高三復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷題專題(含答案)

ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3－CH3＋H2O?！鳚釮2SO4CH3—CHCH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3。OHCHCH3——COOH，—COOH，H3CCH3—COOH。(5）例4．H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。烴A烴AHCl濃硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2（X為鹵素原子）R—CHX—CH3②在不同的條件下，烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是。（4）E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（5）H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯化物有兩種的是：。（用結(jié)構(gòu)簡式表示）答案：2．（1）CH3CH2CHO（2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。濃硫酸△（3）取代反應(yīng)（或“水解反應(yīng)濃硫酸△（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH例5．根據(jù)下列圖示填空：（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_______、______、________。（填名稱）（2）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，反應(yīng)類型分別是__________。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。（4）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG，其反應(yīng)方程式是_____。（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________。解析：思考與討論：結(jié)合本題的解題過程,可從哪些方面或途徑(并非具體)找突破口呢?【課后鞏固練習(xí)】1、某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%，請結(jié)合下列信息回答相關(guān)問題。①A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體；②1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H233.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：——ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4（H+）有機(jī)物B的分子式為C7H8O2，在一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A：請回答：①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。②上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是。③B可發(fā)生的反應(yīng)有（填字母）。a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.水解反應(yīng)（4）芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式。2、有機(jī)物A（C11H12O2）可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A。(C(C11H12O2)（1）有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3有機(jī)物B的分子式為（2）有機(jī)物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：（﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基）用B和C為原料按如下路線合成A：①上述合成過程中涉及的反應(yīng)類型有：（填寫序號）a取代反應(yīng)；b加成反應(yīng)；c消去反應(yīng)；d氧化反應(yīng)；e還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式：________________________________________③F的結(jié)構(gòu)簡式為：。④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式：_________________________________（4）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式一定條件一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C，進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。A的相對分子質(zhì)量是104，1molA與足量NaHCO3反應(yīng)生成2mol氣體。已知：一定條件一定條件RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定條件①一定條件②C

（1）C可能發(fā)生的反應(yīng)是____________（填序號）。

a．氧化反應(yīng)b．水解反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．酯化反應(yīng)（2）等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是___________。（3）A的分子式是____________。（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________________________________________。（5）符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_____種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應(yīng)生成2molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。（1）丁子香酚分子式為。（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。①與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________。一定條件（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）。一定條件提示：RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化學(xué)方程式為_______________________________________________，A→B的反應(yīng)類型為______________________。6、A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)。請回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________。（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H2，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q__________________、R______________________。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________。（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如：。寫出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子結(jié)構(gòu)式：）與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。（6）已知：請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。（鄰甲基苯酚）（鄰甲基苯酚）有機(jī)物A（中間產(chǎn)物）7、有機(jī)物A（C9H8O2）為化工原料，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：④④③H2O催化劑②①△濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC（1）有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________________________。（2）有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是____________________________________（填寫序號）。①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________。（4）寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同）；。（5）如何通過實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素，簡述實(shí)驗(yàn)操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：(1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)___________________，B→D_______________________________。D→E第①步反應(yīng)___________________，A→P____________________________。(2）B所含官能團(tuán)的名稱是_______________。(3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。(4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。(5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。9、有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）。①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、。（3）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式：。（4）E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（5）某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是。（選填序號）①加入的C過多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量過多④加入CuSO4溶液的量不夠10、（11年廣東）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如：化合物I可由以下合成路線獲得：（1）化合物I的分子式為，其完全水解的化學(xué)方程式為（注明條件）。（2）化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）。（3）化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為；III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV（結(jié)構(gòu)簡式見右）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為；1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。參考答案：1、（1）C7H6O4羥基、羧基（2）（2分）OHC（2分）OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①（2分）②保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，若酚羥基被氧化，則不能按要求得到A（1分）③a、b（2分）（4）2、（1）C2H6O(2)（3）①abcdCu△Cu△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④（4）（1）a、d(1分)；（2）3:2:3(1分)；（3）C3H4O4(1分)；一定條件（4）一定條件+CH2(COOH)2+H2O(2分)

（5）4種(2分)（寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分）4、（1）C10H12O2（2分）；（2）a、c、d（3）5（2分）；（4）評分：未注明條件扣1分，共2分。取代反應(yīng)（2分，其他答案不得分）5、答案：⑴.C4H8O2（2分）⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH（CH3）2HCOOCH2CH2CH3（各1分，共4分）⑶.取代反應(yīng)消去反應(yīng)（各1分，共2分）⑷.CH3CHO（各2分，共6分）⑸.（2分）⑹.（2分）氧化反應(yīng)（1分）6（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、中和反應(yīng)4分（2）HCOOCH3HOCH2CHO4分（3）2分（4）2分+2H2O（5）2分或（6）4分7（16分）（1）碳碳雙鍵羧基（2）②③