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第十一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第課時(shí)38有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1烷烴分子中的基團(tuán):—CH3、—CH2—、、中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子,數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示?!狢H——C—有機(jī)物分子的成鍵特征2則烷烴(除甲烷外)中存在的關(guān)系有:(1)烷烴中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是n0=
.或
。(2)烷烴中四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1=
。(3)若某烷烴分子中n2=n3=n4=1,則滿足此等式的該分子的結(jié)構(gòu)可能是
.或者
.
。(CH3)3CCH2CH(CH3)22(n1+n2+n3+n4)+2
3n1+2n2+n3n1=n3+2n4+2(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3[或CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3]3烷烴的分子組成通式為CnH2n+2,其中n=n1+n2+n3+n4,氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2,如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加,得氫原子數(shù)n0=3n1+2n2+n3,將上面二個(gè)式子比較:2(n1+n2+n3+n4)+2
=3n1+2n2+n3,整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個(gè)仲碳、一個(gè)叔碳、一個(gè)季碳,故該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2。4下列說法中不正確的是()
A.若某共價(jià)化合物分子中只含有C、H、N三種元素,且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目,則H原子數(shù)目最多為[2n(C)+n(N)+2]個(gè)
B.若某共價(jià)化合物分子中只含有C、H、N、O四種元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目,則H原子數(shù)目多等于[2n(C)+n(N)+n(O)+2]個(gè)B5
C.某有機(jī)物分子中含有n個(gè)—CH2—原子團(tuán),m個(gè)CH—,a個(gè)—CH3,其余為羥基,則含羥基的個(gè)數(shù)最多為(m-a+2)個(gè)
D.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)可能是含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物6
根據(jù)碳原子和氮原子的成鍵特點(diǎn),每個(gè)碳原子周圍有4個(gè)共價(jià)鍵,每個(gè)氮原子有3個(gè)共價(jià)鍵,碳數(shù)一定情況下,每插入一個(gè)氮原子就會(huì)多出一個(gè)氫原子,結(jié)合烷烴的組成通式,知道A中氫原子個(gè)數(shù)為[2n(C)+n(N)+2]。而氧原子是二價(jià)的,插入氧原子不會(huì)改變氫原子個(gè)數(shù),所以B中氫原子個(gè)數(shù)為[2n(C)+n(N)+2]。7
C中由
CH可知該分子中鏈端有m個(gè),而CH2插入不影響鏈端的總個(gè)數(shù),減去鏈端基團(tuán)CH3的個(gè)數(shù)則為另一鏈端基團(tuán)羥基個(gè)數(shù),為(m-a+2)。D中C5H7Cl中的氯原子可以看作是一個(gè)氫原子,與飽和結(jié)構(gòu)比較,具有兩個(gè)不飽和度,故可能含有兩個(gè)雙鍵。8有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式如下,它可以通過不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得結(jié)構(gòu)簡式為乙~庚的物質(zhì)。請回答下列問題:COOHCH2CH2OH乙COOHCH2CHO丙CHCH2COOHCH2CH2BrCOOH甲丁根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷同分異構(gòu)體9戊庚[C
CH2CH2O]nO己10(1)指出出反應(yīng)應(yīng)的(2)在甲~庚七種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是
(填代號(hào),下同);可看作酯類的是
。消去反反應(yīng)取代反反應(yīng)丙與戊戊戊、己己、庚庚11人們使使用四四百萬萬只象象鼻蟲蟲和它它們的的215磅糞物物,歷歷經(jīng)30多年時(shí)時(shí)間弄弄清了了棉子子象鼻鼻蟲的的四種種信息息素的的組成成,它它們的的結(jié)構(gòu)構(gòu)可表表示如如下((括號(hào)號(hào)內(nèi)表表示④④的結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式)12以上四四種信信息素素中互互為同同分異異構(gòu)體體的是是())A.①①和②B.①①和③
C.③和④D.②和④CH2—C——C—CH2CH2—C—CH2CH2OHCH3CH3CH3④13先看除除碳、、氫元元素以以外的的元素素(S、O、N等)的的原子子個(gè)數(shù)數(shù)是否否相等等;然然后看看碳原原子個(gè)個(gè)數(shù)是是否相相等,,計(jì)算算氫原原子個(gè)個(gè)數(shù)是是否相相等,,最后后看是是不是是同種種物質(zhì)質(zhì)。C14(2009··海南))分子式式為C5H10O2的酯共共有((不考考慮立立體異異構(gòu)))())A.7種B.8種C.9種D.10種為了不不出現(xiàn)現(xiàn)遺漏漏,寫寫的時(shí)時(shí)候可可以按按如下下分類類來寫寫異構(gòu)構(gòu)體::甲酸酸丁酯酯4種(丁丁基C根據(jù)分子式寫同分異構(gòu)體15羧酸酸A(分分子子式式為為C5H10O2)可可由由醇醇B氧化化而而得
C5H10O2的羧酸組成為C4H9COOH,其中C4H9的同分異構(gòu)體有4種:C—C—C—C,
C—C—C—,C—C—C—,C—C—C,醇B必須具有A的烴基結(jié)構(gòu),且CH2OH在鏈端,故與A形成的酯也只有4種。4種CC16下列列說說法法正正確確的的是是(())①同同系系物物的的化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)相相似似,,物物理理性性質(zhì)質(zhì)隨隨碳碳原原子子數(shù)數(shù)的的增增加加有有規(guī)規(guī)律律地地變變化化②組成可可以用相相同通式式表示的的有機(jī)物物一定是是同系物物③各元素素的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)相相同的物物質(zhì)一定定是同系系物A.①②②③B.①②②C.②③③D.只有①同系物的概念及判斷17組成通式式相同的的物質(zhì)可可能是不不同類物物質(zhì),存存在異類類異構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象,故故②③錯(cuò)錯(cuò)。D18下列各組組有機(jī)化化合物中中,肯定定屬于同同系物的的一組是是())A.C3H8與C5H12B.C4H6與C5H8C.與D.C2H2與C6H6凡符合組組成通式式CnH2n+2一定是烷烷烴,故故A正確。C4H6與C5H8既可以是是炔烴也也可能是是二烯烴烴。C中苯酚與與苯甲醇醇結(jié)構(gòu)不不相似,,一個(gè)是是酚類一一個(gè)是醇醇類。C2H2與C6H6中前者屬AOHCH2OH19(2010··天津卷)Ⅰ.已知:R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO+R′烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量(Mr)為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下:(烴基烯基醚)H2O/H+20請回答下列問問題:(1)A的分子式為______。(2)B的名稱是_____________;A的結(jié)構(gòu)簡式為為___________________________。C12H16O正丙醇或1-丙醇21(3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方方程式:。CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag22(4)寫出兩種同時(shí)時(shí)符合下列條條件的E的同分異構(gòu)體體的結(jié)構(gòu)簡式式:①屬于芳香醛;;②苯環(huán)上有兩種種不同環(huán)境的23(5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式::24序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①H2,催化劑(或Ni,Pt,Pd),△還原(或加成)反應(yīng)②濃H2SO4,△消去反應(yīng)③Br2(或Cl2)加成反應(yīng)④NaOH,C2H5OH,△——25(1)(2)由B可催化氧化成成醛和相對分分子質(zhì)量為60可知,B為正丙醇;由由B、E結(jié)合題給信息息,逆推可知知A的結(jié)構(gòu)簡式為為。(3)C→D發(fā)生的是銀鏡鏡反應(yīng),反應(yīng)應(yīng)方程式為CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O26(4)符合苯苯環(huán)上有兩種種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)構(gòu)對稱程度應(yīng)應(yīng)較高,有::27(5)(6)生成含有碳碳碳三鍵的物質(zhì)質(zhì),一般應(yīng)采采取鹵代烴的的消去反應(yīng),,故第①步是醛加成為為醇,第②步是醇消去成成烯烴,第③步是與Br2加成,第④步是鹵代烴的的消去。28【命題立意】典型的有機(jī)推推斷、有機(jī)合合成綜合性試試題,全面考考查了有機(jī)分分子式和結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式的推導(dǎo)導(dǎo),結(jié)構(gòu)簡式式和化學(xué)方程程式的書寫,,同分異構(gòu)體體的判斷與書書寫,有機(jī)合合成,和有機(jī)機(jī)信息的理解解與應(yīng)用。全全面考查了學(xué)學(xué)生思維能力力、分析問題題和解決問題題的能力。29一、選擇題(每小題7分,共49分)1.(2010··安徽省高士中中學(xué))下列物質(zhì)一定定屬于同系物物的是()A.④和⑧B.①、②和③③C.⑤、⑦和⑧⑧D.⑥和⑧①②③③④C2H4⑤CH2CHCHCH2⑥C3H6⑦⑧A302.下列各組中的的兩種有機(jī)物物,其最簡式式相同但既不不是同系物,,又不是同分分異構(gòu)體的是是()A.苯苯乙烯烯B.甲醛乙二二醛C.對甲基苯酚酚苯甲醇D.甲酸乙乙醛A313.主鏈為4個(gè)碳原子的的己烯共有有幾種結(jié)構(gòu)構(gòu)()A.2種B.3種C.4種DC324.某些芳香族族化合物的的分子式均均為C7H8O,其中與氯氯化鐵溶液液混合后顯顯色與不顯顯色的結(jié)構(gòu)構(gòu)分別有()A.2種和1種B.2種和3種C.3種和1種D.3種和2種D335.斷腸草(Gelsemium)為中國古代代九大毒藥藥之一,據(jù)據(jù)記載能““見血封喉喉”,現(xiàn)代代查明它是是葫蔓藤科科植物葫蔓蔓藤,其中中的毒素很很多,下列列是分離出出來的四種種毒素的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式,,下列推斷斷正確的是是()34A.①、②②、③與④④分別互為為同分異構(gòu)構(gòu)體B.①、③③互為同系系物C.①、②②、③、④④均能與氫氫氧化鈉溶溶液反應(yīng)D.等物質(zhì)質(zhì)的量②、、④分別在在足量氧氣氣中完全燃燃燒,前者者消耗氧氣氣比后者少少C356.(2009·寧夏)3-甲基戊烷的的一氯代產(chǎn)產(chǎn)物有(不考慮立體體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種B根據(jù)據(jù)3--甲基基戊戊烷烷的的碳碳架架,進(jìn)行行分分析析,,可可知知1和5,2和4上的的H是對對稱稱的的,,加加上上3位上上的的氫氫和和3位甲甲基基上上的的氫氫,,不不難難得得到到3--甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代產(chǎn)產(chǎn)物物有有4種。。367.某烯烯烴烴A,分分子子式式為為C8H16,A在一一定定條條件件下下被被氧氧化化只只生生成成一一種種物物質(zhì)質(zhì)B,B能使使石石蕊蕊試試液液變變紅紅。。已已知知::則符符合合上上述述條條件件的的烴烴A有幾種種(不考慮慮順反反異構(gòu)構(gòu))()A.2B.3C.4D.5A37二、非非選擇擇題(有4小題題,共共51分)8.(11分)中國是是《日內(nèi)瓦瓦協(xié)定定書》的締約約國,,一貫貫反對對使用用化學(xué)學(xué)武器器,反反對任任何形形式的的化學(xué)學(xué)武器器擴(kuò)散散,苯苯氯乙乙酮是是一種種具有有荷花花香味味且有有強(qiáng)催催淚作作用的的化學(xué)學(xué)毒劑劑,它它的結(jié)結(jié)構(gòu)式式為::,試回回答下下列問問題::38(1)苯氯氯乙酮酮分子子中,,在同同一平平面內(nèi)內(nèi)的碳碳原子子最多多有____個(gè)個(gè)。(2)苯氯氯乙酮酮不能能發(fā)生生的化化學(xué)反反應(yīng)是是___。。A.加加成成反應(yīng)應(yīng)B.取取代反反應(yīng)C.消消去去反應(yīng)應(yīng)D.水水解反反應(yīng)E.銀銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng)8CE39(3)與苯氯氯乙酮酮互為為同分分異構(gòu)構(gòu)體,,且能能發(fā)生生銀鏡鏡反應(yīng)應(yīng),分分子有有苯環(huán)環(huán)但不不含—CH3的化合合物有有多種種,它它們的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式是::40請寫出出與上上述不不同的的兩種種同分分異構(gòu)構(gòu)體::419.(14分)(2009·全國卷卷Ⅱ)化合合物物A相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為86,碳碳的的質(zhì)質(zhì)量量分分?jǐn)?shù)數(shù)為為55.8%,氫氫為為7.0%,其其余余為為氧氧。。A的相相關(guān)關(guān)反反應(yīng)應(yīng)如如下下圖圖所所示示::42已知知R——CH——CHOH(烯醇醇)不穩(wěn)穩(wěn)定定,,很很快快轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化為為R——CH2CHO。根據(jù)據(jù)以以上上信信息息回回答答下下列列問問題題::(1)A的分分子子式式為為______;(2)反應(yīng)應(yīng)②的化化學(xué)學(xué)方方程程式式是是__________________________________;(3)A的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式是是_________________;—C4H6O2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O43(4)反應(yīng)應(yīng)①①的的化化學(xué)學(xué)方方程程式式是是44(5)A有多多種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體,,寫寫出出四四個(gè)個(gè)同同時(shí)時(shí)滿滿足足(?、?能發(fā)發(fā)生生水水解解反反應(yīng)應(yīng);;(ⅱⅱ)能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色兩兩個(gè)個(gè)條條件件的的同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式::45(6)A的另另一一種種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體,,其其分分子子中中所所有有碳碳原原子子在在一一條條直直線線上上,,它它的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為__________________________。——HOCH2—C—C—CH2OH46本題題考考查查有有機(jī)機(jī)物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)推推斷斷和和性性質(zhì)質(zhì),,注注意意結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式、、同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體、、化化學(xué)學(xué)方方程程式式的的書書寫寫。。根根據(jù)據(jù)題題意意,,A分子子中中碳碳的的原原子子數(shù)數(shù)為為4個(gè),氫原原子的個(gè)個(gè)數(shù)為6個(gè),則氧氧原子的的個(gè)數(shù)為為2個(gè),即A的分子式式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生生聚合反反應(yīng),說說明含有有碳碳雙雙鍵,在在硫酸存存在條件件下生成成兩種有有機(jī)物,,則為酯酯的水解解,即A中含有酯酯基。根根據(jù)不飽飽和度,,沒有其其他官能能團(tuán)。由由A的水解產(chǎn)產(chǎn)物C和D的關(guān)系可可判斷C與D中的碳原原子數(shù)相相等,均均為兩個(gè)個(gè)。47則A的結(jié)構(gòu)為為CH3COOCH—CH2,因此A在酸性條條件下水水解后得得到CH3COOH和CH2CHOH,碳碳雙雙鍵的碳碳原子上上接羥基基不穩(wěn)定定,轉(zhuǎn)化化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)應(yīng)后得到到的產(chǎn)物物B為,,在酸性條條件下水水解,生生成乙酸酸和。———4810.(12分)分子式為為C3H6O3的物質(zhì)有有多種同同分異構(gòu)構(gòu)體,寫寫出符合合下列要要求的各各種同分分異構(gòu)體體的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式。。(說明:不不考慮同同一個(gè)碳碳原子上上連兩個(gè)個(gè)羥基)(1)甲分子中中沒有甲甲基,且且1mol甲與足量量的金屬屬Na反應(yīng)生成成1molH2,若甲還還能與NaHCO3溶液反應(yīng)應(yīng),則甲甲的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為為___
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