2021屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題-突破有機(jī)選擇題學(xué)案及訓(xùn)練

22—有的名構(gòu)性質(zhì)—突有機(jī)擇案訓(xùn)知識梳理一、有機(jī)物的共線與共面1．六個有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本模型甲分子為正四面體型結(jié)構(gòu)，分子中有且只有個子共面。凡是碳原子與其他4個子形成共價單鍵時碳原子相連的4個子組成四面體結(jié)構(gòu)何機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)個和碳原子，則整個分不再共面。乙分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳雙鍵，則至少有原子共面。苯子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)個環(huán)，則至少有個原子共面。甲分子為平面三角形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)。乙分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中個子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)個碳叁鍵，至少有4個子共線。(6)HCN分子為直形結(jié)構(gòu)，分子中個子在同一條直線上。2．復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線題的分析步驟將機(jī)物分子進(jìn)行拆分到基本結(jié)構(gòu)單元有物中幾個典型的子結(jié)構(gòu)模型烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烴的衍生物中的甲醛等。根分子結(jié)構(gòu)模型定同基本結(jié)構(gòu)單元中共面或共線的原子共線的判斷以乙炔為標(biāo)準(zhǔn)，原子共面的判斷以乙烯或苯為標(biāo)準(zhǔn)。了有機(jī)物分子中可以自由旋轉(zhuǎn)的單——碳碳單鍵碳?xì)鋯捂I碳單鍵等定哪些原子可以旋轉(zhuǎn)到不同的位置。(4)根簡的空間幾何知識將不同的結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行合并，整體判斷共面或共線的原子個數(shù)。二、同系物和同分異構(gòu)體1．同系物同物的概念構(gòu)相似分子組成上相差1個若干個CH”子團(tuán)的有機(jī)合物互稱為同系物。同物的特點a．同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組元素相同，官能團(tuán)種類、個數(shù)及連接方式相同，分子組成

323423223234232233233422通式相同。b．同系物間相對分子質(zhì)量相差14的數(shù)倍。c．同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”①—CH—CH與CH互同系物√②所有的烷烴都互為同系(×③分子組成相差一個或若干個CH”子的物質(zhì)互稱為同系×④硬脂酸和油酸互為同系(×⑤丙二醇和乙二醇互為同系物√⑥甘油和乙二醇互為同系(×2．同分異構(gòu)體同異構(gòu)體的概念子相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同異構(gòu)體的特點①同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。②同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)CHCHCHCH與可屬于不同類物質(zhì)CHOH與—CH以有機(jī)物和無物CNO)。同異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不同或相似。三、有機(jī)物的命名1．烴類物質(zhì)的命名烷的系統(tǒng)命名示例：烯和炔烴的系統(tǒng)命名

的名稱為2,2二基乙基己烷。

示例：

的名稱為3,3,6三基辛烯。苯同系物的系統(tǒng)命名①苯作為母體某個最簡單取代基所在碳原子的位置定為1依照烷烴命名時的編序號原則依給苯環(huán)上的碳原子編或用鄰、間、對表示照烷烴取代基的書寫規(guī)則寫出取代基的編號和名稱后加上苯”：

為甲苯、

為乙苯、

為異丙苯；

為鄰二甲苯或1,2二苯；

為間二甲苯或1,3二苯；為對二甲苯或1,4二甲苯。②對較復(fù)雜的苯的同系物命名時，可把鏈當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。如：可命名為2,4二基苯基戊烷。2．的物的命名鹵烴以相應(yīng)的烴為母體把鹵素原子當(dāng)作取代基主鏈上的碳子編號時離鹵素原子近的一端開始編號時一般要指出鹵素原子的位置是鹵代烴二、四等表示鹵素原子的個數(shù)。如

的名稱為3甲2氯烷。醇擇括連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈從靠近羥的一端給主鏈上的碳原子依次編號，寫名稱時，羥基所連的碳子的編號寫在某醇前面。如的名稱為4,4二基戊。醛羧選擇含醛基或羧基的最長碳鏈為主鏈醛基羧永遠(yuǎn)在端因此不需要指

稀2412221126126612稀241222112612661261715出官能團(tuán)的位置，剩余烴基烴的命名相同，如的名稱是3,4-二基乙戊醛。如果多元醛或多元羧酸，用二、三、四等表示醛基或羧基的個數(shù)，如乙二酸。酯將相應(yīng)的羧酸和醇按順序?qū)懺谝黄穑缓髮⒋几臑轷?，稱為“某某酯”。四、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、化石料的性質(zhì)1．糖類性質(zhì)巧突破葡糖分子含有羥基醛兩種官能團(tuán)因此它具有醇醛兩類物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。單、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。CHO＋O―CHO＋HO2．油脂性質(zhì)輕松學(xué)歸學(xué)性質(zhì)油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水常見食用油脂有香，度比水的密度??；能發(fā)生水解反若基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質(zhì)。對明“三化”油脂中的“三化”是指氫化硬皂氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)氫反應(yīng)和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)?？谥捎浻腥N較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸(COOH)、軟脂酸H、脂酸(CHCOOH)其中油酸分子中含有個碳碳雙鍵兩種則是飽和脂肪酸用順口溜幫1735助記憶：軟十五、硬十七，油酸不和十七烯，另外均有一羧基。3．鹽析、變性辨異同不

方法

鹽析在輕金屬鹽或銨鹽作用下，蛋

變性在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、

高溫22催化劑高溫催劑高溫422高溫22催化劑高溫催劑高溫422同點

特征實質(zhì)結(jié)果

白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出過程可逆，即加水后仍可溶解溶解度降低，物理變化仍保持原有的生理活性

酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出不可逆結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化失去原有的生理活性相同點

均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4.化石燃料利用一掃清煤綜合利用煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。①煤的干餾a．原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱其分解的過程。煤的干餾是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。b．煤的干餾產(chǎn)物焦?fàn)t氣、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。②煤的氣化將煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程主要方法是在高溫下煤和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣。化學(xué)方程式為C＋CO＋。③煤的液化a．直接液化：煤＋氫氣液體燃料高溫b．間接液化：煤＋水煤甲等高溫天氣的綜合利用①天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取

2原理：＋＋。催化劑石的綜合利用①石油的成分石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少P、O等②石油的加工方法分餾

過程把原油中各組分分離成沸點不同的分

目的獲得各種燃料用油

2222222222222227催化裂化裂解

餾產(chǎn)物把相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小的烴深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)

得到更多的汽油等輕質(zhì)油得到乙烯、丙烯等化工原料三合成材料①三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。②聚合反應(yīng)合成聚乙烯的化學(xué)方程式nCH==CH→CH—CH，單體為CH==CH，節(jié)為—CH—CH—聚合度為n。22化三餾易混淆蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵鈱饫鋮s為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物蒸方法難以單一蒸出分離就借助于分餾。分餾和蒸餾一樣也是利用混合中各物質(zhì)的沸點不同格控制溫度進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個分餾工裝置為分餾?；旌衔锏恼魵膺M(jìn)入分餾柱時，由于柱外空氣的冷卻氣中高沸點的組分被冷凝回流入燒瓶中上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量便多了，從而達(dá)到分離、提純的目的。干餾是把固態(tài)有機(jī)物煤放密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化，蒸餾與分餾屬于物理變化。五、官能團(tuán)與性質(zhì)常見官能團(tuán)及其性質(zhì)官能團(tuán)碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵原子醇羥基酚羥基

結(jié)構(gòu)≡—X(X表Cl、等—OH—OH

性質(zhì)易加成、易氧化、易聚合易加成、易氧化易取代如溴乙烷與NaOH溶液共熱生成乙、易消去如溴乙烷與NaOH溶液共熱生成乙易取代、易消去如醇在濃硫酸170℃件下生成乙烯、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧如乙醇在酸性KO溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸極弱酸性酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸

2Fe2Fe醛基

性極弱，不能使指示劑變、易氧化如色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl溶液呈紫)3易氧化如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀、易還原羰基羧基酯基醚鍵硝基

R—R(R)—NO

在催化加熱條件下還原為易還原如)酸性(乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)、取代如酸與乙醇在硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)易水解如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在溶液、熱條件下發(fā)生堿性水解如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：HCl強(qiáng)化訓(xùn)練一、有機(jī)物的共線與共面1．≡有個子一定在一條直線上，至少________個原子3共面，最多________個子共面。答案4892—CH—CH==C(C—C≡CH中四面體構(gòu)的碳原子數(shù)________同一直線3225上的碳原子數(shù)最多為定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)________最少共面的原子數(shù)為，多共面的原子數(shù)_。答案4368123．

分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是

個答案20規(guī)律總結(jié)1.熟記規(guī)律6

412(

)()()()4

C≡—2審題要求“”“””“””“”二、同分異構(gòu)體4．下列判斷正確的打“√”，誤的打“×”(1)CH的同分異構(gòu)體有四種，其沸點各不相()614乙與二甲(CHOCH)為同分異構(gòu)體，均可與金屬鈉反×33丙與氯氣反應(yīng)，可得到沸點不同的種氯代物×(4)

和

、

和

都屬于同一種物√(5)

的同分異構(gòu)體只有

和

兩種×)螺2.2]戊(

)的二氯代物超過兩√三有機(jī)物的命名5．按要求回答下列問題：

22(1)

命名為“乙丙烷”誤原因______________其命名為3甲基丁烷”，錯誤原因是；確的命名：________________________________________________________________________。(2)

的名稱_______________________________________________________________________________________________________。寫下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①2,4,6三甲基乙辛烷：；②甲1?。篲___________________________________________________________。答案主選錯編錯2甲基丁烷(2)2,5二基乙庚烷①②解析選長碳鏈為主鏈，從離支鏈最近的一端主鏈上的碳原子編號，正確命名二甲基乙庚烷。根名寫結(jié)構(gòu)的步驟：①出主鏈碳原子的結(jié)構(gòu)；②號；③在相應(yīng)的位置加官能團(tuán)或取代基。6．命名下列有機(jī)物：(1)ClCHCOOH的學(xué)名稱_。答案氯乙酸(2)

的化學(xué)名稱為________。答案苯甲醛(3)

的化學(xué)名稱________________。答案2丙(或異丙醇

(4)

的化學(xué)名稱為____________。答案三氟甲苯(5)

的化學(xué)名稱_。答案乙二酸二乙酯(6)

的化學(xué)名稱為__________。答案丁醇(7)

的化學(xué)名稱為_。答案甲基-氯烷四、糖類、油脂、蛋白質(zhì)、化石料的性質(zhì)判斷7．正誤判斷，正確的打“√”錯誤的打“×”分石油可以得到植物油、柴油、潤滑(×)在化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化×在豆蛋白溶液中，加入硫酸銅溶液，蛋白質(zhì)會發(fā)生變(√油、糖類和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反×)油皂化反應(yīng)可用酸作催化×淀溶液中加入硫酸，加熱4～5，加入少量銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生×福馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動物標(biāo)√花油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合×只不同種類的氨基酸之間才能形成多(×)(10)向蛋清的溶液中加入飽和硫酸鈉溶液產(chǎn)生沉淀，加水后沉淀可溶√向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加熱后滴入幾滴氧化銅懸濁液，再加熱至沸騰，未出現(xiàn)磚紅色物質(zhì)，說明淀粉未水解×(五官能與性質(zhì)8．有物A的構(gòu)簡式為，最多能消耗________molNa、消耗

2323________NaOH、耗________mol。3答案421解析1A中含有3羥和羧，故最多可與4molNa反1A中含有1酚羥基和羧基，可與NaOH應(yīng)；中含有羧，可與1molNaHCO反應(yīng)。39．有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)式如圖所示：回答下列問題：在定條件下1該質(zhì)多能與_______molNaOH完反應(yīng)。在定條件下1該機(jī)與溴水反應(yīng)最多能消________molBr。2在Ni催下1該質(zhì)可以________mol發(fā)生加成反應(yīng)。2答案(1)8(2)4(3)610．要求回答下列問題：(1)CPAE是膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：①該機(jī)物最多可________molH發(fā)加成反應(yīng)。②寫出該物質(zhì)在溶液中水解生成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式、_________________________________________________________