有機化學高考前

必修2有機部分甲烷與強酸、強堿不反應。與強氧化劑呢？甲烷與KMnO4溶液【思考】甲烷還具有什么化學性質？可以與什么物質反應？結論：在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定。也不反應。甲烷與氯氣的反應實驗用品：排水法收集的一瓶甲烷氣體；排空氣法收集的一瓶氯氣。實驗步驟：將一瓶甲烷與氯氣在光照下混合，放置一段時間。認真觀察實驗現象。性質2實驗探究實驗現象：氣體顏色：黃綠色變淺；有白霧出現；結論：甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生了反應。條件實驗現象光照下的甲烷與氯氣的混合氣體

有油狀液滴生成。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件1，2-二氯乙烷氯乙烷苯的分子式為C6H6極不飽和根據苯的結構式，可以推測苯會有哪些化學性質嗎？1、氧化反應：使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、加成反應：常溫使溴水褪色3、聚合反應×××凱庫勒式苯環(huán)以上說明：苯的化學性質與雙鍵的性質不一樣，即它的結構與雙鍵也不盡相同。根據苯的凱庫勒式，假如苯

分子結構是一個正六邊形的

碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙

鍵交替的形式連接，那么，請同學們進行一下預測：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

研究發(fā)現：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結構二.苯的物理性質（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水且不溶于水3.易溶有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃，用冰冷卻，苯凝結成無色的晶體。5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒注意：苯有毒小結：苯的化學性質(1)氧化反應a.可燃性b.不能使酸性高錳酸鉀褪色取代反應a.鹵代b.硝化(3)加成反應可以和H2發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷；與Cl2反應生成六氯環(huán)己烷。苯的化學性質：易取代，難加成，難氧化比烷烴的取代要容易比烯烴的加成要困難體外模仿乙醇在人體內發(fā)生的化學變化（2）點燃酒精燈，拿一根潔凈的銅絲在酒精燈的外焰上充分灼燒。（3）把灼熱的銅絲插入其中一只試管的乙醇中。（4）重復操作步驟(2)和(3)三到四次。（1）取兩只試管分別加入2mL無水乙醇（5）兩只試管中的液體氣味進行對比。演示實驗思考與交流某同學將銅絲在酒精燈外焰部分灼燒，發(fā)現銅絲變黑，再將銅絲緩慢移向內焰，發(fā)現銅絲又變紅亮，請問是什么原因？

C2H5OH乙醇乙醛乙酸乙醇脫氫酶

CO2+H2OCH3CHO乙醛脫氫酶

乙醇在人體內發(fā)生的化學變化乙醇的催化氧化（斷鍵①③）2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2OCu或Ag[思考]反應后，銅絲的質量有無減輕？乙醛(刺激性氣味液體)H—C—C—O—HH①②③④HHH（3）CH3CH2OHCH3COOH酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液乙酸紫色的酸性高錳酸鉀溶液褪色；酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色，判定司機飲酒超標。（3）可直接被氧化為乙酸取約2mL重鉻酸鉀（K2Cr2O7）溶液，加入約1mL稀硫酸溶液酸化，再倒入少量二鍋頭，微熱，觀察現象【演示實驗】碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液2）乙酸的酯化反應（防止暴沸）閱讀材料物質乙醇乙酸乙酸乙酯沸點℃78.5117.977密度(g/ml)0.791.050.9水溶性易溶易溶微溶思考：（1）濃硫酸的作用？（4）飽和Na2CO3溶液的作用？催化劑、吸水劑①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②乙酸乙酯在無機鹽溶液的溶解度減小，容易分層析出。（3）導管為什么不伸入Na2CO3液面下？防止倒吸（2）反應物混合時注意什么？濃硫酸不能先加入酯化反應定義：酸跟醇起作用，生成酯和水的反應實質：酸脫羥基、醇脫氫(羥基上的)注意：可逆反應1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。寫出下列反應的化學方程式1、甲酸與1-丁醇2、苯甲酸與2-丙醇反應3、甲醇和乙二酸4、甲酸和乙二醇5、乳酸酯化成環(huán)6、乙二酸和乙二醇第二章分子結構與性質第一課時第四節(jié)選修5混合物分離方法適用范圍過濾分離不溶性固體和液體蒸發(fā)將溶質和溶劑進行分離(蒸發(fā)結晶)(重)結晶溶解度不同的固體與固體(冷卻結晶）蒸餾沸點不同的液體混合物(相差30℃)萃取利用溶質在兩種互不相溶的溶劑里的溶解性不同的分離方法分液不互溶液體的分離（分層）洗氣氣體混合物除雜1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物與雜質沸點的差異，將有機物蒸出然后冷卻得到產品。實驗：含有雜質的工業(yè)乙醇的蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計牛角管冷水熱水實驗裝置投放沸石或瓷片溫度計水銀球處于支管口處水，下入上出１、先通水，再加熱先停止加熱,蒸汽充分冷卻后再停止通冷凝水２、剛開始收集到的餾分應棄去３、全程嚴格控制好溫度溶液體積不超過燒瓶體積2/3蒸餾的操作要領蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；（沸石微孔中氣體受熱膨脹逸出，成為液體氣化中心，使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸）溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；

實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾(P17)含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑蒸餾【思考與交流】1、已知KNO3在水中溶解度隨溫度變化很大，而NaCl的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結晶法對溶劑有何要求？（1）雜質在溶劑中有很大或很小的溶解度（2）被提純物質的溶解度隨溫度的變化很大。3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？2、重結晶為什么要趁熱過濾，如何趁熱過濾?是不是溫度越低越好？？？粗產品熱溶解熱過濾冷卻結晶提純產品高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶.洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當的試劑進行檢驗。萃取固—液萃取液—液萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。利用混合物中一種溶質在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學反應（2）溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度3.萃取(P19)萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得多常見的有機萃取劑：苯、汽油、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式步驟方法蒸餾、重結晶、萃取紅外光譜核磁共振氫譜質譜法元素分析教學過程第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴思考與交流烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數變化曲線根據表中的數據繪制曲線圖烷烴和烯烴（及炔烴）的物理性質隨著分子中碳原子數的遞增，呈現規(guī)律性的變化，沸點逐漸

，相對密度逐漸

，但均小于1；常溫下的存在狀態(tài)，也由

；所有烴均難溶于水.

升高增大氣態(tài)逐漸過度到液態(tài)、固態(tài)（1）氧化反應①燃燒②與酸性KMnO4溶液反應：能使酸性KMnO4溶液褪色。二、烯烴CnH2n的化學性質（與乙烯類似）應用：用于鑒別甲烷和乙烯氣體!5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反應(鍵線式結構）b、加聚反應nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑小實驗燃著的石頭我國古書曾有“器中放石幾塊，滴水則產氣，點之則燃”的記載電石電石氣原料：碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、水（食鹽水）2.反應原理：3.制取裝置及收集：

廣口瓶（錐形瓶或圓底燒瓶）+分液漏斗

采用排水集氣法收集二、乙炔的實驗室制法CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJ

實驗中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水，為什么？實驗中為什么要采用分液漏斗？導氣管口附近常塞少量棉花?制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液？

（2）為控制水與電石的反應速率，并得到平穩(wěn)氣流常用飽和食鹽水代替水。（3）用試管制取少量乙炔時，常在試管的上部放置一團棉花，其作用是避免生成的Ca(OH)2糊狀泡沫堵塞導管。（4）實驗室制得的乙炔中常?；煊蠬2S，PH3等有臭味的氣體為除去這些雜質氣體，制得純度較高C2H2，選擇的藥品是CuSO4溶液或NaOH溶液。注意：（1）乙炔由電石和水反應制取，所以又稱為電石氣。CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O==8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4﹡（5）此反應屬于固液反應不加熱制氣，但是實驗裝置不能使用啟普發(fā)生器。乙炔的化學性質：2C2H2+5O2點燃

4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反應：（1）可燃性：火焰明亮，并伴有濃煙。乙炔燃燒的溫度可以達到3000℃，用于焊接或切割金屬甲烷、乙烯、乙炔的燃燒

（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O溶液紫色逐漸褪去四、脂肪烴的來源及其應用(P34)脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；而減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；通過石油裂化和裂解可以得到氣態(tài)烯烴，氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；通過煤礦直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。天然氣是高效清潔燃料，主要是烴類氣體，以甲烷為主。原油的分餾及裂化的產品和用途（2）取代反應①溴代反應②硝化反應（3）加成反應(1)氧化反應：環(huán)己烷＋3H2

Ni△

BrFeBr3+Br2或Fe＋HBr硝基苯濃硫酸50℃～60℃＋HO–NO2NO2＋H2O2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃大量黑煙不與強氧化劑反應書P37思考與交流“制備溴苯的實驗方案”1.考慮回流裝置：Fe屑的作用：與溴反應生成催化劑FeBr3該反應放熱——沸點：苯80.1℃；溴：58.5℃溴苯156.2℃2.考慮防倒吸裝置：鹵化氫在水中的溶解度相當大，溶解度順序為：HCl<HBr<HI

3.溴苯的除雜：

因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，再將用無水CaCl2干燥后的溴苯進行蒸餾，得到純凈的溴苯。注意事項：(1)裝置特點:長導管;長管管口接近水面,但不接觸(2)長導管的作用:導氣;冷凝[冷卻苯與溴](3)苯,溴,鐵順序加藥品(強調:是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應)(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個現象:導管口的白霧;燒瓶中的現象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長管口與水面位置關系為什么是這樣)(6)將反應的混合物倒入水中的現象是什么?[有紅褐色的油狀液體沉于水底](7)溴苯的物理性質如何?[比水重,不溶于水,油狀](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾]“制備硝基苯的實驗方案”2.考慮回流裝置：1.如何控制反應溫度：（50-60℃的條件）——加熱方式、控制溫度水浴加熱、使用溫度計3.硝基苯的除雜：粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。

2、制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟：①配制混和酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱約10min。④將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，其密度大于水。注意事項：(1)裝置特點:水浴;溫度計位置;水浴的水面高度（反應裝置中的溫度計，應插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。）(2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60℃再加入苯(為什么)(3)水浴加熱溫度:50-60℃(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解)(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基(5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑(6)有雜質與純凈時的顏色有什么不同?苯的同系物2、苯的同系物的通式：CnH2n-6（n≥6）1、苯的同系物：結構相似，分子組成上相差若干個CH2原子團的物質。1、含一個苯環(huán)2、苯環(huán)上支鏈的碳原子之間都以C-C結合C=CH3CH3××√CH3CH3√溴不褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色二甲苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀苯+酸性高錳酸鉀甲苯+溴水苯+溴水結論現象溴不褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色甲苯也不與溴水發(fā)生加成反應苯不與溴水發(fā)生加成反應苯不能被酸性高錳酸鉀氧化??你觀察到了什么現象？完成下表。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黃色針狀晶體烈性炸藥㈡.取代反應1.硝化反應—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行小結：1、苯環(huán)對側鏈的影響使側鏈活潑，能使KMnO4溶液褪色。2、側鏈對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上甲基鄰位和對位的氫原子活潑，容易被取代。2.鹵代反應問題：條件一和條件二分別指的是什么條件？CH3+Cl2光CH2Cl+HCl條件一CH3+Cl2FeCH3Cl+HCl條件二光照FeCl3㈢加成反應

催化劑△+3H2鹵代烴的用途和危害1、用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農藥2、危害氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。（書P43）實驗1：在試管中取少量溴乙烷，加入水，振蕩，靜置，取上層水溶液加入AgNO3溶液，觀察現象：無明顯變化結論：溴乙烷不能電離出Br-，是非電解質實驗2：取少量溴乙烷加入少量NaOH溶液加熱、靜置取上層清液加入盛有稀硝酸的試管中加入AgNO3溶液，觀察現象：有淡黃色沉淀產生結論：溴乙烷在堿性條件下發(fā)生化學反應，產生Br-CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBrNaOH或CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

⑴水解反應（取代反應）HBr＋NaOH==NaBr+H2O在NaOH的水溶液條件下，鹵代烴中的鹵素原子可以被－OH取代而生成醇。水△△AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO33、溴乙烷化學性質總結:鹵原子的檢驗鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色要點:1氫氧化鈉直接溶解于無水乙醇中配成過飽和溶液;2冷卻至接近室溫,再加溴乙烷,否則,溴乙烷大量揮發(fā);3圓底燒瓶上加長導管起冷凝回流作用。CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O（2）消去反應CH3CH2Br

+

NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△補充：1、溴苯的水解較難，需加熱、加壓和催化劑，所以在溴苯中混有溴的時候可以用NaOH溶液除去而不影響溴苯的存在。2、鹵代烴是連接烴與烴的衍生物之間的橋梁。寫出下列方程式1、2-溴丁烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱（消去位置不同會有2種情況）2、1，4-二溴戊烷與氫氧化鈉的水溶液共熱（會有3種可能，取代一個溴或兩個溴）3、1，4-二溴戊烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱（會有5種可能，消去一個HBr，消去兩個HBr，位置還可能有不同）4、2-丁醇與濃硫酸共熱（2種可能）5、1、4-戊二醇與濃硫酸共熱（5種可能）7、寫出由1-氯苯合成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的步驟，請注明反應條件8、寫出由1-氯苯合成1，2，3，4-環(huán)己四醇的步驟，請注明反應條件9、寫出由1-氯苯合成1，2-環(huán)己二醇的步驟，請注明反應條件10、寫出由1-氯苯合成1，4-環(huán)己二醇的步驟，請注明反應條件11、寫出由苯酚合成1，2-環(huán)己二醇的步驟，請注明反應條件12、寫出由苯酚合成1，4-環(huán)己二醇的步驟，請注明反應條件

(第一課時)

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚學與問表3-2含相同碳原子數不同、羥基數的醇的沸點比較名稱分子中羥基數目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇32594.醇的重要物理性質醇的沸點變化規(guī)律：（1）同碳原子數醇，羥基數目越多，沸點越高。（2）醇的碳原子數越多。沸點越高。乙二醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味液體、低凝固點易溶于水和乙醇化學性質：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

CH2-OHCH2-OH丙三醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強。化學性質：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（硝化甘油）。

CH2-OHCH-OHCH2-OH俗稱甘油如圖所示，在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為l：3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現象1.混合乙醇和濃硫酸的順序是怎樣的？思考：2.為什么要用溫度計？溫度計水銀球的位置在哪里，為什么？3.為什么在反應液中放入碎瓷片?混合時應注意將濃硫酸沿玻璃棒緩緩加入乙醇中邊加邊攪拌.反應溫度要求嚴格所以需用溫度計,溫度計要測量反應物溫度所以要插入液面以下.為防液體暴沸應加入碎瓷片為防止低溫時發(fā)生副反應所以要迅速升溫到170℃變黑是由于濃硫酸有脫水性，NaOH用于除去雜質氣體溴水和酸性高錳酸鉀溶液均褪色5.加熱過程中混合液會變黑的原因?10%NaOH的作用是怎樣的？若不用NaOH溶液對實驗有影響嗎？7.乙烯通入溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的現象?4.為什么反應需迅速升高到170℃?6.濃硫酸在反應中的作用是什么？催化劑，脫水劑CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃斷裂碳氧鍵和氫氧鍵①分子間脫水3）取代反應乙醚②乙醇與HX（較濃）反應：③乙醇的酯化反應CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△思考：可能的實驗現象？CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O△色態(tài)：氣味：毒性：溶解性：無色透明晶體特殊香味有毒有腐蝕性常溫下，溶解度不大，易溶于有機溶劑。高于65℃時，則能與水互溶苯酚物理性質如何處理苯和苯酚？富集含酚廢水方法？通入CO2氣體反應原理：強酸制弱酸H2CO3CH3COOHHCl酸性強酸性弱滴加HCl溶液滴加

CH3COOH溶液—OH—ONa+HCl+NaCl—OH—ONa+H2O+CO2+?—OH—ONa+CH3COOH+CH3COONa溶液—ONa苯酚的酸性到底有多弱？【演示實驗】用試管取少量苯酚稀溶液，滴加濃溴水，觀察現象苯酚能與溴水發(fā)生取代反應結論：該實驗非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測定白色不溶于水

苯酚的化學性質顯色反應

這一反應也可檢驗苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3⑵被弱氧化劑氧化AgNO3溶液(1ml2%）+稀氨水(2%)生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解繼續(xù)滴加氨水銀氨溶液滴入3滴乙醛水浴加熱試管內壁上附有一層光亮如鏡的銀白色金屬1、檢驗醛基的存在2、工業(yè)上利用這個反應，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或者保溫瓶膽I銀鏡反應CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△解釋：銀離子有弱氧化性，可以把乙醛氧化，乙醛醛基中的C-H鍵中間加上氧原子被氧化成乙酸，在此反應中，乙醛是還原劑，銀氨溶液是氧化劑。每1mol醛基產生2mol銀單質。制銀氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氫氧化二氨合銀（絡合物）銀鏡反應：[實為Ag2O參與的反應]銀鏡反應注意事項（1）試管內壁必須潔凈；（2）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；（4）須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量（防止生成易爆炸的物質）；（5）乙醛用量不可太多；（6）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△現象：試管內有磚紅色沉淀產生Ⅱ和Cu(OH)2反應CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4此反應也可以檢驗醛基存在注意：a氫氧化銅必須新制；b直接加熱；cCu(OH)2的量不能過多；d堿要過量NaOH溶液（10%2ml）＋(2%4-6滴)CuSO41ml乙醛直接加熱觀察現象⑶催化氧化乙醇氧化（脫氫）還原（加氫）氧化（加氧）乙醛乙酸工業(yè)制乙酸

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△醛基被氧化的特點是在碳氫之間加氧原子COHCOHO乙醛能否被酸性KMnO4等強氧化劑氧化？乙醛（1滴管）能使高錳酸鉀溶液（半橫指）褪色5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO45CH3COOH+K2SO4+2MnSO4+3H2O乙醛同樣能使溴水褪色，但不是加成反應，而是溴單質的強氧化性使乙醛被氧化。有機化學中氧化還原反應小結：1、氧化反應：加氧去氫2、還原反應加氫CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑去氧2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑+3FeCl2+2H2ONO2+3Fe+6HClNH2CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△甲醛（也叫蟻醛，分子結構最簡單的醛）無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，（35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林）甲醛的化學性質能被還原成醇能發(fā)生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應被氧化成羧酸可以發(fā)生縮聚反應用途：浸制標本，制藥，合成酚醛樹脂。注意：甲醛中有2個活潑氫可被氧化HCHO+

4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O加熱寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應，以及與新制的氫氧化銅反應的化學方程式COHHHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH

2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O加熱1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?思考1、到現在為止，我們學過的有機物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？1、含C==C鍵或C≡C鍵的有機物。2、苯的同系物。3、醇、酚。4、醛。

都屬于氧化反應。思考2、能使溴水發(fā)生化學褪色的有機物又有哪些？分別發(fā)生了什么類型的反應？1、含C==C鍵或C≡C鍵的有機物與Br2發(fā)生加成反應，使溴水褪色。2、酚和溴水中的Br2發(fā)生取代反應，使溴水褪色。3、醛和溴水發(fā)生氧化反應而使溴水褪色。思考3、苯及苯的同系物能使溴水褪色嗎？科學視野:丙酮當醇羥基在碳鏈中間的碳原子上時，經催化氧化可以生成酮。酮的官能團：羰基典型代表物：丙酮通式：CnH2nO（n≥3）與羰原子數相同的醛互為同分異構體－C－O丙酮易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機物，是一種重要的有機溶劑。丙酮CH3CH3CO化學性質：由于有碳氧雙鍵的存在，可以發(fā)生加成反應。由于羰基兩端均為烴基，沒有活潑H原子，所以酮不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與氫氧化銅反應，可以利用此性質區(qū)分醛和酮。CH3CCH3+H2CH3CHCH3Ni△OOHHCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）22NaOH→Na2CO3↑+Cu2O↓+4H2O△請用一種試劑鑒別下面四種有機物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液乙二酸HOOC-COOH

俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。草酸，是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學性質。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現象實驗結論（1）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）（2）酯化反應濃H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯+水酸+醇酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化學性質：（水解反應）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O菠蘿丁酸乙酯異戊酸異戊酯乙酸異戊酯丁酸異戊酯桃乙酸乙酯異戊酸異戊酯梨乙酸異戊酯乙酸乙酯香蕉乙酸異戊酯丁酸異戊酯草莓丁酸乙酯自然界中的有機酯你能寫出這些酯的結構簡式嗎？名稱結構簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5

梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

梨香、菠蘿香、香蕉香丁酸乙酯C3H7COOC2H5

菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2

菠蘿香、香蕉香、桃香、草莓香異戊酸異戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2

蘋果香、菠蘿香、桃香二、油脂的分類油脂油脂肪1．植物油脂呈液態(tài)，稱為油2．如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油1．動物油脂呈固態(tài)，稱脂肪2．如：豬油、牛油屬于酯類三、油脂的組成和結構：

油脂是由多種高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或油酸等跟甘油生成的酯，也叫做甘油三酯。

飽和脂肪酸：軟脂酸（十六酸、棕櫚酸）C15H31COOH硬脂酸（十八酸）C17H35COOH不飽和脂肪酸：油酸：9－十八碳烯酸；C17H33COOH

亞油酸：9,12－十八碳二烯酸C17H31COOH油脂的結構（1）R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。（2）如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為單甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，稱為混甘油酯。（3）天然油脂大都為混甘油酯，且動、植物體內的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無固定熔沸點。＋3H2

催化劑加壓、加熱油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）2、油脂的水解

酸性水解方程式：

可用于制備高級脂肪酸和甘油堿性水解方程式：

肥皂的主要成分

油脂水解的價值：1．工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；2．油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)物質；3．用于制作肥皂。皂化反應

工業(yè)制皂流程簡述動、植物油脂混合液膠狀液體上層：高級脂肪酸鈉下層：甘油、NaCl溶液上層肥皂下層甘油NaOH△NaCl固體鹽析糖類如何分類？單糖(不能水解成更簡單的糖)——葡萄糖、果糖、核糖低聚糖：雙糖(1mol水解產生2mol單糖)——麥芽糖、蔗糖多糖(1mol水解產生多摩單糖)——淀粉、纖維素糖類水解產生少于10mol單糖實驗：在一支潔凈的試管里，加入2%硝酸銀溶液2mL，振蕩試管，同時逐滴加入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解為止。所得澄清溶液就是銀氨溶液。在盛著銀氨溶液的試管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把試管放入熱水浴里加熱，觀察現象。

A、被氧化為葡萄糖酸a、銀鏡反應223CH2OH－(CHOH)4－COONH4+Ag+H2O+NH31、醛基的性質化學性質CH2OH－(CHOH)4－CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴

實驗實驗操作：向試管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴加5%CuSO4溶液4－5滴,觀察到淡藍色Cu(OH)2沉淀生成，立即加入10%葡萄糖溶液2mL，振蕩后觀察現象；然后再加熱觀察現象。b、與新制Cu(OH)2反應CH2OH-(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2+

NaOH加熱

CH2OH–(CHOH)4-COONa+Cu2O+H2O32B、還原反應CH2OH–(CHOH)4-CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH–(CHOH)4-CH2OH55五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH2、多元醇的性質(能與酸發(fā)生酯化反應)演示對比實驗：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產生銀鏡演示對比實驗：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現象產生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學性質：同分異構多糖：

能水解生成多個分子單糖的糖類。如淀粉、纖維素。通式：(C6H10O5)n1、結構不同，不同的天然高分子化合物。2、n值不同，不是純凈物，不互為同分異構體。當n＝幾百到幾千時，為淀粉；當n＝幾千或幾千以上時，為纖維素。1、羧酸中氫原子被氨基（—NH2）取代而成氨基酸，而人體中構成蛋白質的氨基酸都為a—氨基酸2、常見氨基酸介紹甘氨酸（氨基乙酸），最簡單的氨基酸丙氨酸（a—氨基丙酸）苯丙氨酸（a—氨基—?—苯基丙酸）谷氨酸（a—氨基戊二酸）CH2－COOHNH2CH3—CH—COOH

NH2CH2－CH－COOH

NH2

HOOCCH2CH2CHCOOH

NH23、氨基酸的性質——可以同酸和堿反應（兩性）(1)與酸反應：—NH2+H+—NH3+H2N-CH2-COOH+HClCH2COOH

NH3+[]Cl-鹽酸甘氨酸(2)與堿反應：-COOH+OH--COO-+H2OH2N-CH2-COOH+NaOHH2N-CH2-COONa+H2O甘氨酸鈉由甘氨酸和丙氨酸形成的鏈狀二肽可能有幾種？三、蛋白質的性質1、兩性——與酸和堿的反應蛋白質有兩頭：H2N—…………—COOH3、鹽析蛋白質溶液中加入某些濃的鹽溶液，如Na2SO4、(NH4)2SO4使蛋白質凝聚而析出的過程。鹽析得到的沉淀在溶解后不影響其原性質，反應是可逆的，多次鹽析可分離和提純蛋白質。2、水解蛋白質水解氨基酸5、顏色反應蛋白質+濃HNO3變黃色（白變黃需加熱）這種顏色反應的蛋白質中一般有苯環(huán)存在。顏色反應實際為變性，屬于不可逆變化。6、灼燒的氣味——燒焦羽毛的氣味物理方法：加熱、加壓、紫外線、X射線、超聲波等化學試劑：酸、堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、丙酮、碘酒等變性的方法4、變性蛋白質在受熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等的作用下，發(fā)生不能恢復成原蛋白質性質的凝結。7、滲析聚合反應CH2=CH2單體—CH2—CH2—鏈節(jié)n聚合度高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定時，有確定的分子組成和相對分子質量，聚合物的平均相對分子質量=鏈節(jié)的相對分子質量×n。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。加聚反應單體名稱單體結構簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH21,3-丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl

由加聚聚合物推單體的方法→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇處按虛線部分斷鍵成單鍵?！鷨误w：凡鏈節(jié)主鏈只有C原子并存在有C=C雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個C；無雙鍵、兩個C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即單、雙鍵互換。加聚反應是形成高分子化合物的重要類型。參加反應的單體一般都要求有雙鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。常見加聚反應的類型有：（1）含一個碳碳雙鍵的加聚反應nCH3CH=CH2

[

CH—CH2]催化劑nCH3加聚反應的類型碳碳雙鍵上連接的原子或原子團，在高分子化合物中只能做支鏈?？偨Y（2）共軛雙鍵的加聚反應（3）不同物質間的加聚反應催化劑催化劑分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結合成鏈狀。CH3nCH2=CH-C=CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH3nCH2=CH-C=CH2+nCH3-CH=CH2CH3[CH2-CH=C-CH2-CH-CH2]nCH3（4）含碳氧雙鍵的加聚