SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制-課件

SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制1PPT課件SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制1PPT課件親核取代......簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)2PPT課件親核取代......簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)雙分子親核取代

(SN2反應(yīng))單分子親核取代

(SN1反應(yīng))概念簡(jiǎn)介概念反應(yīng)速率=k[CH3Br][OH-]反應(yīng)速率=k[(CH3)3CBr]SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)3PPT課件雙分子親核取代(SN2反應(yīng))單分子親核取代(SN1反應(yīng))SN2反應(yīng)簡(jiǎn)介E反應(yīng)進(jìn)程CH3Br+OH-CH3OH+Br-EaSN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)

只經(jīng)過(guò)一個(gè)過(guò)渡態(tài)；反應(yīng)中無(wú)中間體形成。反應(yīng)一步完成；sp3四面體結(jié)構(gòu)甲基溴sp2平面結(jié)構(gòu)過(guò)渡態(tài)sp3四面體結(jié)構(gòu)甲醇4PPT課件SN2反應(yīng)簡(jiǎn)介E反應(yīng)進(jìn)程CH3Br+OH-CH3OHSN2的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)5PPT課件SN2的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)背面進(jìn)攻中心碳

!手性中心碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)瓦爾登(Walden)轉(zhuǎn)化SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)6PPT課件簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)背面進(jìn)攻中心碳!手性中心碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)瓦爾簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)知識(shí)拓展在SN2反應(yīng)中手性中心碳的R/S構(gòu)型一定會(huì)改變？(R-構(gòu)型)(R-構(gòu)型)Walden

轉(zhuǎn)化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)中心碳上四個(gè)鍵構(gòu)成的骨架構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)7PPT課件簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)知識(shí)拓展在SN2反應(yīng)中手性中心碳的R/S構(gòu)簡(jiǎn)介框架SN1

反應(yīng)E反應(yīng)進(jìn)程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)經(jīng)過(guò)兩個(gè)過(guò)渡態(tài)；反應(yīng)中有正碳離子生成。反應(yīng)分步進(jìn)行；8PPT課件簡(jiǎn)介框架SN1反應(yīng)E反應(yīng)進(jìn)程(CH3)3CBr(CH3)3SN1的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)9PPT課件SN1的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)10PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)10PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)外消旋化11PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)外消旋化11PP簡(jiǎn)介知識(shí)拓展問(wèn)：SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征：產(chǎn)物外消旋化，

最后得到的產(chǎn)物會(huì)是外消旋體？

請(qǐng)查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對(duì)上述問(wèn)題進(jìn)行闡述。(可參考：《March高等有機(jī)化學(xué)》)SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)12PPT課件簡(jiǎn)介知識(shí)拓展問(wèn)：SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征：產(chǎn)物外消旋化，主要產(chǎn)物重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)13PPT課件主要產(chǎn)物重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離SN反應(yīng)機(jī)理總結(jié)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)14PPT課件SN反應(yīng)機(jī)理總結(jié)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練簡(jiǎn)介親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理(1)反應(yīng)分兩步進(jìn)行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；(2)反應(yīng)速率只與鹵代烷的濃度成正比；(3)反應(yīng)中有碳正離子產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化，

可能會(huì)出現(xiàn)重排產(chǎn)物。(1)反應(yīng)一步完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)進(jìn)行；(2)反應(yīng)速率與鹵代烷和親核試劑的濃度成正比；(3)反應(yīng)過(guò)程中構(gòu)型發(fā)生瓦爾登轉(zhuǎn)化。SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)15PPT課件簡(jiǎn)介親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理(1)反應(yīng)分兩步簡(jiǎn)介練習(xí)練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)16PPT課件簡(jiǎn)介練習(xí)練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)16PP簡(jiǎn)介練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)課堂練習(xí)討論

下列化合物中哪一個(gè)更易進(jìn)行反應(yīng)？√SN1SN2影響SN1反應(yīng)主要是電子效應(yīng)影響SN2反應(yīng)主要是空間效應(yīng)√17PPT課件簡(jiǎn)介練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)課堂練習(xí)討論簡(jiǎn)介練習(xí)課堂練習(xí)問(wèn)：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與NaCN的乙醇溶液的反應(yīng)，指出它們分別屬于那種SN反應(yīng)？SN2SN1SN1SN2SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)18PPT課件簡(jiǎn)介練習(xí)課堂練習(xí)問(wèn)：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與NaCN的乙SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制19PPT課件SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制1PPT課件親核取代......簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)20PPT課件親核取代......簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)雙分子親核取代

(SN2反應(yīng))單分子親核取代

(SN1反應(yīng))概念簡(jiǎn)介概念反應(yīng)速率=k[CH3Br][OH-]反應(yīng)速率=k[(CH3)3CBr]SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)21PPT課件雙分子親核取代(SN2反應(yīng))單分子親核取代(SN1反應(yīng))SN2反應(yīng)簡(jiǎn)介E反應(yīng)進(jìn)程CH3Br+OH-CH3OH+Br-EaSN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)

只經(jīng)過(guò)一個(gè)過(guò)渡態(tài)；反應(yīng)中無(wú)中間體形成。反應(yīng)一步完成；sp3四面體結(jié)構(gòu)甲基溴sp2平面結(jié)構(gòu)過(guò)渡態(tài)sp3四面體結(jié)構(gòu)甲醇22PPT課件SN2反應(yīng)簡(jiǎn)介E反應(yīng)進(jìn)程CH3Br+OH-CH3OHSN2的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)23PPT課件SN2的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)背面進(jìn)攻中心碳

!手性中心碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)瓦爾登(Walden)轉(zhuǎn)化SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)24PPT課件簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)背面進(jìn)攻中心碳!手性中心碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)瓦爾簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)知識(shí)拓展在SN2反應(yīng)中手性中心碳的R/S構(gòu)型一定會(huì)改變？(R-構(gòu)型)(R-構(gòu)型)Walden

轉(zhuǎn)化構(gòu)型翻轉(zhuǎn)中心碳上四個(gè)鍵構(gòu)成的骨架構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)25PPT課件簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)知識(shí)拓展在SN2反應(yīng)中手性中心碳的R/S構(gòu)簡(jiǎn)介框架SN1

反應(yīng)E反應(yīng)進(jìn)程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)經(jīng)過(guò)兩個(gè)過(guò)渡態(tài)；反應(yīng)中有正碳離子生成。反應(yīng)分步進(jìn)行；26PPT課件簡(jiǎn)介框架SN1反應(yīng)E反應(yīng)進(jìn)程(CH3)3CBr(CH3)3SN1的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)27PPT課件SN1的立體化學(xué)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)28PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)10PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)外消旋化29PPT課件簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)外消旋化11PP簡(jiǎn)介知識(shí)拓展問(wèn)：SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征：產(chǎn)物外消旋化，

最后得到的產(chǎn)物會(huì)是外消旋體？

請(qǐng)查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對(duì)上述問(wèn)題進(jìn)行闡述。(可參考：《March高等有機(jī)化學(xué)》)SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)30PPT課件簡(jiǎn)介知識(shí)拓展問(wèn)：SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征：產(chǎn)物外消旋化，主要產(chǎn)物重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子簡(jiǎn)介SN1立體化學(xué)SN2立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)31PPT課件主要產(chǎn)物重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離SN反應(yīng)機(jī)理總結(jié)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)32PPT課件SN反應(yīng)機(jī)理總結(jié)簡(jiǎn)介SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練簡(jiǎn)介親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理(1)反應(yīng)分兩步進(jìn)行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；(2)反應(yīng)速率只與鹵代烷的濃度成正比；(3)反應(yīng)中有碳正離子產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化，

可能會(huì)出現(xiàn)重排產(chǎn)物。(1)反應(yīng)一步完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)進(jìn)行；(2)反應(yīng)速率與鹵代烷和親核試劑的濃度成正比；(3)反應(yīng)過(guò)程中構(gòu)型發(fā)生瓦爾登轉(zhuǎn)化。SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)練習(xí)33PPT課件簡(jiǎn)介親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)機(jī)理SN1反應(yīng)機(jī)理(1)反應(yīng)分兩步簡(jiǎn)介練習(xí)練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)34PPT課件簡(jiǎn)介練習(xí)練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)16PP簡(jiǎn)介練習(xí)SN2立體化學(xué)SN1立體化學(xué)課堂總結(jié)課堂練習(xí)討論

下列化合物中哪一個(gè)更易進(jìn)行反應(yīng)？√SN1SN2影響SN