有機化合物的合成

第1節(jié)有機化合物的合成我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。明確目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

設(shè)計合成路線合成目標(biāo)化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定試驗其性質(zhì)或功能大量合成有機合成流程示意圖一、有機合成的關(guān)鍵

2官能團的引入一1碳骨架的構(gòu)建烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)、

烯烴與HCN加成;

醛酮與HCN加成、

醛酮與格氏試劑加成、

羥醛縮合等

鹵代烴與HCN取代

鹵代烴與炔鈉

鹵代烴與活潑金屬鈉碳鏈增長的途徑碳鏈縮短的途徑烯、炔被酸性KMnO4氧化、羧酸鹽脫去羧基的反應(yīng)、石油的裂解和裂化等苯的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀氧化開環(huán)與成環(huán)2官能團的引入完成課本99頁的交流與研討烯烴或炔烴與X2或HX加成；

醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)等在碳鏈上引入鹵原子的途徑：

在碳鏈上引入羥基的途徑：鹵代烴水解烯烴與水加成、醛酮與H2加成、與格氏試劑加成產(chǎn)物水解、羧酸被LiAIH4還原、酯的水解

醇的催化氧化、烯烴被酸性KMnO4氧化,炔烴的水化在碳鏈上引入羰基的途徑：在碳鏈上引入羧基的途徑:醇、烯烴被酸性KMnO4氧化醛的催化氧化、酯水解讀懂圖3-1-3官能團間轉(zhuǎn)化示例并熟悉各官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系課堂練習(xí)完成優(yōu)化探究P56——重點知識習(xí)題化熟悉各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化

由2-溴丙烷

(CH3CHBr

CH3)為主要原料制取1，2-丙二醇（CH2CHCH3

）時，需要經(jīng)過的反應(yīng)依次為（）

OHOHA．加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng)

B．消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng)

C．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)

D．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)

B思考1思考2：以淀粉為原料制備乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，葡萄糖用酵母菌發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇與乙酸在濃硫酸環(huán)境下生成乙酸乙酯二有機合成路線的設(shè)計交流?研討

課本101頁OCH3CH２HCH2CH2CH3(CH２)２OHCH２HCOH1、指明每步反應(yīng)類型，每一步中實現(xiàn)了官能團的轉(zhuǎn)化嗎？2、該合成路線是通過什么反應(yīng)來增長碳骨架的？加成氧化氧化取代酯化取代加成消去CH3COOHClCH2COOHClCH2COOCH２(CH２)２CH3NCCH2COOCH２(CH２)２CH3ONCHOCH2CHCOCH２(CH２)２CH3CH3COH①②③⑤⑥④⑦⑧

CCH2COOCH２(CH２)２CH3NC（醫(yī)用膠）逆推法的一般思路目標(biāo)分子中間產(chǎn)物供選擇的原料分子易得、價廉、產(chǎn)量較高有機合成路線設(shè)計的一般程序（逆推法）觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)

由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線對不同合成路線進行優(yōu)化目標(biāo)分子的碳骨架特征，以及官能團的種類和位置以綠色合成思想為指導(dǎo)目標(biāo)分子碳骨架的構(gòu)建，以及官能團的引入或轉(zhuǎn)化自學(xué)課本103-104頁

利用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線

思考:如何優(yōu)選合成路線２．工業(yè)上選擇原料著重于經(jīng)濟和技術(shù)的可行性，所關(guān)心的是：原料是否廉價易得，生產(chǎn)工藝是否簡便，能否進行大規(guī)模生產(chǎn)及產(chǎn)率高低１．綠色合成的思想有機合成中的原子經(jīng)濟性；原料的綠色化；

試劑與催化劑的無公害性優(yōu)選合成路線考慮最大限度的利用原料分子的每一個原子，使反應(yīng)達到零排放?？梢杂迷永寐蕘砗饬拷涣鳌ぱ杏?課本107頁練習(xí)4環(huán)氧乙烷的合成方法O+CaCl2ClCH２CH２HCH2CH2+HCl2ClCH２CH２HO+Ca(OH)22CH２CH２

O+2H2O+Cl2+H2O+O2CH2CH2CH２CH２

O21經(jīng)典的氯代乙醇法近代工業(yè)法催化劑第2種原子利用率高，反應(yīng)物、反應(yīng)試劑無公害哪條合成路線更符合綠色合成思想？為什么？課堂練習(xí)1由乙醇制取乙二酸乙二酯（）時，最簡便的合成路線需經(jīng)過下列反應(yīng)，其順序正確的是（）①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)

A．①②③⑤⑥

B．⑤②①③⑥

C．⑥③①②⑤D．①②⑤③⑥

COOCH2COOCH2B課堂練習(xí)2CH3OHCH3CH2BrCH2濃H2SO4170℃Br2CH2BrCH2BrA．B．C．NaOH水溶液CH2CH2CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH醇溶液CH2CH2HBrCH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH醇溶液CH2CH2Br2CH2BrCH2BrD．從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（

）

D例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯課堂練習(xí)3解析：先用逆向思維方法分析：聚氯乙烯(目標(biāo)產(chǎn)物)→乙炔→氯化氫→氯乙烯(單體)→電石→氯氣+氫氣→焦碳+生石灰食鹽答題時按原始原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物的順序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaO