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第三節(jié)鹵代烴選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴
知識(shí)回顧:請(qǐng)同學(xué)寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。溴乙烷分子結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)一:現(xiàn)象:分層,溶液無(wú)明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷是非電解質(zhì),不能電離出Br-溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)二:現(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液(加熱)AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三:現(xiàn)象:產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液(加熱)稀硝酸AgNO3溶液原因:未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O①.水解反應(yīng)條件NaOH水溶液,加熱NaOHH2OCH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH△(取代反應(yīng))
鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子如何檢驗(yàn)R-X中鹵原子?思考白色淡黃色黃色氯原子溴原子碘原子練習(xí)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.1,2-二氯乙烷與氫氧化鉀溶液加熱:1.2-溴丙烷跟氫氧化鈉溶液加熱:溴乙烷與NaOH乙醇混合液現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,高錳酸鉀溶液褪色實(shí)驗(yàn)四條件NaOH的醇溶液,加熱;相鄰碳原子連有氫原子定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX,H2O等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。CH2=CH2↑
+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br②、消去反應(yīng)CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△NaOH/醇△下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論:所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl思考與練習(xí)(CH3)3CCH2Br1.寫出2-氯丙烷分別和NaOH醇溶液共熱的化學(xué)方程式;練習(xí)2.寫出2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C-BrC-Br,鄰碳C-HCH3CH2OH
NaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)鹵代烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)練習(xí)試考慮如何以乙烯制取乙二醇,無(wú)機(jī)物自選。試考慮如何以乙烯制取乙炔,無(wú)機(jī)物自選。水解CH2CH2OHOHCH2CH2CH2CH2BrB
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