鹵代烴 課件【備課精研+高效課堂】 下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

3.1鹵代烴情景引入液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱(沸點(diǎn)12.27℃)，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛。生活中的鹵代烴有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯聚氯乙烯(PVC)雨衣七氟丙烷

滅火器干洗劑四氯乙烯CCl2CCl2四氯乙烯干洗機(jī)思考交流1、通過(guò)觀察得出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)四氯乙烯氯乙烷氯乙烯四氟乙烯CHCH2ClCF2CF2CH3CH2ClCCl2CCl2一、鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)碳鹵鍵官能團(tuán)：X

C1、定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2、結(jié)構(gòu)3、烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物

常見(jiàn)的烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯鹵代烴氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴4、鹵代烴的分類5.鹵代烴命名選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈選主鏈將鹵素原子看做取代基，編號(hào)時(shí)從距簡(jiǎn)單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵時(shí)從距離碳碳雙鍵近的一端開(kāi)始編號(hào)編號(hào)以相應(yīng)的烴作母體，鹵原子作取代基命名鹵代烴如何命名？根據(jù)資料卡片，結(jié)合烴類物質(zhì)的命名，請(qǐng)你總結(jié)出鹵代烴的命名原則。CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式液態(tài)時(shí)密度/(g·cm－3)沸點(diǎn)/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度：隨碳原子數(shù)目的增加而減小。

除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。活動(dòng)

觀察下表，鹵代烴的具有哪些物理性質(zhì)？鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都

高

于相應(yīng)的烴；6.鹵代烴的物理性質(zhì)【信息處理】閱讀52頁(yè)教材，并結(jié)合P28烷烴的物理性質(zhì)，分析表3-1，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。狀態(tài)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。沸點(diǎn):②一般隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高（碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低）。如沸點(diǎn)CH3Cl＜CH3CH2Cl。①鹵代烴的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴；鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；⒈

均不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。先考慮碳架異構(gòu)，即寫出同碳數(shù)烷烴異構(gòu)體。再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)【思考】說(shuō)出分子式為C5H11Cl

的同分異構(gòu)體有幾種？7．鹵代烴的同分異構(gòu)體3種等效氫——3種一氯代物4種等效氫——4種一氯代物1種等效氫——1種一氯代物8.鹵代烴的用途與危害

鹵代烴破壞臭氧層原理(了解)

氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過(guò)程可表示為：作業(yè)多多老是寫錯(cuò)找到幫手身體不適醫(yī)院就醫(yī)明白事因涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有機(jī)氯化合物對(duì)眼睛有明顯胡刺激作用，嚴(yán)重時(shí)會(huì)導(dǎo)惡心、嘔吐、渾身不舒服等。原來(lái)如此

有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強(qiáng)度比為3:2核磁共振氫譜圖認(rèn)識(shí)溴乙烷1、溴乙烷結(jié)構(gòu)溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)（MSDS）中文名稱溴乙烷英文名稱bromoethane；ethylbromide別

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與性狀無(wú)色易揮發(fā)液體分子量108.98蒸汽壓53.32kPa/21℃

熔

點(diǎn)-119℃沸點(diǎn)：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑密

度相對(duì)密度(水=1)1.45；相對(duì)密度(空氣=1)3.67穩(wěn)定性危險(xiǎn)標(biāo)記14(有毒品)主要用途用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑2、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃

，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑。

3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)→性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵，C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（—Br）的作用，乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考交流(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？

(2)如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。

(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生了？我們以溴乙烷為例，認(rèn)識(shí)鹵代烴的主要性質(zhì)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：

C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗(yàn)。（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒(méi)有完全水解。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴離子。二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2O比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H(3)加成和加聚反應(yīng)(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗(yàn)CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽②條件：NaOH的乙醇溶液、加熱③反應(yīng)原理：④實(shí)質(zhì)：相鄰的兩個(gè)C上脫去HX形成不飽和鍵！消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義

有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。（芳香烴變鹵代烴）鹵代烴——有機(jī)合成的橋梁COHO—H脫去水分子C=O+H2O提示：2．在烴分子中引入羥基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3．改變某些官能團(tuán)的位置例如由1--丁烯制取2--丁烯，先由1-丁烯與溴化氫加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2-丁烯。2-丁烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷，先由1--溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4．改變某些官能團(tuán)的數(shù)目例如由1--溴丙烷制取1，2--二溴丙烷，先由1--溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與溴水加成得到1，2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水【規(guī)律小結(jié)】鹵代烴是烴及烴的衍生物之間轉(zhuǎn)換的橋梁，要熟記下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。5．增長(zhǎng)碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)例如鹵代烴能與多種金屬作用，生成金屬有機(jī)化合物，其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要的一類化合物，是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一，它是鹵代烷在乙醚的存在下與金屬鎂作用，生成的有機(jī)鎂化物，再與活潑的鹵代烴反應(yīng)，生成更長(zhǎng)碳鏈的烴。1.鹵代烴是一類特殊的烴?？煞譃閱嘻u代烴和多鹵代烴。(

)2.鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(

)3.鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(

)4.分子中碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷分子中含2個(gè)碳原子,所以其在常溫下也是氣體。(

)5.鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。(

)××√××1.判斷對(duì)