H2C答案:HOH.CCTIsOTTHOH('OCHC1CFMNnCHk)H()H2C答案:HOH.CCTIsOTTHOH('OCHC1CFMNnCHk)HOHC催化劑(K'HHOC)C產(chǎn)物略去)：稀Na()11 產(chǎn)物略去)：稀Na()11 A△例2.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和TOC\o"1-5"\h\z() H\o"CurrentDocument"II I已知LI<—C—H十CH-CH。R—CI1=C—C,HO 為崎基或氫)()()\o"CurrentDocument"II 一定條件 IIII.R—C—Cl+RA)H -1*R：—C—SR+HCKRl.R；為煌基)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息.寫(xiě)出以CH；CH()為原料制制ch,coa)ax)H的制成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑仟用?！窘馕觥扛鶕?jù)已知I和A-B-C的轉(zhuǎn)化可知中間產(chǎn)物，進(jìn)而根據(jù)已學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)合成路線。i=r■CH;CU()稀NaOH①銀氨溶液，△>CIhCH=CHCHO-- >②HCH；CH=CHC(X)H--CHsCHBrCHBrtXX)HNn()H溶液酸化 >i=r■CH;CU()稀NaOH①銀氨溶液，△>CIhCH=CHCHO-- >②HCH；CH=CHC(X)H--CHsCHBrCHBrtXX)HNn()H溶液酸化 >—>CH,CHCHC(X)H△ I(VCu

△HOOilCHC(KI)C(X)II例3.有機(jī)化合物F(C13H18O)是一種很重要的食物食料，具合成路線有多條，其中一條合成路線如下：()EI)HT)dCH.C(X)H濃肉酸V(X)CCJL(XXX'FI。II參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以CHKIICCHm為原料制備聚1,3-丁參照上述合成路線二烯(mHYHTHa)的合成路線。【解析】由原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，結(jié)合題干流程圖可知，利用A-B轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)合成路線。答案:()IICHlCHCCH11() >()IICHlCHCCH11() >CK=CHCHCH:i濃硫酸 >ACH.=CHCH=CH,一定條件 *■-ECH.—CH=CH—CHs3r【專題提升】oeioei.(1)阿魏酸(CH—CH—(.'OOH)有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的有f中(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②苯環(huán)上的一氯取代物只有2種;③1mol該物質(zhì)與足量NaHC除液反應(yīng)生成2molCO2。(2)同時(shí)滿足下列條件的H()的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種①不能和澳水發(fā)生加成反應(yīng)；②只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③能和鈉單質(zhì)反應(yīng)放出氫氣［解析】f1)由典中信息可樂(lè),分［解析】f1)由典中信息可樂(lè),分子中由臺(tái)有兩個(gè)發(fā)旌■求環(huán)上的一瓶現(xiàn)代物K有2種.結(jié)構(gòu)時(shí)稱,可和同分算恂住有I,班中松松總振虱詔■療［卻1哦妝心芥的CU-C4X兒【X)1I纖構(gòu)筒式為(2)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為&乩＜).根據(jù)限定條件可知，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羥基,由此推斷其同分異CH；構(gòu)體有］4種二OHCH；構(gòu)體有］4種二OH(2)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為GH/).根據(jù)限定條件可知，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羥基,由此推斷其同分異構(gòu)體有11種:OHCH.CH4)H答案：(1)4構(gòu)體有11種:OHCH.CH4)H答案：(1)4(2)14.常見(jiàn)氨基酸中唯一不屬于％-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:

乙明TOC\o"1-5"\h\zHOOCCIhCIInCHCOOM-^^*C2H5OOCCU2CI［平COQIlKWLJgNlh-①' NH2 ②A B/—\ 五氯醋，］~~\ 氨水一j~\『人COOH分離':人aX)H,CM()H)CI；分窗"4人coohH ③H ④H脯氨酸C D CFHC1已知R—N（%」' T《一'H】，寫(xiě)出以甲苯和乙隙為原產(chǎn)CHiCH?料制備I、 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試CH’CHm劑任選?！窘馕觥亢铣陕肪€的設(shè)計(jì)看清氮原子與甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置、 正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息（氨基中的兩個(gè)H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng)）及硝基還原的遷移應(yīng)用。答案：氧化制YH(XXJH濃唬酸A-CHaCa^HaCHaCHC'HjOH氧化制YH(XXJH濃唬酸A-C