高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴 省一等獎(jiǎng)

（人教版）第二章烴和鹵代烴第三節(jié)《鹵代烴》導(dǎo)學(xué)案（第一課時(shí)）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.掌握溴乙烷的主要性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.知道鹵代烴的通性及用途。【學(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【學(xué)習(xí)過(guò)程】【舊知回顧】溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.分子組成與結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子式為__C2H5Br,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3CH2BrBr,官能團(tuán)為——BrB,它含有__兩__類氫原子，個(gè)數(shù)比為__3∶2____。2.物理性質(zhì)溴乙烷是一種無(wú)無(wú)色液體體,沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水大大,難難溶溶于水,易易溶溶于多種有機(jī)溶劑。

【新知探究】一、鹵代烴1．鹵代烴的概念：烴分子中的__氫原子__被__鹵素原子___取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。2．鹵代烴的分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__氟代烴_、_氯代烴_、_溴代烴_和_碘代烴_。3．鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為___液體___或___固體___，鹵代烴___不溶___于水?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是(D)A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯2．下列敘述正確的是(C)A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得C．鹵代烴不屬于烴類D．鹵代烴都是良好的有機(jī)溶劑二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr__。(2)消去反應(yīng)①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中___脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不飽和鍵__化合物的反應(yīng)。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行地比較完全，水解時(shí)需加入(D)A．NaClB．NaHSO4C．HClD．NaOH2．下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(D)A．乙烷與溴水的反應(yīng)B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱3．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：【答案】：三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響1．鹵代烴的用途：____制冷劑____、滅火劑、___溶劑___、麻醉劑、合成有機(jī)物。2．鹵代烴的危害：氟氯烴——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁禍?zhǔn)住！净A(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．下列有機(jī)物中，屬于CH3CH2Cl的同系物的是(A)2．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(B)①溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱②溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱③甲烷與氯氣④乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯A．①②B．②④C．①④D．③④3．下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是(A)A．①④⑥B．②③⑤C．全部D．②③4．1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液加熱，則(A)產(chǎn)物相同B．產(chǎn)物不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同5．能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是(B)6．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(C)A．①②B．①④C．②③D．③④【拓展提升】7．以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是(D)A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(HBr溶液),\s\do5(△))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br8．鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有機(jī)物可以合成環(huán)戊烷()的是(A)9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，名稱是_____環(huán)己烷_____。(2)①的反應(yīng)類型是______取代反應(yīng)______，②的反應(yīng)類型是____消去反應(yīng)____。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________。（第二課時(shí)）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。2.學(xué)會(huì)檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法?！緦W(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)【舊知回顧】1、寫出分子式為C4H9Br的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3.。2、CH3CH2CHBrCH3.具有的主要化學(xué)性質(zhì)有（方程式）：=1\*GB3①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：CH3CH2CHBrCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△)).CH3CH2CHOHCH3＋HBr；=2\*GB3②消去反應(yīng)：CH3CH2CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2＋NaBr＋H2O或CH3CH2CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CHCH3＋NaBr＋H2O?！拘轮骄俊恳弧Ⅺu代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．實(shí)驗(yàn)原理(1)通過(guò)鹵代烴的___水解反應(yīng)____或____消去反應(yīng)___將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：__Ag＋＋X－=AgX↓__。(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。2．實(shí)驗(yàn)步驟：___①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是(C)A．取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2．某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成，其主要原因是(C)A．加熱時(shí)間太短B．不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D．反應(yīng)后的溶液中不存在Br－二、鹵代烴反應(yīng)類型的證明1．實(shí)驗(yàn)原理通過(guò)檢驗(yàn)乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。2．實(shí)驗(yàn)裝置如右圖：完成下列問(wèn)題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。(2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))__CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋HBr?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ：在試管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作Ⅱ：將試管如圖固定后，水浴加熱。用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是______________________________________________；試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是_____________________________________________________________。(2)觀察到________________________現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是__________________。(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是________________________，檢驗(yàn)的方法是_____________________________________________________。(需說(shuō)明：所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。【答案】：(1)使試管受熱均勻溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失(冷凝回流)(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4)生成的氣體將生成的氣體先通過(guò)盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是(B)A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取2．證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是(B)①加入硝酸銀溶液；②加入氫氧化鈉溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤B．②③④⑤①C．⑤③④②①D．②⑤③④①3．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖，列說(shuō)法中正確的是(B)A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②4．有機(jī)物分子CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有(C)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A．以上反應(yīng)均可發(fā)生B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生D．只有②不能發(fā)生5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)(B)A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去6.根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：__________________，B：__________________，C：__________________。(2)各步反應(yīng)類型：①____________，②__________，③____________，④____________，⑤__________。(3)A→B的反應(yīng)試劑及條件：_____________________________________________________。【答案】：6．(1)(2)①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱【解析】在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。【拓展提升】7．烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進(jìn)行反應(yīng)：已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。(2)屬于取代反應(yīng)的是__________，屬于加成反應(yīng)的是______________，屬于消去反應(yīng)的是__________。(3)G1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________?！敬鸢浮浚骸窘馕觥恳訢為切入點(diǎn)推知A，再由A推斷B和C，推斷C時(shí)將B→C和A→C兩條線結(jié)合起來(lái)分析，可確定C為B的一溴代物；D與NaOH醇溶液共熱，很明顯是發(fā)生消去反應(yīng)，依“足量”二字確定E是二烯烴，再順向思維推知F、G。8．某液態(tài)鹵代烴R—X(R是烷基，X是鹵素原子)的密度ag/cm3，該鹵代烴可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)方案如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，