人教版高中化學(xué)選擇性必修三第二章復(fù)習(xí)要點

人教版高中化學(xué)選擇性必修三第二章復(fù)習(xí)要點烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（一）定義：碳原子之間都以單鍵結(jié)合，剩余碳原子全部跟氫原子結(jié)合，使每個原子的化合價都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫飽和鏈烴，或叫烷烴（二）通式：CnH2n+2（n≥1）（三）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1——C4為氣態(tài)（但新戊烷為氣體），C5——C16為液態(tài)，C17以上的為固態(tài)2、溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴都可做有機(jī)溶劑3、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：隨著碳原子數(shù)的增多，氫原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小，碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，所以CH4是氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的烷烴4、同分異構(gòu)體的熔沸點：支鏈越多，熔沸點越低（四）結(jié)構(gòu)特點：烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。既有極性鍵又有非極性鍵（甲烷除外）。（五）烷烴的存在形式天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。（六）代表物——甲烷1、物理性質(zhì)：甲烷是一種無色、無臭的氣體，在相同條件下，其密度比空氣小，難溶于水2、化學(xué)性質(zhì)：甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）使用前要驗純，防止爆炸（2）受熱分解：CH4C+2H2（隔絕空氣）（3）取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化學(xué)性質(zhì)：通常狀況下，很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性KMnO4反應(yīng)1、氧化反應(yīng)（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：當(dāng)碳含量少時，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生2、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)（1）烷烴取代反應(yīng)的特點：①在光照條件下；②與純鹵素反應(yīng)；③1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH④連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）（2）舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受熱分解：烷烴在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解通式：一分子烷烴一分子烷烴+一分子烯烴舉例：（七）同系物1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物2、特點：（1）通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，屬于同一類物質(zhì)；（2）物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)目的增多而呈規(guī)律性變化。如隨著碳原子數(shù)的增多，同系物的溶沸點逐漸升高，密度逐漸增大；(3)在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)，所以同系物一定具有不同的分子式，但相對分子質(zhì)量的差值一定是14的整數(shù)倍。注：①判斷有機(jī)物之間是否互為同系物，首先要看兩種物質(zhì)是否屬于同一類物質(zhì)，然后再看其分子組成②具有相同通式的有機(jī)物，除烷烴外都不能確定是否一定互為同系物二、烷烴的命名（一）烴基1、定義：烴分子中去掉1個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基2、表示方法：-R3、舉例：烷基：-CnH2n+1，苯基：或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）4、特點：呈電中性，不能單獨存在5、常見烴基：甲基（-CH3）、乙基（-CH2CH3、-C2H5）、丙基（-CH2CH2CH3正丙基，(CH3)2CH-異丙基）丁基（CH3CH2CH2CH2-、、、）—（二）烷烴的命名1、習(xí)慣命名法：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名（1）碳原子數(shù)≤10時，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）碳原子數(shù)>10時，用數(shù)字命名（3）區(qū)分同分異構(gòu)體時：①無支鏈，稱“正某烷”②有一個支鏈，稱“異某烷”③有兩個支鏈，稱“新某烷”2、系統(tǒng)命名法：（1）選主鏈、稱某烷：“二原則”即“鏈長，支多”（2）編位號，定支鏈：“三原則”即“近、簡、小”（3）取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，取代基個數(shù)用漢字標(biāo)明，阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”號相連，數(shù)字與漢字之間用“—”相連（4）不同基，簡到繁，相同基，合并算：取代基有多種時，簡單的在前，復(fù)雜的在后第二節(jié)烯烴炔烴一、烯烴（一）定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，叫做烯烴（二）通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為：CnH2n（n≥2）注：每減少兩個H，分子內(nèi)增加一個C=C或一個環(huán)；每減少4個H，分子內(nèi)增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵（三）結(jié)構(gòu)特點：1、分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相連接，碳碳雙鍵的鍵角為120o，與碳碳雙鍵的碳相連的4個原子及2個雙鍵碳共面2、鍵長：3、鍵能：E(C-C)<E(C=C)<2E(C-C)（說明C=C比C-C活潑）（四）物理性質(zhì)1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4為氣態(tài)2、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為恒定值，碳為85.7%，氫為14.3%（五）代表物——乙烯1、物理性質(zhì)：通常狀況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：①燃燒：乙烯在空中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，放出大量熱C2H4+3O22CO2+2H2O②乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，同時在反應(yīng)中有CO2產(chǎn)生注：乙烯與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)可以用來鑒別烯烴和烷烴，但不能用來除去氣態(tài)烯烴中的氣態(tài)烷烴（2）加成反應(yīng)：①定義：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)②特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子或原子團(tuán)），只上不下。像“化合反應(yīng)”③乙烯的加成反應(yīng)：（1,2—二溴乙烷）（1,2—二溴乙烷）（工業(yè)上可用該反應(yīng)制取乙醇）（3）聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)幾個概念：①單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體。例：CH2=CH2②鏈節(jié)：高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)。例：—CH2—CH2—③聚合度：高分子中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示④聚合物：聚合反應(yīng)生成的產(chǎn)物叫做聚合物。聚合物為混合物，沒有固定的溶沸點，其平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n（六）化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：①燃燒：火焰明亮，伴有黑煙。CnH2n+O2nCO2+nH2O②與酸性KMnO4反應(yīng)→褪色，伴有CO2產(chǎn)生2、加成反應(yīng)：烯烴常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)舉例：CH2=CH2+X2→CH2XCH2XCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴3、加聚反應(yīng)：（七）烯烴的立體異構(gòu)1、定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2、條件：（1）有碳碳雙鍵（2）在不能自由旋轉(zhuǎn)的碳碳雙鍵兩端的碳原子上，必須各自連上兩個不同的原子或原子團(tuán)互為順反異構(gòu)3、性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異4、命名：順式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的順式結(jié)構(gòu)；反式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的反式結(jié)構(gòu)。5、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)烯烴分子結(jié)構(gòu)中因存在碳碳雙鍵，又與環(huán)烷烴的分子通式相同，決定其同分異構(gòu)體包括構(gòu)造異構(gòu)中的三種類型：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（八）二烯烴1、定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴2、代表物——CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）3、化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)①1,2加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2②完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl③1,4加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl加聚反應(yīng)：nCH2=CH-CH=CH2二、炔烴（一）定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴（二）通式：炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為：CnH2n-2（n≥2）注：每形成一個碳碳三鍵，就減少4個氫（三）物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（四）代表物——乙炔1、組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2最簡式：CH電子式：結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH空間構(gòu)型：鍵角180o，所有原子共直線。分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子和碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。2、物理性質(zhì)：俗稱電石氣。無色、無臭氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，由于?；煊须s質(zhì)（H2S、PH3）而帶有特殊難聞的臭味3、實驗室制法（1）實驗用品：儀器：圓底燒瓶、分液漏斗、鐵架臺（帶鐵夾）、導(dǎo)管、試管、雙孔塞等藥品：CaC2（電石，離子化合物）、H2O(飽和食鹽水)（2）反應(yīng)原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（3）發(fā)生裝置：固體+液體→氣體（4）收集方法：排水法（5）實驗步驟：①組裝儀器：從上到下，從左到右②檢查氣密性③CaC2放在圓底燒瓶中→飽和食鹽水放在分液漏斗→滴加后產(chǎn)生氣體→CuSO4→KMnO4(H+)→Br2(CCl4)→點燃（6）注意事項：①檢查裝置氣密性②CaC2要密封保存，防止吸水失效③用鑷子夾取電石，不能用手拿④圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶⑥若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團(tuán)疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞⑦電石與水反應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并選用分液漏斗控制水流速度⑧該實驗不可用啟普發(fā)生器：原因有三：第一：此反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂第二：電石吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用，隨停第三：生成的Ca(OH)2呈糊狀，易堵塞球形漏斗，使啟普發(fā)生器不能隨用、隨停⑨工業(yè)上用生石灰和焦炭在高壓電弧下制備電石：CaO+3CCaC2+CO↑這樣制得的電石中往往含有CaS、Ca3P2，由于CaS+2H2O=H2S↑+Ca(OH)2、Ca3P2+6H2O=2PH3↑+3Ca(OH)2，所以制得的C2H2氣體中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的雜質(zhì)。因此可使該混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑩點燃前應(yīng)先驗純4、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)：①使酸性KMnO4(aq)反應(yīng)使其褪色②可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O火焰明亮，伴有濃煙。燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上注：點燃乙炔前，要驗純（2）加成反應(yīng)：①與X2反應(yīng)：CH≡CH+Br2→BrCH=CHBrCH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2②與HX反應(yīng)：CH≡CH+HClCH2=CHCl③與H2反應(yīng)：CH≡CH+H2CH2=CH2④與H2O反應(yīng)：CH≡CH+H2OCH3CHO（3）加聚反應(yīng)：聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料（五）化學(xué)性質(zhì)：與乙炔相似1、氧化反應(yīng)：①燃燒：CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O②與酸性KMnO4反應(yīng)→褪色2、加成反應(yīng)：常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)3、加聚反應(yīng)：（六）烯烴、炔烴的命名1、選主鏈，稱某烯（炔）：選含碳碳雙鍵或碳碳三鍵最長的鏈為主鏈2、編位號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端編號3、寫名稱：用漢字在“烯”或“炔”的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數(shù)，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置在最前面寫出取代基的名稱、位置和個數(shù)三、烴（一）烴的概念：僅含碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。（二）烴的分類：1、2、（三）脂肪烴：通常我們把鏈狀的烴稱為脂肪烴。1、組成相同：只含C、H兩種元素，都屬于烴2、結(jié)構(gòu)相似：都呈鏈狀3、物理性質(zhì)相似：三種烴都不溶于水，都易溶于有機(jī)溶劑4、脂肪烴包括飽和烴（烷烴）和不飽和烴（烯烴、炔烴等）（四）脂肪烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)都呈現(xiàn)規(guī)律性變化1、狀態(tài)：通常C1——C4的烴都是氣體2、熔沸點：隨著碳原子數(shù)增多，烷烴、烯烴、炔烴的熔沸點都逐漸升高，常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)注：同分異構(gòu)體的支鏈越少，熔沸點越高3、密度：隨著碳原子數(shù)增多，密度逐漸增大，但都小于水的密度4、溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑第三節(jié)芳香烴一、苯（一）物理性質(zhì)：無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，熔沸點低，是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑（二）組成與結(jié)構(gòu)：分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6空間構(gòu)型：平面正六邊形，所有原子共平面。成鍵特點：6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。六個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。（三）化學(xué)性質(zhì)：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，“易取代、能加成、難氧化”1、氧化反應(yīng)：（1）不會被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化（2）燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮并帶有濃重的黑煙2、加成反應(yīng)：與H2加成：用Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下進(jìn)行反應(yīng)。3、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)——與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)：①現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生——HBr溶于水水底有油狀液體——溴苯不溶于水，且密度比水大錐形瓶中加入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀產(chǎn)生——生成的HBr與AgNO3反應(yīng)，生成AgBr↓②說明：I、苯只與純鹵素反應(yīng)。遇到溴水發(fā)生萃取分層，下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液II、必須有催化劑；反應(yīng)中加入的催化劑是鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3III、苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)IV、試劑的加入順序為：先加苯，再加溴，最后加鐵粉V、長導(dǎo)管的作用：a、導(dǎo)氣：因為苯和溴都易揮發(fā)b、冷凝回流：該反應(yīng)為放熱反應(yīng)VI、產(chǎn)物的位置：溴苯由于其沸點高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi)；溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中VII、除雜：純凈的溴苯是無色有特殊氣味的液體，但因常含有溴而顯褐色，為了除去其中的溴，可用NaOH溶液進(jìn)行除雜。將產(chǎn)物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水CaCl2干燥→蒸餾→純物質(zhì)（2）硝化反應(yīng)：說明：①試劑的加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后，再加苯②用水浴加熱，控制溫度在50-60℃，溫度計放在水浴中。溫度過高，苯揮發(fā)，硝酸分解。水浴加熱的優(yōu)點：容易控制溫度，受熱均勻③濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑④產(chǎn)物：純凈的硝基苯是無色、有苦杏仁味的液體，密度比水大，有毒，難溶于水；但實驗室制得的硝基苯呈淡黃色，這是因為溶解了NO2的緣故。⑤除雜：將產(chǎn)物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水MgSO4干燥→蒸餾→純物質(zhì)（3）磺化反應(yīng)：+HO-SO3H（苯磺酸）+H2O注：苯磺酸易溶于水，為強(qiáng)酸。該反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。二、苯的同系物（一）定義：1、苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。結(jié)構(gòu)特點：只含一個苯環(huán)，取代基是烷基2、芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴3、芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物4、稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳而成的芳香烴四者之間的關(guān)系：（二）通式：CnH2n-6(n≥6)（三）分類：芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：（四）苯的同系物的命名：1、以苯為母體，烷基為取代基，稱為“某苯”二元取代物：習(xí)慣命名法：鄰、間、對；系統(tǒng)命名法：編位號三元取代物：習(xí)慣命名法：連、偏、均；系統(tǒng)命名法：編位號注：當(dāng)烴基較復(fù)雜時，苯為取代基，烴鏈為母體2、苯的其他取代物的命名：當(dāng)取代基為—OH、-COOH、-SO3H、-CH=CH2、-C≡CH、-NH2時，苯為取代基，稱為“苯某”。（五）苯的同系物的物理性質(zhì)：1、苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身作有機(jī)溶劑2、隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低。3、同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低例：>>（六）化學(xué)性質(zhì)：與苯相似，都可發(fā)生取代（鹵代、硝化、磺化）、加成、氧化反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。以甲苯為例：甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基（-R）—COOH注：①無論側(cè)鏈長短，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳上。例：②若與苯環(huán)直接相連的碳上無氫，則不能被KMnO4(H+)氧化。例：不與酸性KMnO4反應(yīng)2、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)：①與Br2:+Br2HBr+或（）催化劑→苯環(huán)上的氫被取代②與Cl2:+Cl2HCl+光照→烷基上的氫被取代小結(jié)：條件不同，鹵素原子取代位置不同（2）硝化反應(yīng)：+3HNO3+3H2O注：①反應(yīng)原理：甲基的存在，使苯環(huán)上鄰、對位的氫變得活潑，易被取代。甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。②又叫2，4，6-三硝基甲苯，俗稱梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等3、加成反應(yīng)：＋3H2第二章烴一、烷烴（一）定義：碳原子之間都以單鍵結(jié)合，剩余碳原子全部跟氫原子結(jié)合，使每個原子的化合價都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫飽和鏈烴，或叫烷烴（二）通式：CnH2n+2（n≥1）（三）物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1——C4為氣態(tài)（新戊烷為氣體），C5——C16為液態(tài)，C17以上的為固態(tài)2、溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴都可做有機(jī)溶劑3、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：隨著碳原子數(shù)的增多，氫原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小，碳原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，所以CH4是氫原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的烷烴4、同分異構(gòu)體的熔沸點：支鏈越多，熔沸點越低（四）結(jié)構(gòu)特點：烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。既有極性鍵又有非極性鍵（甲烷除外）。（五）烷烴的存在形式天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。（六）代表物——甲烷1、物理性質(zhì)：甲烷是一種無色、無臭的氣體，在相同條件下，其密度比空氣小，難溶于水2、化學(xué)性質(zhì)：甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）使用前要驗純，防止爆炸（2）受熱分解：CH4C+2H2（隔絕空氣）（3）取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化學(xué)性質(zhì)：通常狀況下，很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酸性KMnO4反應(yīng)1、氧化反應(yīng)（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：當(dāng)碳含量少時，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，但隨著碳原子數(shù)的增多，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，有黑煙產(chǎn)生2、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)（1）烷烴取代反應(yīng)的特點：①在光照條件下；②與純鹵素反應(yīng)；③1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH④連鎖反應(yīng)，有多種產(chǎn)物（鹵代烴和鹵化氫氣體）（2）舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受熱分解：烷烴在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解通式：一分子烷烴一分子烷烴+一分子烯烴（八）同系物1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物2、特點：（1）通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，屬于同一類物質(zhì)；（2）物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)目的增多而呈規(guī)律性變化。如隨著碳原子數(shù)的增多，同系物的溶沸點逐漸升高，密度逐漸增大；(3)在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)，所以同系物一定具有不同的分子式，但相對分子質(zhì)量的差值一定是14的整數(shù)倍。注：①判斷有機(jī)物之間是否互為同系物，首先要看兩種物質(zhì)是否屬于同一類物質(zhì)，然后再看其分子組成②具有相同通式的有機(jī)物，除烷烴外都不能確定是否一定互為同系物（九）烷烴的命名1、烴基（1）定義：烴分子中去掉1個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基（2）舉例：烷基：-CnH2n+1，苯基：或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）（3）特點：呈電中性，不能單獨存在2、烷烴的命名（1）習(xí)慣命名法：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名①碳原子數(shù)≤10時，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸②碳原子數(shù)>10時，用數(shù)字命名③區(qū)分同分異構(gòu)體時：I、無支鏈，稱“正某烷”II、有一個支鏈，稱“異某烷”III、有兩個支鏈，稱“新某烷”（2）系統(tǒng)命名法：①選主鏈、稱某烷：“二原則”即“鏈長，支多”②編位號，定支鏈：“三原則”即“近、簡、小”③取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，取代基個數(shù)用漢字標(biāo)明，阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”號相連，數(shù)字與漢字之間用“—”相連④不同基，簡到繁，相同基，合并算：取代基有多種時，簡單的在前，復(fù)雜的在后二、烯烴（一）定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，叫做烯烴（二）通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為：CnH2n（n≥2）注：每減少兩個H，分子內(nèi)增加一個C=C或一個環(huán)；每減少4個H，分子內(nèi)增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵（三）結(jié)構(gòu)特點：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相連接，碳碳雙鍵的鍵角為120o，與碳碳雙鍵的碳相連的4個原子及2個雙鍵碳共面（四）物理性質(zhì)1、隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4為氣態(tài)2、質(zhì)量分?jǐn)?shù)：烯烴中的碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為恒定值，碳為85.7%，氫為14.3%（五）代表物——乙烯1、物理性質(zhì)：通常狀況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：①燃燒：乙烯在空中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，放出大量熱方程式：C2H4+3O22CO2+2H2O②乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，同時在反應(yīng)中有CO2產(chǎn)生注：乙烯與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)可以用來鑒別烯烴和烷烴，但不能用來除去氣態(tài)烯烴中的氣態(tài)烷烴（2）加成反應(yīng)：①定義：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)②特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子或原子團(tuán)），只上不下。像“化合反應(yīng)”③乙烯的加成反應(yīng)：I、CH2=CH2與Br2的CCl4反應(yīng)：CH2=CH2+Br2→（1,2—二溴乙烷）現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液褪色I(xiàn)I、CH2=CH2與H2的反應(yīng)：CH2=CH2+H2CH3CH3III、CH2=CH2與HCl的反應(yīng)：CH2=CH2+HClCH3CH2ClIV、CH2=CH2與H2O的反應(yīng)：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工業(yè)上可用該反應(yīng)制取乙醇）（3）聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)乙烯的加聚反應(yīng)：nCH2=CH2（聚乙烯）幾個概念：①單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體。例：CH2=CH2②鏈節(jié)：高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為鏈節(jié)。例：—CH2—CH2—③聚合度：高分子中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示④聚合物：聚合反應(yīng)生成的產(chǎn)物叫做聚合物。聚合物為混合物，沒有固定的溶沸點，其平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n（六）化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：①燃燒：火焰明亮，伴有黑煙。方程式：CnH2n+O2nCO2+nH2O②與酸性KMnO4反應(yīng)→褪色，伴有CO2產(chǎn)生2、加成反應(yīng)：烯烴常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)舉例：CH2=CH2+X2→CH2XCH2XCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴氯乙烯聚氯乙烯(PVC)氯乙烯聚氯乙烯(PVC)氯乙烯的加聚反應(yīng)：n→（七）烯烴的立體異構(gòu)1、定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2、條件：（1）有碳碳雙鍵（2）在不能自由旋轉(zhuǎn)的碳碳雙鍵兩端的碳原子上，必須各自連上兩個不同的原子或原子團(tuán)3、性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)一定差異4、命名：順式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的順式結(jié)構(gòu)；反式：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的反式結(jié)構(gòu)。（八）二烯烴1、定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴2、化學(xué)性質(zhì)：CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）加成反應(yīng)（1）1,2加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2（2）完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl（3）1,4加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl加聚反應(yīng)：nCH2=CH-CH=CH2三、炔烴（一）定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴（二）通式：炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為：CnH2n-2（n≥2）注：每形成一個碳碳三鍵，就減少4個氫（三）物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，熔沸點依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（四）代表物——乙炔1、組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2最簡式：CH電子式：結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH空間構(gòu)型：鍵角180o，所有原子共直線。分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子和碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。2、物理性質(zhì)：俗稱電石氣。無色、無臭氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，由于常混有雜質(zhì)（H2S、PH3）而帶有特殊難聞的臭味3、實驗室制法（1）實驗用品：儀器：圓底燒瓶、分液漏斗、鐵架臺（帶鐵夾）、導(dǎo)管、試管、雙孔塞等藥品：：CaC2（電石，離子化合物）、H2O(飽和食鹽水)（2）反應(yīng)原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（3）發(fā)生裝置：固體+液體→氣體（4）收集方法：排水法（5）實驗步驟：①組裝儀器：從下到上，從左到右②檢查氣密性③CaC2放在圓底燒瓶中→飽和食鹽水放在分液漏斗→滴加后產(chǎn)生氣體→CuSO4→KMnO4(H+)→Br2(CCl4)→點燃（6）注意事項：①CaC2要密封保存，防止吸水失效②用鑷子夾取電石，不能用手拿③圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥④若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團(tuán)疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞⑤電石與水反應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并選用分液漏斗控制水流速度⑥制得的C2H2氣體中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的雜質(zhì)。因此可使該混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑦點燃前應(yīng)先驗純4、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)：①與酸性KMnO4(aq)反應(yīng)使其褪色②可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O火焰明亮，伴有濃煙。燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上注：點燃乙炔前，要驗純（2）加成反應(yīng)：①與足量的Br2反應(yīng)：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2②與少量HCl反應(yīng)：CH≡CH+HClCH2=CHCl③與少量H2反應(yīng)：CH≡CH+H2CH2=CH2④與少量H2O反應(yīng)：CH≡CH+H2OCH3CHO（3）加聚反應(yīng)：，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料（五）化學(xué)性質(zhì)：與乙炔相似1、氧化反應(yīng)：①燃燒：CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O②與酸性KMnO4反應(yīng)→褪色2、加成反應(yīng)：常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)3、加聚反應(yīng)：（六）烯烴、炔烴的命名1、選主鏈，稱某烯（炔）：選含碳碳雙鍵或碳碳三鍵最長的鏈為主鏈2、編位號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端編號3、寫名稱：用漢字在“烯”或“炔”的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數(shù)，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置，在最前面寫出取代基的名稱、位置和個數(shù)四、烴（一）烴的概念：僅含碳、氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。（二）烴的分類：1、2、（三）脂肪烴：通常我們把鏈狀的烴稱為脂肪烴。1、組成相同：只含碳?xì)鋬煞N元素，都屬于烴2、結(jié)構(gòu)相似：都呈鏈狀3、物理性質(zhì)相似：三種烴都不溶于水，都易溶于有機(jī)溶劑（四）脂肪烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)都呈現(xiàn)規(guī)律性變化1、狀態(tài)：通常C1——C4的烴都是氣體2、熔沸點：隨著碳原子數(shù)增多，烷烴、烯烴、炔烴的熔沸點都逐漸升高，常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)注：同分異構(gòu)體的支鏈越少，熔沸點越高3、密度：隨著碳原子數(shù)增多，密度逐漸增大，但都小于水的密度4、溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑五、苯（一）物理性質(zhì)：無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，熔沸點低，是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑（二）組成與結(jié)構(gòu)：分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6空間構(gòu)型：平面正六邊形，所有原子共平面。成鍵特點：6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。六個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。（三）化學(xué)性質(zhì)：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，“易取代、能加成、難氧化”1、氧化反應(yīng)：（1）不會被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化（2）燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮并帶有濃重的黑煙2、加成反應(yīng)：與H2加成：3、取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)——與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)：①現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生——HBr溶于水水底有油狀液體——溴苯不溶于水，且密度比水大錐形瓶中加入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀產(chǎn)生——生成的HBr與AgNO3反應(yīng)，生成AgBr↓②說明：I、苯只與純鹵素反應(yīng)。遇到溴水發(fā)生萃取分層，下層為水層，上層為橙紅色的苯和溴的混合液II、必須有催化劑；III、苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)IV、試劑的加入順序為：先加苯，再加溴，最后加鐵粉V、長導(dǎo)管的作用：a、導(dǎo)氣：因為苯和溴都易揮發(fā)b、冷凝回流：該反應(yīng)為放熱反應(yīng)VI、產(chǎn)物的位置：溴苯由于其沸點高不容易揮發(fā)，所以留在反應(yīng)的原燒瓶內(nèi)；溴化氫由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中VII、除雜：純凈的溴苯是無色有特殊氣味的液體，但因常含有溴而顯褐色，為了除去其中的溴，可用NaOH溶液進(jìn)行除雜。將產(chǎn)物→蒸餾水→NaOH→蒸餾水→分液→無水CaCl2干燥→蒸餾→純物（2）硝化反應(yīng)：