有機(jī)化學(xué)半期復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)前半期復(fù)習(xí)烷烴：sp3雜化、命名規(guī)則、自由基取代單烯烴：sp2雜化、順反異構(gòu)、親電加成炔烴：sp雜化、親電加成、乙炔二聚、酸性二烯烴：分類、共軛效應(yīng)、1，2和1,4加成、雙烯合成環(huán)烷烴：螺環(huán)，橋環(huán)命名、環(huán)己烷構(gòu)象、環(huán)烷烴加成芳香烴：命名、親電取代、氧化、定位規(guī)律對(duì)映異構(gòu)：手性碳原子、判斷手性依據(jù)、R/S命名鹵代烴：物理性質(zhì)、親核取代、消除、與金屬反應(yīng)、還原烷烴烴:只含有碳和氫兩種元素的化合物烷烴：碳原子完全被氫原子所飽和的烴，又叫飽和烴。同系列：具有一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似的化合物系列。碳原子的類型：伯、仲、叔、季氫原子的類型：伯、仲、叔次序規(guī)則：優(yōu)先后出比較：-OH、-COOH、-CHO、-CH2OH、-NH2、-CH3烷烴命名：長(zhǎng)多低鍵：沿著軌道對(duì)稱軸方向的重疊（頭碰頭）形成的共價(jià)鍵鍵：沿著軌道對(duì)稱軸平行方向的重疊（肩并肩）形成的共價(jià)鍵2s2p2s2psp3構(gòu)造：又叫結(jié)構(gòu)式，用元素符號(hào)和短線表示化合物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子構(gòu)型：具有一定構(gòu)造的分子中各種基團(tuán)在空間的分布構(gòu)象：具有一定構(gòu)造的分子，因單鍵旋轉(zhuǎn)改變其原子或原子團(tuán)在空間的相對(duì)位置而呈現(xiàn)的不同立體形象。

烷烴的穩(wěn)定性鹵代反應(yīng)（自由基反應(yīng)）鏈的引發(fā)、鏈的增長(zhǎng)、鏈的終止自由基的穩(wěn)定性單烯烴C=Csp2-sp2σ鍵2p-2p

π鍵同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)）立體異構(gòu)（順反）順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件、命名催化加氫：氫化熱—烯烴穩(wěn)定性雙鍵上取代基多的烯烴穩(wěn)定親電加成：X2、HX、H2SO4、X2和H2O、硼氫化馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)氧化反應(yīng)：稀的、冷的、堿性、中性的KMnO4酸性、加熱的KMnO4O3α-H的鹵代

：高溫取代、低溫加成親電加成反應(yīng)機(jī)理：1、親電試劑對(duì)雙鍵進(jìn)攻形成碳正離子2、親核試劑與碳正離子中間體結(jié)合碳正離子穩(wěn)定性炔烴乙炔的結(jié)構(gòu)：1個(gè)C—Cσ鍵，sp-sp2個(gè)C—Cπ鍵，2p-2p，互相垂直催化加氫：速度比烯烴快

Lindlar還原親電加成：速度比烯烴慢加水加氫氰酸乙炔二聚氧化反應(yīng)末端炔烴的酸性端基炔烴鑒別：硝酸鹽的氨溶液二烯烴分類：累積二烯烴、共軛二烯烴、孤立二烯烴共軛效應(yīng)：像1,3-丁二烯，P軌道相互重疊，形成大π鍵，這種由于共軛體系內(nèi)原子間的相互影響，引起電子云密度分布平均化及鍵長(zhǎng)的平均化，體系能量降低，分子更穩(wěn)定的現(xiàn)象。共軛效應(yīng)類型：π-π共軛、p-π共軛、超共軛效應(yīng)

共軛效應(yīng)的傳遞：極性交替現(xiàn)象1,2-加成和1,4-加成D-A反應(yīng)：雙烯合成，合成六元環(huán)脂環(huán)烴命名：螺環(huán)：兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子的化合物橋環(huán)：兩個(gè)碳環(huán)共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子小環(huán)似烯、大環(huán)似烷環(huán)烷烴立體異構(gòu)順反異構(gòu)：構(gòu)象異構(gòu)：芳香烴芳香性：具有穩(wěn)定的環(huán)系易取代、難加成、難氧化命名：主官能團(tuán)順序－NO2、－X、－OR、－R、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、－COOR、－SO3H、－COOH苯的親電取代反應(yīng)：硝化、磺化、鹵代、付克烷基化、?；瘋?cè)鏈氧化：有α-氫，苯甲酸α-氫的鹵代

加成親電取代反應(yīng)定位規(guī)律：鄰對(duì)位致活、鄰對(duì)位致鈍、間位致鈍萘：原有取代基為鄰、對(duì)位定位基時(shí)，發(fā)生同環(huán)取代原有取代基為間位定位基時(shí)，發(fā)生異環(huán)取代對(duì)映異構(gòu)手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)手性碳原子：連有四個(gè)不同的基團(tuán)的sp3雜化碳原子手性分子判斷依據(jù)：對(duì)稱面、對(duì)稱中心對(duì)映體：互為鏡像的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體外消旋體：對(duì)映體的等量混合物對(duì)映體表示方式：Fischer投影式

手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點(diǎn)表示橫前豎后碳鏈豎放，編號(hào)小的碳在上Fischer投影式注意事項(xiàng)：不能離開紙面翻轉(zhuǎn)不能在紙面上旋轉(zhuǎn)90°或270°，在紙面上旋轉(zhuǎn)180°仍為原來的構(gòu)型對(duì)調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對(duì)調(diào)奇數(shù)次為原構(gòu)型的對(duì)映體固定任意一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，依此輪換其余三個(gè)基團(tuán)的位置，得到的構(gòu)型和原來相同R/S命名：H處橫鍵，順時(shí)針為SH處縱鍵，順時(shí)針為R鹵代烴分類：按分子中所含的鹵素按烴基的結(jié)構(gòu)按分子中鹵素原子數(shù)按與鹵素原子直接相連的碳原子的類型相對(duì)密度親核取代反應(yīng)：負(fù)離子OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－等鹵代烴的鑒別：硝酸銀的乙醇溶液3o鹵代烴在室溫下能迅速反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀2o鹵代烴反應(yīng)較慢1o鹵代烴要加熱才能反應(yīng)。

消除反應(yīng)：Saytzeff(札依采夫)規(guī)則和金屬反應(yīng)：格利雅