同課異構(gòu)【化學(xué)】3.2 醛(人教版選修5)1一般

第三章

烴的含氧衍生物第二節(jié)醛1精選ppt第二節(jié)醛

一、乙醛⒈乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)⒉乙醛的物理性質(zhì)⒋乙醛的用途⒊乙醛的化學(xué)性質(zhì)：1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2、醛的化學(xué)通性3、同分異構(gòu)體4、常見的醛；①甲醛；②乙二醛

二、醛類⒌乙醛的工業(yè)制法⑴加成反應(yīng)

⑵氧化反應(yīng)2精選ppt

一、乙醛結(jié)構(gòu)式:分子式：C2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能團(tuán):比例模型球棍模型⒈乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)

HO

▏‖H－C－C－H

▏

H3精選ppt乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？

一、乙醛⒉乙醛的物理性質(zhì)4精選ppt醛基易加成,發(fā)生還原反應(yīng)H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影響)

一、乙醛⒊乙醛的化學(xué)性質(zhì)5精選ppt

一、乙醛⑴加成反應(yīng)：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH6精選ppt⑴加成反應(yīng)：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OH催化劑△有機(jī)物得氫或去氧,發(fā)生還原反應(yīng)有機(jī)物得氧或去氫,發(fā)生氧化反應(yīng)H—CN注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)

一、乙醛

1、加成反應(yīng)7精選ppt⑵氧化反應(yīng)①催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸

一、乙醛8精選ppt②與銀氨溶液的反應(yīng)在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?/p>

不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O⑵氧化反應(yīng)9精選ppt②銀鏡反應(yīng)---與銀氨溶液的反應(yīng)CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說明:

(1)乙醛被氧化(2)此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑵氧化反應(yīng)10精選ppt1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過多或過少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng)⑵氧化反應(yīng)11精選ppt③與Cu(OH)2的反應(yīng)

在試管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。⑵氧化反應(yīng)12精選ppt③乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng)Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍(lán)色絮狀)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在.1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境(堿過量）、加熱.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？問題注意13精選ppt醛基的檢驗(yàn)方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成

一、乙醛14精選ppt小

結(jié)氧化還原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H15精選ppt乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：

⒋乙醛的用途

一、乙醛16精選ppt一、乙醛PdCl2-CuCl2100℃-110℃（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2

Cu

2CH3CHO+2H2O△（2）乙炔水化法：+H2O催化劑CH3CHO⒌乙醛的工業(yè)制法:17精選pptHCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛

二、醛類18精選ppt⑴分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物R—CHO⑵飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n+1—CHO

二、醛類19精選ppt（1）可以與氫發(fā)發(fā)生加成(還原)反應(yīng)2、醛的化學(xué)通性（2）可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇

二、醛類20精選ppt（2）醛的氧化反應(yīng)——氧化為羧酸RCHO

+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO

+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O+

2H2O△（1）醛的加成反應(yīng)——還原成醇RCHOH2催化劑△RCH2OH

二、醛類21精選ppt-CHO、Ag、Cu2O的物質(zhì)的量的關(guān)系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO----Cu2O1醛在氧化反應(yīng)中有關(guān)計(jì)量關(guān)系

二、醛類22精選ppt●相同碳原子數(shù)的醛、酮、互為

同分異構(gòu)體.通式：CnH2nO例:

(1)寫出C3H6O的鏈狀可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(2)寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體.提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫在端點(diǎn)4種4種

二、醛類3、同分異構(gòu)體23精選pptC5H10O→C4H9CHO

醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫成：

R-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體-C4H9有四種同分異構(gòu)體想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體24精選ppt乙醛

是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點(diǎn)低，僅20.8℃。易揮發(fā)，易燃燒，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蟻醛，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35％～40％的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常見的醛

二、醛類25精選ppt結(jié)構(gòu)：

性質(zhì)：與乙醛相似不同點(diǎn)：

①、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。②、甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?4、甲醛26精選ppt甲醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu):H—C—H分析O=（注意：相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）H—C—H+42NH4++CO32-

+6NH3+

4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反應(yīng)：27精選ppt—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛樹脂

縮聚反應(yīng):單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物.*縮聚反應(yīng)：還原反應(yīng)：O=H—C—H+H—HCH3OHNi△28精選ppt小節(jié)第二節(jié)醛

一、乙醛⒈乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)⒉乙醛的物理性質(zhì)⒋乙醛的用途⒊乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2、醛的化學(xué)通性3、同分異構(gòu)體4、常見的醛；①甲醛；②乙二醛

二、醛類⒌乙醛的工業(yè)制法:⑴加成反應(yīng)

⑵氧化反應(yīng)29精選ppt醛和酮共同之處是都含羰基（-C-）

CHORCR’OR醛酮

飽和一元酮的組成通式也是CnH2nO，最簡(jiǎn)單的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體

丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應(yīng)。在催化劑存在的條件下，可以跟H2起加成反應(yīng)還原成醇。

丙酮無色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有機(jī)溶劑。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化劑*酮（和醛）O30精選ppt已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在鋅存在下水解可得醛和酮。R1－C＝CH－R3R2O3H2O、ZnR1－C＝OR2

+R3CHO

現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與氫氣加成反應(yīng)生成2,3－二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮(R－C－R’)由此推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O*1、烯烴氧化生成醛和酮31精選pptCH3－CH＝O＋CH2－CHOCH3－CH－CH－CHOOHHHCH3CH＝CH－CHO△－H2O

已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。反應(yīng)過程如下：R－CH2－CH＝O＋R－CH－CHOR－CH2－CH－C－CHOOHHHRRCH2CH＝C－CHOR△H2O試以乙醛為原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH*2、醛的自身加成反應(yīng)32精選ppt⑴、某學(xué)生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加熱到沸騰未見紅色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加熱時(shí)間太短√C33精選ppt

⑵、有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣22.4L，據(jù)此推斷乙一定不是（）A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH⑶、醛類因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是

現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是√√溶液由紫色變無色CD

先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色34精選ppt⑷、下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A.乙醛B.苯酚C.酒精D.葡萄糖