2021屆新高考化學核心素養(yǎng)突破練 有機化學基礎(chǔ)(選考)

10144n33223學而優(yōu)10144n33223核素破11有化礎(chǔ)選考非選擇題(本題包括6小題,共分)1.(2020河北保定二模)分烴A用于有機合成及用作色譜分析的標準物質(zhì)其相對分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個碳碳雙鍵、無支鏈其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為2∶2∶1。D無酸性,相對分子質(zhì)量為。為高分子化合物(CH)。有機物A、、C、D、E、之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:ABCD

F已知:①

2

RCH(CH)CHO②(CH)CHCOOR回答下列問題:(1)⑤的反應(yīng)類型為

C(CH)COOR,E中含氧官能團的名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法命名的A名稱為。(3)下列有關(guān)物質(zhì)A的說法錯誤的是。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.分子中最少有三個碳原子共面c.分子中存在兩種順反異構(gòu)d.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出②中反應(yīng)的化學方程式。(5)G與有機物D為同系物,比D子少6個碳原子滿足下列條件的G同分異構(gòu)體有

種不考慮立體異構(gòu)。a.1與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1CO

2b.1molNaOH溶液反應(yīng)消耗2molNaOH1

學而優(yōu)教方以上同分異構(gòu)體中,任意寫出一種滿足核磁共振譜有峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。(6)參照上述已知中的信息以乙烯為原料(無機試劑任選),計制備有機物的路線。2.(2020河北衡水中學質(zhì)檢)分)氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A備G合成路線如圖:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學名稱是。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是是。

,反應(yīng)的類型(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為種有機堿,作用是。(4)G的分子式為。

。吡啶是一2

912232學而優(yōu)教方912232是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G相同,位置不同,H能的結(jié)構(gòu)有

種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)重要的精細化工中間體,出由苯甲醚(

制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線其他試劑任選)。3.(2020陜西西安一模)分芳香族化合物A(CHO)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系已知:①A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子②③RCOCH+R'CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

+COCHR'+HO成B的反應(yīng)類型為

,D成反應(yīng)條件為。中含有的官能團名稱為。(3)I的構(gòu)簡式為。(4)由E成的化學方程式為。多種同分異構(gòu)體,寫出種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)3

3232學而優(yōu)教方3232②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基③具有5組核磁共振譜峰(6)糠叉丙酮(是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線設(shè)計一條由叔丁醇[)COH]和糠醛(

為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。4.(2020山東青島一模)分高分子化合物()是一種重要的合成聚酯纖維其合成路線如下已知:①②

+ROH+R

+ROH結(jié)構(gòu)簡式為能團的名稱為

,的反應(yīng)類型為,的反應(yīng)方程式為。

,E中官(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體

(填結(jié)構(gòu)簡式不考慮立體異構(gòu))。4

310202學而優(yōu)教方310202①含有苯環(huán),溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6(3)判斷化合物E中有無手性碳原子若有用“。(4)寫出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備任選)。

的合成路線(其他試劑5.(2020廣東汕頭高三模擬)分)有機物HO)具有蘭花香味可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:①B分子中沒有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E子烴基上的氫若被取代其一氯代物只有一種。④F以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有

(選填序號)。①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)、分子所含的官能團的名稱依次是

、。(3)寫出與、有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式5

。

學而優(yōu)教方可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知制備方法不同于其常見的同系物,報道,由2-甲基丙醇和甲酸在一定條件下制取。該反應(yīng)的化學方程式是

。6.(2020山東濟南二模)分近期,蘭娟院士通過體外細胞實驗發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾(H)能有效抑制冠狀病毒同時能顯著抑制病毒對細胞的病變效應(yīng)。合成阿比多爾的一條路線為:已知:回答下列問題:(1)阿比多爾分子中的含氧官能團為、式為。

。,D的結(jié)構(gòu)簡(2)反應(yīng)②的化學方程式為

;反應(yīng)③的作用是

;反應(yīng)⑤的類型為。(3)A的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有種(不考慮立體異構(gòu))。(4)以下為中間體的另一條合成路線:6

學而優(yōu)教方XYZD其中XY、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。7

2222232362222322332233222223236222232233223332332222核心素養(yǎng)突破練111.答案加聚反應(yīng)

參考答案有機化學基礎(chǔ)選考)酯基己二烯(4)(5)5任寫一種)

+4Cu(OH)、、CHOCHCH

+2CuO↓+4HO解析烴A相對分子質(zhì)量為82,分子式為CH含有兩個碳碳雙鍵,沒有支鏈,有三組峰,峰面積之比為221,則A分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH—CH——CHCH;根據(jù)信息①推導出為OHCCH(CH)CHCH(CH被氧化生成羧酸則C為)CHCHCH(CH)COOH,C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH)CHCHCH(CH;根據(jù)信息②知道D轉(zhuǎn)化生氧化反應(yīng)子中含有酯基和碳碳雙鍵,E一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子F。發(fā)生加聚反應(yīng)生成分子中含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基,其中含氧官能團為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為——CH—CHCH,名稱為己二烯。因為A子中含有兩個碳碳雙鍵,所能被高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故a正確;A子中最少有三個碳原子共面故確;A分子中每一個碳碳雙鍵兩端有一個碳原子均存在兩個相同的氫不存在順反異構(gòu)情況故c誤;A分子中含有碳碳雙鍵,一條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)故確。8

3322210446223333222104462233211323(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH(CH)CH)CHO,醛基被氫氧銅氧化為羧基,反應(yīng)的化學方程式為+2CuO↓+4H。

+4Cu(OH)的分子式為H則CHO根據(jù)G滿足的條件分析,子中含有1個羧基同時含有1個酯基,可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、

、,有5種,其中核磁共振氫譜有3組峰的為后三種的任意一種。結(jié)合信息①,乙烯轉(zhuǎn)化為丙醛丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇丙醇再依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯,合成路線為CH。

CHCHOCHCHOH2.答案(1)

三氟甲苯濃硝酸、濃硫酸、加熱

取代反應(yīng)(3)化率

+HCl

吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)(4)CHON

(5)9(6)9

73111132學73111132解析A氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B的分子式為CHCl,知A的結(jié)構(gòu)中有3個氫原子被氯原子取代,BSbF發(fā)生反應(yīng)生成

,明發(fā)生了取代反應(yīng),原子取代了原子,由此可知B為

,一步分析可知A為

,

發(fā)生硝化反應(yīng)生成了

,

被鐵粉還原為,

與吡啶反應(yīng)生成F,最終生成。由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B分子式及C結(jié)構(gòu)簡式可逆推出A為甲苯其結(jié)構(gòu)簡式為

;C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代故其化學名稱為三氟甲(基)苯。對比與的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),因此反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硝酸、濃硫酸、加熱,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。對比E、結(jié)構(gòu),由G逆推得到F的結(jié)構(gòu)簡式為

,后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,可得反應(yīng)⑤的化學方程式為+HCl,吡啶是堿可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl

根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為HON。當苯環(huán)上有三個不同的取代基時先考慮兩個取代基的異構(gòu),鄰、間、對三種異構(gòu)體,后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置共有10種同分異構(gòu)體,去身還有9種。10

229學而優(yōu)教方229對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似反應(yīng)③),然后將硝基還原為氨基(類似反應(yīng)④),最后與

反應(yīng)得到甲氧基乙酰苯胺(類似反應(yīng)⑤)。由此可得合成路線為。3.答案(1)羥基、羧基

消去反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱(3)(4)2(5)

+O或

2+2H(6)解析芳香族化合物A的分子式為HO,A的不飽和度為

2

=4,則側(cè)鏈沒有不飽和鍵,A轉(zhuǎn)化得到的能發(fā)生信息②中的反應(yīng),說明B中含有碳碳雙鍵,是A發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成B,A苯環(huán)只有一個側(cè)鏈且支鏈上有兩種不同環(huán)境11

22學而優(yōu)教方22的氫原子,A結(jié)構(gòu)簡式為

,B為

,D為,C

,C生信息③的反應(yīng)生成故K;由的分子式可知,發(fā)生水解反應(yīng)生成,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為

發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H為

,H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的I。根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為

;A成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);D成鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)條件為水溶液、加熱。根據(jù)分析可知H為

,H中能團為羥基、羧基。根據(jù)分析可知I的結(jié)構(gòu)簡式為。為方程式為

,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為

,反應(yīng)的化學2+O

2O。12

33323222學而優(yōu)教方33323222)的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),明含有HCOO;屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基,說明含有苯環(huán)且只有一個甲基;具有5組核磁共振氫譜峰說明有氫原子。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:

或。)COH發(fā)生消去反應(yīng)生成()C)CH發(fā)生類似信息②的反應(yīng)生成

,

和

發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成;則合成路線流程圖為4.答案OH加成反應(yīng)

。酯基、羰基22

(2)(4)

(3)解析已知

甲醛乙炔

]CHO46A

,碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,應(yīng)是1乙炔和2mol甲醛反應(yīng)生成1A,由于1A分子中碳、氫、氧原子數(shù)目為mol炔和2甲醛中碳、氫、氧原數(shù)之和,故反應(yīng)①為加成反應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡式為13

222222221263(222222221263()OHCCH—CHO;C結(jié)構(gòu)簡式為

C二元醇被氧化為二元羧酸則HOOC—CH—COOH;C化為DC與

按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生酯化反應(yīng)形成

;根據(jù)已知信息①,D生反應(yīng)為2+2最后是發(fā)生了已知信息②的反應(yīng),則F為CHOH。

根據(jù)上述分析可知,FCHOH;反應(yīng)①為加成反應(yīng)E官能團的名稱為酯基、羰基;據(jù)已知信息反應(yīng)①,反應(yīng)⑤是2mol

在存在的條件下發(fā)生成環(huán)反應(yīng),生成1和2mol

。的分子式為H,合下列條件的同分異構(gòu)體:①含有苯環(huán),遇溶液不變色說明其不含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其含醛基③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,明有四種氫,且數(shù)目分別為1、3、6、6,再根據(jù)不飽和度為

2

于一個苯環(huán)、一個醛基不飽和度恰好為5,則分子中的氧原子只能形成醚鍵,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。手性碳原子指的是碳原子上連接不同的原子或原子團,子中存在手性碳,星號標記為。14

2322102023222322232232210202322232223222333322233222利用丙二醇和甲醇為原料制備

,用逆推法分析,據(jù)已知信息反應(yīng)①,先要制取

,

可通過

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到,丙二醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成路線為:

。則合成5.答案①②④(3)

。(2)羧基

碳碳雙鍵、(4)+H解析B發(fā)生氧化反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D能與溶液反應(yīng)放出CO,D中含羧基C中含醛基,中含—OH,且、C、碳原子數(shù)相同B在濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色則B→F為消去反應(yīng);D、E互為同分異構(gòu)體DE的分子式相同B與應(yīng)生成的分子式為CH,A具有蘭花香味A于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯,B分子中沒有支鏈,子烴基上的氫若被取代,其一氯代物只有一種則B的結(jié)構(gòu)簡式為CHOH,C為CHCH為CHCOOH,E為()CCOOH,A為(CH)CH為CHCHCH。15

322432232223322432232223223233322(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHCHOH,B于飽和一元醇,B可以與HBr、羧酸等發(fā)生取代反應(yīng),B與—OH相連碳原子的鄰位碳上連有H子,能發(fā)生消去反應(yīng),能與、KMnO等發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生加聚反應(yīng)。為CHCHCHCOOH,所含官能團名稱為羧基;FCH所含官能團名稱為碳碳雙鍵。、官能團為羧基與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式為(CH)CHCHCOOHCH