有機(jī)推斷合成

一、有機(jī)高分子化合物考綱解讀：了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈接和單體。了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。第七單元高分子化合物和有機(jī)合成鏈節(jié)聚合度[CH2─CH2]nnCH2=CH2單體1、高分子化合物概念2、高分子化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)典型代表基本性質(zhì)溶解性熱塑性和熱固性強(qiáng)度電絕緣性缺點(diǎn)線型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)聚乙烯、聚氯乙烯等硫化橡膠、酚醛樹脂等能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇├锊灰兹芙?，但能溶脹熱塑性熱固性較大較大良好良好不耐高溫、易燃燒、易老化，廢棄物不易分解3、有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)和基本性質(zhì)天然高分子材料：合成高分子材料新型高分子材料4、高分子材料塑料合成纖維合成橡膠黏合劑涂料等棉花、羊毛、天然橡膠等：功能高分子材料、復(fù)合材料等（1）塑料是一類可塑性有機(jī)材料，主要成分是合成樹脂，一般還含有輔助材料和填料如增塑劑、穩(wěn)定劑、著色劑等，以改進(jìn)樹脂性能。（3）合成橡膠橡膠合成橡膠天然橡膠通用橡膠特種橡膠：丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠等：聚硫橡膠、硅橡膠等（2）合成纖維纖維天然纖維化學(xué)纖維人造纖維合成纖維：棉花、羊毛、木材和草類的纖維：用木材、草類的纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的黏膠纖維：以石油、天然氣、煤等為初始原料，經(jīng)過一系列化學(xué)反應(yīng)過程而制成①單烯加聚：

(1)加聚反應(yīng)：催化劑②共軛二烯加聚：

催化劑n

③不同單體的加聚：

—CH2—CH2—nCH2＝CH2+n催化劑考綱解讀：了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。二、合成有機(jī)高分子化合物的基本方法（2）縮聚反應(yīng)①醇羥基和羧基酯化縮聚COOCH2CH2O(2n-1)H2O|[HO—|——CO||—]n—H+(滌綸)④酚醛樹脂nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH乙二醇——對苯二甲酸②二羥基之間或二羧基之間脫水縮聚③氨基和羧基的縮聚+nHCHn催化劑=OCH2—n+(n-1)H2OHOHnH2NCH2COOH→H[HNCH2CO]n

OH+(n-1)H2O注意:書寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）由兩種單體縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）討論2：（13·山東）聚酰胺—66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：（1）能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，①的反應(yīng)類型為_______________

（3）為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________

（4）由F和G生成H的反應(yīng)方程式為______________________討論：試以乙烯為主要原料合成寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。CH2=CH2

Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OOCH2Br—CH2Br

NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化劑CH3CHOO2CH3COOH催化劑}

濃H2SO4CH3COOCH2∣CH3COOCH2常用合成路線：一元合成路線：R—CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元酸→酯高分子成環(huán)成酯二元酸二元醛二元醇二元合成路線：-XCHXCH22=CHCH22→→→→→

有機(jī)合成官能團(tuán)的引入和消除的方法：關(guān)注三個(gè)變化：不飽和度；分子式；分子量熟悉典型反應(yīng)條件官能團(tuán)的引入和消除(2)官能團(tuán)的消除：-OH的消除：消去、氧化、酯化-CHO的消除：氧化、加成(3)碳鏈的改變：增長碳鏈：加聚、縮聚、酯化等；縮短碳鏈：烴裂化、苯的同系物氧化、酯水解等。(1)官能團(tuán)的引入：討論：（全國II）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴DG能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，討論：（全國II）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴DG能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：_____________________。（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式___________________。（3）⑤的化學(xué)方程式是__________________________________。⑨的化學(xué)方程式是___________________________________（4）①的反應(yīng)類型是________________，④的反應(yīng)類型是________________，⑦的反應(yīng)類型是_____________________。（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴DG能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，整合信息、轉(zhuǎn)化“語言”抓住“題眼”、瞻前顧后順逆結(jié)合、各個(gè)擊破依問作答、規(guī)范表達(dá)整合信息框圖問題題干新反應(yīng)信息?。?！

常見“題眼”分子式、分子量、結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)條件特征反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)問什么分子式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)反應(yīng)類型、條件反應(yīng)方程式同分異構(gòu)體注意：(1)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時(shí)要規(guī)范，不能有多氫或少氫的現(xiàn)象(3)寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要注明反應(yīng)條件，要

配平；特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等)分子式分子量不飽和度可能結(jié)構(gòu)對比找變化結(jié)構(gòu)簡式關(guān)注三個(gè)變化：不飽和度；分子式；分子量有機(jī)物分子式的確定

實(shí)驗(yàn)式結(jié)構(gòu)式（化學(xué)性質(zhì)）（實(shí)驗(yàn)事實(shí)）相對分子質(zhì)量化學(xué)反應(yīng)質(zhì)量守恒

分子式若有機(jī)物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%，則N(C):N(H):N(O)=

；1、分子中原子個(gè)數(shù)比

①C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。②C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。③C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素（CO(NH2)2）注意：④

C︰H︰O=l︰2︰1，可能分為甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。⑧

式量為128的有：C9H20、C10H8④式量為46的有：CH3CH2OH、HCOOH、NO2⑤式量為60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量為100的有：CaCO3、KHCO3、Mg3N2、C7H16⑦

式量為120的有：

C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、

CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS22、常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物①式量為28的有：C2H4、N2、CO②式量為30的有：C2H6、NO、HCHO③式量為44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O反應(yīng)條件可能官能團(tuán)/反應(yīng)

濃硫酸,△①醇的消去（醇－OH）②酯化反應(yīng)（－OH、－COOH）稀硫酸,△NaOH水溶液NaOH醇溶液,△①鹵代烴的水解（－X）②酯的水解（－COO－）

③酚－OH、－COOH鹵代烴消去（－X）Cl2(Br2)/光照取代(烷烴或苯環(huán)上烷烴基)①酯的水解（－COO－）②二糖、淀粉的水解Cl2(Br2)/Fe取代(苯環(huán))Cl2(Br2)/CCl4加成(﹥C＝C﹤

、－

C≡C－

)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)/反應(yīng)

O2/Cu、△醇氧化（－OH）銀氨溶液/新制氫氧化銅懸濁液氧化（－CHO）O2/催化劑H2、催化劑加成(﹥C＝C﹤

、－

C≡C－、苯環(huán)、－CHO、－CO－)氧化(﹥C＝C﹤

、－OH、－CHO)NaHCO3－COOHNa－COOH、－OH能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：能使溴水褪色的有機(jī)物是：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)的的物質(zhì)：能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物是：能使FeCl3溶液顯紫色或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀的是：

醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等羧酸

烯烴、炔烴、苯的同系物、裂化汽油、苯酚、醇、醛(含醛基物質(zhì))烯烴、炔烴、裂化汽油、苯酚

（汽油、苯、四氯化碳、己烷等有機(jī)溶劑可通過萃取使溴水褪色）酚

反應(yīng)類型

可能官能團(tuán)

加成反應(yīng)

C＝C、C≡C、－CHO、羰基加聚反應(yīng)

C＝C、C≡C酯化反應(yīng)

羥基或羧基水解反應(yīng)

－X、酯基、肽鍵

、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基（或羧基和氨基）觀察分子式猜測反應(yīng)類型推斷官能團(tuán)

討論1：（12·天津）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：已知：RCOOC2H5

（1）A所含官能團(tuán)的名稱是__________