2021屆新高考化學(xué)核心素養(yǎng)突破練 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)

10144n33223學(xué)而優(yōu)10144n33223核素破11有化礎(chǔ)選考非選擇題(本題包括6小題,共分)1.(2020河北保定二模)分烴A用于有機(jī)合成及用作色譜分析的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)其相對(duì)分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵、無支鏈其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為2∶2∶1。D無酸性,相對(duì)分子質(zhì)量為。為高分子化合物(CH)。有機(jī)物A、、C、D、E、之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:ABCD

F已知:①

2

RCH(CH)CHO②(CH)CHCOOR回答下列問題:(1)⑤的反應(yīng)類型為

C(CH)COOR,E中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法命名的A名稱為。(3)下列有關(guān)物質(zhì)A的說法錯(cuò)誤的是。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.分子中最少有三個(gè)碳原子共面c.分子中存在兩種順反異構(gòu)d.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出②中反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)G與有機(jī)物D為同系物,比D子少6個(gè)碳原子滿足下列條件的G同分異構(gòu)體有

種不考慮立體異構(gòu)。a.1與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1CO

2b.1molNaOH溶液反應(yīng)消耗2molNaOH1

學(xué)而優(yōu)教方以上同分異構(gòu)體中,任意寫出一種滿足核磁共振譜有峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)參照上述已知中的信息以乙烯為原料(無機(jī)試劑任選),計(jì)制備有機(jī)物的路線。2.(2020河北衡水中學(xué)質(zhì)檢)分)氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A備G合成路線如圖:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是是。

,反應(yīng)的類型(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為種有機(jī)堿,作用是。(4)G的分子式為。

。吡啶是一2

912232學(xué)而優(yōu)教方912232是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G相同,位置不同,H能的結(jié)構(gòu)有

種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)重要的精細(xì)化工中間體,出由苯甲醚(

制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線其他試劑任選)。3.(2020陜西西安一模)分芳香族化合物A(CHO)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系已知:①A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子②③RCOCH+R'CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

+COCHR'+HO成B的反應(yīng)類型為

,D成反應(yīng)條件為。中含有的官能團(tuán)名稱為。(3)I的構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E成的化學(xué)方程式為。多種同分異構(gòu)體,寫出種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)3

3232學(xué)而優(yōu)教方3232②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基③具有5組核磁共振譜峰(6)糠叉丙酮(是一種重要的醫(yī)藥中間體,請(qǐng)參考上述合成路線設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[)COH]和糠醛(

為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任選,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。4.(2020山東青島一模)分高分子化合物()是一種重要的合成聚酯纖維其合成路線如下已知:①②

+ROH+R

+ROH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為能團(tuán)的名稱為

,的反應(yīng)類型為,的反應(yīng)方程式為。

,E中官(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體

(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不考慮立體異構(gòu))。4

310202學(xué)而優(yōu)教方310202①含有苯環(huán),溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6(3)判斷化合物E中有無手性碳原子若有用“。(4)寫出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備任選)。

的合成路線(其他試劑5.(2020廣東汕頭高三模擬)分)有機(jī)物HO)具有蘭花香味可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E子烴基上的氫若被取代其一氯代物只有一種。④F以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有

(選填序號(hào))。①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)、分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是

、。(3)寫出與、有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式5

。

學(xué)而優(yōu)教方可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知制備方法不同于其常見的同系物,報(bào)道,由2-甲基丙醇和甲酸在一定條件下制取。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。6.(2020山東濟(jì)南二模)分近期,蘭娟院士通過體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾(H)能有效抑制冠狀病毒同時(shí)能顯著抑制病毒對(duì)細(xì)胞的病變效應(yīng)。合成阿比多爾的一條路線為:已知:回答下列問題:(1)阿比多爾分子中的含氧官能團(tuán)為、式為。

。,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

;反應(yīng)③的作用是

;反應(yīng)⑤的類型為。(3)A的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有種(不考慮立體異構(gòu))。(4)以下為中間體的另一條合成路線:6

學(xué)而優(yōu)教方XYZD其中XY、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、。7

2222232362222322332233222223236222232233223332332222核心素養(yǎng)突破練111.答案加聚反應(yīng)

參考答案有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考)酯基己二烯(4)(5)5任寫一種)

+4Cu(OH)、、CHOCHCH

+2CuO↓+4HO解析烴A相對(duì)分子質(zhì)量為82,分子式為CH含有兩個(gè)碳碳雙鍵,沒有支鏈,有三組峰,峰面積之比為221,則A分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH—CH——CHCH;根據(jù)信息①推導(dǎo)出為OHCCH(CH)CHCH(CH被氧化生成羧酸則C為)CHCHCH(CH)COOH,C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH)CHCHCH(CH;根據(jù)信息②知道D轉(zhuǎn)化生氧化反應(yīng)子中含有酯基和碳碳雙鍵,E一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子F。發(fā)生加聚反應(yīng)生成分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基,其中含氧官能團(tuán)為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為——CH—CHCH,名稱為己二烯。因?yàn)锳子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,所能被高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故a正確;A子中最少有三個(gè)碳原子共面故確;A分子中每一個(gè)碳碳雙鍵兩端有一個(gè)碳原子均存在兩個(gè)相同的氫不存在順反異構(gòu)情況故c誤;A分子中含有碳碳雙鍵,一條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)故確。8

3322210446223333222104462233211323(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH)CH)CHO,醛基被氫氧銅氧化為羧基,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2CuO↓+4H。

+4Cu(OH)的分子式為H則CHO根據(jù)G滿足的條件分析,子中含有1個(gè)羧基同時(shí)含有1個(gè)酯基,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、

、,有5種,其中核磁共振氫譜有3組峰的為后三種的任意一種。結(jié)合信息①,乙烯轉(zhuǎn)化為丙醛丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇丙醇再依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯,合成路線為CH。

CHCHOCHCHOH2.答案(1)

三氟甲苯濃硝酸、濃硫酸、加熱

取代反應(yīng)(3)化率

+HCl

吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)(4)CHON

(5)9(6)9

73111132學(xué)73111132解析A氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B的分子式為CHCl,知A的結(jié)構(gòu)中有3個(gè)氫原子被氯原子取代,BSbF發(fā)生反應(yīng)生成

,明發(fā)生了取代反應(yīng),原子取代了原子,由此可知B為

,一步分析可知A為

,

發(fā)生硝化反應(yīng)生成了

,

被鐵粉還原為,

與吡啶反應(yīng)生成F,最終生成。由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B分子式及C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出A為甲苯其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;C可看作甲苯中甲基中的三個(gè)氫原子全部被氟原子取代故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯。對(duì)比與的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),因此反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硝酸、濃硫酸、加熱,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。對(duì)比E、結(jié)構(gòu),由G逆推得到F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,可得反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+HCl,吡啶是堿可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl

根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為HON。當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)先考慮兩個(gè)取代基的異構(gòu),鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體,后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個(gè)取代基的位置共有10種同分異構(gòu)體,去身還有9種。10

229學(xué)而優(yōu)教方229對(duì)比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似反應(yīng)③),然后將硝基還原為氨基(類似反應(yīng)④),最后與

反應(yīng)得到甲氧基乙酰苯胺(類似反應(yīng)⑤)。由此可得合成路線為。3.答案(1)羥基、羧基

消去反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱(3)(4)2(5)

+O或

2+2H(6)解析芳香族化合物A的分子式為HO,A的不飽和度為

2

=4,則側(cè)鏈沒有不飽和鍵,A轉(zhuǎn)化得到的能發(fā)生信息②中的反應(yīng),說明B中含有碳碳雙鍵,是A發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成B,A苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈且支鏈上有兩種不同環(huán)境11

22學(xué)而優(yōu)教方22的氫原子,A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,B為

,D為,C

,C生信息③的反應(yīng)生成故K;由的分子式可知,發(fā)生水解反應(yīng)生成,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為

發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H為

,H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的I。根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;A成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);D成鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)條件為水溶液、加熱。根據(jù)分析可知H為

,H中能團(tuán)為羥基、羧基。根據(jù)分析可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。為方程式為

,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為

,反應(yīng)的化學(xué)2+O

2O。12

33323222學(xué)而優(yōu)教方33323222)的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),明含有HCOO;屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基,說明含有苯環(huán)且只有一個(gè)甲基;具有5組核磁共振氫譜峰說明有氫原子。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

或。)COH發(fā)生消去反應(yīng)生成()C)CH發(fā)生類似信息②的反應(yīng)生成

,

和

發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成;則合成路線流程圖為4.答案OH加成反應(yīng)

。酯基、羰基22

(2)(4)

(3)解析已知

甲醛乙炔

]CHO46A

,碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,應(yīng)是1乙炔和2mol甲醛反應(yīng)生成1A,由于1A分子中碳、氫、氧原子數(shù)目為mol炔和2甲醛中碳、氫、氧原數(shù)之和,故反應(yīng)①為加成反應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為13

222222221263(222222221263()OHCCH—CHO;C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C二元醇被氧化為二元羧酸則HOOC—CH—COOH;C化為DC與

按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生酯化反應(yīng)形成

;根據(jù)已知信息①,D生反應(yīng)為2+2最后是發(fā)生了已知信息②的反應(yīng),則F為CHOH。

根據(jù)上述分析可知,FCHOH;反應(yīng)①為加成反應(yīng)E官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基;據(jù)已知信息反應(yīng)①,反應(yīng)⑤是2mol

在存在的條件下發(fā)生成環(huán)反應(yīng),生成1和2mol

。的分子式為H,合下列條件的同分異構(gòu)體:①含有苯環(huán),遇溶液不變色說明其不含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其含醛基③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,明有四種氫,且數(shù)目分別為1、3、6、6,再根據(jù)不飽和度為

2

于一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基不飽和度恰好為5,則分子中的氧原子只能形成醚鍵,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。手性碳原子指的是碳原子上連接不同的原子或原子團(tuán),子中存在手性碳,星號(hào)標(biāo)記為。14

2322102023222322232232210202322232223222333322233222利用丙二醇和甲醇為原料制備

,用逆推法分析,據(jù)已知信息反應(yīng)①,先要制取

,

可通過

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到,丙二醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成路線為:

。則合成5.答案①②④(3)

。(2)羧基

碳碳雙鍵、(4)+H解析B發(fā)生氧化反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D能與溶液反應(yīng)放出CO,D中含羧基C中含醛基,中含—OH,且、C、碳原子數(shù)相同B在濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色則B→F為消去反應(yīng);D、E互為同分異構(gòu)體DE的分子式相同B與應(yīng)生成的分子式為CH,A具有蘭花香味A于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯,B分子中沒有支鏈,子烴基上的氫若被取代,其一氯代物只有一種則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHOH,C為CHCH為CHCOOH,E為()CCOOH,A為(CH)CH為CHCHCH。15

322432232223322432232223223233322(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHCHOH,B于飽和一元醇,B可以與HBr、羧酸等發(fā)生取代反應(yīng),B與—OH相連碳原子的鄰位碳上連有H子,能發(fā)生消去反應(yīng),能與、KMnO等發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生加聚反應(yīng)。為CHCHCHCOOH,所含官能團(tuán)名稱為羧基;FCH所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵。、官能團(tuán)為羧基與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH)CHCHCOOHCH