來自石油和煤的兩種基本化工原料 設(shè)計一

3有機化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。重點：苯分子的結(jié)構(gòu)特點及化學(xué)性質(zhì)。難點：苯分子的結(jié)構(gòu)特點?！緦W(xué)習(xí)目標(biāo)】【重點難點】煤的形成視頻鏈接煤的形成.mp4科學(xué)視野19世紀(jì)，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色油狀液體。苯的發(fā)現(xiàn)史·探科學(xué)視野

1.苯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）（1）無色，有特殊芳香氣味的液體（2）密度小于水（不溶于水）（3）易溶有機溶劑（4）熔點5.5℃,沸點80.1℃（5）易揮發(fā)（密封保存）（6）苯蒸氣有毒二、苯

苯是一種對人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈?？膳碌谋揭?、苯的結(jié)構(gòu)

發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，測定苯的相對分子質(zhì)量為78，請確定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCHC-CH-CCHCH3CHC-CHCH-CHCHCH2CCCH-CHCH2CH2CCH-CHCCH2……苯的組成：C6H6碳四價學(xué)說碳鏈學(xué)說加入溴水上層變橙紅色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去

可見：苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的C≡C鍵。苯的結(jié)構(gòu)到底如何？苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合萃取實驗·探究2苯的分子結(jié)構(gòu)

凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒（3）特點苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

（1）分子式C6H6

最簡式CH（2）結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng)2：

與－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒式的缺陷性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯的模型比例模型球棍模型歸納科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。1、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。實驗·探究實驗·探究苯與溴的取代反應(yīng)實驗鏈接2、取代反應(yīng)+Br2Br+HBrFeBr3①鹵代溴苯Br2必須是純溴。只發(fā)生取代反應(yīng)。溴苯是無色、不溶于水且密度大于水的油狀液體。實驗·探究（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實驗·探究現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。①溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色。注意:苯與溴的反應(yīng)實驗思考題1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是

。這種操作叫做

。欲將此液體分開，必須使用的儀器是

。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是

，反應(yīng)方程式是用到

溶液分層；上層顯橙色，下層近無色。萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr實驗·探究實驗·探究苯的硝化實驗鏈接2、取代反應(yīng)+HO-NO2NO2+H2O②硝化硝基苯濃H2SO4①一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻②反應(yīng)溫度50°~60°（水浴加熱）③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，有毒④濃硫酸作用是催化、吸水⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代實驗·探究3、苯的加成反應(yīng)注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。實驗·探究苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2．易取代3，難加成。苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；

化學(xué)性質(zhì)小結(jié)4.苯用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑思考·交流1、概念：

具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF交流·研討五、苯的同系物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯分子中含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團(tuán),符合通式CnH2n-6的烴。五、苯的同系物：芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴：交流·研討苯的同系物的性質(zhì)：如甲苯、二甲苯等與苯的性質(zhì)相似。1、氧化反應(yīng):2、取代反應(yīng):(1)燃燒(2)甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化。原因：甲基對苯環(huán)的影響交流·研討（一）苯的物理性質(zhì)