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第3課時(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.了解根據(jù)官能團(tuán)類別進(jìn)行有機(jī)物分類的依據(jù),了解官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)化和物質(zhì)類別的關(guān)系,培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)及變化觀念”。2.了解多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)分析的基本方法,提高“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”能力。根據(jù)有機(jī)物分子中所含官能團(tuán)不同,常見有機(jī)化合物有如下分類,并寫出官能團(tuán)名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物屬于烯烴(×)提示含有碳碳雙鍵的烴才屬于烯烴,分子中只有碳和氫兩種元素。(2)芳香烴的官能團(tuán)為苯環(huán)(×)提示芳香烴分子中不含有官能團(tuán),苯環(huán)不是官能團(tuán)。(3)乙醇和乙酸分子中都含有羥基,故它們屬于同一類物質(zhì)(×)提示乙醇分子中所含官能團(tuán)為羥基,乙酸分子中含有的官能團(tuán)為羧基,它們不屬于同類。(4)分子中含有的有機(jī)物屬于酯類(×)提示羧酸分子中含有也存在結(jié)構(gòu),但不屬于酯類,酯類分子中含有官能團(tuán)為。寫出如下轉(zhuǎn)化中反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析官能團(tuán)及有機(jī)物類別變化①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH,烯烴轉(zhuǎn)化為醇類。②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,醇類轉(zhuǎn)化為醛類。③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH,醛類轉(zhuǎn)化為羧酸類。④CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O,羧酸和醇轉(zhuǎn)化為酯。1.下列有機(jī)物屬于醇類的是()A. B.C. D.答案B解析的官能團(tuán)為,屬于羧酸類;分子內(nèi)含2個(gè)—OH,屬于醇類;為碳酸,不為醇類;的官能團(tuán)為醛基(—CHO),為醛類。2.下列物質(zhì)和乙酸為同系物的是()A. B.CH2CH—COOHC. D.答案A解析同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物。3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H18O6B.含有羥基、羧基和苯基C.能發(fā)生取代反應(yīng)D.能使溴水褪色答案B解析根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷該有機(jī)物分子式為C14H18O6,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)含羥基、羧基,但不含苯基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;羧基、羥基能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵能使溴水褪色,C、D項(xiàng)正確。課時(shí)對(duì)點(diǎn)練A組基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練題組一官能團(tuán)與有機(jī)化合物類別1.下列物質(zhì)類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A.烴類B.羧酸—CHOC.醛類—CHOD.酯類答案D解析A項(xiàng)中物質(zhì)為鹵代烴,官能團(tuán)為,錯(cuò)誤;B項(xiàng)中物質(zhì)為羧酸,官能團(tuán)為—COOH,錯(cuò)誤;C項(xiàng)中物質(zhì)屬于酯類,官能團(tuán)為,錯(cuò)誤;D項(xiàng)中物質(zhì)為甲酸乙酯,官能團(tuán)為,正確。2.有關(guān)官能團(tuán)和物質(zhì)類別關(guān)系,下列說(shuō)法正確的是()A.有機(jī)物分子中含有官能團(tuán),則該有機(jī)物一定為烯烴類B.和分子中都含有(醛基),則兩者同屬于醛類C.CH3—CH2—Br可以看作CH3CH3的一個(gè)氫原子被—Br代替的產(chǎn)物,因此CH3CH2Br屬于烴類D.的官能團(tuán)為—OH(羥基),屬于醇類答案D解析有機(jī)物分子中含有不一定為烯烴,如CH2=CH—COOH,A錯(cuò)誤;為酯類,官能團(tuán)為(酯基),為羧酸,官能團(tuán)為(羧基),都不為醛類,B錯(cuò)誤;為烴的衍生物,屬于鹵代烴,官能團(tuán)為CBr,不為烴,C錯(cuò)誤;名稱為乙二醇,屬于醇類,D正確。3.人類已進(jìn)入網(wǎng)絡(luò)時(shí)代,長(zhǎng)時(shí)間看顯示屏的人,會(huì)感到眼睛疲勞,甚至?xí)?duì)眼睛產(chǎn)生傷害,維生素A常作為保健藥物,緩解視覺(jué)疲勞,維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有關(guān)維生素A的敘述正確的是()A.維生素A含有6種官能團(tuán)B.維生素A屬于醇類C.1mol維生素A最多可以和3molH2加成D.維生素A能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能和氧氣發(fā)生催化氧化答案B解析據(jù)維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知分子中含有和—OH兩種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;維生素A可看作不飽和鏈烴中一個(gè)氫原子被—OH取代后的產(chǎn)物,因此屬于醇類,B正確;1mol維生素A含有5mol,因此需要5molH2加成,C錯(cuò)誤;維生素A既可以被酸性KMnO4溶液氧化又可以在Cu為催化劑作用下被氧氣氧化,D錯(cuò)誤。題組二多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化及性質(zhì)探究4.蘋果酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)易溶于水,常用來(lái)作汽水、糖果的添加劑。下列有關(guān)說(shuō)法中,正確的是()A.蘋果酸屬于烴B.蘋果酸中有3種官能團(tuán)C.蘋果酸的分子式是C3H6O5D.蘋果酸能使紫色石蕊溶液變紅答案D解析蘋果酸分子中含有C、H、O三種元素,屬于烴的衍生物,不屬于烴,A錯(cuò)誤;蘋果酸分子中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),B錯(cuò)誤;根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,蘋果酸的分子式是C4H6O5,C錯(cuò)誤;蘋果酸分子中含有羧基,羧基具有酸的通性,能使紫色石蕊溶液變紅,D正確。5.(2019·天津一中高一期中)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列物質(zhì)中不能與其反應(yīng)的是()A.乙酸 B.乙醇C.碳酸鈉溶液 D.溴水答案D解析分子中含有羥基,能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),A錯(cuò)誤;含有羧基,能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),B錯(cuò)誤;含有羧基,能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,C錯(cuò)誤;該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng),D正確。6.(2018·哈爾濱六中月考)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該化合物的敘述不正確的是()A.該有機(jī)物的分子式為C11H12O2B.1mol該物質(zhì)最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機(jī)物在一定條件下,可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng)D.該有機(jī)物與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈答案D解析A項(xiàng),根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為C11H12O2,不符合題意;B項(xiàng),分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,1mol該物質(zhì)最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),不符合題意;C項(xiàng),該有機(jī)物含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基,在一定條件下,可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng),不符合題意;D項(xiàng),羧基與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈,符合題意。7.山梨酸是一種常用的食品防腐劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH=CH—CH=CH—COOH。下列關(guān)于山梨酸性質(zhì)的敘述中,不正確的是()A.可與鈉反應(yīng)B.可與碳酸鈉溶液反應(yīng)C.可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)D.可生成高分子化合物答案C解析分子中含—COOH,與Na反應(yīng)生成氫氣,與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳,A、B正確;分子中含碳碳雙鍵,與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,D正確。8.(2019·開封高一檢測(cè))分子式為C3H6O3的有機(jī)化合物M分子中含一個(gè)甲基,具有如下性質(zhì):①M(fèi)+Na→迅速產(chǎn)生氣泡;②M+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))有香味的物質(zhì)。②M+CH3COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))有香味的物質(zhì)。(1)根據(jù)上述信息,對(duì)該化合物可作出的判斷是______(填字母)。A.M分子中即含有羥基又含有羧基B.有機(jī)化合物M為丙醇C.有機(jī)化合物M為丙酸D.有機(jī)化合物M可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w(2)M與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。(3)化合物M和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(4)有機(jī)化合物N分子式為C2H4O3,與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2,且1molN與足量Na反應(yīng)放出1molH2,則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________,M和N的關(guān)系為______(填“同系物”“同分異構(gòu)體”或“同一物質(zhì)”)。答案(1)AD(2)(3)(4)CH2HOCOOH同系物解析(1)根據(jù)M的分子式及M的化學(xué)性質(zhì)可推知M為(乳酸)。(2)分子中的—OH和—COOH都可以和Na反應(yīng)生成H2,與H2的物質(zhì)的量之比為1∶1。(3)可以和乙醇反應(yīng)生成。(4)與Na反應(yīng)迅速,則含有—COOH,且產(chǎn)生H2與消耗N的物質(zhì)的量比為1∶1,根據(jù)分子式,則必含—OH,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2COOH,M和N分子中都含—OH和—COOH,且分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),故M和N的關(guān)系為同系物。B組綜合強(qiáng)化練1.(2019·南昌高一檢測(cè))乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為,下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()①乙酸和氫氧化鈉反應(yīng),是①鍵斷裂②乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),是②鍵斷裂③在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH的反應(yīng):CH3COOH+Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))H2CBrCOOH+HBr,是③鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng):2CH3COOH→,是①②鍵斷裂A.僅①②③ B.①②③④C.僅②③④ D.僅①③④答案B解析乙酸和NaOH反應(yīng)生成CH3COONa,是①鍵斷裂,①描述正確;在酯化反應(yīng)中,乙酸脫去的是—OH,為②鍵斷裂,②描述正確;與Br2在紅磷作用下反應(yīng)時(shí),Br—取代了乙酸甲基上的氫原子,為③鍵斷裂,③描述正確;生成乙酸酐的反應(yīng),是一分子中①鍵斷裂,另一分子中②鍵斷裂,④描述正確,故B項(xiàng)正確。2.檸檬中含有大量的檸檬酸,因此被譽(yù)為“檸檬酸倉(cāng)庫(kù)”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則檸檬酸分別與足量的金屬鈉和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成等量的氣體,則消耗檸檬酸的物質(zhì)的量之比為()A.2∶3B.3∶2C.4∶3D.3∶4答案B解析由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1mol檸檬酸分子中含有1mol羥基和3mol羧基,羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng),因此1mol檸檬酸和Na反應(yīng)生成氫氣的物質(zhì)的量為2mol;羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng),而羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng),1mol檸檬酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳的物質(zhì)的量為3mol,要生成等量的氣體,則消耗的檸檬酸的物質(zhì)的量之比為3∶2,故選擇B。3.(2019·安陽(yáng)高一檢測(cè))分子式為C4H8O2并能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.2種B.3種C.5種D.6種答案A解析據(jù)信息分子式為C4H8O2的應(yīng)為羧酸,C4H8O2可以看作是C3H8分子中的一個(gè)氫原子被羧基(—COOH)取代產(chǎn)生的,—C3H7有2種不同的結(jié)構(gòu),因此符合該性質(zhì)的羧酸的種類也應(yīng)該是2種,故答案為A。4.(2019·沈陽(yáng)高一檢測(cè))將含有一個(gè)羥基的化合物A10g,與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11.85g,并回收到未反應(yīng)的A1.3g,則A的相對(duì)分子質(zhì)量約為()A.98B.116C.158D.278答案B解析設(shè)該化合物為ROH,其相對(duì)分子質(zhì)量為x,實(shí)際參加反應(yīng)的A的質(zhì)量為10g-1.3g=8.7g,則反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為ROH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOR+H2OΔMrx 428.7g11.85g-8.7geq\f(x,42)=eq\f(8.7g,11.85g-8.7g),解得:x=116,故A的相對(duì)分子質(zhì)量約為116。5.(2019·宿遷高一檢測(cè))在常壓和120℃條件下,把乙酸汽化為蒸氣,然后和甲烷以任意比例混合,混合氣體的體積為VL。將其完全燃燒,需消耗相同條件下的氧氣的體積是()A.2VLB.2.5VLC.3VLD.無(wú)法計(jì)算答案A解析CH3COOH可以寫成“CH4·CO2”,所以物質(zhì)的量相同的乙酸與甲烷消耗氧氣的量相同。6.(2019·山東煙臺(tái)高一檢測(cè))已知反應(yīng)+乙eq\o(,\s\up7(濃H2SO4))+H2O,則下列判斷不正確的是()A.乙物質(zhì)為甲醇B.該反應(yīng)為取代反應(yīng)C.甲和乙都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而褪色答案D解析根據(jù)反應(yīng)方程式,可知乙為甲醇(CH3OH),發(fā)生的為酯化反應(yīng),也為取代反應(yīng),故A、B項(xiàng)正確;甲中含—COOH,乙(CH3OH)分子中含有—OH,都能和金屬鈉反應(yīng)生成H2,C項(xiàng)正確;甲和丙分子中含有,可以和溴發(fā)生加成反應(yīng),但乙為CH3OH,不能和溴發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。7.已知有機(jī)物A、B、C、D在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題:(1)寫出B的分子式:___________________________________________________________。(2)③的反應(yīng)類型為_____________________________________________________________。(3)兩分子D在濃硫酸存在的條件下加熱可以發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成E或F,且E的相對(duì)分子質(zhì)量比F的小,則E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為______________________________、________________________________________________________________________。(4)下列關(guān)于有機(jī)物A的說(shuō)法正確的有________(填字母)。a.含有氫氧根離子,具有堿性b.能發(fā)生加聚反應(yīng)c.能使溴水褪色d.在一定條件下能與冰醋酸反應(yīng)答案(1)C7H14O2(2)氧化反應(yīng)(3)(4)bcd解析(2)反應(yīng)③為醛基變成羧基的反應(yīng),為氧化反應(yīng)。(3)D分子中含有羥基和羧基,兩分子D可以通過(guò)一個(gè)羥基和一個(gè)羧基的酯化反應(yīng)生成F,也可以通過(guò)兩個(gè)羥基和兩個(gè)羧基同時(shí)發(fā)生的酯化反應(yīng)生成E。(4)A分子中含有羥基,能與冰醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),不含氫氧根離子,不具有堿性,a項(xiàng)錯(cuò)誤,d項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色,b、c兩項(xiàng)正確。8.已知A的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平,B、D是飲食中兩種常見的有機(jī)物,F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì),F(xiàn)中碳原子數(shù)是D的兩倍。現(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路線如圖所示。(1)A的結(jié)構(gòu)式為________________,B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為________。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型。①_____________________________,反應(yīng)類型:________________。②_______________________,反應(yīng)類型:________________。(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D?_____________________________
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