【大綱創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第二節(jié) 烴課件 新人教

1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3．舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。

第二節(jié)烴一、烷烴1． 烷烴

烷烴：通式為

(n≥1)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳之間全部 以

的形式相結(jié)合，其余價(jià)鍵全部與

相結(jié)合。CnH2n＋2H原子碳碳單鍵2．烷烴的物理性質(zhì)

直鏈烷烴同系物中，含

通常情況下為氣體，碳原子數(shù) 在

之間的為液體，

個(gè)碳原子以上的為固體。隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，烷烴同系物的溶沸點(diǎn)逐漸

，密度逐漸

。烷烴都

溶于水。1～4個(gè)碳原子的分子5～1617升高增大難3．烷烴的化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng) 有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

(只寫(xiě)第一步)，

。 C2H6的二氯代物有

種，三氯代物有

種，四氯代物有

種。CH3Cl＋HClCnH2n＋1Cl＋HCl222(2)氧化反應(yīng)CH4通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色

，CnH2n＋2的任一種烴遇到酸性KMnO4溶液，都不能使KMnO4溶液褪色。以上事實(shí)說(shuō)明烷烴性質(zhì)

。CH4＋

O2

；CnH2n＋2＋ O2

。不消失2CO2＋2H2OnCO2＋(n＋1)H2O穩(wěn)定二、烯烴1．乙烯的化學(xué)性質(zhì) (1)乙烯在空氣中點(diǎn)燃，現(xiàn)象為

，反應(yīng)方程式為；若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液，可看到

。利用這個(gè)反應(yīng)可區(qū)別乙烯和甲烷。 (2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子 中

生成新的化合物的反應(yīng)。明亮的火焰，發(fā)出黑煙紫色褪去雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合(3)聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的

互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的

的反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯反應(yīng)方程式為nCH2CH2催化劑

。以上反應(yīng)是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反應(yīng)?；衔锓肿痈叻肿?．烯烴 (1)分子中含有

的烴類叫烯烴。含

個(gè)碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，其沸點(diǎn)和密度都

。 (2)組成和結(jié)構(gòu) 同系物的通式可以表示為

(n≥2)。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是

，為鏈烴。 (3)化學(xué)性質(zhì) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)與

類似，可以發(fā)生

、

和

等。 烯烴

使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色。碳碳雙鍵2～4增大CnH2n含一個(gè)碳碳雙鍵乙烯氧化加成加聚反應(yīng)能3．順?lè)串悩?gòu) (1)概念：由于碳碳雙鍵不能

而導(dǎo)致分子中原子和原子團(tuán)在

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)類別 ①順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

。 如：順2丁烯。 ②反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

。 如：反2丁烯 。沿著鍵軸旋轉(zhuǎn)雙鍵兩端同側(cè)兩側(cè)(3)性質(zhì)：

性質(zhì)基本相同，

性質(zhì)有一定差異。化學(xué)物理三、炔烴1.乙炔的分子子組成和結(jié)結(jié)構(gòu)乙炔的分子式式為，電子式為為，，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為，分子構(gòu)型為為，分子，鍵角角180°。2.乙炔的物理理性質(zhì)純凈的乙炔是是色味的氣體，，溶于水，溶于有機(jī)溶溶劑。俗名：.直線型分子子非極性無(wú)無(wú)微易電石氣3．乙炔的的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①乙炔燃燒的的化學(xué)方程程式②乙炔燃燒時(shí)時(shí)火焰并。因?yàn)?。③點(diǎn)燃乙炔時(shí)時(shí)應(yīng)先；乙炔和空空氣的混合合物遇火時(shí)時(shí)可能發(fā)生生。④氧炔焰溫度度可達(dá)以上，可用用氧炔焰來(lái)來(lái)或金屬。⑤乙炔被酸性KMnO4溶液氧化，，將乙炔通通入酸性KMnO4溶液中，溶溶液的紫色色。明亮伴有濃烈的的黑煙乙炔的含碳碳量較高，，碳沒(méi)有完完全燃燒的的緣故驗(yàn)純爆炸3000℃焊接切割能逐漸褪去(2)加成反應(yīng)①將乙炔通通入Br2的CCl4溶液中現(xiàn)象：.方程式：.②與H2、HCl等等發(fā)生加成成反應(yīng)的方方程式③利用CH2CHCl制制聚氯乙烯烯.4.乙炔炔的實(shí)驗(yàn)室室制法(1)藥品：。(2)方程式：。(3)收集方法法：。電石和水水排水法(4)注意的問(wèn)題①實(shí)驗(yàn)時(shí)，要用用代替，目的是。②取用電石要用用夾取，切忌用用手拿電石，，且取用電石石后，盛電石石的試劑瓶要及時(shí)密封封，否則。③如果在大試管管中制取，大大試管管口最最好以防止。④由電石制得的的乙炔中往往往含有等雜質(zhì)，使混混合氣體通過(guò)過(guò)盛有CuSO4溶液的的洗氣氣瓶可可使雜雜質(zhì)除除去。。飽和食食鹽水水水平穩(wěn)制制取收收集氣氣體鑷子與水蒸蒸氣反反應(yīng)失失效放團(tuán)棉棉花生成的的氣泡泡從導(dǎo)導(dǎo)管中中冒出出H2S、PH3乙炔的的制取取實(shí)驗(yàn)驗(yàn)口訣訣：電石鹽鹽水乙乙炔生生，除除雜通通入硫硫酸銅銅不用啟啟普意意如何何，吸吸水放放熱氣氣勢(shì)洶洶5．炔烴(1)分子中含含有的一類類稱為炔炔烴。。乙炔炔的同同系物物的通通式為為CnH2n－2(n≥2)。。(2)物理理性質(zhì)質(zhì)：同同烷烴烴和烯烯烴類類似，，隨著著碳原原子數(shù)數(shù)的增增加其其沸點(diǎn)點(diǎn)和密密度都都增大大。(3)化學(xué)學(xué)性質(zhì)質(zhì)：同同乙炔炔相似似，容容易發(fā)發(fā)生反應(yīng)、、反應(yīng)等等，能使溶液及及溶液褪褪色。。碳碳三三鍵脂肪烴烴氧化加成Br2的CCl4酸性高高錳酸酸鉀思考：：肪烴的的主要要來(lái)源源是什什么？？提示：：脂肪烴烴的來(lái)來(lái)源有有、等。石油中中含有有1～50個(gè)碳原原子的的及。石油通通過(guò)常常壓分分餾可可以得得到石石油氣氣、、、等；而減壓壓分餾餾可以以得到到、等相對(duì)對(duì)分子子質(zhì)量量較大大的烷烷烴。石油的的及可以得得到較較多的的輕質(zhì)質(zhì)油和和氣態(tài)態(tài)烯烴烴。石油天然氣氣烷烴環(huán)烷烴烴汽油油煤油油柴油油潤(rùn)滑滑油油石蠟蠟裂化化裂解解1．．芳芳香香烴烴是是分分子子中中含含有有苯苯環(huán)環(huán)的的烴烴2．．苯苯的的同同系系物物苯分子子中中的的一一個(gè)個(gè)或或幾幾個(gè)個(gè)氫氫原原子子被被飽飽和和烴烴基基所所代代替替得得到到的的烴烴，，通式式為為。CnH2n－6(n≥6)3．苯的的同系物物的性質(zhì)質(zhì)(1)苯的同系物物的物理理性質(zhì)：：難溶于于水，比比水輕(2)苯苯的同系系物的化化學(xué)性質(zhì)質(zhì)①苯的同系系物的氧氧化反應(yīng)應(yīng)苯的同系系物能使使酸性KMnO4溶液褪色色②苯的同系系物可發(fā)發(fā)生溴代代反應(yīng)③苯的同系物物的硝化化反應(yīng)④苯的同同系物的的加成反反應(yīng)⑤苯的同系系物的氧氧化反應(yīng)應(yīng)為什么苯苯與苯的的同系物物在性質(zhì)質(zhì)上有著著較大的的差別？？提示：苯的同系系物是苯苯環(huán)上的的氫原子子被烷基基取代的的產(chǎn)物，，由于苯苯環(huán)和烷烷基的相相互影響響，與苯苯的性質(zhì)質(zhì)既有相相似之處處，又有有明顯區(qū)區(qū)別，如如甲苯使酸性KMnO4溶液褪色色；甲苯苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物物可以發(fā)發(fā)生物元元取代反反應(yīng)。能反應(yīng)類型實(shí)例(寫(xiě)出化學(xué)方程式)氧化反應(yīng)劇烈氧化燃燒現(xiàn)象：CH4淡藍(lán)色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑煙，C2H2、C6H6明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO4氧化烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外)能使酸性KMnO4溶液褪色取代反應(yīng)烷烴鹵代如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl苯及苯的同系物的鹵代如：硝化如：＋H2O磺化如：＋H2O

加成反應(yīng)加氫如：CH2＝

CH2＋H2C2H6加鹵素如：CH2＝

CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如：CH2＝

CH2＋H2O

C2H5OH加鹵化氫如：CH＝CH＋HCl

CH2CHCl加聚反應(yīng)如：【例1】下列物質(zhì)由于發(fā)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)應(yīng)而使溴水褪褪色的是()A．環(huán)己烷B．直餾汽油油C．裂化汽油油D．甲苯解析：A中環(huán)己烷D中甲苯使溴溴水褪色是萃萃取的緣故，，萃取是物理理過(guò)程。B中中直餾汽油的的主要成分是是烷烴、環(huán)烷烷烴、芳香烴烴，使溴水褪褪色也是萃取取的原因。而而C中裂化汽汽油中含有不不飽和烴，是是因加成反應(yīng)應(yīng)而使溴水褪褪色，發(fā)生了了化學(xué)反應(yīng)。。答案：C各類烴與Br2水及酸性KMnO4溶液混合時(shí)的的現(xiàn)象現(xiàn)象烷烯炔苯苯的同系物溴水氣態(tài)烷不褪色，液態(tài)烷萃取褪色褪色萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色(側(cè)鏈被氧化)試劑烴1．(2009··寧夏銀川一一模)有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中中既不能使酸酸性KMnO4溶液褪色，也也不能與溴水水反應(yīng)使溴水水褪色的是()A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧解析：甲苯能使酸性性KMnO4溶液褪色；乙乙烯、乙炔、、環(huán)己烯既能能使酸性KMnO4溶液褪色又能能與溴水反應(yīng)應(yīng)使溴水褪色色；乙烷、苯苯、溴乙烷、、聚乙烯既不不能使酸性KMnO4溶液褪色也不不能與溴水反反應(yīng)而使溴水水褪色。答案：C各類有機(jī)物隨隨鍵型不同、、分子的空間間結(jié)構(gòu)各不相相同；但也有有一定的規(guī)律律：(1)飽和碳碳原子為中心心的四個(gè)價(jià)鍵鍵上所連接的的其他原子，，與中心碳構(gòu)構(gòu)成正四面體體結(jié)構(gòu)，鍵角角等于或接近近109°28′。(2)具有結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的分子，以以C===C為中心，與與周圍4個(gè)價(jià)價(jià)鍵所連接的的其他原子共共處在同一平平面上，鍵角角等于或接近近120°。。(3)具有—C≡C—結(jié)構(gòu)的有有機(jī)物分子，，與叁鍵上兩兩個(gè)碳原子相相連接的其他他原子，共處處在一條直線線上。(4)具有苯苯環(huán)結(jié)構(gòu)的6個(gè)碳原子與與周圍直接相相連接的其他他原子共12個(gè)原子共處處在一個(gè)平面面上?！纠?】(2010··原創(chuàng))在中處于同一平平面內(nèi)的原子子最多可能是是()A．12個(gè)B．14個(gè)C．18個(gè)D．20個(gè)解析：題給有機(jī)物分分子可變換成成如下形式：：除分子兩端的的2個(gè)H原子子和2個(gè)F原原子(畫(huà)…的的)不在該平平面上外，其其余20個(gè)原原子均可能共共平面。答案：D對(duì)于原子的共共平面問(wèn)題，，要弄清以哪哪種結(jié)構(gòu)為主主體，通常所所運(yùn)用的基本本類型是：甲甲烷(最多只只能有3個(gè)原原子共平面)，乙烯(6個(gè)原子共平平面)，乙炔炔(4個(gè)原子子在一條直線線上)，苯(12個(gè)原子子共平面)。。凡是出現(xiàn)碳碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)構(gòu)形式的原子子共平面問(wèn)題題，通常都以以乙烯的分子子結(jié)構(gòu)作為主主體；凡是出出現(xiàn)碳碳三鍵鍵結(jié)構(gòu)形式的的原子共直線線問(wèn)題，通常常都以乙炔的的分子結(jié)構(gòu)作作為主體；若若分子結(jié)構(gòu)中中既未出現(xiàn)碳碳碳雙鍵的分分子結(jié)構(gòu)，又又未出現(xiàn)碳碳碳三鍵的分子子結(jié)構(gòu)，而只只出現(xiàn)芳香環(huán)環(huán)和烷基，當(dāng)當(dāng)烷烴基中所所含的碳原子子數(shù)大于1時(shí)時(shí)，以甲烷的的分子結(jié)構(gòu)為為主體；當(dāng)芳芳香環(huán)上只有有甲基時(shí)，則則以芳香環(huán)為為主體。2．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴烴在合適催化化劑作用下可可雙鍵斷裂、、兩端基團(tuán)重重新組合為新新的烯烴。若若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發(fā)發(fā)生該類反反應(yīng)，則新新生成的烯烯烴中共平平面的碳原原子數(shù)最少少為()A．2,3,4B．．3,4,5C．．4,5,6D．5,6,7解析：兩烯烴的雙鍵鍵斷裂，形形成的新烯烯烴有CH2===CH2，,根據(jù)是是平面型結(jié)結(jié)構(gòu)，可推推知上述烯烯烴共平面面的碳原子數(shù)分分別最少為為2,4,5,6選選C。答案：C(1)燃燒后溫度高高于100℃時(shí)，水為氣氣態(tài)：ΔV＝V后－V前＝－1①當(dāng)y＝4時(shí)ΔΔV＝0體體積不不變②當(dāng)y＜4時(shí)ΔΔV<0體體積減?、郛?dāng)y＞4時(shí)ΔΔV>0體體積增大(2)燃燒后溫度低低于100℃，水為液態(tài)態(tài)：ΔV＝V前－V后＝1＋，，體積總總是減小。。無(wú)論水為氣氣態(tài)，還是是液態(tài)，燃燃燒前后氣氣體體積的的變化都只只與烴分子子中的氫原原子數(shù)有關(guān)關(guān)，而與烴烴分子中的的碳原子數(shù)數(shù)無(wú)關(guān)?！纠?】若1mol某氣態(tài)烴烴CxHy完全燃燒，，需用3molO2，則()A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝8解析：根據(jù)烴燃燒的的通式：CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，得出x＋y/4＝3。將選項(xiàng)項(xiàng)逐一代入入：A：x＝2，y＝2，x＋y/4＝2.5。B：：x＝2，y＝4，x＋y/4＝3。C：x＝3，y＝6，x＋y/4＝4.5。D：x＝3，y＝8，x＋y/4＝5。所以，B正正確。答案：B3．已知一定質(zhì)量的的某烴完全全燃燒后得得標(biāo)準(zhǔn)狀況況下CO2氣體6.72L，，生成H2O7.2g。根根據(jù)以上條條件能否推推出該烴的的分子式？？______(填填“能”或“不能”)。若能，，則該烴的的分子式為為_(kāi)___________，并說(shuō)明明理由；若若不能也必必須說(shuō)清原原因。解析析：：∶n(H)＝3∶8→最簡(jiǎn)式式C3H8→已達(dá)達(dá)飽飽和和，，最最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式就就是是分分子子式式。。答案案：：能C3H8因依依據(jù)據(jù)題題干干條條件件可可推推斷斷出出該該烴烴最最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式為為C3H8，H原原子子個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)為為C原原子子個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)的的2倍倍加加2，，說(shuō)說(shuō)明明3個(gè)個(gè)C原原子子均均為為飽飽和和的的C原原子子，，最最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式即即分分子子式式。?！纠?】】2009年《化化學(xué)學(xué)教教育育》》期期刊刊封封面面刊刊載載如如右右圖圖所所示示的的有有機(jī)機(jī)物物M(只只含含C、、H、、O)的的球球棍棍模模型型圖圖。。不不同同大大小小的的小小球球代代表表不不同同的的原原子子，，小小球球之之間間的的“棍”表示示共共價(jià)價(jià)鍵鍵，，即即可可以以表表示示叁叁鍵鍵，，也也可可以以表表示示雙雙鍵鍵，，還還可可以以表表示示單單鍵鍵。。下下列列關(guān)關(guān)于于M的的推推斷斷正正確確的的是是()A．．它它的的分分子子式式為為C12H12O2B．．M與與足足量量氫氫氣氣在在一一定定條條件件下下反反應(yīng)應(yīng)，，生生成成物物的的環(huán)環(huán)上上的的一一氯氯代代物物有有7種種C．．M能能發(fā)發(fā)生生中中和和反反應(yīng)應(yīng)、、取取代代反反應(yīng)應(yīng)D．．一一個(gè)個(gè)M分分子子最最多多有有11個(gè)個(gè)原原子子共共面面解析：根據(jù)球棍模型知知，氫原子只只能形成一個(gè)個(gè)共價(jià)鍵，氧氧原子只能形形成兩個(gè)共價(jià)價(jià)鍵，碳原子子能形成四個(gè)個(gè)共價(jià)鍵。A選項(xiàng)，分類類數(shù)清M分子子中的原子個(gè)個(gè)數(shù)知，一個(gè)個(gè)M分子含有有12個(gè)碳原原子、2個(gè)氧氧原子、10個(gè)氫原子，，M的分子式式為C12H10O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤。。B項(xiàng)，M與足足量氫氣發(fā)生生加成反應(yīng)的的產(chǎn)物N的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖圖所示。M的的苯環(huán)上有7種氫原子，，而N的環(huán)上上有10種氫氫原子，所以以N分子的環(huán)環(huán)上能形成10種一氯代代物，B項(xiàng)錯(cuò)錯(cuò)誤。C項(xiàng)，M屬于芳香香酸，分子中中含有苯環(huán)、、羧基，具有有羧酸的性質(zhì)質(zhì)，它能發(fā)生生中和反應(yīng)、、酯化反應(yīng)，，苯環(huán)上的氫氫能與溴、濃濃硝酸等在一一定條件下發(fā)發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng)，C項(xiàng)正確確。D項(xiàng)，苯苯環(huán)上的所有有原子共面，，則兩個(gè)苯環(huán)環(huán)連接形成的的萘環(huán)上的所所有原子也共共面，即M分分子中至少有有18個(gè)原子子共面，—COOH中的的原子也可能能共面，故最最多有22個(gè)個(gè)原子共面，，D項(xiàng)錯(cuò)誤。。答案：C高分策略本題如果不能能將球棍模型型轉(zhuǎn)化成有機(jī)機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式，會(huì)判斷錯(cuò)錯(cuò)誤。易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)有：(1)忽視了M結(jié)結(jié)構(gòu)與M和氫氫氣反應(yīng)產(chǎn)物物N結(jié)構(gòu)的區(qū)區(qū)別，誤認(rèn)為為環(huán)上的氫原原子數(shù)沒(méi)有變變化，導(dǎo)致錯(cuò)錯(cuò)選B；(2)審題時(shí)，，混淆了“至少11個(gè)原原子共面”和“至少11個(gè)碳碳原子共面”，錯(cuò)選D。【例2】(2010··試題調(diào)研，，山東德州)實(shí)驗(yàn)室里用乙醇醇和濃硫酸反反應(yīng)制取乙烯烯，接著再用用溴與之反應(yīng)應(yīng)生成1,2-二溴乙烷烷。在制備過(guò)過(guò)程中由于部部分乙醇被濃濃硫酸氧化還還會(huì)產(chǎn)生CO2、SO2，并進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣氣體。(1)用下列列儀器，以上上述三種物質(zhì)質(zhì)為原料制備備1,2-二二溴乙烷。如如果氣體流向向?yàn)閺淖蟮接矣?，正確的連連接順序是(短接口或橡橡膠管均已略略去)：___________經(jīng)A(1)插插入A中，，_____________接接A(2)；A(3)接接________