有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的幾點(diǎn)體會(huì)

有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的幾點(diǎn)體會(huì)吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院林英杰六個(gè)“善于”善于簡(jiǎn)化善于歸納善（于使）用類比善于巧記善（于使）用道具善于改革一、善于簡(jiǎn)化：

在課堂講授中應(yīng)善于把復(fù)雜問題簡(jiǎn)單化

也應(yīng)善于引導(dǎo)學(xué)生把復(fù)雜問題簡(jiǎn)單化案例1：烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的命名是其它各類有機(jī)物命名的基礎(chǔ)烷烴的系統(tǒng)命名法非常繁瑣，學(xué)生初學(xué)時(shí)較難準(zhǔn)確掌握，也較難記憶可簡(jiǎn)化為四個(gè)“最”—最長(zhǎng)、最多、最小、最簡(jiǎn)簡(jiǎn)化≠簡(jiǎn)單的刪除最長(zhǎng)、最多、最小、最簡(jiǎn)A、最長(zhǎng)：B、最多：當(dāng)有兩個(gè)或兩個(gè)以上等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈時(shí)，要選擇取代基最多的碳鏈作為母鏈C、最小：D、最簡(jiǎn)：先寫最簡(jiǎn)單的取代基（IUPAC與CCS的不同）；相同取代基要簡(jiǎn)化歸類2，6，10－三甲基－3－乙基－7－正戊基十二烷案例2：

Cram規(guī)則在Fischer投影式中的簡(jiǎn)化Cram規(guī)則是手性醛、酮親核加成反應(yīng)的立體化學(xué)中非常重要的一個(gè)規(guī)則Cram規(guī)則本身并不復(fù)雜，比較容易掌握當(dāng)羰基與手性中心相連時(shí)反應(yīng)物構(gòu)象中體積最大的基團(tuán)與R重疊的原因：

Mg與O絡(luò)合，使羰基的空阻大于R

？=二、善于歸納：有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)很多，學(xué)生在初學(xué)時(shí)常常抱怨：需要記憶的內(nèi)容太多，沒有什么規(guī)律可循，有機(jī)化學(xué)不如無機(jī)化學(xué)好學(xué)！要引導(dǎo)學(xué)生善于歸納、總結(jié)。其實(shí)有機(jī)化學(xué)中還是有許多規(guī)律可循的案例３：烯烴加成反應(yīng)中的立體化學(xué)反式加成＝蘇式產(chǎn)物順式（Z）反式加成＝赤式產(chǎn)物反式（E）順式加成氧化赤式產(chǎn)物順式（Z）＝順式加成氧化蘇式產(chǎn)物反式（E）＝反式加成氧化＝蘇式產(chǎn)物順式（Z）反式加成氧化＝赤式產(chǎn)物反式（E）歸納、總結(jié)：規(guī)定：順式（Z）、順式加成、赤式＝＋反式（E）、反式加成、蘇式＝－烯烴加成反應(yīng)中的立體化學(xué)就成了簡(jiǎn)單的乘法

＋X＋＝＋＋X－＝－－X＋＝－－X－＝＋應(yīng)用：以丙稀為原料合成順式加成氧化反式加成氧化三、善（于使）用類比“類比永遠(yuǎn)不會(huì)完美，卻幾乎常常有用”在課堂中善用、巧用類比往往會(huì)起到事半功倍的效果案例4＞＋C＞－C洞庭湖－蓄洪、灌溉四、善于巧記：有機(jī)化學(xué)內(nèi)容較多，且規(guī)律性較差，靠死記硬背很難學(xué)好，而且學(xué)的非常辛苦我們提倡要快樂地學(xué)習(xí)引導(dǎo)學(xué)生善于巧記，使學(xué)生樂于記憶，從另一個(gè)方面也提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

R/S構(gòu)型標(biāo)識(shí)在Fischer投影式中的應(yīng)用：案例5總結(jié)：在Fischer投影式中，當(dāng)最小基團(tuán)在橫鍵時(shí)，在Fischer投影式中的標(biāo)定方向與實(shí)際標(biāo)定方向相反，即順時(shí)針時(shí)定義該手性碳的構(gòu)型為S構(gòu)型；反之，若為逆時(shí)針則定義該手性碳的構(gòu)型為R構(gòu)型。B.在Fischer投影式中，當(dāng)最小基團(tuán)在豎鍵時(shí)，在Fischer投影式中的標(biāo)定方向與實(shí)際標(biāo)定方向相同。RSRSVivaldiD－丙氨酸L－丙氨酸DL右五、善于巧用：多媒體、模型、道具等多媒體在課堂教學(xué)中的應(yīng)用好處頗多：與板書教學(xué)相比最大的好處是可大大節(jié)省體力但不要過分依賴多媒體:影響課堂教學(xué)效果要巧用已有的模型、道具等，如我們的手就是一個(gè)很方便、很好用的模型、道具案例6化學(xué)法拆分外消旋體的原理示意圖：外消旋體的化學(xué)法拆分六、善于改革：考試方法的改革—我們的一點(diǎn)嘗試這些年由于教育體制以及高考制度的不完善，無論高考還是大學(xué)里的許多考試，作弊現(xiàn)象都屢禁不絕。有些高中老師在高考前就教育學(xué)生：能抄就抄，抄不到你就要吃虧。在這樣的教育下，有些學(xué)生不以考試作弊為恥，而是把它當(dāng)成了一種習(xí)慣。針對(duì)這種考試中作弊現(xiàn)象屢禁不止的情況，許多學(xué)校都采取了很多嚴(yán)厲的措施，例如一旦發(fā)現(xiàn)作弊就留校查看甚至開除學(xué)籍等，但還是無法從根本上杜絕作弊現(xiàn)象的發(fā)生。我認(rèn)為僅僅靠簡(jiǎn)單的教育或者是懲戒都無法從根本上解決問題，還應(yīng)該從考試方法上進(jìn)行改革，不給學(xué)生提供任何可以作弊的條件，做到防患于未然。在這方面我們做了一些有益的嘗試。嘗試之一：A、B卷在試題總體難度基本一致的前提下出A、B兩套卷，只有命題教師及評(píng)卷教師知道其中的區(qū)別A卷：下列各組化合物中均有芳香性的是：例如：選擇題B卷：下列各組化合物中均無芳香性的是：答案：A答案：B選擇題A卷：下列化合物中酸性最弱的是：答案為D

B卷：下列化合物中酸性最強(qiáng)的是：答案為A

選擇題

A卷：在芳環(huán)親電取代反應(yīng)中，屬于鄰、對(duì)位活化定位基團(tuán)的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3

B卷：在芳環(huán)親電取代反應(yīng)中，屬于鄰、對(duì)位鈍化定位基團(tuán)的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3A卷：下列四個(gè)氯代烴中,按SN1和SN2機(jī)理發(fā)生取代反應(yīng)均不易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClB卷：下列四個(gè)氯代烴中,按SN1和SN2機(jī)理發(fā)生取代反應(yīng)均容易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClA卷：

SN2反應(yīng)機(jī)理的特征是:(I)生成碳正離子中間體;(II)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);(III)反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度影響,與親核試劑濃度無關(guān);(IV)在親核試劑的親核性強(qiáng)時(shí)容易發(fā)生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIVB卷：

SN1反應(yīng)機(jī)理的特征是:(I)生成碳正離子中間體;(II)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);(III)反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度影響,與親核試劑濃度無關(guān);(IV)在親核試劑的親核性強(qiáng)時(shí)容易發(fā)生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIV答案：D答案：CA卷：分子式為C9H12的芳烴,氧化時(shí)可生成三元羧酸,硝化時(shí)有三種一元硝化物,則該化合物的結(jié)構(gòu)為

B卷：分子式為C9H12的芳烴,氧化時(shí)可生成三元羧酸,硝化時(shí)有二種一元硝化物,則該化合物的結(jié)構(gòu)為

A卷：化合物A(C4H8)被堿性KMnO4溶液在低溫下氧化，所得的產(chǎn)物無旋光,且不能被拆分的是B卷：化合物A(C4H8)被堿性KMnO4溶液在低溫下氧化，所得的產(chǎn)物無旋光,但能被拆分的是答案：D答案：A實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化最好的路線是：

A卷：A、先鹵代,再硝化,最后磺化;

B、先鹵代,再磺化,最后硝化;C、先硝化,再磺化,最后鹵代;D、先磺化,再硝化,最后鹵代。B卷：A、先鹵代,再硝化,最后磺化;B、先硝化,再磺化,最后鹵代;

C、先鹵代,再磺化,最后硝化;

D、先磺化,再硝化,最后鹵代。反應(yīng)題：A卷：

B卷：

反應(yīng)題：A卷：

B卷：

A卷：某有旋光性的烴A分子式為C9H14，用Pt催化加氫可得無旋光烴B（C9H20），A用Lindlar催化劑催化加氫得到無旋光的烴C（C9H16），但A在Na—液氨體系還原可生成一個(gè)有旋光的烴D（C9H16），請(qǐng)寫出A、B、C、D的可能結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題：B卷：某有旋光性的烴A分子式為C9H14，用Pt催化加氫可得無旋光烴B（C9H20），A用Lindlar催化劑催化加氫得到