鹵代烴芳香烴知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

一、苯的物理性質(zhì)色態(tài):無(wú)色有特殊氣味的液體熔沸點(diǎn)：低沸點(diǎn)80.1℃熔點(diǎn)5.5℃密度:比水小，0.8765g/mL，溶解性:不溶于水二、苯的結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)式：CH(1825年，法拉第）分子式:：C6H6結(jié)構(gòu)式：(1865年，凱庫(kù)勒)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°鍵長(zhǎng)1.40×10-10m3、它具有以下特點(diǎn)：①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體性質(zhì)預(yù)測(cè)：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯的特殊結(jié)構(gòu)具有哪些性質(zhì)？氫原子的取代：硝化，磺化，溴代加成反應(yīng)：與氫原子的取代：硝化，磺化，溴代加成反應(yīng)：與Ｈ2，與Ｃl2苯的特殊性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的取代反應(yīng)：2.加成反應(yīng)3.氧化反應(yīng)：溴代反應(yīng)a反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置c、反應(yīng)現(xiàn)象d、注意事項(xiàng)現(xiàn)象：①導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淺黃色渾濁。②瓶底有褐色不溶于水的液體。注意：①鐵粉的作用：催化劑（實(shí)際上是FeBr3)，若無(wú)催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取。②導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼冷凝導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。③產(chǎn)物：溴苯留在燒瓶中，HBr揮發(fā)出來(lái)因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高，156.43℃。④純凈的溴苯：無(wú)色油狀液體。呈褐色的原因：溴苯中含有雜質(zhì)溴，除雜方法：用稀NaOH溶液和蒸餾水多次洗滌產(chǎn)物，分液硝化反應(yīng)①加液要求：先制混合酸：將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻,要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，控制溫度在50~60℃以下。冷卻原因：反應(yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。（圖表示硝化反應(yīng)裝置）②加熱方式：水浴加熱（好處：受熱均勻、溫度恒定）水浴：在100℃以下。油?。撼^(guò)100℃，在0～300℃沙?。簻囟雀?。③溫度計(jì)的位置，必須放在懸掛在水浴中。④直玻璃管的作用：冷凝回流。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑⑤產(chǎn)物：純凈的硝基苯為無(wú)色，有苦杏仁味，比水重的油狀液體，不溶解于水。不純硝基苯顯黃色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）⑥提純硝基苯方法：用NaOH溶液和蒸餾水洗滌，分液。檢驗(yàn)是否洗凈的方法：取清液用焰色反應(yīng)檢驗(yàn)鈉離子，若無(wú)黃色火焰，則已洗凈加氯化鋇和稀硝酸，若無(wú)白色沉淀，則已洗凈。硝基苯的化學(xué)性質(zhì)：磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式＿＿＿＿＿＿＿濃硫酸的作用＿＿＿＿＿加成反應(yīng)苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷寫出下列化學(xué)方程式：與氫氣在鎳的催化下加成與氯氣在紫外線的作用下加成氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃苯的化學(xué)方程式：苯能不能讓高錳酸鉀褪色？苯的性質(zhì)特點(diǎn)：由特殊的結(jié)構(gòu)決定難氧化、難加成、較易取代。四.苯的用途：1.重要的有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。2.常用的有機(jī)溶劑五、苯的提取：煤焦油,石油化工七、苯的同系物1、概念：含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)中一個(gè)或幾個(gè)氫原子被烷烴基取代的芳香烴苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)3、同分異構(gòu)體的書寫及命名：C8H10C9H124、一氯取代物種類的判斷：八、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)：鄰對(duì)位取代若催化劑條件下：苯環(huán)上的氫被取代鄰對(duì)位取代若光照條件下：烴基上的氫被取代⑵硝化反應(yīng)3H2O3H2OCH3—對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行三硝基甲苯：淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸加成反應(yīng)寫出甲苯與氫氣加成的方程式：氧化反應(yīng)⑴可燃性寫出甲苯點(diǎn)燃的化學(xué)方程式：⑵可使酸性高錳酸鉀褪色甲苯被氧化的原理:思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？小結(jié)：在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。鹵代烴我們?cè)趯W(xué)習(xí)脂肪烴的時(shí)候，講的了甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成一氯甲烷、1,2-二溴乙烷和溴苯。它們結(jié)構(gòu)的母體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。我們把烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，叫鹵代烴。一、鹵代烴（代表：溴乙烷）1、應(yīng)用：①氟氯代烷（氟氯昂）：CH2FCl化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒，不燃燒、易揮發(fā)、易液化，曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。近年來(lái)發(fā)現(xiàn)，含氯、溴的氟氯代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧層空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已經(jīng)禁止、限制其使用，正在研制、推廣使用替代品。②氯乙烯（CH2=CHCl）、四氟乙烯(CF2=CF2)等是有機(jī)合成的重要原料。③四氯化碳（CCl4）、三氯甲烷（CHCl3）(氯仿)：良好的有機(jī)溶劑2、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，叫鹵代烴。3、表達(dá)式：R-X(X=鹵素)4、官能團(tuán)：鹵素原子，—X5、分類：①按鹵素種類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴②按nC：n=1,一鹵代烴；n≥2，多鹵代烴③按烴基：飽和鹵代烴；不飽和鹵代烴；鹵代芳烴6、物理性質(zhì)：狀態(tài)：常溫下，CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl氣體，其余為液體或固體溶解性：不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑7、命名方法：①選取與鹵素原子直接相連的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；②編號(hào)時(shí)，將鹵素原子當(dāng)做取代基來(lái)編號(hào)，遵守“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則；③在烷基后標(biāo)明鹵素原子的位置（與醇和醛等含官能團(tuán)的烴的衍生物不同）（1）.溴乙烷：分子式：C2H5Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2Br物理性質(zhì)：無(wú)色液體，易揮發(fā)（沸點(diǎn)：38.4℃），密度于水，難溶于水，易溶于多種有機(jī)溶劑。官能團(tuán)：—Br結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：飽和有機(jī)物，C—Br鍵為極性鍵（活性強(qiáng)）化學(xué)性質(zhì)：溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，也稱溴乙烷的水解反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉。HS-、CN-、CH3CH2O-均可發(fā)生取代取代（溴乙烷的水解）：慢+NaOH與HBr反應(yīng)溴乙烷與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液共熱，溴乙烷分子中脫去HBr，生成乙烯。消去：定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。學(xué)到這里，我們發(fā)現(xiàn)溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物，那么我們?nèi)绾蝸?lái)驗(yàn)證溴乙烷到底是發(fā)生了那種反應(yīng)呢？我們可以通過(guò)對(duì)反應(yīng)生成物的檢驗(yàn)來(lái)確定。【探究1】設(shè)計(jì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置。證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的—Br變成了Br—；用何種波譜的方法可以方便的檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的生成物中有乙醇生成。[參考]（1）因?yàn)樗馐窃趬A性環(huán)境下進(jìn)行的，所以應(yīng)該先加稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，否則會(huì)生成棕黑色的氧化銀沉淀?，F(xiàn)象是：有淺黃色沉淀溴化銀生成。（2）紅外光譜?！咎骄?】在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案如圖，用酸性高錳酸鉀溶液是否褪色來(lái)檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。思考：為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛裝有水的試管？起什么作用？除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？[參考]（1）除去乙烯中的乙醇。因?yàn)橐掖家部梢允撬嵝愿咤i酸鉀溶液褪色。（2）將氣體通入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明有乙烯生成。沒(méi)必要。對(duì)比并深入理解溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2BrCH3CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱生成物CH3CH2OH、NaBr用核磁共振氫譜檢驗(yàn)CH2=CH2、NaBr、H2O反應(yīng)機(jī)理結(jié)論溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)理解了溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的機(jī)理以后，我們可以將這種規(guī)律應(yīng)用于其他的鹵代烴上了。下面我們舉例說(shuō)明：鹵代烴的取代反應(yīng)：①、通常不水解鹵代烴的消去反應(yīng)：①；和不能發(fā)生消去反應(yīng)②可發(fā)生消去的條件：有β-C；β-C上有H講到這里，我們發(fā)現(xiàn)了通過(guò)鹵代烴參與反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)多種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，下面舉例說(shuō)明。一、醇1、醇的分類一元醇CH3OH、CH3CH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇請(qǐng)仔細(xì)閱讀對(duì)比教材P49頁(yè)表3-1、3-2表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論或作出什解釋？分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就是在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來(lái)。同學(xué)們不妨試試。氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。為什么相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較，醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷烴呢？這是因?yàn)闅滏I產(chǎn)生的影響。2、醇的物理性質(zhì)1）醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。2）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。教材P49“思考與交流：三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2通過(guò)反應(yīng)我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（—OH）體現(xiàn)出來(lái)的。在乙醇中O—H鍵和C—O鍵都容易斷裂。上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？如果C—O鍵斷裂，發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)類型呢？3、消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O斷鍵：相鄰碳原子上，一個(gè)斷開(kāi)C-0鍵，另一斷開(kāi)C-H鍵。引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過(guò)程中斷成鍵的角度來(lái)區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別。消去反應(yīng)的條件是:溫度是170℃，濃硫酸的作用是？分子間消去看書本P51頁(yè)，如果溫度低的話？消去反應(yīng)怎么發(fā)生？乙醚的簡(jiǎn)介.麻醉劑，可致人昏迷2、取代反應(yīng)CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學(xué)反應(yīng)類型？3.氧化反應(yīng)乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。氧化氧化在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)。因?yàn)橹劂t酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。氧化氧化

乙醇乙醛乙酸在這一節(jié)課，我們共同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)；從斷成鍵的角度了解乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。練習(xí)酚苯酚的結(jié)構(gòu)苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、物理性質(zhì)無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于65℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。澄清透明的液體又變渾濁渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w形成渾濁的液體澄清透明的液體又變渾濁渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w形成渾濁的液體化學(xué)性質(zhì)弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。寫出上述的反應(yīng)的離子方程式：怎么檢驗(yàn)他的弱酸性？CH3COOH>H2CO3>>HCO3->H2O>CH3CH2OH2）與溴反應(yīng)（取代）可檢驗(yàn)苯酚OHOH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr三溴苯酚現(xiàn)象:試管中立即產(chǎn)生白色絮狀沉淀①此反應(yīng)說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)④不能用該反應(yīng)分離苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯*3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。苯酚與苯取代反應(yīng)的苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑初始緩慢，后加快瞬時(shí)完成一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子FeBr3作催化劑不用催化劑液溴與純苯溴水與苯酚反應(yīng)苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑初始緩慢，后加快瞬時(shí)完成一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子FeBr3作催化