高中化學(xué)魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)本冊(cè)總復(fù)習(xí)總復(fù)習(xí) 第1章第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)

化學(xué)·選修/有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(魯科版)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴本章在學(xué)生學(xué)完《化學(xué)2(必修)》中有機(jī)化學(xué)知識(shí)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步向?qū)W生展示有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程、研究領(lǐng)域，系統(tǒng)的介紹有機(jī)化合物的分類和命名方法。有機(jī)化合物的分類和命名方法是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。本章還介紹了許多有機(jī)化學(xué)概念，如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、官能團(tuán)、同系物等，對(duì)這些概念的理解和掌握對(duì)后續(xù)化學(xué)課的學(xué)習(xí)具有重要的意義。本章共分三部分：認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；烴。第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)1．了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展的過(guò)程和面臨的挑戰(zhàn)。2．知道有機(jī)化合物的常用分類方法，了解常用有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)。3．能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的烴。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1．有機(jī)化學(xué)。(1)定義：有機(jī)化學(xué)就是以________為研究對(duì)象的學(xué)科。(2)研究范圍：包括有機(jī)化合物的____________、_____________、____________、____________、__________以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。2．有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。(1)萌發(fā)和形成階段。17世紀(jì)，人類已經(jīng)學(xué)會(huì)了使用________、________、__________和__________，并了解了一些有機(jī)化合物的__________、__________和__________等。18世紀(jì)，人們對(duì)天然有機(jī)化合物進(jìn)行了廣泛而具體的________，得到了大量有機(jī)化合物。19世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯首先提出________和________這兩個(gè)概念。1828年，維勒首次在實(shí)驗(yàn)室合成了有機(jī)化合物________；1830年，李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的________；1848—1874年間，關(guān)于________、________________等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系，使有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科。(2)發(fā)展和走向輝煌時(shí)期。進(jìn)入20世紀(jì)，關(guān)于有機(jī)化學(xué)________的建立和有機(jī)________的研究，使人們對(duì)有機(jī)反應(yīng)有了新的掌控能力。隨著________合成設(shè)計(jì)思想的誕生以及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)實(shí)現(xiàn)________并進(jìn)入________時(shí)代，新化合物的合成速度大大提高。進(jìn)入21世紀(jì)，有機(jī)化學(xué)迎來(lái)了快速發(fā)展的黃金時(shí)代。隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，人們將揭示________和________的許多奧秘；創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料；以對(duì)環(huán)境友好的方式生產(chǎn)更多的食品，等等。答案:1．(1)有機(jī)化合物(2)來(lái)源結(jié)構(gòu)性質(zhì)合成應(yīng)用2．(1)酒醋染色植物草藥性質(zhì)用途制取方法提取工作“有機(jī)化學(xué)”“有機(jī)化合物”尿素定量分析法碳的價(jià)鍵碳原子的空間結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)理論反應(yīng)機(jī)理逆推法程序化計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)生物學(xué)生命科學(xué)二、有機(jī)化合物的分類和命名(一)有機(jī)化合物的分類1．有機(jī)化合物的三種分類方法。(1)根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，分為_(kāi)_______和________。(2)根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為_(kāi)___________和____________。(3)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))，分為_(kāi)_______、炔烴、________、鹵代烴、________、酚、醛、酮、________、酯等。2．官能團(tuán)是指比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并能反映一類有機(jī)化合物共同特性的________或________。寫出下列有機(jī)化合物的官能團(tuán)名稱及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)乙烯________(________)；(2)乙炔________(________)；(3)乙醇________(________)；(4)乙醛________(________)；(5)丙酮________(________)；(6)乙酸________(________)；(7)乙酸乙酯________(________)；(8)苯酚________(________)。答案:(一)1．(1)烴烴的衍生物(2)鏈狀有機(jī)化合物環(huán)狀有機(jī)化合物(3)烯烴芳香烴醇羧酸2．原子原子團(tuán)(1)碳碳雙鍵CC(2)碳碳叁鍵CC(3)羥基OH(4)醛基COH(5)羰基CO(6)羧基COOH(7)酯基COOR(8)酚羥基OH思考：官能團(tuán)與基的區(qū)別和聯(lián)系是什么？答案:區(qū)別：基是有機(jī)化合物分子含有的某些原子或原子團(tuán)；官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。聯(lián)系：“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定就是“官能團(tuán)”。3．同系列是指分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物，同系列中的各化合物互稱同系物，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為：(1)具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)；如羧酸都含有________，醛類都含有________________。(2)具有相同的通式；如烷烴的通式為_(kāi)_______，分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的通式為_(kāi)_______。答案:(1)羧基醛基(2)CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(二)有機(jī)化合物的命名1．烴基。(1)連接在有機(jī)化合物分子中主鏈上的________或________稱為取代基。烴分子去掉________或________氫原子之后剩余的部分稱為烴基。其中，烷烴分子去掉________或________氫原子之后剩余的基團(tuán)稱為_(kāi)_______。(2)烴基通常用________表示，其中________表示1個(gè)電子。(3)烴基是電中性的，因?yàn)闊N失去的是H原子。如甲基是________分子失去1個(gè)H原子的產(chǎn)物，CH3內(nèi)所含電子數(shù)為3＋6＝9。(4)烴基不是單獨(dú)存在的，而是存在于________分子中。2．烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)。(1)當(dāng)碳原子在10以內(nèi)時(shí)，用____________________表示。(2)當(dāng)碳原子在大于10時(shí)，用____________表示。(3)為區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些字頭，如“正”“異”“新”等。如：CH3CH2CH2CH3__________；________；________；________；________。答案:(二)1．(1)原子原子團(tuán)一個(gè)多個(gè)一個(gè)多個(gè)烷基(2)R短線(3)甲烷(4)有機(jī)物2．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)漢字?jǐn)?shù)字(3)正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷注意：正確命名有機(jī)化合物需要注意的“五個(gè)原則”：(1)碳鏈最長(zhǎng)原則：應(yīng)選碳鏈最長(zhǎng)的作為主鏈。(2)最多原則：若存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作主鏈。(3)最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(4)最低系列原則：是從碳鏈不同的方向編號(hào)，得到幾種不同的編號(hào)系列，順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”(若得到相同的支鏈距離主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào))。(5)最簡(jiǎn)原則：若相同的支鏈距離主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。1．下列說(shuō)法中不正確的是()A．有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì)，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)B．凡是自然界存在的有機(jī)物，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可以合成出來(lái)；凡是自然界不存在的有機(jī)物，不能運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法來(lái)合成它們C．有機(jī)化學(xué)能破譯并合成蛋白質(zhì)，認(rèn)識(shí)并改變遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘D．1828年，德國(guó)科學(xué)家維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素，使人類從提取有機(jī)物進(jìn)入合成有機(jī)物的新時(shí)代解析：有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì)，創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)，且在20、21世紀(jì)得到迅猛發(fā)展，A項(xiàng)正確；凡是自然界存在的或不存在的有機(jī)物都可以運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法合成出來(lái)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；有機(jī)化學(xué)還能破譯并合成蛋白質(zhì)，認(rèn)識(shí)并改變遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘，C項(xiàng)正確；1828年，德國(guó)科學(xué)家維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素，使人類從提取有機(jī)物進(jìn)入合成有機(jī)物的新時(shí)代，D項(xiàng)正確。答案：B2．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如右圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。故A項(xiàng)正確。答案：A3．(雙選)下列物質(zhì)中一定屬于同系物的是()A．④⑧B．①②③C．⑤⑦D．④⑥⑧解析：同系物概念的要點(diǎn)一是結(jié)構(gòu)相似，即必須是同類物質(zhì)；二是在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。答案：AC4.(雙選)按碳的骨架分類，下列說(shuō)法正確的是()解析：B項(xiàng)中無(wú)苯環(huán)，不是芳香烴，而C項(xiàng)中有苯環(huán)，不是脂環(huán)烴。答案：AD5．在下列有機(jī)化合物中(1)屬于烴的是________(填相應(yīng)的代號(hào)，下同)。(2)屬于鹵代烴的是________。(3)既屬于醛又屬于酚的是________。(4)既屬于醇又屬于羧酸的是________。解析：A分子只由碳和氫兩種元素組成，屬于烴；B分子中含有鹵素原子(Br、Cl)，可以看作烴分子中氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，屬于鹵代烴；C分子中既有醛基又有羥基，而且羥基直接與苯環(huán)相連，既屬于醛又屬于酚；D分子中既有羧基又有羥基，既屬于醇又屬于羧酸。答案：(1)A(2)B(3)C(4)D6．(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(2)根據(jù)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷_(kāi)_________________________。②2，2，3，3-四甲基庚烷_(kāi)_____________________________。解析：(1)①中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)；②中最長(zhǎng)碳鏈為8個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)，取代基位次之和最??；③中最長(zhǎng)碳鏈為6個(gè)碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號(hào)，取代基位次之和最??；④中最長(zhǎng)碳鏈為7個(gè)碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號(hào)。(2)如①先寫出含有8個(gè)碳原子的主鏈，然后在任意一端開(kāi)始編號(hào)，在2、4、6三個(gè)位置的碳上放甲基，在第5個(gè)碳上放乙基，最后檢查是否正確。同理可寫②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：(1)①3，4-二甲基-4-乙基庚烷②3，3-二甲基-6-乙基辛烷③2，5-二甲基-3-乙基己烷④2，4，4，5-四甲基庚烷(2)eq\x(基)eq\x(礎(chǔ))eq\x(達(dá))eq\x(標(biāo))1．有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，在衛(wèi)生、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、材料、國(guó)防等領(lǐng)域發(fā)揮著越來(lái)越重要的作用。請(qǐng)判斷，下列各項(xiàng)中不屬于有機(jī)化學(xué)研究范圍的是()A．合成自然界中不存在，但對(duì)人類有用的有機(jī)化合物B．制造半導(dǎo)體材料——芯片(Si)C．破譯蛋白質(zhì)組成密碼，認(rèn)識(shí)并改造遺傳分子D．發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品，開(kāi)發(fā)安全的食品添加劑解析：有機(jī)化學(xué)是以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科，它的研究范圍包括：有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用，以及有關(guān)理論和方法等。A、C、D三項(xiàng)均屬于有機(jī)化學(xué)研究的范圍，B項(xiàng)中Si不是有機(jī)物，故B項(xiàng)不屬于有機(jī)化學(xué)研究的范圍。答案：B2.下列8種有機(jī)物：①CH2=CH2；②；③CH3OH；④CH3Cl；⑤CCl4；⑥HCOOCH3；⑦CH3COOCH2CH3；⑧CH3COOH。按官能團(tuán)的不同可分為()A．4類B．5類C．6類D．8類解析：①為烯烴，②為酚，③為醇，④⑤為鹵代烴，⑥⑦為酯，⑧為羧酸，可分為6類物質(zhì)。答案：C3．(雙選)現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質(zhì)，如果不及時(shí)處理，就會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)化合物的分類，甲醛屬于醛類化合物，苯和苯的同系物屬于芳香烴。下列各項(xiàng)對(duì)有機(jī)化合物的分類方法與此方法相同的是()解析：對(duì)于有機(jī)化合物的分類，有三種依據(jù)：一是按碳骨架進(jìn)行分類，如A和C兩項(xiàng)；二是按官能團(tuán)分類，如B和D兩項(xiàng)；還有一種是按有機(jī)化合物的組成元素分類，本題中未涉及。分析題中所給物質(zhì)，甲醛是含有醛基的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為；苯和苯的同系物都是含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，官能團(tuán)為，故題中物質(zhì)是按官能團(tuán)分類的，B、D兩項(xiàng)的分類方法與之相同。答案：BD4．某有機(jī)物分子的比例模型為，則有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質(zhì)的分子式為C3H6O3解析：該比例模型表示的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2—CH2COOH，分子式是C3H6O3，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。答案：C5．下列各組物質(zhì)，一定互為同系物的是()A．符合同一通式的物質(zhì)B．含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)C．相對(duì)分子質(zhì)量相差14或者14的倍數(shù)的物質(zhì)D．通式為CnH2n＋2，且C原子數(shù)不相等的物質(zhì)解析：具有相同通式的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)不一定相同，如CnH2n，能表示單烯烴和環(huán)烷烴，所以“同系物有相同的通式”這一說(shuō)法是正確的，反之則是錯(cuò)誤的，故A項(xiàng)錯(cuò)。含有相同的官能團(tuán)，但官能團(tuán)的數(shù)目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B項(xiàng)錯(cuò)。同系物之間相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14n；反之，相差14或者14n則不一定相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，如C2H5OH和CH3COOH，它們的分子相差1個(gè)氧和2個(gè)氫原子，相對(duì)分子質(zhì)量差值恰好等于14，但不是同系物，故C項(xiàng)也錯(cuò)。通式為CnH2n＋2的物質(zhì)一定為烷烴，又因C原子數(shù)不相等，二者在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，一定互為同系物，故D項(xiàng)正確。答案：D6．下列物質(zhì)中屬于同系物的是()①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A．①②B．①④C．①③D．⑤⑥解析：同系物是指組成和結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的一系列物質(zhì)，顯然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互為同系物。②中含碳碳雙鍵，④中有兩個(gè)氯，故不能與①③互稱為同系物。⑤⑥的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，答案：C7．按系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)物命名正確的是()解析：按照命名法，A項(xiàng)應(yīng)該為3-甲基戊烷；B項(xiàng)應(yīng)該為1，1-二溴乙烷；C項(xiàng)應(yīng)該為異戊烷或2-甲基丁烷；故D項(xiàng)正確。答案：D8.下列有機(jī)化合物的名稱錯(cuò)誤的是()解析：本題考查烷烴的命名，應(yīng)選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。C項(xiàng)中主鏈上應(yīng)有6個(gè)碳原子，編號(hào)為，故稱為3-甲基己烷。答案：Ceq\x(能)eq\x(力)eq\x(提)eq\x(升)9．按碳骨架分類，下列說(shuō)法正確的是()解析：(CH3)2是異丁烷，屬于鏈狀化合物，故A正確；B.芳香族化合物指含有苯環(huán)的化合物，不含苯環(huán)，屬于環(huán)烯烴，故B錯(cuò)誤；C.結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不是脂環(huán)化合物，故C錯(cuò)誤；D.結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故D正確；故選AD。答案：AD10.請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：(1)按官能團(tuán)的不同對(duì)它們進(jìn)行分類，其中屬于醛的是________(填寫編號(hào)，下同)，屬于酯的是________，屬于芳香族化合物的是________。(2)按碳骨架進(jìn)行分類，屬于環(huán)烴的是________。(3)上述有機(jī)物中互為同系物的是____