化學人教版選修5課件：第三章-第一節(jié)-醇-酚(第2課時)

2023/2/61第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時新課標人教版高中化學課件系列選修5有機化學基礎2023/2/62毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結構簡式如下圖，虎門銷煙采用了什么手段？引入思考酚2023/2/63教學目標:1.掌握酚的結構2.掌握苯酚的化學性質3.了解酚的分類和命名4.了解酚類的一般通性用途教學重點：苯酚的化學性質教學難點：苯酚的顯色反應酚2023/2/64二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結構：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學性質OH酚2023/2/653.苯酚的物理性質【實驗探究】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。

酚2023/2/663、苯酚的物理性質顏色

氣味

毒性

狀態(tài)

密度

熔點/℃溶解性

(與水比)

無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機溶劑。65℃以上時，能與水混溶。43有毒(與苯比較)比水小結論：官能團-OH影響了苯酚的物理性質如苯酚使用時不慎沾到皮膚上怎么辦?如苯酚不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。無色特殊氣味有毒OH-酚2023/2/673.物理性質

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料酚2023/2/68怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實驗探究聯想：酸的一般通性設計：酸的一般實驗

1.與指示劑反應

2.與金屬反應3.與堿反應4.與鹽反應

1.苯酚與紫色石蕊反應2.苯酚與鈉反應

3.苯酚與氫氧化鈉反應

4.苯酚與碳酸鈉反應酚2023/2/69實驗探究1.苯酚與紫色石蕊反應2.苯酚與鈉反應3.苯酚與氫氧化鈉反應4.苯酚與碳酸鈉反應苯酚溶液紫色石蕊實驗項目實驗操作實驗現象苯酚濁液NaOH溶液苯酚濁液Na2CO3溶液石蕊不變色均有氣體產生，苯酚溶液與水的反應更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過實驗你能得出哪些結論？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示劑變色。2、由于苯環(huán)的影響，使羥基變得比較活潑。強于水及醇。酚2023/2/610實驗現象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3酚2023/2/6114.化學性質1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉易溶于水酚2023/2/612試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱。實驗向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現象結論方程式溶液出現渾濁碳酸酸性強于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應，但無氣體放出【實驗探究】酚2023/2/613-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化學性質1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

酚2023/2/614試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結構簡式官能團結構特點與鈉反應酸性性質不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學與問1】酚2023/2/615練習：請根據酸性強弱判斷以下情況酸性強弱：

HCl>CH3COOH>H2CO3>>HCO3->H2O>CH3CH2OH1、同濃度的苯酚鈉與碳酸鈉溶液的pH值的大小？2、在苯酚鈉溶液滴加醋酸溶液，有何反應發(fā)生？3、在苯酚鈉溶液通入少量的CO2有何反應發(fā)生？若通入足量的CO2呢？苯酚與碳酸鈉溶液反應的產物是哪些物質呢？酚2023/2/616探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現象結論方程式苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實驗3-4】酚2023/2/6173、苯酚的化學性質（2）取代反應+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗和定量測定酚2023/2/618①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。這說明羥基對苯環(huán)產生了影響，使取代更易進行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應來分離苯和苯酚酚2023/2/619試比較苯和苯酚的取代反應

，并完成下表：類別苯苯酚結構簡式溴化反應溴的狀態(tài)條件產物結論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學與問2】酚2023/2/620

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質的化學性質。酚2023/2/621探究苯酚與FeCl3的反應實驗向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現象結論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦嶒炋骄俊糠?023/2/622（3）苯酚的顯色反應遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+酚2023/2/623（4）加成反應——與H2加成酚2023/2/624小結：苯酚的化學性質（3）顯色反應（1）弱酸性（2）取代反應苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據此鑒別苯酚。

O2（4）氧化反應無色晶體對-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會有何現象?酸性KMnO4溶液會褪色酚2023/2/6254、苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂的合成酚2023/2/626酚1、苯酚分子組成和結構2、苯酚的物理性質3、苯酚的化學性質①弱酸性②取代反應③顯色反應酚④氧化反應4、苯酚的用途酚2023/2/627如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價鐵離子的顯色反應鞏固練習酚2023/2/628練一練1、現有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應的是（）b.能與溴水反應的有（）c.能與金屬鈉反應放出氫氣的有（）ECEDE酚2023/2/6292、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練酚