跟蹤檢測(cè)(三十二)烴鹵代烴

1．(2018·安八校聯(lián)考西 )下列描述正確的是 ( )A．煤主要是由游離態(tài)的碳及少量無(wú)機(jī)物組成的混合物B．石油的蒸餾、煤的液化和氣化均為物理變化C．石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量D．塑料、纖維和橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料解析：選C 煤的主要成分是含碳有機(jī)物， A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的蒸餾是物理變化，煤的液化和氣化是化學(xué)變化， B項(xiàng)錯(cuò)誤；石油裂化的目的是提高優(yōu)質(zhì)、輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量， C項(xiàng)正確；三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠， D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是 ( )A．溴苯中混有溴，加入 KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入 H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入 NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有 CO2和SO2，將其通過(guò)盛有 NaHCO3溶液的洗氣瓶解析：選

C

Br2可與

KI

反應(yīng)生成

I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，

A錯(cuò)誤；乙烷中混有乙烯，通入

H2使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷時(shí)，無(wú)法控制加入

H2的量，

B

錯(cuò)誤；CO2和SO2通過(guò)盛有 NaHCO3溶液的洗氣瓶時(shí)，只有SO2被吸收，應(yīng)通過(guò)NaOH溶液洗氣，錯(cuò)誤。3．(2018大·慶期中)已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如圖所示的烴，下列說(shuō)法中正確的是 ( )A．分子中處于同一直線上的碳原子最多有 6個(gè)B．分子中至少有 12個(gè)碳原子處于同一平面上C．該烴苯環(huán)上的一氯代物共有 3種D．該烴苯環(huán)上的一氯代物共有 5種解析：選B 甲基與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，

甲基的

C原子處于苯環(huán)這個(gè)平面上；兩個(gè)苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子也處于另一個(gè)苯環(huán)平面上， 中的1、2、3、4、5、6號(hào)C及與1號(hào)碳相連的碳碳三鍵上的 C總共7個(gè)C處于一條直線上，且至少有12個(gè)碳原子共面，故 A錯(cuò)誤，B正確；該有機(jī)物分子中，苯環(huán)上所有 H原子所處化學(xué)環(huán)境都不相同，所以苯環(huán)上總共有 6種H原子，故其苯環(huán)上一氯代物有 6種，故C、D錯(cuò)誤。4．(2018

·南五市十校聯(lián)考湖

)下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體的說(shuō)法正確的是

(

)A．C4H10的二氯取代物有 4種B．最簡(jiǎn)式為C2H5的烴有5種C．乙苯的一氯取代物只有3種D．分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種解析：選DC4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，共9種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式為C2H5的烴是C4H10，該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故乙苯的一氯取代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O且與鈉反應(yīng)的有機(jī)物屬于醇，該醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種，D項(xiàng)正確。5．(2018鹽·城模擬)盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中C、H原子已略去) 下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 ( )A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一種同系物D．盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)解析：選C 盆烯、苯的分子式均為 C6H6，但結(jié)構(gòu)不同，兩者屬于同分異構(gòu)體， A正確；分子中含有 4個(gè)飽和碳原子，不能共面，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正確； 盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán)，乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵，兩者的結(jié)構(gòu)不相似，兩者不是同系物， C錯(cuò)誤；盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)， D正確。6．在CH3CHBrCH2Br中，若兩個(gè)H原子被氯原子取代后， 可能的同分異構(gòu)體有 ( )A．3種 B．4種C．5種 D．7種7．由

CH3CH2CH2Br

制備

CH3CH(OH)CH

2OH，依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是

(

)選項(xiàng)

反應(yīng)類型

反應(yīng)條件加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解析：選BCH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。8．(2018·南一中期中濟(jì))下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛解析：選D甲、丙、丁與NaOH的醇溶液不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒(méi)有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)液沒(méi)有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯一種烯烴，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。9．(2018鎮(zhèn)·江模擬)鹵代烴的取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵素原子。如CH3Br＋OH－水－(或NaOH)――→CH3OH＋Br(或NaBr)。下列化學(xué)方程式不△正確的是()水A．CH3CH2Br＋NaSH――→CH3CH2SH＋NaBr△水B．CH3I＋CH3ONa――→CH3OCH3＋NaI△水C．CH3CH2Cl＋CH3ONa――→CH3Cl＋CH3CH2ONa△水D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa――→CH3CH2OCH2CH3＋NaCl△解析：選 C 根據(jù)取代反應(yīng)的機(jī)理，C 項(xiàng)正確的化學(xué)方程式為 CH3CH2Cl＋水CH3ONa――→CH3CH2OCH3＋NaCl。△10．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列敘述不正確的是()A．1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)解析：選C 該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵， 1mol該有機(jī)物能與 4molH2加成，A項(xiàng)正確；碳碳雙鍵與 Br2加成而使溴水褪色，與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能＋淀，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有 Cl原子，在 NaOH水溶液、加熱條件下可以水解，且與 Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，在 NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。11．下表是 A、B、C、D、E五種有機(jī)物的有關(guān)信息：①是一種烴，能使溴的四氯化碳溶液褪色A②比例模型為③能與水在一定條件下反應(yīng)生成 C①由C、H兩種元素組成B②球棍模型為①能與鈉反應(yīng)，但不能與 NaOH溶液反應(yīng)C②能與E反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為 100的酯①由C、H、Br三種元素組成D②相對(duì)分子質(zhì)量為 109E ①由C、H、O三種元素組成②球棍模型為根據(jù)表中信息回答下列問(wèn)題：寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)方程式：________________________________________________。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成分子F，F(xiàn)的同系物的通式為CnH2n＋2。當(dāng)n＝________時(shí)，這類有機(jī)物開(kāi)始有同分異構(gòu)體。(3)B的分子式為_(kāi)_______，寫出在濃硫酸作用下，B與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)D→A所加試劑及反應(yīng)條件為_(kāi)___________________；反應(yīng)類型為_(kāi)_________________。(5)C與E反應(yīng)能生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，結(jié)合其比例模型可知，A為CH2===CH2；A能與水在一定條件下反應(yīng)生成C，C為CH3CH2OH；根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三種元素組成，E和C反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯，說(shuō)明E含有羧基，結(jié)合E的球棍模型可知E為CH2===CHCOOH。(1)CH2===CH2與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。(2)A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì) F為乙烷，當(dāng)烷烴中碳原子數(shù)目為 4時(shí)開(kāi)始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：(4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CH2。(5)C(CH3CH2OH)與E(CH2===CHCOOH)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CHCOOH＋濃硫酸CH2===CHCOOC2H5＋H2O。C2H5OH△答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (2)4(3)C6H6(4)NaOH醇溶液、加熱消去反應(yīng)濃硫酸CH2===CHCOOC2H5＋H2O(5)CH2===CHCOOH＋C2H5OH△12．(2018贛·州第一次摸底 )以苯為原料合成 F，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：F是一種具有重要工業(yè)價(jià)值的芳香化合物，含有

C、H、O、N四種元素，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的反應(yīng)，試劑②為 Fe/HCl。

74.5倍，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。

C能與碳酸氫鈉溶液請(qǐng)回答下列問(wèn)題：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，寫出A的化學(xué)式：________________________________________________________________________。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為 ________；生成 B時(shí)，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，反應(yīng)所得產(chǎn)物除B外可能還含有____________________(寫出一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)試劑①是________；試劑①和試劑②的順序能否互換： ________(填“能”或“不能”)；為什么？______________________________________________。(4)E生成F的化學(xué)方程式為 ______________________________________________________________________________________________________________________。參照上述合成路線，以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線。解析：已知合成流程中， 苯與A發(fā)生加成反應(yīng) [題(1)提示]，通過(guò)反應(yīng)①生成異丙基苯，因此反應(yīng)物由于最終的

A是一種烯烴，結(jié)合產(chǎn)物可知A為在第二步發(fā)生硝化反應(yīng)，F(xiàn)分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，所以該硝化反應(yīng)只在對(duì)位取代，即B為C能與NaHCO3溶液反應(yīng)，所以C分子中含有—COOH，結(jié)合已知①，B→C為被酸性KMnO4溶液氧化生成化合物C。根據(jù)已知③，E→F為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應(yīng)，生成RCOCH2CH3，且E、F中均含有苯環(huán)，則F的相對(duì)分子質(zhì)量剩余部分約為74.5×2－76－57＝16，所以 B中含有的—NO2在F中不可能存在。則—NO2還原成—NH2，試劑②是Fe和HCl，C→D為—COOH

D→E是通過(guò)已知反應(yīng) ②將轉(zhuǎn)變成—COCl的取代反應(yīng)，則D為

E為

F是

相對(duì)分子質(zhì)量恰好為

149。2B是官能團(tuán)是—NO2硝基。由于—CHCH32對(duì)苯環(huán)的活化作用，所以苯環(huán)上—CHCH32的鄰、對(duì)位都可能發(fā)生取代，所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對(duì)位的1個(gè)位置，各1種，取代鄰位、對(duì)位的兩個(gè)位置，共2種，取代鄰位、對(duì)位的3個(gè)位置，有1種，一共是5種，除去B本身，還可能有4種產(chǎn)物。3試劑①是將—CHCH32氧化生成—COOH，應(yīng)當(dāng)選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化，所以必須先氧化—CHCH32，然后再通過(guò)還原反應(yīng)將—NO2轉(zhuǎn)變成—NH2，以防止得到的—NH2被酸性高錳酸鉀氧化。4E與CH3CH2MgCl反應(yīng)生成F，另一產(chǎn)物為MgCl2。5以CH32CHCHO為原料制備CH32CHCOCH3的過(guò)程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個(gè)，只能通過(guò)已知反應(yīng)③完成，因此CH32CHCHO先要轉(zhuǎn)變成CH32CHCOOH，再轉(zhuǎn)變成CH32CHCOCl，CH32CHCOCl與CH3MgCl反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：1C3H613．(2018·春十校聯(lián)考長(zhǎng) )PET俗稱滌綸樹脂，是一種熱塑性聚酯； PMMA 俗稱有機(jī)玻璃。工業(yè)上以基礎(chǔ)化工原料合成這兩種高分子材料的路線如下：已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OH催化劑△RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)② ________________；反應(yīng)⑥____________。(2)E 的 名 稱 為 ________ ； 反 應(yīng) ⑤ 的 化 學(xué) 方 程 式 為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)PET單體中官能團(tuán)的名稱為 ________。下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。a．B和D互為同系物b．④為縮聚反應(yīng)，⑧為加聚反應(yīng)c．F和丙醛互為同分異構(gòu)體d．G能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)(5)I的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有 ________種。(不包括I)①能與NaOH溶液反