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Chap.21碳水化合物授課教師:陳靜蓉分類:單糖:不能再水解的多羥基醛或多羥基酮及其 衍生物。能溶解于水,大多數(shù)有甜味。 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等。低聚糖(寡糖):水解時生成2~10分子單糖的 化合物。如麥芽糖(水解時生成兩分子 葡萄糖)、蔗糖(水解時生成一分子葡 萄糖和一分子果糖)、纖維二糖和乳糖 等。多糖:水解時生成的單糖分子在10以上的糖叫 多糖,沒有甜味、難溶解于水。如淀粉、 纖維素等。另:還可分為還原糖和非還原糖12.1單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型和構(gòu)象一、單糖的結(jié)構(gòu)構(gòu)型的表示方法(1)投影式:如葡萄糖(2)楔形式(楔形線、虛線)2.相對構(gòu)型:D/L表示以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛為標準,比較編號最大的一個不對稱碳原子的構(gòu)型。三、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)變旋和苷的生成(1)變旋現(xiàn)象:新配制的己糖溶液在放置時,其比旋光度會逐漸變化,最后達到一個恒定的數(shù)值,這種現(xiàn)象稱為變旋現(xiàn)象。
解釋:溶液中主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)(半縮醛)存在,增加了一個手性碳,有兩種異構(gòu)體(α,β),形成一動態(tài)平衡。(2)糖苷的生成
凡糖的半縮醛式羥基與另一羥基化合物失 水而生成的縮醛均稱為“配糖物”或簡稱 “苷”。苷是個縮醛,對堿穩(wěn)定,在酸性溶 液中容易分解。2.Haworth式(環(huán)狀半縮醛、酮的形式)(1)環(huán)的大?。何逶h(huán)狀縮醛、酮:呋喃型六元環(huán)狀縮醛、酮:吡喃型(2)Haworth式表示方法:豎式123456順時針旋轉(zhuǎn)水平61彎成六邊形狀156C5旋轉(zhuǎn)120O651成環(huán)α651β5613.α型和β型正位異構(gòu)體:
α型:Haworth式中,C1上的OH與C5上的CH2OH位于環(huán)的兩側(cè)
β型:
Haworth式中,C1上的OH與C5上的CH2OH位于環(huán)的同側(cè)三、單糖的構(gòu)象21α-D(+)吡喃葡萄糖21β-D(+)吡喃葡萄糖21.2單糖的反應(yīng)一、還原實驗室:NaBH4,工業(yè)上:Ni/H2,以乙醇作溶劑二、氧化1.堿性弱氧化劑(用于鑒別還原糖與非還原糖):Tollens試劑:[Ag(NH3)2+]OH-(氨水過量)Benedict試劑:CuSO4+檸檬酸+Na2CO3(藍色)Fehling試劑:CuSO4+酒石酸鉀鈉+NaOH(藍色)正反應(yīng)醛糖或酮糖(還原糖)現(xiàn)象:
Tollens試劑:有銀鏡產(chǎn)生
Benedict試劑和Fehling試劑:溶液 藍色消失,有磚紅色沉淀生成非還原糖負反應(yīng)苷在堿性溶液中不能變成醛糖和酮糖,故對上述試劑呈負反應(yīng)。2.溴水(-CHO-COOH)[O]水解慢醛糖酸醛糖醛糖酸的內(nèi)酯溴水(1,5-內(nèi)酯)蒸發(fā)1,4-內(nèi)酯*酮糖不能被溴水氧化(酸性條件下,酮糖不發(fā)生異構(gòu)化,不會變成醛基)3.硝酸(氧化性比溴水強)醛糖糖二酸內(nèi)酯HNO3-CHO-COOH-CH2OH-COOH[O][O]酮糖被硝酸氧化時,發(fā)生C-C鍵斷裂,如HNO34.高碘酸當(dāng)兩個相鄰的C上都有OH,或一個帶OH,另一個帶C=O時,IO4-使該C-C鍵發(fā)生斷裂:每斷裂一個C-C鍵,消耗1mol高碘酸苷中醚鍵不被氧化,其他鄰位OH間C-C鍵斷裂產(chǎn)物為酸或醛用于測定結(jié)構(gòu)三、脎的生成單糖脎苯肼α-羥基醛或α-羥基酮的成脎反應(yīng)都在C1與C2上進行。eg.D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖D-(+)-甘露糖苯肼D-(+)-葡糖脎差向異構(gòu)體(epimers)應(yīng)用:鑒定糖四、差向異構(gòu)化(epimerization)弱堿性條件下,與羰基相鄰的不對稱碳原子的構(gòu)型發(fā)生變化,同時發(fā)生醛糖與酮糖之間的相互轉(zhuǎn)化過程:可能通過烯二醇進行的五、醛糖的遞升和遞降遞升:將醛糖變成高一級醛糖(增加一個C)
遞降:將醛糖變成低一級醛糖(減少一個C)2.遞升方法:Kilian氰化增碳法醛糖高一級醛糖HCNH3+ONa-Hg,H2OpH3~53.遞降方法a.Wohl法:醛糖低一級醛糖H2NOH堿Ac2ONaOAcMeO-MeOHb.Ruff遞降法醛糖低一級CaBr2,CaCO3電解氧化H2O2,Fe2+Δ六、顏色反應(yīng)1.莫利施反應(yīng)單糖5%α-萘酚-乙醇濃硫酸濃硫酸與糖水界面出現(xiàn)紫色環(huán)2.塞氏反應(yīng)糖水溶液間二苯酚濃硫酸Δ酮糖醛糖鮮紅色無明顯現(xiàn)象21.3葡萄糖的結(jié)構(gòu)21.4低聚
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