2019-2020有機化學(xué)合成推斷專題高考真題模擬題總結(jié)

ii.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CHs%NCH2cH3的鍵線式為⑴有機物A能與Na2co3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型是 (2)D中含有的官能團:。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時,1molM最多消耗2molNaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是.⑺由K合成托瑞米芬的過程：國.凡。.同SOQJ托瑞米芬四叫取代反應(yīng)托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是 Hs0取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)》【胞運基、班基17.（2018天津理綜）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，17.（2018天津理綜）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:HOCM一定條伸.Br國皿I）球性水解WitNaNOjHN%（1）A的系統(tǒng)命名為,E中官能團的名稱為。（2）A-B的反應(yīng)類型為從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為。（3）C_D的化學(xué)方程式為。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)

生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F與G的關(guān)系為（填序號）。a.碳鏈異構(gòu) b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡式為 為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體2）化合物Y試劑與條件2該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡式為試劑與條件2為，丫的結(jié)構(gòu)簡式為。答案（18分）（1）1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基⑵取代反應(yīng)減壓蒸餾（或蒸餾）0 0II 濃硫酸 II u?⑶HOCs?B+川外^^^匹口匚^^氏+凡。(5)c

18.(2017北京理綜)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:(2)C-D的反應(yīng)類型是,(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式；()-定條件 II(4)已知:2E "F+C2H5OHoF所含官能團有T：一和⑸以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:答案”7分答案”7分KU⑶臟代反應(yīng)19.（2015北京理綜）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:健催化劑（R、元環(huán)狀化合物:健催化劑（R、R'、R”表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:。 oII II dMII—C—H—CH，-C-H--H—C=C—CHO-b已知：(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是:試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:答案(17分乂廿(2)HCHO(3)碳磁雙鍵r胎壁(4)》C/H-￡41—COOH-I-Br..—?O^CIl-CH-COOLI'mH醇磁HrBr(5)CH,.tXCH.UHHOH.C CJh⑹ COOH+ I。一( 一一典匕511 H々~~oon-i? chs+h+□H H20.(2016天津理綜)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:22cH(H/H&HLP催化劑已知:[)—RR—(H _H_”式L&CHO+R'口H+R"OH'()—Rrj(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團的名稱是寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(3)E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有:。a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):。⑸以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整?！?Hch.ch.ch/n標化?合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是

答案（共18分二「酹或「醛98（2）薛基flCHO+2Ag(NHihOH--答案（共18分二「酹或「醛98（2）薛基flCHO+2Ag(NHihOH--\XHHCH：。CHCH,CH：：HH/COONH,-?CugH)、-NaOH出H/CQUXa一「山O口3HQCHCHoCH;iH(3)cdH+/HECHJCHjKHO門CH：\CHhncik?）HJ俄訛制⑹保護醛基（過其他合理答案）(4〕CII=CHCH.OCH...HHOHOCIL(Mil.21.（2019江蘇單科）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下:H,C()CELOHBrCHOHOCIL(Mil.21.（2019江蘇單科）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下:H,C()CELOHBrCHJ)HCOOCH,1)(K'HncnHOCO<)H HOAocn(Xhs三乙胺K4）；cnocH,HCOSOC1LiAlH^C（）C1⑴A中含氧官能團的名稱為和。（2）A-B的反應(yīng)類型為。（3）C—D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。OCHOl'H.線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖不例她本題題「卜OH(,OOCH寫!I；以||和CHmCHjCHQH為原料制備 的合成路匚凡答案”5分）門乂酚）羥基OCHOl'H.線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖不例她本題題「卜OH(,OOCH寫!I；以||和CHmCHjCHQH為原料制備 的合成路匚凡答案”5分）門乂酚）羥基授基仁）取代反應(yīng)HO△(K'CHHr0H|5JCHjCILC氐OH—"*CELCHiCHO('u.八無泳己CHhCH.MgCIDCHCHCHO幻HQECH.OHHC1CCOCHLLALHCHCHCHgCH[51」印:R—Cl無水三楙fR表小庭基,R和R”表示煌基或氫1CH.OCH.O"CO<KHh22.（2015安徽理綜）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線（部分試劑和反應(yīng)條件省略）：(1)A的名稱是;試劑Y為。(2)B-C的反應(yīng)類型是;B中官能團的名稱是;D中官能團的名稱是。(3)E_F的化學(xué)方程式是。00⑷W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于秦(“ )的一元取代物;②存在羥甲基(一CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)下列說法正確的是。a.B的酸性比苯酚強b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答窠(16分)(1)甲苯酸性KMnC4溶液(2)取代反應(yīng)酸基耀基23.(2018江蘇單科)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:(1)A中的官能團名稱為(寫兩種)。(2)D-E的反應(yīng)類型為。(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4) 的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。COOCH ^COOCH,D和「 3⑸寫出以7 為原料制備、的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

CGOCH答案口5分CGOCH答案口5分X.1)碳碳雙鍵、赧基｛2｝消去反應(yīng)3\產(chǎn)口CH24.(2015天津理綜)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:(1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性,A所含官能團名稱為。寫出A+B―C的化學(xué)反應(yīng)方程式:。②OH③(2)C(① )中①、②、