有機化學第十五章 類脂、萜類和甾體化合物

有機化學第十五章類脂、萜類和甾體化合物一、掌握油脂的分類及結構；二、了解油脂的性質；三、掌握類脂的定義及分類；四、熟練掌握萜類化合物的定義及分類；五、了解甾體化合物的結構和命名。本章學習要求：第一節(jié)油脂L-型，R=R1=R2為單純甘油酯R=R1=R2為混合甘油酯（天然油酯）一、油脂的組成和結構水解油脂除得到甘油，還有多種高級脂肪酸?！惨话銥榕紨?shù)C原子，不帶支鏈〕例：飽和高級脂肪酸〔硬脂酸〕十六碳酸十八碳酸簡式-十八碳二烯酸（亞油酸）

不飽和高級脂肪酸

H3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

〔一〕物理性質易溶于有機溶劑；沒有固定的熔點?！踩埸c范圍〕二、油脂的性質皂化〔二〕化學性質1、水解反響

1克油脂完全皂化所需KOH的mg數(shù)稱皂化值。

例：某油脂0.5g完全皂化消耗KOH0.09g，求其皂化值。

皂化值是檢查油脂質量的重要數(shù)據(jù)之一。皂化值平均分子量=3×56×1000皂化值=0.09×1000/0.5=1802、加成作用含不飽和高級脂肪酸?！才cH2、X2等加成〕油脂氫化〔由液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)〕?？刂萍託?，可制得人造奶油。魚油氫化可減除腥味，改善品質。分析油脂的不飽和程度常與I2加成來測定。“100克油脂所吸收I2的克數(shù)〞稱碘值。通常：植物油碘值大、動物脂碘值小。

原因：(1)分子中不飽和脂肪酸的雙鍵被氧化，生成分子量較小的醛、酸等。(2)微生物的作用也會使油脂酸敗。

防止酸敗：

(1)密封、陰涼干躁保藏。(2)加抗氧化劑如：VE、酚類等。3、油脂的酸敗4、油脂的干化作用

具干化作用，其碘值大于130，如桐油?？勺魍苛?、油漆的原料。分析：“中和一克油脂中的游離脂肪酸所需KOH的毫克數(shù)〞稱酸值。品質好酸值低，當酸值大于6不宜食用。三、肥皂及合成外表活性劑肥皂的乳化作用

第二節(jié)類脂(Lipoid)一、磷脂-L-卵磷脂膽堿-L-腦磷脂膽胺分子中既有親水基又有疏水基，即能降低水的外表張力，具有外表活性，是良好的乳化劑。二、蠟

為高級飽和脂肪酸與高級飽和一元醇所生成的酯。

蠟化學性質穩(wěn)定。如：棕蠟C25H51COOC26H53

蜂蠟C25H51COOC30H61通常：醇為C16—C36的偶數(shù)碳原子。酸為C24—C36的偶數(shù)碳原子。

第三節(jié)萜類萜：異戊二烯鏈節(jié)首尾相連單萜含2個異戊二烯單位〔C10〕倍半萜含3個異戊二烯單位〔C15〕二萜含4個異戊二烯單位〔C20〕三萜含6個異戊二烯單位〔C30〕四萜含8個異戊二烯單位〔C40〕多萜含＞8個異戊二烯單位〔＞C40〕無論結構如何復雜，總是可將其碳架劃分為假設干個首尾相連的異戊二烯單位，這種結構特點稱異戊二烯規(guī)律。一、單萜香葉醇〔牻牛兒醇〕香葉烯〔月桂烯〕橙花醇2.單環(huán)單萜苧烯薄荷醇

莰醇莰酮3.雙環(huán)單萜

二、倍半萜法尼醇〔金合歡醇〕昆蟲保幼激素三、二萜葉綠醇維生素A1〔全反式〕維生素A2四、三萜角鯊烯五、四萜-胡蘿卜素

-胡蘿卜素第四節(jié)甾體化合物甾體化合物廣泛存在于動植物體內，人體含有的甾體激素有腎上腺皮質激素〔例如氫化可的松〕、雌性激素〔例如黃體酮〕，雄性激素〔例如睪丸素〕等。一、甾體化合物的結構具有右圖結構特征的化合物稱為甾體化合物構象：

A/B順式，正系A/B反式，異系甾族化合物的根本骨架只有兩種構象式,A、B環(huán)既可以以順式相連，也可以以反式相連。B與C、C與D均以反式相連。二、甾體化合物的命名常見的甾體化合物，多以其來源或生理作用來命名。