第1講有機化學基礎選修5課件

1/3/202312/20/20221第1講有機化學基礎(選修5)1/3/2023第1講有機化學基礎(選修5)12/20/202221/3/202312/20/20223考綱解讀1．能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2．了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。3．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4．了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)1/3/2023考綱解讀12/20/202245．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。7．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們的組成、結構、性質上的差異8．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。9．能舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。1/3/20235．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。12/20510．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。11．了解加成反應、取代反應和消去反應。12．結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。13．了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。14．了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。15．了解蛋白質的組成、結構和性質。1/3/202310．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結616．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。17．了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。18．了解加聚反應和縮聚反應的特點。19．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。20．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻。1/3/202316．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。12/207考情探究近五年來，對有機物結構、性質、應用的考查共計20次，同分異構體的考查共計4次，有機合成與推斷考查共計4次。例如2011江蘇單科11題和17題。其它課標地區(qū)2011年考查有機物結構、性質、應用的共有7道題，考查同分異構體的共有3道題，考查有機合成推斷的共有4道題。高考對本模塊的考查主要以有機綜合題出現(xiàn)，分值約8分。1/3/202312/20/20228高考對本模塊的考查為理解和綜合應用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機物的結構或有機反應為背景考查有機基礎知識，有機綜合題以藥物合成為背景考查綜合應用能力。預測2012年仍將以選擇題和一道有機綜合題進行考查。有機綜合題可能以醫(yī)藥合成為載體變?yōu)橐孕虏牧系暮铣蔀檩d體。1/3/202312/20/202291/3/202312/20/202210真題鏈接高考真題有靈性，課前飯后碰一碰1．(2011·福建理綜)下列關于有機化合物的認識不正確的是()A．油脂在空氣中完全燃燒轉化為水和二氧化碳B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構體C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應。答案：C1/3/2023真題鏈接高考真題有靈性，課前飯后碰一碰12/20/202211點撥：CH3COOH分子中的氫氧鍵斷裂而電離出H＋，—CH3不能電離。1/3/202312/20/2022122．(2011·山東理綜)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。1/3/20232．(2011·山東理綜)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如13回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應類型是________。a．取代反應 b．酯化反應c．縮聚反應 d．加成反應(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是________。1/3/2023回答下列問題：12/20/202214(3)在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是________。(4)E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為______________________。1/3/202312/20/2022151/3/202312/20/2022161/3/202312/20/202217(3)A中有—CHO，檢驗其是否存在即可。(4)由于K有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且有酚羥基，另一取代基只能是—CH2X，且處于酚羥基的對位。1/3/202312/20/202218思維激活名校模擬可借鑒，抽空一定看一看3．(2011·河北衡水統(tǒng)考)央視焦點訪談節(jié)目在2010年10月報道，俗稱“一滴香”的有毒物質被人食用后會損傷肝臟，還能致癌。“一滴香”的分子結構如下圖所示，下列說法正確的是()1/3/2023思維激活名校模擬可借鑒，抽空一定看一看12/20/202219A．該有機物遇FeCl3溶液顯紫色B．1mol該有機物最多能與3molH2發(fā)生加成反應C．該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和消去反應D．該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀鏡反應答案：B點撥：分子中無酚羥基，遇FeCl3溶液不顯色，A項錯誤；碳碳雙鍵和羥基均能與氫氣加成，共消耗3molH2，B項正確；該有機物不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該有機物的芳香族同分異構體中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，D項錯誤。1/3/2023A．該有機物遇FeCl3溶液顯紫色12/20/2022204．(2011·湖北八市聯(lián)考)X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中。1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只能生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%。(1)X、Y相對分子質量之差為________。(2)1個Y分子中應該有________個氧原子。(3)X的分子式是______________。(4)G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G的路線如下：1/3/20234．(2011·湖北八市聯(lián)考)X、Y都是芳香族化合物，均為常211/3/202312/20/202222①寫出A的結構簡式

。②E→F的反應類型是

反應，該反應的化學方程式為

。③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

。(ⅰ)分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基。（ⅱ）一定條件下該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。1/3/2023①寫出A的結構簡式231/3/202312/20/2022241/3/202312/20/2022251/3/202312/20/2022261/3/202312/20/2022271/3/202312/20/202228網(wǎng)控全局知識網(wǎng)絡優(yōu)化記憶1/3/2023網(wǎng)控全局知識網(wǎng)絡優(yōu)化記憶12/20/202229考點整合高效提升觸類旁通1．同分異構現(xiàn)象、同分異構體(1)同分異構現(xiàn)象可分為三類①碳鏈異構(或稱碳骨架異構)：如乙苯和二甲苯、丁酸和異丁酸。②相同官能團的位置異構：如1-丁烯和2-丁烯。③官能團的種類異構1/3/202312/20/202230官能團異構類型分子組成通式烯烴～環(huán)烷烴n≥3炔烴～二烯烴n≥4醇類～醚類n≥2酚類～芳香醇～芳香醚n≥7醛類～酮類n≥3羧酸～酯類n≥2硝基化合物～氨基酸n≥21/3/2023官能團異構類型分子組成通式烯烴～環(huán)烷烴n≥3炔烴～二烯烴n≥31(2)同分異構體的書寫規(guī)律①具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。②芳香族化合物同分異構體a．烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。b．若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。1/3/202312/20/2022321/3/202312/20/202233(3)同分異構體數(shù)目的判斷方法①基元法例如，丁基有4種同分異構體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體(碳鏈異構)。②等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目a．同一碳原子上的氫原子是等效的。b．同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。c．處于對稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子上的一元取代物只計1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構體。1/3/2023(3)同分異構體數(shù)目的判斷方法12/20/202234③替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。1/3/202312/20/202235(4)同分異構體的常見題型及解法對同分異構體的考查，題目類型多變。常見題型有：①限定范圍書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置要求。②判斷是否同分異構體。對結構不同要從兩個方面來考查：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物同分異構體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構體數(shù)目進行判斷。1/3/2023(4)同分異構體的常見題型及解法12/20/2022362．重要的有機反應類型反應類型概念實例有機四大基本反應取代反應鹵代反應有機物中的某些原子(或原子團)被鹵素原子替代的反應①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代③苯酚與濃溴水的反應酯化反應羧酸與醇作用生成酯和水的反應①酸(含無機含氧酸)與醇的酯化②葡萄糖與乙酸的酯化水解反應有機物與水反應，分解成兩種或多種物質①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質的水解其他反應①苯的硝化②醇分子間脫水成醚1/3/20232．重要的有機反應類型反應類型概念實例有機四大基本反應取代反37反應類型概念實例有機四大基本反應加成反應有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結合生成新物質的反應①烯烴、炔烴與H2加成②苯及苯的同系物與H2加成③醛或酮與H2加成④油脂的氫化消去反應有機物從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應①醇分子內脫水生成烯烴②鹵代烴消去聚合反應加聚反應不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等縮聚反應單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、HX等)的反應①多元醇與多元羧酸反應生成聚酯②氨基酸反應生成多肽1/3/2023反應類型概念實例有機四大基本反應加成反應有機物中不飽和碳原子38反應類型概念實例氧化還原反應氧化反應有機物分子中加氧或去氫的反應①與O2反應②使KMnO4酸性溶液褪色的反應③R—CHO發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應還原反應有機物分子中加氫或去氧的反應①烯、炔及其衍生物加氫②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化1/3/2023反應類型概念實例氧化還原反應氧化反應有機物分子中加氧或去氫的393.有機化合物結構的確定有機化合物結構的確定，過去常通過利用有機化合物的化學性質，確定分子中所含的官能團，再確定其所在的位置；現(xiàn)代化學確定有機化合物的結構可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振譜和紅外光譜等。(1)確定有機化合物的官能團官能團決定有機化合物的特殊化學性質，通過一些特殊的化學反應和實驗現(xiàn)象，我們可以確定有機化合物中含有何種官能團。1/3/20233.有機化合物結構的確定12/20/202240常見重要官能團的檢驗方法

官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出1/3/2023常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳41(2)核磁共振譜和紅外光譜分子在特定頻率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子結構中電子能級的躍遷或分子中原子間價鍵振動頻率的變化等，產(chǎn)生不同的吸收光譜，這些光譜反映了分子結構的某些特征。利用這一原理，可以對有機化合物分子結構進行確定。現(xiàn)代化學確定有機化合物結構的方法比較多，經(jīng)常采用的是核磁共振譜和紅外光譜。1/3/2023(2)核磁共振譜和紅外光譜12/20/202242①核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠確定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。②紅外光譜(IR)每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。1/3/202312/20/202243例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個不同的峰，且峰的面積之比是1∶2∶3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學環(huán)境的氫原子，它們的個數(shù)比為1∶2∶3。1/3/2023例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個不同的峰，且峰的面44由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學鍵為O—H、C—H和C—O。1/3/2023由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學鍵為O—H、C—45根據(jù)乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結構：1/3/2023根據(jù)乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結構：12/20/461/3/202312/20/2022471/3/202312/20/202248②在碳鏈上引入羥基的途徑a．烯烴與水加成，b.醛(酮)與氫氣加成，c.鹵代烴堿性水解，d.酯的水解，e.醛氧化成羧酸等，最重要的是鹵代烴水解。③引入鹵原子(—X)的途徑：①烴與X2取代，②不飽和烴與HX或X2加成，③醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加成。1/3/202312/20/202249(2)碳骨架的構建碳骨架的構建主要是指在原分子及中間體(中間化合物分子)的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)，題目中一般會告訴相關信息。①碳骨架的增減增長：有機合成題中碳鏈的增長。a.醛、酮與HCN的加成；b.醛、酮與格氏試劑反應；c.羥醛縮合。變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反應等。1/3/2023(2)碳骨架的構建12/20/2022501/3/202312/20/2022511/3/202312/20/202252方法歸納拓展思維活學活用1．烴分子式的確定方法1/3/2023方法歸納拓展思維活學活用12/20/202253(1)若題目給出元素的質量分數(shù)、相對密度等，可先求最簡式，再根據(jù)相對分子質量，確定分子式；也可先求相對分子質量，再確定分子中各元素的原子個數(shù)，求出分子式。(2)若題目給出燃燒產(chǎn)物的質量，可通過烴燃燒通式或體積差量法求出分子式。1/3/202312/20/2022541/3/202312/20/2022552．研究有機化合物的方法(1)研究有機化合物的基本步驟1/3/20232．研究有機化合物的方法12/20/202256(2)分離和提純有機物的常用方法①蒸餾：當液態(tài)有機物的沸點相差較大時(一般約大于30℃)，可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。條件：熱穩(wěn)定性較強，與雜質的沸點相差較大。實驗中注意以下幾點：蒸餾實驗中的溫度計下端位置；冷卻水的流向；防止沸騰時液體劇烈跳動的方法。②萃取：是利用有機化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機化合物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。主要儀器是分液漏斗。常見有機物的提純方法如下：1/3/2023(2)分離和提純有機物的常用方法12/20/202257混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸餾蒸餾燒瓶1/3/2023混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙583.有機實驗中常用的鑒別法(1)溴水1/3/20233.有機實驗中常用的鑒別法12/20/202259注意區(qū)分：1/3/2023注意區(qū)分：12/20/202260(2)酸性高錳酸鉀溶液1/3/2023(2)酸性高錳酸鉀溶液12/20/202261(3)新制Cu(OH)2懸濁液1/3/2023(3)新制Cu(OH)2懸濁液12/20/2022621/3/202312/20/202263(7)顯色反應1/3/2023(7)顯色反應12/20/2022644．重要有機物的制取方法：實驗操作中應引起注意的是：(1)乙烯①V(乙醇)∶V(濃硫酸)＝1∶3；②溫度計水銀球應插入液面以下，保持170℃(控制反應溫度得到C2H4)；③加沸石(防止暴沸)。1/3/202312/20/202265(2)乙炔①不用啟普發(fā)生器(反應放熱，CaC2遇水會粉化，從而堵住管口)；②注意水的流速(CaC2與水反應劇烈，為得到平穩(wěn)的C2H2氣流，可用飽和食鹽水代替水)；③試管口塞一團疏松的棉花(避免生成的泡沫從導管噴出)。1/3/202312/20/202266(3)硝基苯①使用長直導管(冷凝、回流)；②溫度計水銀球插入水浴中，保持60℃左右(控制反應條件)；③混合酸冷卻后緩慢滴入苯(防止苯揮發(fā))。1/3/202312/20/202267(4)石油分餾①冷凝水下進上出(逆流原理)；②溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶的支管口略低處(以測定生成物沸點)；③加沸石(防止暴沸)。(5)乙酸乙酯①小火加熱(保證與CH3COOC2H5沸點接近的CH3COOH、C2H5OH能充分利用)；②用飽和Na2CO3溶液吸收(便于CH3COOC2H5分層析出，且與CH3COOH反應并能溶解乙醇)；③導管不插入液面下(防止倒吸)。1/3/2023(4)石油分餾12/20/2022685．有機合成題的解題方法解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結合所學過的知識或題給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關鍵和突破點。基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。1/3/20235．有機合成題的解題方法12/20/202269(2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。1/3/202312/20/2022706．有機合成路線的選擇方法有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此在確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料廉價、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低。1/3/202312/20/2022711/3/202312/20/202272[例1](2011·安徽理綜)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成；1/3/202312/20/2022731/3/202312/20/2022741/3/202312/20/202275(4)F→G的反應類型是________。(5)下列關于室安卡因(G)的說法正確的是______。a．能發(fā)生加成反應b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c．能與鹽酸反應生成鹽d．屬于氨基酸1/3/202312/20/2022761/3/202312/20/2022771/3/202312/20/202278(4)F→G顯然是—NH2取代了F分子中的溴原子。(5)G中含有苯環(huán)，能與H2發(fā)生加成反應，故a正確；G中苯環(huán)上的兩個—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH，故b正確；G中含有—NH2，能與鹽酸反應生成鹽，故c正確；G中不含—COOH，顯然不是氨基酸，故d錯誤。1/3/202312/20/2022791/3/202312/20/202280[例2](2011·課標)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)()A．6種 B．7種C．8種 D．9種1/3/202312/20/202281答案：C

1/3/2023答案：C12/20/202282[例3](2011·廣東理綜)直接生成碳－碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑，交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年倍受關注的一類直接生成碳－碳單鍵的新型反應，例如：1/3/202312/20/2022831/3/202312/20/2022841/3/202312/20/202285(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為________；Ⅲ的一種同分異構體V能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物V的結構簡式為________。(4)反應①中1個脫氫劑Ⅵ(結構簡式見下圖)分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為________。1/3/2023(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為________；Ⅲ的一861/3/202312/20/2022871/3/202312/20/2022881/3/202312/20/2022891/3/202312/20/2022901/3/202312/20/2022911/3/202312/20/2022921/3/202312/20/202293第1講有機化學基礎(選修5)1/3/2023第1講有機化學基礎(選修5)12/20/2022941/3/202312/20/202295考綱解讀1．能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2．了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。3．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4．了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)1/3/2023考綱解讀12/20/2022965．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。7．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們的組成、結構、性質上的差異8．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。9．能舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。1/3/20235．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。12/209710．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。11．了解加成反應、取代反應和消去反應。12．結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。13．了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。14．了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。15．了解蛋白質的組成、結構和性質。1/3/202310．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結9816．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。17．了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。18．了解加聚反應和縮聚反應的特點。19．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。20．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻。1/3/202316．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。12/2099考情探究近五年來，對有機物結構、性質、應用的考查共計20次，同分異構體的考查共計4次，有機合成與推斷考查共計4次。例如2011江蘇單科11題和17題。其它課標地區(qū)2011年考查有機物結構、性質、應用的共有7道題，考查同分異構體的共有3道題，考查有機合成推斷的共有4道題。高考對本模塊的考查主要以有機綜合題出現(xiàn)，分值約8分。1/3/202312/20/2022100高考對本模塊的考查為理解和綜合應用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機物的結構或有機反應為背景考查有機基礎知識，有機綜合題以藥物合成為背景考查綜合應用能力。預測2012年仍將以選擇題和一道有機綜合題進行考查。有機綜合題可能以醫(yī)藥合成為載體變?yōu)橐孕虏牧系暮铣蔀檩d體。1/3/202312/20/20221011/3/202312/20/2022102真題鏈接高考真題有靈性，課前飯后碰一碰1．(2011·福建理綜)下列關于有機化合物的認識不正確的是()A．油脂在空氣中完全燃燒轉化為水和二氧化碳B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構體C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應。答案：C1/3/2023真題鏈接高考真題有靈性，課前飯后碰一碰12/20/2022103點撥：CH3COOH分子中的氫氧鍵斷裂而電離出H＋，—CH3不能電離。1/3/202312/20/20221042．(2011·山東理綜)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。1/3/20232．(2011·山東理綜)美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如105回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應類型是________。a．取代反應 b．酯化反應c．縮聚反應 d．加成反應(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是________。1/3/2023回答下列問題：12/20/2022106(3)在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是________。(4)E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為______________________。1/3/202312/20/20221071/3/202312/20/20221081/3/202312/20/2022109(3)A中有—CHO，檢驗其是否存在即可。(4)由于K有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且有酚羥基，另一取代基只能是—CH2X，且處于酚羥基的對位。1/3/202312/20/2022110思維激活名校模擬可借鑒，抽空一定看一看3．(2011·河北衡水統(tǒng)考)央視焦點訪談節(jié)目在2010年10月報道，俗稱“一滴香”的有毒物質被人食用后會損傷肝臟，還能致癌。“一滴香”的分子結構如下圖所示，下列說法正確的是()1/3/2023思維激活名校模擬可借鑒，抽空一定看一看12/20/2022111A．該有機物遇FeCl3溶液顯紫色B．1mol該有機物最多能與3molH2發(fā)生加成反應C．該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和消去反應D．該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀鏡反應答案：B點撥：分子中無酚羥基，遇FeCl3溶液不顯色，A項錯誤；碳碳雙鍵和羥基均能與氫氣加成，共消耗3molH2，B項正確；該有機物不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該有機物的芳香族同分異構體中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，D項錯誤。1/3/2023A．該有機物遇FeCl3溶液顯紫色12/20/20221124．(2011·湖北八市聯(lián)考)X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中。1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只能生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%。(1)X、Y相對分子質量之差為________。(2)1個Y分子中應該有________個氧原子。(3)X的分子式是______________。(4)G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G的路線如下：1/3/20234．(2011·湖北八市聯(lián)考)X、Y都是芳香族化合物，均為常1131/3/202312/20/2022114①寫出A的結構簡式

。②E→F的反應類型是

反應，該反應的化學方程式為

。③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

。(ⅰ)分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基。（ⅱ）一定條件下該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。1/3/2023①寫出A的結構簡式1151/3/202312/20/20221161/3/202312/20/20221171/3/202312/20/20221181/3/202312/20/20221191/3/202312/20/2022120網(wǎng)控全局知識網(wǎng)絡優(yōu)化記憶1/3/2023網(wǎng)控全局知識網(wǎng)絡優(yōu)化記憶12/20/2022121考點整合高效提升觸類旁通1．同分異構現(xiàn)象、同分異構體(1)同分異構現(xiàn)象可分為三類①碳鏈異構(或稱碳骨架異構)：如乙苯和二甲苯、丁酸和異丁酸。②相同官能團的位置異構：如1-丁烯和2-丁烯。③官能團的種類異構1/3/202312/20/2022122官能團異構類型分子組成通式烯烴～環(huán)烷烴n≥3炔烴～二烯烴n≥4醇類～醚類n≥2酚類～芳香醇～芳香醚n≥7醛類～酮類n≥3羧酸～酯類n≥2硝基化合物～氨基酸n≥21/3/2023官能團異構類型分子組成通式烯烴～環(huán)烷烴n≥3炔烴～二烯烴n≥123(2)同分異構體的書寫規(guī)律①具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。②芳香族化合物同分異構體a．烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。b．若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。1/3/202312/20/20221241/3/202312/20/2022125(3)同分異構體數(shù)目的判斷方法①基元法例如，丁基有4種同分異構體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體(碳鏈異構)。②等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目a．同一碳原子上的氫原子是等效的。b．同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。c．處于對稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子上的一元取代物只計1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構體。1/3/2023(3)同分異構體數(shù)目的判斷方法12/20/2022126③替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。1/3/202312/20/2022127(4)同分異構體的常見題型及解法對同分異構體的考查，題目類型多變。常見題型有：①限定范圍書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置要求。②判斷是否同分異構體。對結構不同要從兩個方面來考查：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物同分異構體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構體數(shù)目進行判斷。1/3/2023(4)同分異構體的常見題型及解法12/20/20221282．重要的有機反應類型反應類型概念實例有機四大基本反應取代反應鹵代反應有機物中的某些原子(或原子團)被鹵素原子替代的反應①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代③苯酚與濃溴水的反應酯化反應羧酸與醇作用生成酯和水的反應①酸(含無機含氧酸)與醇的酯化②葡萄糖與乙酸的酯化水解反應有機物與水反應，分解成兩種或多種物質①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質的水解其他反應①苯的硝化②醇分子間脫水成醚1/3/20232．重要的有機反應類型反應類型概念實例有機四大基本反應取代反129反應類型概念實例有機四大基本反應加成反應有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結合生成新物質的反應①烯烴、炔烴與H2加成②苯及苯的同系物與H2加成③醛或酮與H2加成④油脂的氫化消去反應有機物從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應①醇分子內脫水生成烯烴②鹵代烴消去聚合反應加聚反應不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等縮聚反應單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、HX等)的反應①多元醇與多元羧酸反應生成聚酯②氨基酸反應生成多肽1/3/2023反應類型概念實例有機四大基本反應加成反應有機物中不飽和碳原子130反應類型概念實例氧化還原反應氧化反應有機物分子中加氧或去氫的反應①與O2反應②使KMnO4酸性溶液褪色的反應③R—CHO發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應還原反應有機物分子中加氫或去氧的反應①烯、炔及其衍生物加氫②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化1/3/2023反應類型概念實例氧化還原反應氧化反應有機物分子中加氧或去氫的1313.有機化合物結構的確定有機化合物結構的確定，過去常通過利用有機化合物的化學性質，確定分子中所含的官能團，再確定其所在的位置；現(xiàn)代化學確定有機化合物的結構可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振譜和紅外光譜等。(1)確定有機化合物的官能團官能團決定有機化合物的特殊化學性質，通過一些特殊的化學反應和實驗現(xiàn)象，我們可以確定有機化合物中含有何種官能團。1/3/20233.有機化合物結構的確定12/20/2022132常見重要官能團的檢驗方法

官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出1/3/2023常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳133(2)核磁共振譜和紅外光譜分子在特定頻率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子結構中電子能級的躍遷或分子中原子間價鍵振動頻率的變化等，產(chǎn)生不同的吸收光譜，這些光譜反映了分子結構的某些特征。利用這一原理，可以對有機化合物分子結構進行確定?，F(xiàn)代化學確定有機化合物結構的方法比較多，經(jīng)常采用的是核磁共振譜和紅外光譜。1/3/2023(2)核磁共振譜和紅外光譜12/20/2022134①核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠確定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。②紅外光譜(IR)每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。1/3/202312/20/2022135例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個不同的峰，且峰的面積之比是1∶2∶3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學環(huán)境的氫原子，它們的個數(shù)比為1∶2∶3。1/3/2023例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個不同的峰，且峰的面136由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學鍵為O—H、C—H和C—O。1/3/2023由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學鍵為O—H、C—137根據(jù)乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結構：1/3/2023根據(jù)乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結構：12/20/1381/3/202312/20/20221391/3/202312/20/2022140②在碳鏈上引入羥基的途徑a．烯烴與水加成，b.醛(酮)與氫氣加成，c.鹵代烴堿性水解，d.酯的水解，e.醛氧化成羧酸等，最重要的是鹵代烴水解。③引入鹵原子(—X)的途徑：①烴與X2取代，②不飽和烴與HX或X2加成，③醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加成。1/3/202312/20/2022141(2)碳骨架的構建碳骨架的構建主要是指在原分子及中間體(中間化合物分子)的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)，題目中一般會告訴相關信息。①碳骨架的增減增長：有機合成題中碳鏈的增長。a.醛、酮與HCN的加成；b.醛、酮與格氏試劑反應；c.羥醛縮合。變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反應等。1/3/2023(2)碳骨架的構建12/20/20221421/3/202312/20/20221431/3/202312/20/2022144方法歸納拓展思維活學活用1．烴分子式的確定方法1/3/2023方法歸納拓展思維活學活用12/20/2022145(1)若題目給出元素的質量分數(shù)、相對密度等，可先求最簡式，再根據(jù)相對分子質量，確定分子式；也可先求相對分子質量，再確定分子中各元素的原子個數(shù)，求出分子式。(2)若題目給出燃燒產(chǎn)物的質量，可通過烴燃燒通式或體積差量法求出分子式。1/3/202312/20/20221461/3/202312/20/20221472．研究有機化合物的方法(1)研究有機化合物的基本步驟1/3/20232．研究有機化合物的方法12/20/2022148(2)分離和提純有機物的常用方法①蒸餾：當液態(tài)有機物的沸點相差較大時(一般約大于30℃)，可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。條件：熱穩(wěn)定性較強，與雜質的沸點相差較大。實驗中注意以下幾點：蒸餾實驗中的溫度計下端位置；冷卻水的流向；防止沸騰時液體劇烈跳動的方法。②萃?。菏抢糜袡C化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機化合物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。主要儀器是分液漏斗。常見有機物的提純方法如下：1/3/2023(2)分離和提純有機物的常用方法12/20/2022149混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸餾蒸餾燒瓶1/3/2023混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙1503.有機實驗中常用的鑒別法(1)溴水1/3/20233.有機實驗中常用的鑒別法12/20/2022151注意區(qū)分：1/3/2023注意區(qū)分：12/20/2022152(2)酸性高錳酸鉀溶液1/3/2023(2)酸性高錳酸鉀溶液12/20/2022153(3)新制Cu(OH)2懸濁液1/3/2023(3)新制Cu(OH)2懸濁液12/20/20221541/3/202312/20/2022155(7)顯色反應1/3/2023(7)顯色反應12/20/20221564．重要有機物的制取方法：實驗操作中應引起注意的是：(1)乙烯①V(乙醇)∶V(濃硫酸)＝1∶3；②溫度計水銀球應插入液面以下，保持170℃(控制反應溫度得到C2H4)；③加沸石(防止暴沸)。1/3/202312/20/2022157(2)乙炔①不用啟普發(fā)生器(反應放熱，CaC2遇水會粉化，從而堵住管口)；②注意水的流速(CaC2與水反應劇烈，為得到平穩(wěn)的C2H2氣流，可用飽和食鹽水代替水)；③試管口塞一團疏松的棉